5.脂类-2
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5脂类
第五章脂类思考题一．简述脂类的定义及分类。
脂类是中性脂肪和类脂的总称，是一类不溶于水而溶于有机溶剂，如乙醚、苯、氯仿的物质。
脂类按是否与碱发生皂化反应，分为可皂化脂类和非皂化脂类。
可皂化脂类包括简单脂类、复合脂类；非皂化脂类包括固醇类、萜烯类和脂溶性维生素。
二．简述脂肪的营养生理功能。
1．提供能量甘油和脂肪酸是动物维持生命活动和进行生产的重要能量来源。
脂肪提供能量具有以下特点：①含能高。
②代谢损失少，有较低的热增耗。
③较高的消化率。
2．贮备能量动物采食多余的能量以脂肪的形式贮存在体内。
当饲粮中的能量不能满足动物的需要时，则体内贮存的脂肪即可提供能量。
3．提供必需脂肪酸动物对脂肪的需要并不是必需的，但脂肪提供的一些脂肪酸是动物必需的。
4．协助脂溶性物质的吸收脂肪作为溶剂可协助脂溶性维生素（A，D，E，K）以及其它脂溶性物质的消化吸收。
5．维持体温、防护作用及提供代谢水6．调节脂肪组织的内分泌功能脂肪组织不仅是能量贮存器官，还是重要的内分泌组织。
其分泌的一些激素或细胞因子（如瘦素、脂联素等）可通过自分泌、旁分泌途径甚至通过血液循环影响远处靶组织，包括脑、肝脏和肌肉等器官的功能。
7．其他作用在饲料加工中，添加脂肪可降低粉尘，提高饲粮的适口性和采食量。
三．比较单胃动物与反刍动物脂肪消化、吸收和代谢的特点。
单胃动物对脂肪的消化、吸收和代谢（一）脂肪的消化单胃动物的口腔和胃几乎不消化脂肪，饲粮脂肪的彻底消化是在小肠内由胰腺分泌的胰脂肪酶催化完成的。
脂类到达十二指肠后，在肠蠕动的作用下与胰液和胆汁混合，胆汁中的胆汁酸盐使脂肪乳化并形成水包油的小胶体颗粒，以便于脂肪与胰液在油-水界面处充分接触，脂肪被充分的消化。
脂类进入盲肠和结肠后，受微生物的作用不饱和脂肪酸变成饱和脂肪酸，残留的甘油转变成挥发性脂肪酸，胆固醇变成胆酸。
（二）消化产物的吸收脂肪消化产物在十二指肠下段和空肠被吸收。
其中，甘油和短、中链脂肪酸直接经小肠黏膜细胞吸收入门静脉血液。
5脂类a
多，熔点高，故常温下呈固态，称为脂；植物 脂肪中含不饱和脂肪酸较多，熔点较低，故常 温下呈液态，称为油。
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5.2.2.2 脂肪酸对血脂的影响 a、饱和脂肪酸：使血清胆固醇（TC）和低密度脂
蛋白胆固醇（LDL-C）升高，增加冠心病的危险。
b、单不饱和脂肪酸：使TC与LDL-C下降，而HDL-C 未下降。 c、多不饱和脂肪酸：ω-3系列脂肪酸主要降低甘 油三酯水平，亚油酸则可以降低胆固醇的浓度，使
34/66
食物中的胆固醇的含量 (1) 植物性食物中不含胆固醇。
5 脂类
一、体内的脂类及其功能
二、脂类的组成及其特征 三、脂肪在精炼加工过程中变化 四、脂类在食品加工、保藏中的营养问题 五、脂类的营养评价 六、脂肪的摄取、适宜摄入量和食物来源
1/66
脂类（lipids）是脂肪（fats）和类脂（lipoids） 的总称，是一类难溶于水而溶于有机溶剂的化合物，又 称脂质。它包括甘油三酯和类脂，食物中的脂类95%是 甘油三酯，5%是其他脂类；而人体中储存的脂类中，甘 油三酯则高达99%，多分布于皮下、腹腔与肌纤维之间。
15/66
人体除了从食物中得到脂肪酸之外，
还能自身合成多种脂肪酸。Ω-3脂肪酸和
ω-6脂肪酸是人体必需而自身又不能合成
的，只能从食物中摄取。科学界把ω-3脂
肪酸和ω-6脂肪酸叫做必需脂肪酸。俗称
“亚麻酸”和“亚油酸”。
16/66
日常生活中，我们吃的油里就含有不同的脂肪
酸。大体可分为：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 我 们吃的动物的油脂， 例猪油、鸡油中主要含有饱和 脂肪酸；而我们吃的大豆油、花生油中主要含有的 是不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸又分为三大类：第
