试验1己二酸制备
1.高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸
无紫色环
高锰酸钾反应完全
趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液，加热浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，冷至室温。
溶液微黄
洗液用量要尽量少，浓缩后体积会过大会降低产率
沉底上层清夜加热使沉淀聚沉用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验如有高锰酸盐存在则在二氧化锰点的周围出现紫色的环可加少量亚硫酸氢钠基本不会呈正性无紫色环高锰酸钾反应完全趁热抽滤混合物滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次
实验一高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸（参考中册P137）
预试日期：
一、实验目的
1．学习环己醇氧化制备已二酸的原理。
2.本实验的成败关键环己醇的滴加速度和反应温度的控制
3.本反应强烈放热，环己醇切不可一次加入过多，否则反应太剧烈，可能爆炸。
八、思考题
1.制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：因为环已醇氧化生成己二酸的反应温度在40℃-50℃，温度过低反应变慢且会有环己酮等低度氧化产物，过高容易使己二酸断链生成CO2及小分子羧酸；而环己醇生成己二酸的反应是放热反应，如果环已醇滴加速度过快，会导致反应过于剧烈，使得反应器内温度升高，不易控制，可会发生深度氧化，降低产率。
滴加浓盐酸酸化至pH=1-2（小心），补加2mL浓盐酸。加少量活性炭脱色后放置结晶，抽滤，洗涤，称量产品质量，计算产率。
（产量1.5-2g，本实验约需3-4h）。
有CO2放出，
白色沉淀
得白色晶体
体系中存在深度氧化产物CO2（以碳酸盐形式存在）
六、实验结果
己二酸的制备(详细参考)
苏州大学材料与化学化工学部课程教案[实验名称] 己二酸的制备[教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。
[教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。
[教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。
[教学过程]【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。
【实验原理】 OH O32)4OO3＋＋ 7H 2O322 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。
本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。
在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。
【实验装置图】图1己二酸制备装置图【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ︒C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ︒C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。
加完后继续振荡，并用80～90 ︒C 水浴加热10 min 。
无红棕色气体逸出，反应即结束。
将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。
纯己二酸为白色晶体，mp.153 ︒C 。
【实验流程图】50-60 o C ，产生2 mL 石油醚洗涤【注释】[1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。
建议两位学生合用两个量筒。
[2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
不加钒酸铵也可以。
[3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。
[4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被碱液吸收而外逸到空气中。
【精品】实验12. 己二酸的制备
【精品】实验12. 己二酸的制备一、实验目的：1.掌握己二酸的制备方法；2.学习己内酰胺的化学反应转化。
二、实验原理：1.己内酰胺（C6H9NO）通过氧化加水解可以制备己二酸（HOOC(CH2)4COOH）并伴随着氨气的生成，反应方程式为：C6H9NO＋3O2+3H2O→HOOC(CH2)4COOH+NH3↑2.氧化过程是通过过氧化氢/铕离子或者过硫酸铵等氧化剂来实现的。
三、实验操作：1.植入灭菌棉，并称取50mL锥形瓶一只，加入6g吉兰酸和1.8g锌粉。
2.制备己内酰胺，称取9.6g辛醇（C8H18O）放入25mL的三口瓶中，加入9.5mL浓氨水，在搅拌的同时，缓缓加入4mL硝酸一水合物（HNO3 H2O），保持温度在5-10℃。
