药学专业知识一_药物分析学 第十八章糖类药物的分析_2013年版
糖类的药物化学
（2）血清中有丰富的糖结合蛋白，其中，重 要的免疫球蛋白可以识别致病有机体和来自 外来组织的特异性糖结构而发挥免疫作用。 （3）许多细胞表面，细胞与细胞外间质以及 其它细胞的黏附均受糖类化合物作用中被调 控，其表现为糖与蛋白的相互识别，如选择 素与SLex等寡糖发生识别，可以调控早期火 症反应。 （4）细胞表面糖类化合物能为许多微生物和 相关病毒提供黏附位点，且对宿主的感染有 促进作用，糖类药物可模拟细胞表面的糖发 生类似作用，因而具有防止和减少感染发生 和减少严重性的可能，如神经氨酸酶抑制剂
糖类药物作用靶点
糖类化合物结构的多样性导致了作为糖类药物 作用机理的复杂性和糖类药物作用的多样性， 因此，其作用位点也是多样和不相同的。总之 糖类药物可通过激动和拮抗两种途径发挥作用 。如： （1）药物阿卡波糖及其它氮杂糖，是通过抑 制小肠中糖苷水解酶来降低血液中葡萄糖浓度 的升高，从而达到治疗糖尿病的目的。
多糖还能加强抗体生成，活化补体，作用于细胞黏附因子， 一氧化氮，前列腺素E2等而起到免疫调节作用。
抗肿瘤功能和机理
许多多糖除具有抗病素、抗炎、抗衰老、降血 脂、免疫调节等功能外，还具有抗肿瘤的生物 功能，而且对机体的毒性很小。而多糖的抗肿 瘤机理主要有以下几种： ⅰ对肿瘤细胞的直接抑制 ⅱ改变肿瘤细胞的生长特性 ⅲ影响肿瘤细胞的信号转导 ⅳ抑制肿瘤细胞的核酸和蛋白质合成 ⅴ通过增强机体功能
糖类药物的种类
多糖类别 细菌多糖 真菌多糖 多糖品种 卡介菌多糖 抗肿瘤作用 抑制S180，抑制肝癌Heps
双歧杆菌多糖
PSK
诱导LAK活性，抑制肿瘤侵袭转移
治疗胃癌、肝癌、肺癌、提高NKC活性
灵芝多糖GL-1
云芝多糖 炭团菌多糖YCP 植物多糖 动物多糖 藻类多糖 枸杞多糖 银杏外种皮多糖 鲍鱼多糖
常见的糖类药物
常见的糖类药物糖类药物的概念并没有统一，通常认为糖类药物就是含糖结构的药物，但也有学者认为一般的糖类药物的概念可以推广到以糖为基础的药物，即糖自身可以作为药物。
那么常见的糖类药物由哪些呢?下面是店铺为你整理的常见的糖类药物的相关内容，希望对你有用!常见的糖类药物1D-甘露醇属于糖醇一类的物质英文名称：D-Mannitol，又叫已六醇D-甘露密醇 ;D-木蜜醇 ;甘露蜜醇; D-甘露糖醇;虫草酸; 哌喃甘露糖等。
类似于蔗糖的略带点甜味的无色或白色结晶粉末。
在医药，食品，饲料，生命科学研究中都有一定作用。
常见的糖类药物21.6-二磷酸果糖(FDP)FDP可作用于细胞膜，调节糖代谢中若干酶活性，尤其是激活磷酸果糖激酶(PFK)，聚增细胞内高能磷酸池，产生大量的ATP，促进钾离子内流，恢复细胞极化状态，从而有益于休克、缺氧、缺血、损伤、体外循环和输血等状态下的细胞能量代谢以及对葡萄糖的利用，以促进细胞修复和改善功能。
在临床上，FDP作为调节糖代谢中若干酶的活性和恢复、改善细胞代谢的分子水平药物，用于休克、急性心肌梗塞、心肌直视手术、外周血管疾患和重危病人接受胃肠外营养疗法等疾病的治疗和辅助治疗。
常见的糖类药物3肝素肝素首先从肝脏发现而得名，由葡萄糖胺，L-艾杜糖醛苷、N-乙酰葡萄糖胺和D-葡萄糖醛酸交替组成的黏多糖硫酸脂，平均分子量为15KD，呈强酸性。
它也存在于肺、血管壁、肠粘膜等组织中，是动物体内一种天然抗凝血物质。
天然存在于肥大细胞，现在主要从牛肺或猪小肠黏膜提取。
作为一种抗凝剂，是由二种多糖交替连接而成的多聚体，在体内外都有抗凝血作用。
临床上主要用于血栓栓塞性疾病、心肌梗死、心血管手术、心脏导管检查、体外循环、血液透析等。