的衰老。
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5.2.2.2 脂肪酸对血脂的影响 a、饱和脂肪酸：使血清胆固醇（TC）和低密度脂
蛋白胆固醇（LDL-C）升高，增加冠心病的危险。
b、单不饱和脂肪酸：使TC与LDL-C下降，而HDL-C 未下降。 c、多不饱和脂肪酸：ω-3系列脂肪酸主要降低甘 油三酯水平，亚油酸则可以降低胆固醇的浓度，使
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食物中的胆固醇的含量 (1) 植物性食物中不含胆固醇。
5 脂类
一、体内的脂类及其功能
二、脂类的组成及其特征 三、脂肪在精炼加工过程中变化 四、脂类在食品加工、保藏中的营养问题 五、脂类的营养评价 六、脂肪的摄取、适宜摄入量和食物来源
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脂类（lipids）是脂肪（fats）和类脂（lipoids） 的总称，是一类难溶于水而溶于有机溶剂的化合物，又 称脂质。它包括甘油三酯和类脂，食物中的脂类95%是 甘油三酯，5%是其他脂类；而人体中储存的脂类中，甘 油三酯则高达99%，多分布于皮下、腹腔与肌纤维之间。
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人体除了从食物中得到脂肪酸之外，
还能自身合成多种脂肪酸。Ω-3脂肪酸和
ω-6脂肪酸是人体必需而自身又不能合成
的，只能从食物中摄取。科学界把ω-3脂
肪酸和ω-6脂肪酸叫做必需脂肪酸。俗称
“亚麻酸”和“亚油酸”。
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日常生活中，我们吃的油里就含有不同的脂肪
酸。大体可分为：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 我 们吃的动物的油脂， 例猪油、鸡油中主要含有饱和 脂肪酸；而我们吃的大豆油、花生油中主要含有的 是不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸又分为三大类：第
的衰老。
第五章脂类
Omega-3 脂肪酸 和 Omega-6脂肪酸
Omega-3 脂肪酸。多数人摄入的omega-3脂 肪是不够的，即使很多研究提示它们有助于 防止心脏病。主要有两种：EPA （eicosapentaenoic acid, 二十碳五烯酸）和 DHA（docosahexaenoic acid, 二十二碳六烯 酸）。两种在鱼类中都很多，少量可以来自 植物而在人体内形成，如亚麻籽和核桃。鱼 油补品很普遍，但是专家们认为推荐它们来 保护心脏还为时过早。他们建议还是吃鱼。
低。有些专家认为这点效果是微不足道的，可
是另外的专家建议omega-3对omega-6的应该 有一个高比例。
体内多不饱和脂肪酸(n-3，n-6类)合成途径
1、不饱和脂肪酸的生理功能
1．保持细胞膜的相对流动性，以保证细 胞的正常生理功能。 2．使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘 油三酯。 3．是合成人体内前列腺素和凝血噁烷的 前驱物质。 4．降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5．提高脑细胞的活性，增强记忆力和思 维能力。
二、脂肪酸
脂肪酸可按碳链长短不同分成三类： （1）短链脂肪酸C4~C6，主要存在乳脂和棕榈
油中。 （2）中链脂肪酸C8~C12,主要存在于某些种子
如椰子油中。 （3）长链脂肪酸C14以上，脂类中主要的脂肪