待搅拌反应约20分钟后，过滤得清晰的液体，称取其中的15mL，加入50mL锥形瓶中。
3.加热反应，向锥形瓶中加入15mL过氧化氢/氨水（30%），盖上橡胶塞，用醇灯加热使温度达到60℃，稍加搅拌。
4.添加潮气剂，加入50mL蒸馏水和少量碳酸钠。
反应结束后，转移液体至250mL锥形瓶中。
5.中和和除杂，用0.5mol/L盐酸加入至中性，过滤后倒弃，再加入0.5mol/L氢氧化钠调节pH至7-8，然后再次过滤。
6.干燥，用低温干燥将滤液干燥，分得1.8-2.0g淡黄色非结晶粉末己二酸。
7.收集氨气，将刚刚反应过程中，在黑色瓶中收集的氨气，用盐酸中和，常温常压下固定氨气的含量，根据氨气的含量和体积，可由理想气体状态方程计算出实际反应中生成的氨气体积，进而计算出定量的己二酸产率。
四、实验注意事项：1.吉兰酸和锌粉必须干燥且保存在干燥器或是防潮箱中；2.反应时必须始终保持灭菌；3.制备己内酰胺时，氨气过多需要适量放到通风处去；4.收集的氨气不宜长时间放置，应尽快加入盐酸中和；5.干燥时，不宜用高温急干，否则会使产物质量受到影响。
已二酸的制备
已二酸的制备已二酸（Oxalic Acid）是一种常见的有机化合物，化学式为H2C2O4。
它是一种无色的结晶性固体，具有酸性和还原性。
已二酸的制备方法有多种，下面将介绍其中两种常用的方法。
第一种方法是通过碳酸钙和浓硫酸反应制备已二酸。
首先，将适量的碳酸钙加入到一定量的浓硫酸中，搅拌均匀。
反应开始时会产生大量的气体，这是二氧化碳的释放。
随着反应的进行，产生的碳酸氢根离子进一步与硫酸中的氢离子反应，生成已二酸。
反应结束后，将反应液过滤，得到含有已二酸的溶液。
通过蒸发溶液，得到已二酸的结晶。
第二种方法是利用乙烯的氧化反应制备已二酸。
首先，将乙烯与空气中的氧气在催化剂的作用下进行氧化反应。
催化剂常用的有过渡金属的氧化物或过渡金属的配合物。
氧化反应产生的产物中，含有已二酸。
然后，通过蒸馏或结晶等方法，将已二酸从反应产物中分离出来。
已二酸具有很多重要的应用。
首先，它是一种优良的螯合剂，可以与金属离子形成稳定的配合物。
这些配合物在工业上广泛应用于催化剂、染料、荧光剂等领域。
其次，已二酸也可以用于清洗和去污。
它可以溶解钙、锌、铁等金属的氧化物和水垢，使其变得容易清洗。
此外，已二酸还可以用作草坪的肥料，提供植物所需的营养元素。
已二酸作为一种有机化合物，具有一定的毒性。
因此，在使用和储存已二酸时应当注意安全。
避免接触皮肤和眼睛，以免引起刺激和损伤。
同时，已二酸也是可燃物，应远离火源，存放在阴凉干燥的地方。
已二酸是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。
通过碳酸钙和浓硫酸反应或乙烯的氧化反应，可以制备已二酸。
已二酸的制备方法简单易行，但在操作过程中应注意安全。
已二酸的应用领域广泛，包括催化剂、清洁剂和肥料等。
在今后的研究中，已二酸的制备方法和应用还有很大的发展空间。
己二酸的制备操作规程及流程
【实验目的】1、学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
【实验原理】己二酸可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得，本实验用环己醇在高锰酸钾的氧化下制备己二酸。
＋ 8 KMnO 4 ＋ H 2O OH 3 3 HOOC(CH 2)4COOH + 8 MnO 【实验装置】反应装置图 改进的装置 抽滤装置【仪器和药品】1、仪器：50mL 三颈烧瓶、温度计、冷凝管、烧杯、磁力搅拌器、布什漏斗、抽虑瓶、水泵、加热套。
2、药品：环己醇、碳酸钠、高锰酸钾、10％的碳酸钠溶液、浓硫酸。
【实验步骤】1、配制10%的碳酸钠溶液。
3.8g 碳酸钠溶于35mL 温水中。
2、在50mL 的三颈烧瓶中，加入1.3mL(0.0135mol)环己醇和已配制好的碳酸钠水溶液（约20mL ），在磁力搅拌下分八批加入研细的6g （0.0255 mol ）高锰酸钾，约2h 。
加入时控制反应温度始终小于30℃，加完后继续搅拌，直至反应温度不再上升为止，然后在50℃水浴中加热并不断搅拌（约30min ）。
3、将反应混合物抽虑，用5mL10％的碳酸钠溶液洗涤滤渣，抽虑，合并滤液，在搅拌下慢慢滴加浓硫酸，直到滤液呈强酸性，己二酸沉淀析出，冷却，抽虑，晾干，称量，计算产率。
【实验注意事项】1、在50mL 三颈烧瓶中加入的水太少影响搅拌效果，使高锰酸钾不能充分反应。
2、反应过程中注意温度的控制和分批加入高锰酸钾。
【主要试剂物理常数】乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳和松节油等。
己二酸性状：白色结晶粉末，微溶于水，溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮等，能升华，可用硝酸重结晶。
【作业】P1231、反应体系中加入碳酸钠有何作用？答：（1）开始加入碳酸钠的水溶液，呈碱性，提供OH－，中和反应体系中生成的己二酸，使反应正向进行，让反应进行彻底。
（2）防止己二酸和环己醇反应生成酯。
2、计算产率。
3—OH＋8KMnO4＋H2O 3 HOOC(CH2)4COOH+8MnO2+8KOH100.16×3 8×158.03 3×146.140.0135×100.6 12 X高锰酸钾过量。
己二酸的制备及检测