随着药理学及临床医学的进展，肝素的应用不断扩大。
常见的糖类药物4硫酸软骨素(CS)硫酸软骨素(CS)是共价连接在蛋白质上形成蛋白聚糖的一类糖胺聚糖。
硫酸软骨素广泛分布于动物组织的细胞外基质和细胞表面，糖链由交替的葡萄糖醛酸和N-乙酰半乳糖胺(又称N-乙酰氨基半乳糖)二糖单位组成，通过一个似糖链接区连接到核心蛋白的丝氨酸残基上。
药物分析教学课件12-糖及苷类类药物分析
糖类药物结构性质
H OH C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH α-D -(+)-葡萄糖
H CO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
开链醛式葡萄糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
糖类药物杂质检查
强心苷类药物通常从植物中提取，在提取分 离过程中易引入杂质。
苷类药物 地高辛 甲地高辛 去乙酰毛花苷
特殊杂质 有关物质 有关物质 有关物质
检查方法 高效液相色谱法 高效液相色谱法 薄层色谱法
糖类药物含量测定
《中国药典》（2020年版）规定强心苷类药物的含量测 定均采用高效液相色谱法。 （1）色谱条件与系统适用性试验 （2）测定方法
CH2OH β-D -(+)-葡萄糖
CH2OH
H
O
OHH H
OH
H
OH
CH2OH O
H
H HO
O
CH2OH
OHபைடு நூலகம்H
蔗糖
糖类药物结构性质
（1）旋光性：葡萄糖或蔗糖的分子结构中含有多个手性碳 原子，且具备手性分子的特性，因此具有光学活性。
（2）还原性：葡萄糖含醛基，加入弱的氧化剂，即可将醛 基氧化为羧基，如与碱性酒石酸铜试液反应，生成氧化亚铜 的红色沉淀。蔗糖无还原性。
糖类药物鉴别试验
1.与碱性酒石酸铜试液的反应 葡萄糖的醛基具有还原性，与碱性酒石酸铜试液反应，可将 醛基氧化为羧基，生成氧化亚铜的红色沉淀。而蔗糖是由果 糖与葡萄糖缩合而成的双糖，需加硫酸溶液煮沸水解后，才 能与碱性酒石酸铜试液反应。
2013年执业药师考试药物分析考前冲刺讲义：第十七章糖类药物的分析(1)
第十七章糖类药物的分析
第一节葡萄糖及其制剂的分析
●比旋度的测定比旋度要求：+52.6o～+53.2 《中国药典》取本品约10g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量与氨试液0.2ml，溶解后，用水稀释至刻度，摇匀，放置l0分钟，在25℃时测定. ●鉴别 1.与碱性酒石酸铜试液的反应——还原性的特征葡萄糖在碱性条件下可将铜离子还原，生成红色的氧化亚铜沉淀。
2.红外光谱法●检查 1.酸度：要求能与0.2ml（0.02mol／L）的氢氧化钠滴定液中和，指示剂：酚酞 2.溶液的澄清度与颜色——检查水中的不溶性物质和有色杂质。
3.乙醇溶液的澄清度——控制葡萄糖中的糊精。
4.亚硫酸盐和可溶性淀粉与碘试液反应应显黄色。
褪色——亚硫酸盐存在蓝色——可溶性淀粉存在 5.蛋白质与磺基水杨酸溶液（1→5）3ml反应，不得发生沉淀。
（利用蛋白质类杂质遇酸产生沉淀的性质） 6.微生物限度●葡萄糖注射液的分析 1.鉴别与碱性酒石酸铜试液反应（同原料葡萄糖），生成氧化亚铜的红色沉淀。
2.检查PH值：3.2-5.5 重金属：第一法检查，不超过百万分之五5-羟甲基糠醛：紫外分光光度法，284nm测定吸光度细菌内毒素 3.含量测定葡萄糖分子结构中含有多个手性碳原子，具有旋光性。