酸。如软脂酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸等。
此外，脂肪酸还可根据碳链中双键数的多少分成以 下三类：
代号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
5脂类
椰子油 奶油 猪油 羊油 牛油
2017/8/6
92 60 42 57 53
8 40 58 43 47
6 3.2 8 4 2
28～33 28～36 36～50 44～55 42～533
几种食物中亚油酸（一种必需脂肪酸）含量
品种 棉子油 豆油 玉米胚油 芝麻油 花生油 米糠油 菜油 茶油 猪油 牛油 亚油酸 55.6 52.2 47.8 43.7 37.6 34.0 14.2 7.2 6.3 3.9 品种 羊油 鸡油 鸭油 黄油 猪肉(肥) 猪肉(瘦) 牛肉 羊肉 鸡肉 鸡血 亚油酸 2.0 24.7 19.5 3.0 8.1 13.6 5.8 9.2 24.2 12.2 品种 鸭肉 猪心 猪肝 猪肾 猪肠 羊心 兔肉 鸡蛋粉 鲤鱼 黄鳝 亚油酸 22.8 24.4 15.0 16.3 14.9 13.4 20.9 13.0 16.4 7.4
Vit.K — — — — — + + — —
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35
祝大家健康长寿
36
脂
类
1
一、脂类的组成和分类
脂肪
（fats）
磷脂 类脂 （lipoids）
糖脂
固醇类
脂类:包括脂肪和类脂; 1.脂肪又称甘油三酯，约占体内脂类总量的95%， 2.类脂主要包括磷脂和固醇类，约占全身脂类总量的5%
2017/8/6 2
组成：主要由C,H,O三种元素组成，有的还含有P、N等。 正常人体内，按计算，脂类为体重的（男） 14% ～ 17% 、 （女）21～24%； 肥胖者达30%以上。
2017/8/6
27
动物体内重要脂肪酸
项 分 类 目
习惯名称 软脂酸 硬脂酸 系统名称 十六碳脂酸 十八碳脂酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳一烯酸 碳原子数 16 18 18 18 18 18 20 20 双键数 0 0 1 2 3 3 4 5
生化第5章脂类代谢(2)
乙酰乙酸
PPi+AMP
O O CH3CCH2CSCoA (乙酰乙酰CoA)
=
=
琥珀酰CoA
=
=
琥珀酸
CoASH
乙酰乙酰CoA 硫激酶 （肾、心和脑 的线粒体）
O 2 CH3CSCoA
乙酰乙酰CoA硫解 酶（心、肾、脑及 骨骼肌线粒体）
=
3.酮体生成的生理意义
酮体是肝脏输出能源的一种形式。并且酮
10 +（
C原子数 2
-1） 4 - 2
脂酰CoAβ-氧化：
8乙酰CoA 10 ATP
7 NADH 2.5 ATP
90 ATP 17.5ATP 10.5 ATP 122 ATP
7 FADH2 1.5 ATP
活化：消耗2个高能磷酸键(Pi)，相当于2ATP
净生成：108 – 2 = 106 ATP
主要以葡萄糖为原料，也可利用乳 糜微粒或VLDL中的脂肪酸 利用甘油三酯消化产物重新合成 甘油三酯
脂肪 组织
小肠 粘膜
（二）甘油和脂肪酸是合成甘油三酯的基本原料
甘油和脂肪酸主要来自于葡萄糖代谢 CM中的FFA（来自食物脂肪）
（三）两条合成途径
1. 甘油一酯途径（小肠粘膜细胞）
2. 甘油二酯途径（肝、脂肪细胞）
体可通过血脑屏障，是肌肉尤其是脑组织的 重要能源。
在长期饥饿或者糖供应不足时，酮体可以
代替葡萄糖为心、脑等重要器官提供能量。
4. 酮体代谢与临床
血浆水平：0.03~0.5mmol/L(0.3~5mg/dl)
代谢异常——酮症酸中毒
在饥饿或糖尿病时，脂肪动员加强，酮体生 成增加，严重糖尿病患者，血浆酮体明显升高， 引起酮血症、酮尿症，并导致酮症酸中毒
PPi+AMP