化学与化工学院实验课程教案模板（试行）实验名称己二酸的制备一、实验目的要求：1、学习利用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯的操作方法；3、掌握有毒有害气体的处理方法。
二、实验重点与难点：1 重点：己二酸的化学性质2 难点：浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯三、实验教学方法与手段：实验教学中，强调教学互动，增强学生学习的积极性与主动性。
在第一层次实验课程的教学过程中，在实验前、实验中和实验后的三个阶段，均结合教师的讲解或指导，设置学生提问与讨论的环节，避免教师过细过多的讲授、学生被动接受的不足，以提高教学效果。
四、实验用品（主要仪器与试剂）：1 主要仪器：三口烧瓶烧杯电动搅拌棒球形冷凝管抽滤瓶布氏漏斗循环水多用真空泵温度计试纸2 试剂：环己醇高锰酸钾氢氧化钠亚硫酸氢钠浓盐酸五、实验原理：羧酸是一类重要的有机化工产品，一般是利用醇为原料通过氧化反应而制得。
常用的氧化剂为：K2Cr2O7-H2SO4、KMnO4、HNO3、H2O2、过氧酸等。
伯醇氧化首先生成醛，进一步氧化可得到羧酸。
由于中间产物醛易与原料生成半缩醛，半缩醛又能被氧化为酯，所以得到的产物是复杂的混合物。
仲醇氧化时首先生成酮，酮不能被弱氧化剂氧化，但遇到强氧化剂时，可被氧化，碳链断裂后生成多种碳原子数减少的羧酸混合物，在合成上意义不大。
叔醇一般不被氧化。
环己醇被KMnO4、HNO3氧化时，先得到环己酮，由于它是环状结构，进一步氧化碳链断裂后得到单一的产物己二酸。
33HOOC(CH2)COOH + 8NO +7H2O2NO + O2 2NO2氧化反应一般都是放热反应，必须严格控制反应温度和反应条件，防止反应过于剧烈，发生危险。
考虑到HNO3的挥发性和易分解，在反应中使用了过量的HNO3。
反应产生的NO2、NO气体有毒有害，必须进行处理，不能直接排放大气。
实验室要注意室内通风，减少对人体的危害。
己二酸的合成
己二酸总结报告中文名称:己二酸英文名称:Adipic acid中文别名:己二酸(电容器级);肥酸英文别名:Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid~Hexanedioic acid; hexanedioate CAS号:124-04-9分子式:C6H10O4分子量:146.1264SMILES：OC(=O)CCCCC(=O)O[1]毒性：草酸有毒。
对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。
空气中最高容许浓度为1m g/m3。
用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。
危害:草酸在人体内不容易被氧化分解掉，经代谢作用后形成的产物，属于酸性物质，可导致人体内酸碱度失去平衡，吃得过多还会中毒。
而且草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌，不易吸收而排出体外，影响钙与锌的吸收。
儿童生长发育需要大量的钙和锌。
如果体内缺乏钙和锌，不仅可导致骨骼、牙齿发育不良，而且还会影响智力发育。
过量摄入草酸还会造成结石。
实验方法1.环己烷一步氧化法:此法优点是工艺流程短，可省去硝酸装置和一套氧化装置；但为防止深度氧化和腐蚀，必须在低温下长时间反应，并且这种条件易引起爆炸，生产能力和产率不高，产品分离亦较复杂2.以过氧化氢为氧化剂生产己二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染；缺点是反应时间长，催化剂回收困难，工艺有待进一步完善。
现阶段的研究主要集中在相转化剂和配位体3.KMO4氧化环已醇制备已二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染，易控制,适合在实验室进行二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。
己二酸的制备实验报告doc
己二酸的制备实验报告篇一：己二酸的制备实验报告实验八己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、操作步骤（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。
（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。
（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。
【操作要点及注意事项】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：(1)反应温度降至43℃以下。
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剂采用回流加热 活性炭脱色：视颜色深浅情况选择 趁热过滤：采取热保护措施 滤液冷却再次结晶析出 过滤得纯净固体
2019年12月10日星期二
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减压过滤基本装置
2019年12月10日星期二