《中国药典》采用旋光度法测定葡萄糖注射液的含量。
采用加氨试液的方法，加速变旋平衡的到达。
试题分析 1.葡萄糖的鉴别方法（07、08） 2.葡萄糖及其制剂的杂质检查（06、07、08） 3.葡萄糖注射液的含量测定方法（06、09）。
第十八章 糖类药物的分析
1.分值：平均每年 1.5 分的分值。 2.主要出题点：葡萄糖鉴别、检查、含量测定方法。
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『正确答案』B
『答案解析』考察右旋糖酐 40 分子量与分子量分布的检查方法 糖类药物总结
典型药物
化学鉴别
杂质检查
含量测定
酸度
溶液的澄清度与颜
葡萄糖
碱性酒石酸铜反应（红色↓）
色 乙醇溶液的澄清度 亚硫酸盐和可溶性 淀粉
蛋白质 微生物限度
葡萄糖注射液
碱性酒石酸铜反应（红色↓）
PH 值 重金属 5-羟甲基糠醛 细菌内毒素
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+200o （二）鉴别 在碱性条件下与酒石酸铜试液反应——还原性。 右旋糖酐 40 与氢氧化钠、硫酸铜反应生成淡蓝色沉淀，加热变成棕色沉淀。 （三）检查 1.氯化物——氯化物检查法，不超过 0.25%。 2.干燥失重——在 105℃干燥 6 小时，干燥失重不超过 5%。 3.炽灼残渣——要求 1.5g 样品不超过 0.5%。 4.重金属——第二法，要求不超过百万分之八。 5.氮——比色法。 供试品→硫酸硝化（有机氮全部转化为硫酸铵）→碱中和（氨游离）→与碱性碘化汞钾试液反应显色。 标准溶液：硫酸铵标准液。 6.分子量与分子量分布——分析排阻色谱法。
计算公式：
C 为供试品溶液的浓度，单位为 g／100ml。 （二）鉴别 1.与碱性酒石酸铜试液的反应——还原性的特征 葡萄糖在碱性条件下可将铜离子还原，生成红色的氧化亚铜沉淀。（之前介绍过与酒石酸铜反应的药物： 头孢羟胺苄颗粒）， 2.红外光谱法， （三）检查 1.酸度：滴定法， 2.溶液的澄清度与颜色——检查水中的不溶性物质和有色杂质。 3.乙醇溶液的澄清度——控制葡萄糖中的糊精。 4.亚硫酸盐和可溶性淀粉 与碘试液反应应显黄色。 褪色——亚硫酸盐存在。 蓝色——可溶性淀粉存在。 5.蛋白质 与磺基水杨酸溶液（1→5）3ml 反应，不得发生沉淀。（利用蛋白质类杂质遇酸产生沉淀的性质）
糖和苷类药物的分析
葡萄糖在90%沸乙醇中能完全溶解
医学课件ppt
27
4、亚硫酸盐与可溶性淀粉
检查原理
可亚溶硫性酸淀盐 粉 I2 碘 I 2 淀 还 粉 原 络 I 合 物褪 蓝色 色
方法
S H 2 Oso l碘 试 液 应即显
医学课件ppt
28
（二）葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛
的检查
HOH2C O CHO
引入途径 高温消毒时分解产生
检查原理 杂质有UV吸收特征
规 定 A 28 n4 m 0.32
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29
• 葡萄糖易分解产生5-羟甲基糠醛，其本身是 无色的， 它可再分解为乙酰丙酸与甲酸或 聚合，其聚合物为一种有色物质。葡萄糖 遇强热使溶液变黄，至少有一部分颜色是 由于葡萄糖的分解产物5-羟甲基糠醛的聚合 物作用所致；而且葡萄糖注射液的色泽深 浅与5-羟甲基糠醛产生的量成正比。
药物分析技术
糖类和苷类药物的分析
医学课件ppt
1
糖
一、药物结构与性质
葡萄糖 单糖
