3.4.1 有机合成的过程(课件)-2016-2017学年高二化学上册

中间体
中间体
一、有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 炔烃的不完全加成 醇的消去，③____________ ①____________ ，②___________ 。 卤代烃的消去 (2)引入卤素原子的方法 醇(酚)的取代 ，②_____________ ①_______________ ， 烯烃(炔烃)的加成
一、有机合成过程中常见官能团的引入 3.双键的引入方法 ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成（限制物 质的量）可得到 。例如：程中常见官能团的引入
4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
各类烃及衍生物的主要化学性质：
加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解
生活中的合成材料
你知道是如何 合成的吗？
第四节 有机合成（第一课时）
有机合成的过程
学习重点
1.有机合成过程中常见官能团的引入
2.官能的消除及转化
学习难点 设计合理的有机合成路线
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
(2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH
一、有机合成过程中常见官能团的引入
4．羧基的引入方法
(3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
一、有机合成过程中常见官能团的引入 特别提示：在解答有机合成的题目时，除了分析各
应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。
R—OH＋HX
R—X＋H2O
一、有机合成过程中常见官能团的引入
2．羟基的引入方法
(1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如：
CH2=CH2＋H2O
CH3CH2—OH
②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：
CH3CH2—Br＋H2O CH3CH2—OH＋HBr
一、有机合成过程中常见官能团的引入 ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2 CH3COCH3＋H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH CH3CH2OH
【例题二】 该题的目标是合成1,4－环已二醇的二醋酸酯，通过 正向合成，可以逐步推出各步反应未知的中间产物及 【 反应类型。 解 析 】
【例题二】 答案
解该类型题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义， 认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，
【 名 师 点 睛 】
从而确立反应物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟 练掌握反应的特征条件，如碱的醇溶液、加热的卤代烃的 消去反应的特征条件，碱的水溶液、加热的卤代烃水解反
【例题二】
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加 成反应。反应①、________和________属于取代反应。 反应________是羧基的引入，反应________和________ 是消去反应。化合物的结构简式是：B.________、
C.________。反应④所用试剂和条件是________。
烷烃(苯及苯的同系物 )的取代 ③___________ 。
(3)引入羟基的方法 卤代烃的水解 ①_______________________ ，②__________________ ， 烯烃与水的加成 醛的还原 酯的水解 ③_________________ ，④______________________ 。
一、有机合成过程中常见官能团的引入 （2）酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
一、有机合成过程中常见官能团的引入 3.双键的引入方法
（1）
的引入 。例如：
①醇的消去反应引入
②卤代烃的消去反应引入
。例如：
注意：不是所有的醇和卤代烃均能发生消去反应。
物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，
如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件， 碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、 光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件 可作为推断有机物过程的突破口。
【例题二】
由环己烷可制备1,4－环已二醇的二醋酸酯。下图所
示是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：
【例题一】 分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：① 在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；②在浓
硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只
存在一种结构；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为（ A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH（OH）CH2COOH ）
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
【例题一】
答案
C
A．不能与乙醇反应，不能发生消去反应，不
【 解 析 】
能形成五元环状化合物，故A错误；B．不能形成 五元环状化合物，故B错误；C．符号上述条件，
故C正确；D．不能形成五元环状化合物，故D错误；
故选C。
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl
简单、易得 的原料，通过有机反 有机合成指利用_____________ 结构 和________ 功能 的有机化合物。 应，生成具有特定________
2．有机合成的任务
目标化合物的分子骨架，并引入或 通过有机反应构建____________ 官能团。 转化所需的________
一、有机合成的过程 3．有机合成的过程
（还有其他的氯代苯甲烷）
一、有机合成过程中常见官能团的引入 （2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br—CHBrCH3 CH2=CHCH3＋HBr→CH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl CH2=CHCl
一、有机合成过程中常见官能团的引入
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：