壳聚糖分子结构图
甲壳质纤维与壳聚糖纤维
CH2OH
HH OH
OH
O
O
H H
H
NH
CO
CH2
CH2
H
OH HH
CO NH
HH
O
O
CH2OH
HH OH
O
O
H H
CH2OH
H
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CO
CH2
甲壳质分子结构式
CH2
CO
H
NH
OH HH
H H
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CH2OH
(n-2)/2
CH2OH
HH OH
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O
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
H H
H
NH2
H
NH2
OH HH
HH
O
O
CH2OH
甲壳质纤维和 壳聚糖纤维是用甲 壳质或壳聚糖溶液 纺制而成的纤维， 是继纤维素纤维之 后的又一以种天然 高聚物为原料的纤 维。
人工透析膜、人造 皮肤、可吸收手术 缝合线、抗菌剂、 药物缓释剂、止血 棉、抗凝血剂
医疗 卫生
生物 制药
应用领域
食品 化妆
应用
我国早在《神农本草经》、《本草纲 目》、《食疗本草》等古文献中，都 明确记载甲壳质具有攻毒、散风活血、 通脉消肿、止血生机等功能。
CH2OH
HH OH
O
O
H H
H
N H2
壳聚糖分子结构式
H
OH HH
NH2
H H
O OH
CH2OH
(n-2)/2
CH2OH
H H OH
OH
O
O
H H
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壳聚糖(chitosan)
• 4.2 果蔬保鲜剂
• 利用壳聚糖进行涂膜保鲜，其膜层具有通透性、 阻水性，可以对各种气体分子增加穿透阻力， 形成了一种微气调环境，使果蔬组织内的二氧 化碳含量增加，氧气含量降低，抑制了果蔬的 呼吸代谢和水分散失，减缓果蔬组织和结构衰 老，从而有效地延长果蔬的采后寿命。
• 4.3 抗氧化剂
• 肉类食品中由于含有高含量的不饱和脂类化合 物易被氧化而使肉类食品腐败变质，从而缩短 肉制品的贮存寿命和破坏肉制品的风味。 利 用壳聚糖可对肉类食品进行抑氧化处理。
壳聚糖（chitosan） 壳聚糖（chitosan）
• • • •
1、定义、来源 2、结构特征 3、理化性质 4、食品工业中的作用 4
1.1定义
• 壳聚糖是甲壳素的N-脱乙酰基的产物，一般 而言， N-乙酰基脱去55 以上的就可称之为 壳聚糖，这种脱乙酰度的壳聚糖能溶于1%乙 酸或盐酸 ，因此，凡是能溶于1%乙酸或盐酸 的甲壳素都可称之为壳聚糖。 • 作为有使用价值的工业产品壳聚糖，脱乙酰度 必须在70以上
1.2来源
甲壳素使地球上除蛋白质外数量最 大的含氮天然有机化合物，广泛存在于 甲壳纲动物虾和蟹的甲壳、昆虫的甲壳、 真菌的细胞壁和植物的细胞壁中。
2.1 结构特征
研究证实，甲壳素与其他多糖一样， 其分子链也是螺旋形，X射线衍射照片给出 的螺距为0.515nm,一个螺旋平面由6个糖残 基组成
3.壳聚糖理化特性
• 放完啦！！！ • 结束啦！！！ • 3Q啦！！！ • 鼓掌啦！！！
3.2.5 甲壳素和壳聚糖可以被氧化剂氧化， 氧化反应的机理很复杂，可使C6-OH氧化 成醛或羧基，也可使C3-OH氧化成羰基(成 酮反应)等 3.2.6 甲壳素和壳聚糖的特殊结构使得它们 对具有一定离子半径的一些金属离子在一 定的PH条件下具有螯合作用。