O O CH3CCH2CSCoA (乙酰乙酰CoA)
=
=
琥珀酰CoA
=
=
琥珀酸
CoASH
乙酰乙酰CoA 硫激酶 （肾、心和脑 的线粒体）
O 2 CH3CSCoA
乙酰乙酰CoA硫解 酶（心、肾、脑及 骨骼肌线粒体）
=
3.酮体生成的生理意义
酮体是肝脏输出能源的一种形式。并且酮
10 +（
C原子数 2
-1） 4 - 2
脂酰CoAβ-氧化：
8乙酰CoA 10 ATP
7 NADH 2.5 ATP
90 ATP 17.5ATP 10.5 ATP 122 ATP
7 FADH2 1.5 ATP
活化：消耗2个高能磷酸键(Pi)，相当于2ATP
净生成：108 – 2 = 106 ATP
主要以葡萄糖为原料，也可利用乳 糜微粒或VLDL中的脂肪酸 利用甘油三酯消化产物重新合成 甘油三酯
脂肪 组织
小肠 粘膜
（二）甘油和脂肪酸是合成甘油三酯的基本原料
甘油和脂肪酸主要来自于葡萄糖代谢 CM中的FFA（来自食物脂肪）
（三）两条合成途径
1. 甘油一酯途径（小肠粘膜细胞）
2. 甘油二酯途径（肝、脂肪细胞）
体可通过血脑屏障，是肌肉尤其是脑组织的 重要能源。
在长期饥饿或者糖供应不足时，酮体可以
代替葡萄糖为心、脑等重要器官提供能量。
4. 酮体代谢与临床
血浆水平：0.03~0.5mmol/L(0.3~5mg/dl)
代谢异常——酮症酸中毒
在饥饿或糖尿病时，脂肪动员加强，酮体生 成增加，严重糖尿病患者，血浆酮体明显升高， 引起酮血症、酮尿症，并导致酮症酸中毒
食品营养学第五章脂类
第五章
脂类
• 三、供给必需脂肪酸
自然界存在的脂肪酸有 40多种。有几种脂肪酸人体自身 不能合成，必须由食物供给，称为必需脂肪酸。
• 四、促进脂溶性维生素的吸收和利用
机体重要的营养成分维生素A、维生素D、维生素E、维生 素K等是脂溶性维生素，对机体有重要的生理调节作用，其消 化吸收受到脂肪消化吸收的影响，如在膳食中脂肪含量低的 情况下,将影响蔬菜中胡萝卜素的吸收。患肝、胆系统疾病时， 因食物中脂类消化吸收功能障碍而发生脂溶性维生素吸收障 碍，从而导致缺乏症。
脑磷脂是从动物脑组织和神经组织中提取的磷脂，在体内 心、肝其他组织中也有，常与卵磷脂共同存在于组织中，以 动物脑组织中的含量最多，是与血液凝固有关的物质，可能 是凝血酶致活酶的辅基。
第五章
• 2.鞘脂类
脂类
鞘脂类是生物细胞膜的重要组分，在神经组织和脑内含量 较高。鞘脂类又可分为三类，即鞘磷脂类、脑苷脂类及神经 节苷脂。 鞘磷脂类：是最简单而在高等动物组织中含量最丰富的鞘 脂类，主要存在于神经鞘内，起保护神经鞘的绝缘性，并在 神经突触的传导中起重要作用。 脑苷脂类：由于此类化合物含有一个或多个糖单位，又称 之为糖鞘脂。其结构复杂，大部分存在于细胞膜的外层，是 构成细胞表面的重要组成物质。
第五章
• 三、类脂质
• 1．磷脂
脂类
所有的细胞都含有磷脂，它是细胞膜和血液中的结构物 质；磷脂由于具有极性和非极性基团，可以帮助脂溶性物 质如脂溶性维生素、激素等顺利通过细胞膜，促进细胞内 外物质的交换；此外磷脂作为乳化剂，可以使体液中的脂 肪悬浮在体液中，有利于其吸收、转运和代谢；磷脂还是 神经髓鞘的主要成分，这与神经纤维传递兴奋有关系。磷 脂在脑、神经、肝中含量特别高，磷脂主要包括卵磷脂、 脑磷脂、肌醇磷脂。
第五章 脂类化合物(2)
1
R3
R1 R2 R4 R3
R4 R2
双键和共轭二烯间的1，4-Diels-Alder反应
例如，亚油酸酯在热氧化时产生一个共轭双键 然后与另一个亚油酸酯分子（或油酸酯）反 形成环状二聚物。
CH 3(CH 2) 3 CH 2 CH HC HC CH CH3OOC (CH 2 )
7
CH CH CH
CH
2、温度： 一定的高温可激发游离基的产生。一般 <50℃的常温下生在－ CH2 － 上 ； 而 >50℃时，可发生在不饱和FA的双键上， 直 接 生 成 环状过 氧化物 （ 不是 产 生 自 由 基）。 温度越高，氧化速度越快，在 2163℃范围内，温度每上升16℃，氧化速 度加快1 倍。
