人教选修5 芳香烃

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人教版高中化学选修五课件:2-2芳香烃

人教版高中化学选修五课件:2-2芳香烃

知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念:苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点:分子中只有一个 苯环 ,侧链都是 烷基 。 (3)通式: CnH2n-6(n≥6) 。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热, 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体,与人体皮肤接触或被人吸收,都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚, 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1.如下图所示,A 是制取溴苯的实验装置,B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6,由此看出,苯是远没有达到饱和的。 2.苯可以使溴水褪色,因为溴更易溶于苯,苯可以萃取出溴水中的溴, 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键,不属于烯烃。 3.在催化剂作用下,苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4.苯分子是平面正六边形结构,6 个碳原子之间的键完全相同,这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应: 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色,苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应:由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ,又叫 TNT,是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体,是一种 烈性炸药 。
3.芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后,通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。

人教版选修五高中化学芳香烃PPT完整版

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哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 导管口有白雾出现,锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样?能否颠倒?各试剂在反
应中所起到的作用?
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式: 最简式: 结构式:
苯的σ键模型
结构简式:
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯,凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈:苯分子是平面正六边形结构,所有原子均在同 一平面上;键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同,是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴,而不是溴水。加入铁屑起催化作
用,实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么?能否将导管口插入
液面以下?
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr
气体及易溶于水,以免发生倒吸。
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⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应?用上图实验装置验证,可以吗?
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人教版化学选修五芳香烃教学课件

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烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键 饱和烃
含碳碳双键 含碳碳叁键 特殊的键不
不饱和
不饱和
饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色液体
燃烧
易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的 同系物和烷烃。
人教版化学选修五芳香烃
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学与问:P39 苯的同系物的性质:
可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反应而使溴 水褪色;在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使 苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。
人教版化学选修五芳香烃
不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应 类型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
人教版化学选修五芳香烃
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1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是( D )
A.乙烯
B.乙炔
C.苯
D.乙苯
2.下列关于硝化反应说法正确的是( D ) A.硝化反应是酯化反应,属于取代反应类型 B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
人教版化学选修五芳香烃
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3.下列化合物属于苯的同系物的是( A )
A.
CH3
CH3
C.
CH CH2
B. CH2

高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5

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ppt课件
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色;
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构,邻二氯取代物应有
2种:
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种,
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的.例如邻二甲苯只有一
种.
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答案:苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明 苯不是单双键交替的结构.
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2.苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为: ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中,再慢慢注入2 mL 浓硫酸, 并及时摇匀,冷却后,再加入 1 mL 苯,充分振荡; ②将大试管放入50℃~60℃的水浴中加热. 指出右图实验装置图中的错误.
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分析:苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃~60℃,因此温度计的水银球应放在烧杯的水中,且上 述实验装置中未垫石棉网加热,试管上部的玻璃导管太短, 起不到冷凝回流的作用. 答案:错误有三处: ①温度计水银球未伸入烧杯的水中; ②试管上部玻璃导管太短,应换成较长玻璃导管; ④未垫石棉网加热.
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2.化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化,
使高锰酸钾酸性溶液
褪.色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式:
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3.苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有:



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三、芳香烃的来源及应用 1.来源
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3.如何鉴别苯和甲苯? 分析:甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,而苯不能. 答案:可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别,使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯.

人教版高中化学选修五2.2芳香烃(共32张PPT)

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思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1,3-环己二烯还小。
推论:苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。
②硝化
+ HNO3(浓)浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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玻璃管
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
623 541-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位;取
代基位次总和最小;优先基团后列出。
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和

高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件

高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步,在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴,使之混合均 匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈深红棕色。 第二步,打开分液漏斗活塞,将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上, 观察到的现象是_剧__烈__反__应__,__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气; 从上述两步观察到的现象的差异,可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后____c____(填标号)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一, 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是: 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是:
干燥