壳聚糖
文献综述钟士亮 041511130壳聚糖(chitosan)是甲壳素N-脱乙酰基的产物，是由β-(1,4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖单元和β-(1,4)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖单元组成的共聚体[1]。
而甲壳素是地球上最丰富的高分子化合物之一，每年的天然产量达上百亿吨，仅次于纤维素。
甲壳素与Ca2+是虾、蟹、昆虫的外壳、藻类、菌类细胞壁的主要构成成分[2]。
壳聚糖是迄今发现的唯一具有明显碱性、带正电荷的天然多糖类有机高分子。
壳聚糖分子结构中含有氨基、羟基、氧桥以及富含电子的吡喃环活性基团，通常在生物体内表现出极强的亲和性，同时具有抗菌活性等，但是，壳聚糖结构上大量的羟基和氨基，使得壳聚糖分子间与分子内有强烈的氢键作用，所以壳聚糖不溶于一般溶剂和水，但可以溶解于稀酸，如醋酸，盐酸等，这使得壳聚糖的推广应用受到很大程度上的限制，因此改善壳聚糖的溶解性能特别是改善其水溶性，是壳聚糖改性研究中最重要的方向之一[3-4]。
壳聚糖在生物学和医学上都具有潜在的应用价值。
据报道壳聚糖单体，有许多独特的生理活性，促进脾脏抗体生长，抑制肿瘤细胞[5]；强化肝脏功能，降低血压，吸附胆固醇；在微酸环境中具有较强的抗菌作用和显著的吸湿保湿力；活化植物细胞，促进植物快速生长[6]。
壳聚糖能促进血液凝固，可用作止血剂。
它还可用于伤口填料物质，良好的生物相容性和生物可降解性，还具有消炎、减少创面渗出和促进创伤组织再生、修复和愈合的作用。
壳聚糖结构如下图1.1：图 1.1 壳聚糖的结构式它分子链上的胺基和羟基都是很好的配位基团。
1 壳聚糖的性质1.1壳聚糖物理化学性质1811年法国科学家Braconno提取得到的甲壳素，甲壳素通过脱乙酰化得到壳聚糖，从此人们对它的研究越来越多。
壳聚糖呈白色或灰白色，略有金属光泽，为透明且无定形固体。
在185 ℃下开始分解，不溶于水和稀碱，可溶于大多数有机酸和部分无机酸中，壳聚糖分子中同时存在大量的氨基和羟基，因此可以进行相应的修饰、接枝、以及活化等[7]壳聚糖以其氢键相互交联成网状结构，利用适当的溶剂，可制成透明的的薄膜，壳聚糖的溶液具有粘性是一种理想的成膜物。
第4章-甲壳素和壳聚糖-天然高分子材料资料讲解
-甲壳素是聚N-乙酰胺基-D-葡萄糖胺的螺旋型物，每个
单元晶胞含有两条旋向相反的链，每条链均由两个卷曲相
连的N-乙酰胺基-D-葡萄糖胺单元构成。
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Biopolymers: Chitin & Chitosan
• 型结晶中，两个相连的葡萄糖胺的C3及C5原子以及 乙酰胺基的N、H原子间存在着氢键，使甲壳素型结 晶的结构紧密。
7
Biopolymers: Chitin & Chitosan
• 二级结构：甲壳素分子链上的羟基、N-乙酰胺基和氨
基形成的各种分子内和分子间氢键。 • 这些氢键的存在，阻抑了邻近的糖残基沿糖苷键的旋
转，同时，相邻糖环之间的空间位阻降低了糖残基旋 转的自由度，从而限制了旋转角的大小，这样就构成 了刚性长链分子。