3、光和射线： 光、紫外线和射线都能加速氧化。可见光 对自动氧化影响不大，但不饱和脂肪酸能 吸收紫外光，受到激发而产生游离基。还 有一些高能射线（β －、γ －）可能诱导 游离基的产生。所以，含油脂食品包装要 注意避光、选择包装材料、合理应用射线 杀菌。在有光敏素时光还引起光敏氧化， 继而引发自动氧化。
Ⅲ. 酶促氧化
酶促氧化：自然界中存在的脂肪氧合酶（LOX） 可催化油脂与O2作用生成氢过氧化物，主要指不 饱和脂肪酸的氧化。 如植物中脂肪氧合酶主要催化亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸等不饱和脂肪酸的氧化。 LOX氧化脂肪酸后可能产生非需宜物质，如大豆 豆腥味来自亚麻酸的氧化产物；也可能产生需宜 性成分，如动物体内的花生四烯酸氧化后产生凝 血素。 # 酶促氧化中的酮型氧化主要指饱和脂肪酸的氧化。
* 影响油脂氧化速度的因素：
1、油脂的脂肪酸组成： 不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快， 花生四烯酸：亚麻酸：亚油酸：油酸 =40 ： 20 ： 10 ： 1 。顺式脂肪酸的氧化速度比反 式脂肪酸快，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸 快，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快，Sn1 和Sn-2 位的脂肪酸氧化速度比 Sn-3 的 快.
R3
R1 R2 R4 R3
R4 R2
双键和共轭二烯间的1，4-Diels-Alder反应
例如，亚油酸酯在热氧化时产生一个共轭双键 然后与另一个亚油酸酯分子（或油酸酯）反 形成环状二聚物。
CH 3(CH 2) 3 CH 2 CH HC HC CH CH3OOC (CH 2 )
7
CH CH CH
CH
2、温度： 一定的高温可激发游离基的产生。一般 <50℃的常温下生在－ CH2 － 上 ； 而 >50℃时，可发生在不饱和FA的双键上， 直 接 生 成 环状过 氧化物 （ 不是 产 生 自 由 基）。 温度越高，氧化速度越快，在 2163℃范围内，温度每上升16℃，氧化速 度加快1 倍。
3、光和射线： 光、紫外线和射线都能加速氧化。可见光 对自动氧化影响不大，但不饱和脂肪酸能 吸收紫外光，受到激发而产生游离基。还 有一些高能射线（β －、γ －）可能诱导 游离基的产生。所以，含油脂食品包装要 注意避光、选择包装材料、合理应用射线 杀菌。在有光敏素时光还引起光敏氧化， 继而引发自动氧化。
Ⅲ. 酶促氧化
酶促氧化：自然界中存在的脂肪氧合酶（LOX） 可催化油脂与O2作用生成氢过氧化物，主要指不 饱和脂肪酸的氧化。 如植物中脂肪氧合酶主要催化亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸等不饱和脂肪酸的氧化。 LOX氧化脂肪酸后可能产生非需宜物质，如大豆 豆腥味来自亚麻酸的氧化产物；也可能产生需宜 性成分，如动物体内的花生四烯酸氧化后产生凝 血素。 # 酶促氧化中的酮型氧化主要指饱和脂肪酸的氧化。
* 影响油脂氧化速度的因素：
1、油脂的脂肪酸组成： 不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快， 花生四烯酸：亚麻酸：亚油酸：油酸 =40 ： 20 ： 10 ： 1 。顺式脂肪酸的氧化速度比反 式脂肪酸快，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸 快，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快，Sn1 和Sn-2 位的脂肪酸氧化速度比 Sn-3 的 快.
