有机化学 第一章 绪论
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有机化学第一章绪论

脑白金(Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克,康泰克,白加黑,康必得,速效感冒胶囊,泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物:
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO):由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
有机化学-1 第一章 绪论

CH4 CH3 CH2 CH CH3 + H CH2 + H CH + H C + H Ed ( CH3-H ) =423 kj / mol Ed ( CH2-H ) =439 kj / mol Ed ( CH-H ) =448 kj / mol Ed ( C-H ) =347 kj / mol
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
有机化学第一章 绪论

有机化合物与人们的生活密切相关: 衣、食、住、行都离不开有机化合物; 动植物体和人类本身也是由有机化合物组成的。 有机化合物种类繁多,数量巨大,且增加很快。
1880 年 12,000 种
1910 年 150,000 种
1940 年 500,000 种
1961 年 1,750,000 种
1965~1970年,年均新增26.2万种,1995~2000年,年 均新增130万种。
HO OH
OH OH
HO HO OH OH
海葵毒素
HO HO
OH
③分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域; 计算机技术引入,在结构测定、分子设计和合成设计等 方面都发挥着重要的作用。
④有机化学继续在农用化学品、药物和医用化学品以及
分子电子材料的开发中起主导作用。 ⑤绿色合成:环保,资源可持续利用; 原料简单、条件温和,经过简单步骤,快速、高选择性、 高效地转化为目标分子。
分子式:C129H223N3O54
有64个手性中心, 可能的异构体271。
H2N O
OH O O HO OH O OH CH3 HO OH OH OH OH H2C OH OH OH HO OH OH O OH OH OH OH OH OH
O HO N H
O
HO CH3 OH CH3 OH
OH CH3 CH3 O O CH3
C
C
C C
C
若三个骨架都和氢结合的话,分子式是相同的(C5H12)。
具有相同的分子式而结构不同的化合物,称为同分异构 体,这种现象称为同分异构现象。 有机化学中,不能只用分子式来表示一个有机化合物, 而必须用构造式。
含5个碳原子的化合物,开链的分子骨架有:
有机化学 第1章 绪论

有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能;多原子分子 同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。
如: CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H(kJ / mol) ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
,阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括: “多、燃、低、难、慢”。
△H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越 大,键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成 键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能;多原子分子 同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。
如: CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H(kJ / mol) ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
,阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括: “多、燃、低、难、慢”。
△H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越 大,键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成 键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论

Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的 逐渐增多,形状较胖,电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法(第2和3章重点讲)
第一节 有机化学(Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 , 因此,有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖; 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物,形成“生命力论”
共价键 C--C C=C C—O C—N C--Br
键能 347.3 611 359.8 305. 4 284.5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角,称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时,由 于其电负性相同,因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围,分子的正、负电荷中心重合, 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜(Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下:
δ+
H
-
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产,拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命,及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现,当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献,弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论

1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科?
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列,其排列状态的改变,必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
有机化学:第一章绪论

C2H6O
HH
H
H
H C C OH
HCO
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HH
乙醇
H
H
甲醚
同分异构现象非常普遍。
三、有机化合物的共同性质
1. 为什么化工厂在有机产品车间前都有“严 禁火种”的告示牌?
2. 为什么白糖放在热锅里炒时,熔融后焦化 变黑?
3. 为什么油渍不能被水洗掉而能被汽油擦去?
三、有机化合物的共同性质
• 对热不稳定,可以燃烧;
1. 开链化合物:
• 碳原子相互结合成链状,两端张开不成环;
CH3CH2CH2CH3 丁烷
CH3CH=CHCH3 2-丁烯
2.碳环化合物:
• 碳原子相互连接成环;
1)脂环化合物:性质与开链化合物类似;
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
H2C
H2 C
CH2
H2C
CH2 C H2
环己烷
2)芳香族化合物:具有特殊的“芳香性”;
有机化学
第一章 绪 论
有机化学的重要性
• 有机化学是医学科学的一门基础理论课程。
• 医学科学的研究对象是复杂的人体,组成人 体的物质除了水和一些无机盐以外,绝大部 分是有机物,它们在体内有着不同功能,并 进行一系列的化学变化。
有机化学的重要性
• 生物化学是运用有机化学的原理和方法研究生 物体内化学变化的一门科学。
H2 C
H2C
CH2
H2C
CH2
C H2
苯
环己烷
3. 杂环化合物:
• 环中具有其他杂原子,如氧、硫、氮等。
O
N
呋喃
吡啶
(一)、根据碳链骨架分类:
有机化学 第一章 绪 论