蔗糖 乳糖
双糖
淀粉 多糖
赋形剂和矫味剂
医学课件ppt
2
医学上的糖类 葡萄糖属单糖，是人体能量的主要来源之一。 乳糖（半乳糖-葡萄糖） 蔗糖（葡萄糖-果糖） 乳糖、蔗糖属双糖，淀粉属多糖，它们常
被用作药物制剂的赋形剂或矫味剂。
HO OH
乳糖（sucrose） 白色的结晶性颗粒或粉 末；无嗅，味微甜。
O OH
OH OO OH OH OH
OH
医学课件ppt
13
性质
1. 溶解性：单糖、双糖均易溶于水，微溶于乙 醇，不溶于氯仿或乙醚等有机溶剂；多糖在冷 水或乙醇中均不溶解。
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产生红色沉淀
A、过氧化氢试液 B、硝酸银试液 C、碱性酒石酸铜试液 D、亚硫酸钠试液
E、硫代乙酰胺试液
99：80、葡萄糖中存在的特殊杂质为
A、糊精 B、氯化物
C、砷盐
D、酒精
E、盐酸
00：81. 取乳糖5.0g，加热水25ml溶解，
放冷，加硝酸汞试液5ml，5分钟内不得产
有利于滴定终点的观察 硼砂溶液 调pH为7，促使荧光黄 电离，增大荧光黄阴离子浓度，可
使终点敏锐
95：80、葡萄糖酸钙中蔗糖或还原糖
类检查用的试剂是 A、碱性焦性没食子酸试液
B、碱性亚硝基铁氰化钠试液
C、碱性-萘酚试液
D、碱性碘化汞钾试液
E、碱性酒石酸铜试液
97：74、蔗糖加硫酸煮沸后，用氢氧化
3
gHAc
H 2SO 4
两液层界面显 棕色
l 1dm
100 198.17 52.75 l 180.16
c% 2.0852
（三）葡萄糖氯化钠注射液含量测定
1、葡萄糖 2、氯化钠 旋光度法 银量法
（吸附指示剂法）
糊精溶液 硼砂溶液
糊精溶液
可形成保护胶体，使氯
化银沉淀呈胶体状态，则具有较大 的表面，有利于对指示剂的吸附，
检查原理 蛋白质
磺基水杨酸
（不得发生沉淀）
3、乙醇溶液的澄清度
检查乙醇中不溶性杂质，如糊 精、蛋白质、脂肪等 葡萄糖在90%沸乙醇中能完全溶解
4、亚硫酸盐与可溶性淀粉
检查原理
亚硫酸盐 I 2 褪色 碘淀粉络合物 可溶性淀粉 蓝色
第十五章
糖类和苷类药物 的分析
药分第18章 糖类及苷类药物的分析(补充)
旋光度测定法 (Polarimetry)
GC法
药用糖类 含量=?
折光率测定法 (Refractometry)
比色法
糖分子中的醛基或 酮基对发色试剂如铜盐、 汞盐、银盐、四氮唑盐 等的还原作用
剩余碘量法 高碘酸盐氧化法
§2. 苷类
糖或其衍生物 非糖类（苷元或配基）
CHO
CHO
H C OH H C OH
Cu2O
酮糖 HCl
间苯二酚
红色缩合物
(7). 比旋度法 (8). TLC法
双糖反应慢 醛糖反应慢
乳糖的杂质检查
加硝酸汞试液不 得有白色絮状沉淀, 否则表明有蛋白质 杂质
杂质检查
葡萄糖注射剂的杂质检查
1. 酸度、氯化物和硫酸盐 2. 乙醇溶液的澄清物 3. 亚硫酸盐与可溶性淀粉
HPLC法
FIA法
O HO C H O HO C H
O
H C OH HO C H
H C OH
H C OH
H C OH HO C H
HC
HC
CH 3
CH 3
CH 2OH
CH 2
磁麻糖
黄夹糖
龙胆二糖
苦杏仁苷
CN CH OC6H10O4 O C6H11O5
H2O
苦杏仁苷酶
CN CH OC6H10O4 O C6H11O5
Digoxin
地高辛
杏仁水含量=?
1. 银量法
CN CHOH
+ NH4OH
CHO
NH4CN +
2. 汞量法
CN- +Ag+ CN- +AgCN
AgCN Ag(CN)2
+Ag+