细胞衰老的特征5个特征
细胞衰老的特征5个特征
主要特征：
研究表明，衰老细胞的核、细胞质和细胞膜等均有明显的变化：
形态变化总体来说老化细胞的各种结构呈退行性变化。
衰老细胞的形态变化表现有：1、核：增大、染色深、核内有包含物
2、染色质：凝聚、固缩、碎裂、溶解
3、质膜：粘度增加、流动性降低
4、细胞质：色素积聚、空泡形成
5、线粒体：数目减少、体积增大
6、高尔基体：碎裂
7、尼氏体：消失
8、包含物：糖原减少、脂肪积聚
9、核膜：内陷
分子水平的变化折叠
1、DNA：从总体上DNA复制与转录在细胞衰老时均受抑制，但也有个别基因会异常激活，端粒DNA丢失，线粒体DNA特异性缺失，DNA氧化、断裂、缺失和交联，甲基化程度降低。
2、RNA：mRNA和tRNA含量降低。
3、蛋白质：含成下降，细胞内蛋白质发生糖基化、氨甲酰化、脱氨基等修饰反应，导致蛋白质稳定性、抗原性，可消化性下降，自由基使蛋白质肽断裂，交联而变性。
氨基酸由左旋变为右旋。
4、酶分子：活性中心被氧化，金属离子Ca2+、Zn2+、Mg2+、Fe2+等丢失，酶分子的二级结构，溶解度，等电点发生改变，总的效应是酶失活。
5、脂类：不饱和脂肪酸被氧化，引起膜脂之间或与脂蛋白之间交联，膜的流动性降低。
以上这篇文章为大家详细介绍了一下细胞衰老的特征，相信大家已经有了一个比较初步的认识了，所以在平时的生活中的时候，还是要定期的去医院做检查的，然后才可以确诊进行治疗的。
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RO''
R CH O R' R C R'
+ R''OH
<3>生成醇： R (3)生成醇
R''H
CH O O R'
R
CH OH
R' + R''
O CH2 R' R C OH + R
O C OH
21
<4>生成酸： (4)生成酸
ROOH
R
C
3.醛类进一步分解：丙二醛(MDA)的生成
丙二醛可从不饱和醛的进一步氧化产生：
24
2.硫代巴比妥酸(TBA)试验：
原理： 2分子的 TBA与 1分子的 MDA作用生成有色 化合物，用以来测定丙二醛的量。
RCHO + TBA → 黄色物（入＝450mm） 二烯醛＋TBA → 红 色 （入＝530mm)
烷醛、烯醛与TBA形成黄色化合物(λmax=450nm)，只 有二烯醛产生红色化合物(λmax=530nm) 。 并非所有的氧化油脂中均存在MDA。 用于衡量单一样品不同氧化时期的氧化程度。
5
1. 乳状液的稳定性
乳状液是一种介稳状态，在一定的条件下会出现分层、 絮凝甚至聚结等现象。
两相的密度不同
分散相液滴表面的电荷性质或量发生改变 两相间界面膜破裂等。
乳化剂在食品体系的功能：
a：控制脂肪球滴聚集，增加乳状液稳定性； b：在焙烤食品中减少老化趋势，以增加软度； c：与面筋蛋白相互作用强化面团； d：控制脂肪结晶，改善以脂类为基质的产品稠度。
乳化剂使用的一般规律：
HLB为3~6：有利于形成W/O乳状液； HLB为8~18：有利于形成O/W乳状液。 两种乳化剂复合使用时，其HLB值具有加和性。 复合乳化剂的稳定性高于单一乳化剂。
乳化剂 单甘酯 司盘60 吐温80
HLB 3.8 4.7 15.0
8
4.5 脂类的化学性质 p158
甘油分子水解并游离出来。
1
CH2COR1 CH2OCOR3
