有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第12章
汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社
4.4完成下列反应：
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
有机化学课后习题参考答案完整版（汪小兰第四版）
有机化学课后习题参考答案完整版（汪⼩兰第四版）⽬录第⼀章绪论.................................. 错误!未定义书签。
第⼆章饱和烃................................ 错误!未定义书签。
第三章不饱和烃.............................. 错误!未定义书签。
第四章环烃.................................. 错误!未定义书签。
第五章旋光异构.............................. 错误!未定义书签。
第六章卤代烃................................ 错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应⽤.............. 错误!未定义书签。
第⼋章醇酚醚................................ 错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌............................ 错误!未定义书签。
第⼗章羧酸及其衍⽣物........................ 错误!未定义书签。
第⼗⼀章取代酸.............................. 错误!未定义书签。
第⼗⼆章含氮化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗三章含硫和含磷有机化合物................ 错误!未定义书签。
第⼗四章碳⽔化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质................ 错误!未定义书签。
第⼗六章类脂化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗七章杂环化合物.......................... 错误!未定义书签。
Fulin湛师第⼀章绪论扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第12章
碱性e > d > b > c > a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案：
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.3下列哪个化合物存在对映异构体？
答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键：
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案：
12.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
答案：
17\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰
18、OH吸收强度大
12.12写出下列反应的主要产物：
答案：
12.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和. CH3CONH2b. CH3CH2NH2c. H2NCONH2d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH－
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3.5 写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6 将下列化合物写成键线式
O
A、
；b、
；c、
Cl ；
d、
；e、 3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH2)11CH3
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
(neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷
5－ethyl－2－methylheptane
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH3 a. CH3 CH
CH3 b. CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH2 CH CH CH3 CH3 CH3
( Z )－1－碘－2－戊烯
H
CH2I d.
CC
C2H5
H
( E )－1－碘－2－戊烯
H3C C
H
CH(CH3)2
C H
H3C C
H
H
C CH(CH3)2
( Z )－4－甲基－2－戊烯 ( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
H
H
CC
H3C
C H
CH2
( Z )－1,3－戊二烯
H3C
H
CC
H
C CH2 H
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案：
d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？
答案： 能溶于水，因为含有 C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
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(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
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12.1写出分子式为C4H11N的胺的各种异构体，命名，并指出各属于哪级胺。
12.2命名下列化合物或写出结构式
答案：
a.硝基乙烷b. p—亚硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亚胺j.Ｎ－亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵
答案：
碱性e > d > b > c > a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案：
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.3下列哪个化合物存在对映异构体？
答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键：
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案：
12.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
12.12写出下列反应的主要产物：
答案：
12.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
12.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
a. CH3CONH2b. CH3CH2NH2c. H2NCONH2d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH－
答案：
17\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰
18、OH吸收强度大
12.6以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？
答案：
12.7
伯胺（盐）：b、k、e
仲胺（盐）：h（盐）：f
12.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？
答案：
a, b,c,d,e,f
12.9完成下列转化：
答案：
12.10写出 （四氢吡咯）及 （N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产物（如果能发生反应的话）。