2.2.1芳香烃(1)选修五
2022-2021学年高二化学苏教版选修5导学案：2.2.1有机化合物的分类 Word版含答案
专题二 有机物的结构和分类 其次单元 有机化合物的分类和命名 第5课时 有机化合物的分类【学习目标】1、了解有机物常见的分类方法。
2、把握官能团、同系物的概念及推断方法。
【学习预备】1. 烷烃结构的特点： 碳原子之间，碳原子与氢原子之间均以单键连接2. 烃和烃的衍生物（1）烃： 只由碳氢元素 组成的有机化合物总称为烃（也叫碳氢化合物）。
（2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 其它原子或原子团 所取代而生成的一系列化合物。
思考：（1）通式相同组成上相差若干个CH 2原子团是否肯定是同系物？ 不肯定；如：乙酸CH 3COOH 与乙酸乙酯CH 3COOCH 2CH 3（2）CH 3CH 2Br 与CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且结构相差一个CH 2原子团是否是同系物？为什么？ 不是同系物；官能团种类不同 【学习活动】一、基本概念1. 官能团：有机化合物中， 反映一类有机 化合物共同特性的原子或原子团。
常见的官能团有：碳碳双键CC，碳碳叁键C C，卤素原子 －X ，羟基 －OH ，醛基C OH 或－CHO ，羰基CO 或－CO － ，羧基 C OH O或－COOH 等。
【思考】基： 不带电荷的原子或原子团，如羟基、甲基、羧基等 根： 带电荷的原子或原子团，如OH -、SO 42-、NO 3-、NH 4+等 三者之间的区分：官能团肯定属于基，但基不肯定是官能团（如甲基） 基不带电荷，呈电中性，不稳定，不能独立存在； 根带电荷，带正电荷或负电荷，较稳定，可以独立存在2.同系物：结构相像、分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互称为同系物_二、按碳的骨架分类 1.烃的分类：直链状 （如 CH 3CH 2CH 3）链状烃（ 脂肪烃 ）：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状。
支链状 （如 CH 3CH(CH 3)2）脂环 烃：分子中含有碳环的烃。
环状烃芳香 烃：分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
选修五 2.2 芳香烃(整理)
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
人教版化学选修五2.2《芳香烃》课件 (共56张PPT)
1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸 3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
反应条件：纯溴、催化剂(Fe) + Br2
什么叫芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③
①
—OH
② ③
—CH3 —NO2
CH
CH2
④
⑤
一、苯的结构与化学性质
球棍模型
比例模型
分子式: 结构式：
C 6H 6
最简式:
CH
凯库勒式的主要缺点：
1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水 （萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；
说明苯中不存在与乙烯相同的双键 2、苯的邻二氯取代产物只有一种；
（1） 氧化反应:
2C6H6 + 15O2
点燃
火焰明亮并带有浓烟 （含碳量高） 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4氧化
（2）取代反应 应用液溴，不 能用溴水。 c.Fe3+作催化剂,无 催化剂不反应。
d.一般取代一个， 溴苯无色难溶于水 比水重的油状液体。
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
Cl
苯的同系物的化学性质
a.可燃性
1.氧化反应 b.使酸性KMnO4溶液褪色
高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
ppt课件
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
ppt课件
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
ppt课件
分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
ppt课件
2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
ppt课件
3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
ppt课件
三、芳香烃的来源及应用 1．来源
ppt课件
3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
人教版高中化学选修五2.2芳香烃第1课时(教案1)
教知识技术学过程方法目感情态度的价值观2.2 芬芳烃教课方案认识苯的物理性质，理解苯分子的独到构造，掌握苯的主要化学性质。
培育学生逻辑思想能力和实验能力。
使学生认识构造决定性质，性质又反应构造的辩证关系。
培育学生以实验事实为依照，谨慎务实勇于创新的科学精神。
指引学生以假说的方法研究苯的构造，并从中认识研究事物所应按照的科学方法重点苯的分子构造与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独到的化学键。
第二节芬芳烃一、苯的构造与化学性质易代替、难加成、难氧化知二、苯的同系物识芬芳烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物结苯的同系物：构通式： C n H2n-6 (n ≥6)与1、物理性质板2、化学性质书（1）苯的同系物的苯环易发生代替反响。
设（2）苯的同系物的侧链易氧化：计（3）苯的同系物能发生加成反响。
三、芬芳烃的根源及其应用1、根源及其应用 2 ．稠环芬芳烃备教课过程注前言］在烃类化合物中，有好多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芬芳烃。
我们已学习过最简单、最基本的芬芳烃—苯板书］第二节芬芳烃一、苯的构造与化学性质复习］请同学们回首苯的构造、物理性质和主要的化学性质投影］ 1、苯的物理性质(1)、无色、有特别气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝固成无晶体(4) 、苯有毒2、苯的分子构造(1) 分子式： C 6H 6 最简式 ( 实验式 ) ： CH（ 2）苯分子为平面正六边形构造，键角为120 °。
（ 3）苯分子中碳碳键键长为40× 10－10m ，是介于单键和双键之间的特别的化学键。
H(4) 构造式C(5) 构造简式（凯库勒式）H C C HH C CHC或H3、苯的化学性质三 .苯的化学性质(1) 氧化反响：不可以使酸性KMnO 4溶液退色⒈氧化反响(不可以使酸性高锰酸钾溶液退色）2C 6 H 6 + 15O 2 点燃12CO 2 +6H 2O现象：光亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）⒉代替反响KMnO 4溶液退色，能焚烧，但因为其含碳量过高，而出现明讲］ 苯较稳固，不可以使酸性①卤代显的黑烟。
2020版高中化学人教版选修5课件1：2.2 芳香烃
学习探究
一、苯的结构与性质
1 ．苯的结构
分子 式
• C6H6
空间 • 平面正六边 构型 形
成键 特点
• 介于单键与 双键之间的 特殊键
2 ．物理性质
颜色 • 无色 状态 • 液态
ห้องสมุดไป่ตู้
气味 • 特殊气味
密度 • 小于水
溶解 性
• 不溶于水
3 ．化学性质
（1）取代反应
①卤代反应
品、农药、合成材料等。
课堂小结
苯的结构与性质
• 物理性质 • 化学性质
苯的同系物
• 化学性质
芳香烃及其来源
当堂检测
1．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( A )