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17
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2、反应条件的设计
② 其他反应条件
温度：可加热，但不能高温，反应放热 硝酸氧化：反应温度50～60℃ 碱性高锰酸钾氧化：反应温度约45℃左右
投料方式：滴加（顺序问题）、搅拌
原因：？
2019年12月10日星期二
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3、反应装置与条件控制
①硝酸氧化法装置
环 己 醇
3
一、反应实验原理与工艺设计
理论基础：羧酸的常用制备方法
3.有机金属化合物制备法（羧化反应）
2019年12月10日星期二
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1、己二酸合成工艺的设计
2019年12月10日星期二
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2、反应条件的设计
① 氧化剂的选择
硝酸氧化
高锰酸钾氧化（碱性？）
2019年12月10日星期二
2019年12月10日星期二
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二、分离纯化原理与工艺设计
高锰酸钾法反应后混合物：
① 固体物质——二氧化锰，易形成胶体溶液。 ② 液体物质——己二酸钠，环己醇，高锰酸
钾、碱等物质
环己醇：可微溶于水（25℃：3.6g/100g水） 己二酸：
温度/℃ g/100g水
己二酸在水中的溶解度表 15 34 50 70 87 100 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 160
2019年12月10日星期二
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1
一、实验原理与设计
理论基础：羧酸的常用制备方法
1.氧化法
2019年12月10日星期二
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2
一、实验原理与设计
理论基础：羧酸的常用制备方法
2.水解法
水解的活性顺序为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺≈腈
2019年12月10日星期二
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实验题目：己二酸制备
实验目的：
1. 总结和归纳羧酸的性质和制备方法。 2. 学习氧化法制备己二酸的实验原理和技术。 3. 进一步理解和掌握相关实验技术的具体应用。 4. 通过对实验预习、实验设计、实验过程、实验
结果的分析和讨论等环节培养科学思维与科学 实验的能力、提升科学实验操作能力，养成良 好的实验习惯，端正科学实验态度，培养科学 精神。
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二、分离纯化原理与工艺设计
分离纯化方法与步骤
1. 使MnO2胶体聚沉：沸水浴加热混合物＞5min 2. 除剩余高锰酸钾：纸层析环检验，加NaHSO3， 3. 趁热减压过滤，少量热水洗涤3次。
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分离纯化方法与步骤：
滤液色深活性炭脱色：一般不用 滤液浓盐酸酸化至强酸性： 浓缩至约10mL： 冷却析晶，过滤，干燥
三、结果分析：鉴别与鉴定
鉴别与鉴定
外观：白色单斜结晶或结晶性粉末 熔点测定：m.p.152℃ 光谱鉴定：红外光谱
结果:
计算产率
2019年12月10日星期二
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四、安全警告与提示
1. 己二酸和环己醇对眼睛和皮肤有刺激性，注意 防护。
2. 控制好滴加速度和反应温度，防止过于激烈而 发生危险。
3. 高锰酸钾强氧化，戴手套。 4. 实验台面和物品架卫生！！！
下次实验：从茶叶中提取咖啡因
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技术回顾：重结晶作
原理：固体混合物中被纯化物与杂质在某一 溶剂或不同条件下溶解度变化显著不同
过程：
2019年12月10日星期二
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3、反应装置与条件控制
②高锰酸钾法：滴加
环 己
醇 2.1mL
5mL10%氢氧化钠 50mLH2O 8.6g高锰酸钾
45 31
67 8
11
2
9
45 3
67 8
21 1 9
0
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合成方法的改进
硝酸氧化法：超声+相转移催化。可以提高产率， 减少有害气体的排放。加入相转移催化剂聚乙二 醇300，用量为环己醇物质的量的2%。硝酸浓度 也可降低为30%。滴加完环己醇后改为超声30～ 40min。 高锰酸钾法：可加入1g十二烷基磺酸钠（SDS） 作为相转移催化剂，既可以防止冲料，又可以提 高产率。