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• 在从甲壳素制备壳聚糖时，在相同的碱浓度和相同的温度下 制备同样脱乙酰度的壳聚糖，在相同的反应时间下，-甲壳 素的脱乙酰度远远高于-甲壳素。说明-甲壳素结晶度很高， 分子间具有非常强的作用。
• 在相同的脱乙酰度下， -壳聚糖具有很高的结晶度，但是壳聚糖主要表现为无定型结构。
虾-甲壳素和-甲壳素在30% NaOH中100ºC下的脱乙酰化反应
Biopolymers: Chitin & Chitosan
在1600-1500 cm-1之间是C=O的 氨基的伸缩振动区，此处-甲壳 素和-甲壳素的峰位有区别：
•对-甲壳素，酰胺I带被分成两个 峰，分别为1656cm-1和1621cm-1； 而对-甲壳素，只有1626cm-1这一 个峰。
•-甲壳素的酰胺II带峰在1556cm1，-甲壳素的酰胺II带峰在 1560cm-1。
壳聚糖ppt课件
四 壳聚糖抑菌性能影响因素、机 理及应用
1 壳聚糖的抑菌性能影响因素
（1） 分子量对壳聚糖抑菌性能的影响：
壳聚糖分子量对其抑菌性能的影响初步认为与不同 分子量壳聚糖的不同作用机理及细菌的不同结构与特性有关。
（2）浓度对壳聚糖抑菌活性的影响：
水溶性壳聚糖的抗菌活性随其浓度的增加而增加， 且它的抗真菌活性强于抗细菌活性。
2019 9
3 水溶性甲壳素的热性质
水溶性甲壳素的玻璃化转变温度( Tg)是 219．6℃。而脱乙酰度为95．8l％的壳聚糖的玻璃 化温度是202.6℃。水溶性甲壳素的玻璃化转变温 度高于壳聚糖，主要是因为水溶性甲壳素含有较多 的乙酰基，分子间的作用较壳聚糖强，分子运动更 困难。从水溶性甲壳素和壳聚糖的热失重结果分析， 二者在60℃附近开始脱水，水溶性壳聚糖脱去总重 的4.61％，而壳聚糖脱去了3.69％，说明水溶性甲 壳素的亲水性更好，在环境条件下样品含水量高， 与水的作用更强。
（3）壳聚糖在农业中的应用
可做种子处理剂、生物农药
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（4）壳聚糖在医疗卫生中的应用
壳聚糖可用于伤口填料物质，具有杀菌、促进伤口 愈合、吸收伤口渗出物、不易脱水收缩，减少疤痕的生 成等作用。
（5）壳聚糖在环保中的应用
利用壳聚糖的抗菌性，可将壳聚糖用于生化水处理 方面。
（6）壳聚糖在化妆品中的应用
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6 金福生-壳聚糖抗菌成膜喷雾剂
简介：今福生是一种喷雾型分子级隐形敷料，喷洒在皮
肤、黏膜患处及损伤表面，通过全新的物理及生物双重抗 菌机制，隔离、杀灭病原微生物，同时促进组织修复与再 生。 作用机理：物理及生物双重抗菌机理。 使用范围：普通外科、皮肤科、妇产科、烧伤科、整形 美容外科、肛肠科、褥疮的预防与治疗、预防医院内感染 等。
qcs壳聚糖分子式(一)
- QCS壳聚糖分子式的基本概念QCS壳聚糖是一种天然聚糖类物质，其分子式为(C6H11O4N) n，其中n代表壳聚糖分子重复单元的次数。
壳聚糖是由N-乙酰葡萄氨聚合而成，是一种无色、无味、透明的固体物质。
- QCS壳聚糖的分子式解析QCS壳聚糖的分子式可以分解为C6H11O4N，其中C代表碳元素，H代表氢元素，O代表氧元素，N代表氮元素。
这些元素按照一定的比例结合在一起，形成了壳聚糖的分子结构。
壳聚糖的分子式中包含了碳、氢、氧、氮四种元素，它们按照一定的比例和方式组合在一起，形成了壳聚糖的分子结构。