(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一, 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一, 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
OH △
O O
+ H2O
实验步骤: 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加 入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分, 得乙酸异戊酯3.9 g。

人教版选修五高中化学2.2:芳香烃(共25张PPT)

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【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]

苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应,都比较困难
取代 易发生取代反应,主要得到 更容易发生取代反应,常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)



学 KMnO4/H+

质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成,使之褪色
被氧化,使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C.③④⑤⑥
D.全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( D )
A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质:
无色、有特殊气味的液体,不溶 于水,密度比水小,有毒,易溶解 卤素单质等非极性分子,是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取,不能发 生加成反应,说明了什么?
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃

人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃教学课件

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第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构:
分子式: C6H6
结构特点:
结构式:
H
(1)苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H (2)苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
(3)苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题:
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么? 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目?
脚踏实地过好每一天,最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼,我怎么能输。只要学不死,就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格, 性格决定命运。不曾扬帆,何以至远方。人生充满苦痛,我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下,又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来,所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅,我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗,不抱有一丝幻想,不放弃一点机会,不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢,这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力,越幸运。每一个不起舞的早晨,都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流,活鱼逆流而上。墙高万丈,挡的只是不来的人,要来,千军万马也是挡不住的既然选择远方,就注定风雨兼程。漫漫长路,荆棘丛生,待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志,无高不可攀。人的才华就如海绵的水,没有外力的挤压,它是绝对流不出来的。流出来后,海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命,感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题,生命的意义;赞颂真善美,批判假恶丑。记住精彩的瞬间,激动的时刻,温馨的情景, 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己,幸福无比,善待别人,快乐无比,善待生命,健康无比。一切伟大的行动和思想,都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候,要紧闭你的嘴,免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋,孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康,没有一个敌人比得上病魔,与其为病痛暗自流泪,不如运动健身为生命添彩。有什么别有病,没什么别没钱,缺什么也别缺 健康,健康不是一切,但是没有健康就没有一切。什么都可以不好,心情不能不好;什么都可以缺乏,自信不能缺乏;什么都可以不要,快乐不能不要;什么 都可以忘掉,健身不能忘掉。选对事业可以成就一生,选对朋友可以智能一生,选对环境可以快乐一生,选对伴侣可以幸福一生,选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量,大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力,尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境,其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时,心态也决定了一个人的视野、事业和成就,甚至一生。每一发奋努力的背后,必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样,比操劳更 消耗身体。所有的胜利,与征服自己的胜利比起来,都是微不足道。所有的失败,与失去自己的失败比起来,更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上,虽然有不少寒冷,不少黑暗,但只要人与人之间多些信任,多些关爱,那么,就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情,能了解 别人心灵活动的人,永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗,他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助,也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老,回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵,昨天的太阳,晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事,明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄,便要学会寡言,每一句话都要有用,有重量。喜怒不形于色,大事淡然,有自己的底线。趁着年轻, 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练,才会让你真正学会谦恭。不然,你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感,迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态, 是时候对自己说:不为模糊不清的未来担忧,只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中,拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它,勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药,而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格,就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的,渴望被理解,又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺,卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的,也可以是苦的,但不能是没味的。你可
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通式:CnH2n-6(n≥6)
【思考】
分子式为C8H10 的芳香烃有哪 些?
【思考】
分子式为C9H12 的芳香烃有多 少种?
五、苯的同系物-氧化反应 (1)氧化反应
①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液
苯环对侧链影响:苯环活化侧链,使其易于氧化。
五、苯的同系物-氧化反应 【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?
一、苯的结构-共平面问题
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是