0.134 sp2
1 S 3
0.121 sp
1 S 2
30
四. 有机化合物分类
(Classification of Organic Compounds)
1. 按碳骨架分类 ①. 链状化合物(脂肪族化合物) 例: CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH CH2
②. 碳环化合物 特点:有环、环上原子都是由碳组成。
C C
C C
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃
X
羰基
醇 醛、酮 羧酸
COOH
羧基
本章结束
35
附录:
弗里德里希· 韦勒(Friedrich Wohler, 1800~1882, 德国化学家) 韦勒因首先在实验室里从无机物合成了有机物 —— 尿素而闻名于 世 。 韦勒1800年7月31日生于德国法兰克福附近的埃施耳斯亥姆。1814 年入中学后,成绩总是不太好。其原因是热衷于化学实验和矿物的采集 而忽视了课程的学习。他的启蒙教师是业余化学爱好者布赫医生,他经 常向布赫医生借书,并且在一起做实验。1820年考入玛尔堡大学医学院。 次年,由于对列奥波德·格梅林的崇敬而转学到海德尔堡大学。原来准 备当医生的维勒,在格梅林劝说下,1823年,跟瑞典著名学者柏齐利乌 斯学习一年,继续做他的氰基化合物问题的研究。1824年回国,1825年, 担任柏林工艺学校的教师,每周有8个小时的课,学校为他建立了一所
袜子、手套、衣服等,又可以制成传送带、渔
网、缆绳等。 合成橡胶:丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等,制备它们 的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度 远远超过天然橡胶,而且克服了天然橡胶受热 发粘、冷却变脆的缺点。
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五、有机化学中的酸碱理论
(一)布朗斯特酸碱理论
能释放出质子的任何分子或离子是酸,能接受 质子的任何分子或离子是碱。 (二)路易斯酸碱理论 能给出点子对的物质是碱,能接受电子对的物 质是酸。
第二节 研究有机化合物的方法
一、分离提纯 二、纯度的检验 三、分子式的确定 四、构造式的确定
第三节 有机化合物的分类
第一章
第一节
绪论
有机化合物和有机化学
一、有机化学的发展 二、有机化合物和有机化学 三、有机化合物的特点 (一)组成和结构的特点 组成简单:主要由C、H、O、S、P、N、X及少量金属组 成。 结构复杂:以碳碳双键、三键,双肩和三键的位置也 有不同,还可形成链状和环状等等。 (二)性质的特点 1.有机化合物多易燃烧 2.有机化合物熔、沸点低 3.有机化合物难溶或不溶于水,易溶于有机溶剂 4.有机化合物反应速率小,常有副产物生成
共价键具有饱和性和方向性。
(四)共价键的属性
1.键长 两原子成键时,核间的斥力和引力达到平衡时的 平均距离。
2.键角 两个共价键之间的夹角叫做键角。
3.键能 共价键断裂或形成时,所吸收或放出的能量称为 改键的键能。
双原子分子的离解能与键能相等。在多原子分子中, 键能是指同类型键离解能的平均值。 4.键的极性 共价键的极性取决于键合原子的电负性,键合原子的 电负性差值越大,键的极性就越大。 键的极性是以键的偶极矩表示。
4. 参考书:
基础有机化学(第三版),邢其毅等编,高教出版社 有机化学(第四版),汪小兰主编,高教出版社 有机化学(第四版),高鸿宾主编,高教出版社
第一章
• 本章重点:
绪论
1.有机化合物的特征及结构与性质间的相互关系; 2.有机化合物的酸、碱概念; 3.有机化合物的分类及其意义。
• 本章难点:
有机化合物的酸、碱理论
四共价键和共价键的属性
(一)原子轨道 (二)分子轨道 原子轨道组成分子轨道时,必须具备以下条件: ① 能量接近; ② 原子轨道最大重叠;③ 位相相同 (三)共价键的本质 例如:两个氢原子的单电子自旋方向相反,当两个氢原子 相互靠近时,两原子轨道相互重叠,两核间电子密度最大, 此时体系能量最低,且低于两个孤立氢原子能量之和,形 成的共价键最牢固。
普通高等教育“十一五”国家级规划 教材 全国高等农林院校“十一五”规划教材
有 机 化 学
夏百根 黄乾明 主编
中国农业出版社出版
课前介绍
主讲教师 E-mail 夏百根 1013xbg@
课程说明
1.本课程共50学时。
2.考核方法:闭卷统考。
3.成绩统计:卷面成绩+平时成绩(到课情况、听课情况、 作业)。
一、根据碳架分类
(一)开链化合物 (二)碳环化合物 1.脂环族化合物 2.芳香族化合物 (三)杂环族化合物
二、根据官能团分类
第四节 有机化学与农业科学的关系