- QCS壳聚糖分子式的应用壳聚糖的分子式(C6H11O4N) n直接反映了壳聚糖分子的组成和结构，这对于壳聚糖的应用具有重要的指导意义。
例如，在医药领域，壳聚糖可以用于制备药物缓释剂，其分子式反映了其分子结构和特性，对于控制药物释放速率具有重要意义。
另外，在食品工业中，壳聚糖可以作为食品添加剂，通过控制其分子结构来改变其功能特性，如增稠、凝胶化等，从而实现不同的应用目的。
- QCS壳聚糖分子式的结构特点QCS壳聚糖分子式(C6H11O4N) n的结构特点主要体现在其分子中碳、氢、氧、氮四种元素的排列组合方式上。
壳聚糖的分子结构中，碳元素通过共价键与氢、氧、氮元素相连，形成了稳定的分子结构；同时，氮元素的存在使得壳聚糖具有较强的亲水性和阳离子吸附能力，这些结构特点决定了壳聚糖在医药、食品等领域的广泛应用。
- QCS壳聚糖分子式的相关实验研究针对QCS壳聚糖分子式(C6H11O4N) n的结构特点，科研人员进行了大量的实验研究工作。
通过核磁共振、质谱、红外光谱等技术手段，科研人员揭示了壳聚糖分子结构的细节特征，为壳聚糖的应用提供了重要的理论和实验基础。
例如，利用核磁共振技术可以准确测定壳聚糖分子中各个原子的位置和相互关系，从而揭示了壳聚糖分子的空间结构。
通过对QCS壳聚糖分子式的基本概念、分子式解析、应用、结构特点和相关实验研究的阐述，我们可以更深入地理解和认识壳聚糖分子的组成和结构特征，为其在医药、食品等领域的应用提供了理论和实验基础。
甲壳素、壳聚糖材料
(3) 酯化反应
——甲壳素或壳聚糖的羟基与酸反应生成酯 硫酸酯 试剂：浓硫酸、氯磺酸、二氧化硫、三氧化硫
特点：非均相反应；浓硫酸具有降解作用；
改进：主要为SO3—有机胺的络合物
如SO3-吡啶、 SO3-甲酰胺、 SO3-DMF
有机溶剂：DMF、甲酰胺、DMSO 特点：价格贵、保存苛刻
发展——氯磺酸-甲酰胺磺化试剂
第二种方法：
基本原理：甲壳素或壳聚糖与乙醛酸或丙酮酸反应，醛基
或酮基与壳聚糖上的氨基形成Schiff碱，再通过还原亚胺形成 C-N-C键，得到羧甲基化壳聚糖。 特点：反应活性高、N-取代； 制备过程：
(1) 将壳聚糖用蒸馏水溶胀；
(2) 加入一定量的丙酮酸，室温搅拌1 h，得透明的粘性溶液； (3) 用玻璃纤维过滤，滤液用稀NaOH溶液调pH为4~5；
第5章 甲壳素、壳聚糖材料
Chapter 5 Chitin and Chitosan Materials
甲壳素
壳聚糖
甲壳素是地球上仅次于纤维素的第二大可再生资源，
总产量100亿吨/年，水产加工废弃物中100万吨/年。 主要来源：虾壳、蟹壳、昆虫壳等；广泛存在于节肢 动物、软体动物、环节动物、原生动物、腔肠动物及真菌
高于或低于50 %，水溶性低
应用： N-酰化水溶性壳聚糖可进一步衍生化或用作医用材料 如N-马来酰化壳聚糖与丙烯酰胺共聚，得水凝胶。 O-酰化壳聚糖——氨基保护法
Shiff碱
(2) 醚化反应
——甲壳素或壳聚糖的羟基与羟基化试剂反应生成醚 常用产物：O-甲基化、O-乙基化、O-苄基化 羧甲基甲壳素/壳聚糖制备方法： 第一种方法——碱化甲壳素或壳聚糖与2-氯乙酸在异丙醇中反应
(4) 搅拌一段时间后缓慢加入硼氢化钠溶液，用稀HCl调
壳聚糖的相对分子质量
壳聚糖的相对分子质量1. 壳聚糖的基本介绍说到壳聚糖，大家可能会想，“这是什么玩意儿？”其实，壳聚糖就是从甲壳类动物的外壳中提取出来的一种天然多糖。
它的身世可不简单，早在上世纪，科学家就发现它在生物医学、食品保鲜、环境保护等领域的潜力。