二、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml),不溶于水,易溶于有机溶
剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发,
用冷水冷却,苯凝结成无色晶体
2、装置中长导管的作用? 3、为什么导管口不插到液面下? 4、如何净化溴苯?
用NaOH溶液洗涤,充分振荡后 静置,使液体分层,然后分液。 5、什么现象确定该反应是取代反应?
三、苯的化学性质-取代反应
三、苯的化学性质-取代反应
+ HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
+ H2O
硝基苯:无色、苦杏仁味 的油状液体,密度大于水
种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致 癌性多环芳香烃。 ③露天焚烧(烧荒)可以产生多种多环芳香烃致癌物。 ④烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
当堂巩固
1、下列说法中,正确的是( D )
丁苯橡胶
经常被用来制作需要承受开水的 广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电 温度的一次性容器,泡沫饭盒等 缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产
五、苯的同系物-应用
合成橡胶 合成塑料 合成炸药 医药 染料 有机原料……
四、苯的同系物
稠环芳烃是最早被认识的化学致癌物。
它主要存在于: ①煤、石油、焦油和沥青中。 ②由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各
煤的干馏除得到焦炭外 还能获得有用的煤气,但同 时却生成一种黑糊糊,粘乎 乎有特殊臭味的油状液体! 人们把它称作煤焦油
四、芳香烃-来源
后来,以法拉第为代表的科学 家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油 中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物,又以这些芳香族 化合物为原料合成了多种染料、药 品、香料、炸药等有机产品。到十 九世纪中叶,形成了以煤焦油为原 料的有机合成工业。
1.温度计的位置和作用? 2.混酸如何配制?浓硫酸起什么作用? 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的
液面有何差别?
4.试管塞上的玻璃直导管的作用? 5.制得的产物不是无色,为什么?
如何提纯硝基苯?
三、苯的化学性质-取代反应
• 苯的磺化反应(取代)
+ H2SO4(浓) 70~80℃
+ H2O
苯磺酸
• 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H ) 所取代的反应叫磺化反应。
2.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
如苯环为单键和双键 的交替结构,则两者 结构不同。
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
3.不能与溴水反应而使其褪色。 4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【练习】下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是 ①六个碳碳键的键能完全相同 ②苯是平面正六边形结构 ③苯不能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色 ④间二甲苯只有一种 ⑤对二甲苯只有一种结构
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质-取代反应
2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)
+ Br2 FeBr3
+ HBr
密度比水大的无色液体 反应条件:纯溴(液态)、催化剂
三、苯的化学性质-取代反应
1、有哪些实验现象? 液体轻微沸腾,有气体逸出。 导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
第二节 芳香烃
一、苯的结构
• 分子式: (2) 结构式: C6H6 (3) 结构简式: (4)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。 (5)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键
和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (6)苯的空间构型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子,六个碳碳键长相同。 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等,为1.40×10-10m
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
|
CH3
CH2—R
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 |
—C—CH3
HOOC—
|
|
CH3
COOH
五、苯的同系物-取代反应
(2)取代反应 CH3+Cl2 条件一
CH2Cl
CH3+Cl2条件二
CH3
Cl
【思考】:条件一和条件二分别指的是什么?
五、苯的同系物-取代反应
+ 3HNO3
浓H2SO4 100℃
侧链对苯环的影响: 甲基活化了苯环的邻位和对位

+ 3H2O
五、苯的同系物-加成反应 (3)加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
五、苯的同系物-应用
-[-CH-CH2-]-n
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
的 毒
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
性 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病
三、苯的化学性质-氧化反应
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
三、苯的化学性质-加成反应 3)苯的加成反应
Ni + 3H2 △
(环己烷)
工业制取环己烷的主要方法
苯的性质小结
不与溴水和 KMnO4反应
反映
特殊结构
决定
特殊性质
单键
双键
C、H元素
决定
可燃
取代 加成
能氧化,易取代,难加成
四、芳香烃-来源
十九世纪初,由于冶金工业的发展,需要大 量焦碳,生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔 绝空气加强热。
大约到了1930年,由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。
四、芳香烃-来源
1940年以来,通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等;烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%,因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
四、芳香烃-苯的同系物
芳香烃:分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
苯的同系物:苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
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