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的 是( C )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化
苯不与酸性高锰酸钾和溴水发生反应，说明了苯环不是由碳 碳双键和单键交替组成的
二、苯的同系物 芳香烃及其来源 1.苯的同系物 （1）概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其分
子中有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n－6(n≥7) 。
（2）化学性质 ①氧化反应 燃烧通式为CnH2n－6 + ���������������−��� ������O2 点燃 nCO2＋(n－3)H2O
第二节 芳香烃
必修2我们已经学习了苯，那么苯都具有哪些性质和特点呢？
苯是一种无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小。 苯是一种高度不饱和烃，化学式为C6H6,苯分子是平面正六 边形结构。
北京市高二化学2.2.1芳香烃(苯的结构与性质)教学设计
苯的结构与性质
结构简式_________________，空间构型________________，所有原
_________________。
（2）加成反应
（2）反应装置：
（3）注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有
发生磺化反应生成(有机物分子空间构型的判断
碳氯单键等可以转动，如分子中的是共平面。
原子是否与该基团（
把甲基看作一个可任意旋转的方向盘，
方向盘的轴，通过旋转能使一个H原子转到苯分子平面上。
其结构简式可写成：
．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应处于同一平面上的原子数最多可能有( D)
，结构简式：
，请完成下列空________。
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第1课时).ppt
2020年6月1日星期一
16
苯的结构与化学性质
2020年6月1日星期一
17
苯的结构与化学性质
2020年6月1日星期一
18
苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使
之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
2020年6月1日星期一
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苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗 涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干 燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
现象 不褪色 褪色 不褪色
与
KMnO4 作用
结
论
不被 易被
苯环难被
KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
KMnO4氧化
点燃
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
结论
C%低 C%较高 C%高
2020年6月1日星期一
26
芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理
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实验室中溴苯 的制取
苯与溴的取代反应
＋Br2 催化剂
Br+ HBr
说明: (1) 铁粉作催化剂,实际是液溴 与 铁反应生成的FeBr3作催化剂； (2) 生成物溴苯无色液体，密度 大于水；
(3) 参加反应的是液溴而不 是溴水；
(4) 有催化剂存在下， 其他卤素也发生类似反应。
为防止溴的挥发，
带有浓烟的火焰
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
不能
(2) 取代反应
FeBr3
浓硝酸 浓硫酸 硝基苯 溴苯
(3) 加成反应
镍作催化剂 环己烷
【归纳小结】
பைடு நூலகம்
总的来说苯的化学性质比 较 稳定 ，与烷烃相比易 取代 ， 与烯烃相比难 加成 。几乎是 介于 烷 烃和 烯 烃之间。 苯的化学性质可以简单概括 为(相对)难 氧化 ，易 取代 。 能 加成 ，
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口 有白雾，锥形瓶溶液中生成淡黄色沉淀。 圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇 空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
该反应是放热反应，而苯、液溴 均易挥发，为了减少放热对苯及液 溴挥发的影响，选用长导管a,起到 导气和冷凝回流的作用
b导管未端不可插入锥形瓶
先加入苯后加入 溴，
然后加入铁粉。
实验步骤:按上图连接好实验装置,并检 验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在 烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温下, 很快就会看到实验现象。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验现象：
第二节 芳香烃
(第1课时)
【学习目标】
1、掌握苯的分子结构特点。 2、掌握苯的物理性质和化 学性质。
芳香烃概念：
• 有机化合物分子中，含有一个或 多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香 烃，简称芳烃。 • 最简单的芳香烃是苯
举例
CH3
CH2CH3
苯的结构与性质
1.分子结构
平面 碳碳单键 或 正六 碳碳双键 边形
内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以防止倒吸。
纯净的溴苯是无色的液体，而烧 瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部是油状的褐色液体，这是因 为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中 的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用 分液漏斗分离。
实验室中硝基苯 的制取
苯和硝酸的取代反应
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50-600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀， 然后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。
凯库勒式
• 六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。 • 结构简式中，虽然单键和双键交替连成六 元环，不符合真实情况，并没有单键和双 键。
• 介于单键和双键之间的特殊的键。
说明什么? 6个H原子完全相同，处于相同的
环境。
2.物理性质
无色 液态 特殊气味
小
有毒
不
低
3.化学性质
(1) 氧化反应
产生明亮并
硝基苯，
无色，油状 液 体，难溶 于水，密度 大于水，苦 杏仁味，有 毒，易溶于 有机溶剂。 硝基苯蒸气 有毒性。
1. 观察到烧杯中有黄色油状物 质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶 液洗涤，得纯硝基苯。
2. 水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，同时苯和浓硫 酸反应生成苯磺酸等副反应。
3. 浓硫酸的作用？
催化剂和吸水剂。
4. 温度计的位置？
反应装置中的温度计，应插入 水浴液面以下，以测量水浴温度。