想象一下，它就像一个万金油，无处不在却又不显山露水！壳聚糖不但环保，而且对人体有益，是个名副其实的健康小助手。
2. 相对分子质量的概念那么，什么是相对分子质量呢？简单来说，就是一个分子有多重。
就像一斤米和两斤米，听起来差不多，但重得可不一样！在科学中，我们用相对分子质量来量化这些分子的“体重”。
而壳聚糖的相对分子质量可大可小，通常在几千到几万之间，具体得看它的提取方式和来源。
有点像人，有的人天生骨骼大，有的人骨架小，都是各有各的特色。
2.1 壳聚糖的分子结构壳聚糖的分子结构也很有趣，想象一下它就像一串珍珠，珠子之间用一个个小链子串起来。
每颗“珍珠”就是一个葡萄糖单位，这些单位通过氢键紧紧连在一起，形成一个坚固的结构。
正因为这样，它的相对分子质量就显得变化多端，根本不拘一格。
2.2 相对分子质量的测定方法那么，科学家是怎么测定这个相对分子质量的呢？哎呀，这可是门大学问！一般来说，他们会用一种叫做“凝胶渗透色谱”的技术，就像给壳聚糖做一次“体检”，看它的“体重”到底有多重。
这个过程听起来挺复杂的，但简单来说，就是把壳聚糖溶解在液体中，通过一种特制的管子，观察它们是如何流动的，最后得出它的相对分子质量。
3. 壳聚糖的应用壳聚糖不仅仅是个好东西，它的应用也是五花八门，简直是个“万金油”。
首先，在医药领域，它被用来制造生物相容性材料，能够帮助伤口愈合，简直是受伤者的福音！就像一个温暖的怀抱，让你在受伤的时候倍感安慰。
3.1 食品保鲜的妙用其次，在食品行业，壳聚糖也有大用处。
它能延长食品的保鲜期，让你在超市里买的蔬菜水果不至于那么快就变得萎靡不振。
想象一下，买回家的菜能够保持新鲜，简直是生活的小确幸呀！在这方面，它就像一个优秀的守护者，默默地保护着你的小厨房。
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纯净壳聚糖为白色或灰白色 半透明的片状固体。
主要特性有 (1)不溶于水和碱性溶液
可溶于低浓度无机酸或某些有机酸溶液。
在稀酸中壳聚糖的β-1-4糖苷键会慢慢水解 生成低分子壳聚糖 溶液呈黏稠状。
(2)壳聚糖在溶液中是带正电荷多聚电解质 具有很强的吸附性。
(3)壳聚糖的溶解性与脱乙酰度、分子量、黏度有关 脱乙酰度越高 相对分子质量越小 越易溶于水 相对分子质量越大 黏度越大。
壳聚糖是为N-乙酰-D-葡糖胺和D-糖胺的共聚物
由甲壳素碱化脱乙酰基所得
其结构类似于纤维素。
壳聚糖含有游离氨基 呈弱碱性
不溶于水和有机溶剂
但溶于酸性溶液。
KATO等
发现壳聚糖的氨基能与芳香醛或脂肪醛反应生成西佛碱。
(C=N)因此 可用具有双官能团的醛或酸酐与壳聚糖交联 交联产物不易溶解 溶胀也小 性质较稳定。
壳聚糖除具有良好的生物黏附性、生物相容性、免疫刺激活性、抗肿瘤外 还具有抗酸、抗溃疡、降血压、降血脂、抗菌、抗凝血、抗心律失常等作用。
作为一种阳离子型高分子聚合物 壳聚糖可以通过
化学交联、静电吸附等作用方式把药物包裹起来
在药物表面形成一层半透膜
药物释放的时候要克服大分子骨架的阻碍
使药物释放时间显著延长
从而达到缓释控释的目的。
壳聚糖具有良好的生物相容性
进入人体后可被人体吸收 且不引发免疫排斥反应 其降解产物为寡聚糖和单糖 终产物为CO 和H O 安全无毒。
除了具有良好的成膜、絮凝、黏膜吸附等特性外
壳聚糖还具有降血压、降血糖、降血脂、抗菌、抗肿瘤、抗凝血、抗心律失常等作用[5]。
另外 壳聚糖来源广泛 价格低廉 是一种理想的药物载体。