加热
酶
CH2OH HO C H CH2OH
R1COOH ＋
R2OCO C H
3
＋ R2COOH
＋
+H2O
R3COOH
脂肪酸盐
10
4.5.2 脂类的氧化
酶促氧化与非酶氧化 4.5.2.1 自动氧化
油脂暴露于空气中自发进行氧化作用，先生成氢 过氧化物 (ROOH) ，继而产生 .OH 、烷氧自由基 （ R· ）等，并分解产生低级醛、酮、醇、酸及 MDA等。
OOH H2 H H H H2 C CH C C C C C
亚 油 酸
8 CH2 9 CH 10 HC 11 H2C
8 CH2
11位
H2C 10
11 H2C
√ ·
H2 H2 C C
13
9位
9 CH2
位 13
H2 H H H H H H2 C C C C C C C OOH
12
HC
H C
13
H2 C
1.脂肪酸组成 （1）UFA的自动氧化速度与双键有关:双键数目越多 氧化速度愈快。
花生四烯酸、亚麻酸、亚油酸、油酸相对氧化速率： 40： 20： 10： 1
（2）顺式UFA比反式活泼，共轭双键比非共轭双键活泼。 （C=C-C=C，易聚合，并能发生1,4加成反应） （3）游离脂肪酸比甘油酯中结合型脂肪酸氧化速度快。
红外光谱、紫外光谱或荧光分析等方法测定其双键的 变化或ROOH的生成。
任何物理化学方法在评定油脂的氧化时均要与感官 质量评定结果进行比较。
27
5.感官评定
油脂氧化分解产物中有许多挥发性物质，其阈值浓 度很低，因此可以由经过系统训练的人进行感官评定。
6.快速试验方法
史卡尔（Schaal）烘箱试验法：
30
5.水分：
干燥食品中水分含量低 (aw<0.1) 油脂暴露于空气中，氧 化速度较快; 当aw=0.33时，由于单层吸附水的保护，氧化速度减小； 水活度较高 (aw=0.55～0.85)，油脂的氧化速度大为增加。
6.助氧化剂： 过渡金属元素如 Fe 、 Cu 、 Cr 、 Ni 、 Mn 等，微量 就可明显地 ↑ 油脂自动氧化速度，缩短其诱导期。
（单线态氧引起的脂类氧化又称光敏氧化/光氧化。）
3Sens* + 3O2→ 1Sens + 1O2*
17
4.5.2.2
光敏氧化
•油脂中存在的光敏剂(photosensitizers, Sens) 在光照下 通过激发色素分子使得基态氧分子 (三重态氧 3O2) 转化 为反应性极强的活性氧分子(单线态氧 1O2)：
体系时，温度仍有所上升。 2.固体脂肪指数 SFI（Solid Fat Index) 在一定温度下，固体与液体之比（ SFI）。 SFI越大，膨胀度越大。
2
3. 油脂的塑性 (Plasticy )与塑性脂肪
在一定外力的作用下，表观固体脂肪 所具有的抗 变形的能力。 油脂的塑性与其加工和使用特性紧密相关。
不饱和油脂易发生自动氧化
11
1. 自动氧化机理 典型的自由基反应。分三个阶段：链的引发期、 增殖期和链的终止。 反应过程： a、引发(慢，诱导期) RH→R· ＋H· b、链传递/增殖(快，活性氧吸收期) R· ＋O2→ROO· ROO· ＋RH→R· ＋ROOH c、终止：ROO· ＋X→稳定化合物
29
2.氧 1 3 O2的氧化速度是 O2的1500倍 氧浓度较低时，随氧浓度增大而增加
氧分压对氧化速度的影响还受温度、表面积影响 高温时氧的溶解性↓
3.温度
一般随温度的升高而增大 温度的增加对氧分压的影响较大：T↑，氧溶解性↓
4.表面积
氧化速度与油脂暴露于空气中的表面积成正比
油性食品贮藏期远比纯油脂短
8 CH2 9 CH 10 CH
√
CH2
8位
11 CH2
√
位 11
OOH CH2 CH CH CH· CH2
·
O2
9位
CH CH CH
H H CH2 CH C C 8 9 10 11 OOH H H CH2 C C CH 8 9 10 11
14
位 11
（2）亚油酸酯：亚油酸由于1l位氢特别活泼，只 有一种自由基生成并生成两种ROOH 。
适用于油脂的氧化初始阶段。
23
利用不同氧化程度的豆油喂刚断乳大鼠发现：
食物中含POV l00以下的氧化油脂，大鼠食后生长正常。 食物中含POV约400的高氧化油脂，大鼠食后生长减慢。 食物中含POV 800和1200的氧化油脂时，大鼠食后分别 停止生长和体重减轻，并在三周内死亡。
上述结果在其它动物(如猪等)试验中也基本相似。
H C H C O C H
O OOH H C H C O
OOH R CH H C H C C
O R H
O
+ CHO
O C H
+
R
CH2
+
CH2 CHO
H C
C R CH C R C 聚合反应： 多聚或缩合生成新的化合物。 H H
H C
例如生成三戊基三哑烷。
C5H11 O
H
3C5H11C
O O
C5H11
O CHO CH2 O OOH R
O R
·
O R'
R' O O
·
R R'
(M9; OOH
16
3.单线态氧（1O2）的氧化作用
单线态氧的氧化作用：引发自动氧化链反应中的起 始自由基的产生
单线态氧（1O2）的产生：可通过各种方式产生， 最重要的是食品中天然色素的光敏作用。
O
C5H11
三戊基三噁烷 具有强烈臭味
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4.5.2.5 脂类氧化的测定（评价方法和指标）
1. 过氧化值 (Peroxidation Value ， POV) ：一般以 1Kg油脂所含过氧化物的毫摩尔数来表示。 （mmol ROOH / Kg油脂）
检测原理：碘量法（硫氰酸盐法）
ROOH与 KI作用生成I2或与Fe2+作用生成Fe3+，测定 I2或Fe3+的生成量就可以计算出油脂的POV。
置油脂试样于65℃左右的烘箱内，定期取样检验，确 定出现氧化性酸败的时间。或用感官检验确定出现油 脂酸败的时间。 将样品保持在 98℃,再将空气以恒速通过样品，测定 达到一定过氧化物值时所需要的时间。
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活性氧法(active oxygen method, AOM)：
4.5.2.6 影响油脂氧化速度的因素 p175
（1）烷氧游离基、.OH （2）醛、酮、酸、醇 （3）丙二醛
1.烷氧自由基的生成
R CH OOH R' R CH O R'
+
OH
烷氧自由基 烷氧游离基 +羟基自由基
20
2.醛、酮、酸、醇等化合物的生成
O R C O R' O C H H
+ R'
<1> 生成醛： (1)生成醛
R
CH OO
R'
+ R
<2>生成酮： (2)生成酮
(3)熔化温度范围： • 熔化温度范围越宽的脂肪其塑性越好。