酸性离子液体脱除柴油中碱性氮化物

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USY吸附脱除页岩柴油中的碱性氮

０．８４８８２～３２８８２
馏程／℃ 初馏点
第１期李少凯等．ＵＳＹ吸附脱除页岩柴油中的碱性氮Ｄ１０％２０％３０％４０％５０％６０％７０％８０％９０％９２％
－１（ ·ｇ）氮质量分数／ｇ μ
＊，，ＬＩＳｈａｏｋａｉＬＩＬｉｎｌｕ，ＳＨＥＮＪｉａｎＲＵＡＮＢｅｎｘｉ
（ＣｏｌｌｅｅｏＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏＬｉａｏｎｉｎＳｈｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔＦｕｓｈｕｎＬｉａｏｎｉｎＣｈｉｎａ）１３００１，ｇｆｇｙ，ｇｙ，ｇ１
Ｒｅｃｅｉｖｅｄ１Ｊｕｎｅｒｅｖｉｓｅｄ２Ａｕｕｓｔａｃｃｅｔｅｄ２Ｎｏｖｅｍｂｅｒ７２０１２；３２０１２；０２０１２ｇｐ
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酸性离子液体萃取脱除焦化柴油中碱性氮化物

酸性离子液体萃取脱除焦化柴油中碱性氮化物林赛燕;刘丹;王红;桂建舟;孟祥巍;许敏;张彦佳【摘要】The removal of basic nitrogen compounds from the coker diesel by extraction with acidic ionic liquid as main denitrogenation agent were investigated. The experimental results show that good denitrogenation efficiency (up to 92%) for coker diesel can be obtained under the following conditions: the mass ratio of oil to denitrogenation agent 25, temperature of 25 ℃ , stirring for 20 min under reflux and settling time of 1. 5 h. Denitrogenation agent can be reused and there is no obvious decrease in the nitrogen removal efficiency (90%) after recycling 5 times.%利用酸性离子液体作为脱氮剂脱除焦化柴油中碱性氮化物.结果表明,在m(原料油)/m(脱氮剂)为25,反应温度25℃,回流搅拌20 min,沉降时间为1.5h条件下,焦化柴油的脱氮率可以达到92％以上.脱氮剂经过再生重复使用5次后其脱氮率仍可以达到90％.【期刊名称】《石油化工高等学校学报》【年(卷),期】2012(025)001【总页数】5页(P8-12)【关键词】酸性离子液体;焦化柴油;碱性氮化物;萃取【作者】林赛燕;刘丹;王红;桂建舟;孟祥巍;许敏;张彦佳【作者单位】辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;抚顺师范高等专科学校生化系,辽宁抚顺113006;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001【正文语种】中文【中图分类】TE622.1近年来，由于废气排放（如NOx）造成的环境污染日益严重，燃料油的脱氮引起越来越多的关注，虽然允许的氮含量没有严格的规定，但为了满足超清洁环保燃料的需求，就迫切要求发展新的方法来大幅降低运输燃料油中的氮含量（低于10μg ／g）。

室温离子液体脱除直馏柴油中碱性氮化物

１３０，Ｒ．Ｃｉａ；．ＣＣＤｇｎｅｏｅｉｌｏａｙ。Ｔａｊ０２０１０１Ｐ．ｈｎ２ＮＰａａｇＰｔｃｍｃｍｐｎｒｈａＣｉｎｉ３０７。Ｐ，，ＣｉａｎＲｈｎ）
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离子液体在微波作用下脱除柴油中氮化物的研究

离子液体在微波作用下脱除柴油中氮化物的研究摘要：以1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体为脱氮剂，在微波作用下脱除柴油中氮化物，消除其在使用过程中对环境的危害。

考察了各因素对柴油脱氮效果的影响，结果表明：在剂油比为0.2，微波功率为375 W，微波辐射时间为5 min，静置时间为10 min，微波压力为0.6 MPa条件下，脱氮率达到95.2%。

该方法与传统方法相比较，缩短了脱氮时间和降低了脱氮剂的用量。

关键词：柴油；离子液体；微波；脱氮引言柴油是目前消费量最大的发动机燃料之一，预计2022年其消耗量达3.1亿吨。

但柴油中碱性氮化物对石油炼制过程、油品的储存和使用都具有极大的危害[1]。

我国原油含氮量相对较高，炼厂二次加工装置的进料和产品的氮含量也较高，为满足装置进料和产品质量要求，对柴油产品中氮化物进行脱除，显得尤为重要[2]。

目前，国内外对柴油中碱性氮化物脱除方法分为加氢工艺和非加氢工艺两种，其中，加氢脱氮工艺比较成熟，但是浅度加氢的脱氮率较低[3]；而深度加氢会使油品品质变差，安定性下降，再加上该工艺需要足够氢源、昂贵的设备投资和高的运行费用。

因此，完全采用加氢脱氮工艺有很大的局限性。

柴油非加氢脱氮具有设备简单、一次性投资少、精制费用低及容易操作等优点[4]。

络合萃取精制工艺作为非加氢工艺中特殊的一种重要方法，在油品脱氮中引起广泛关注，科研人员一直在为寻求良好的萃取剂来改进络合萃取而努力[5]。

目前，离子液体以其优异的化学和热稳定性，蒸汽压低、结构可调、能溶解许多有机和无机化合物、对环境友好等优点引起注意，以离子液体作为络合萃取剂脱除柴油中的碱性氮化物提供了依据[6]。

采用1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体为脱氮剂，在微波辐射作用下对柴油中的碱性氮化物进行脱除研究。

1材料与方法1. 1实验仪器MSP-100D微波消解系统，北京雷明科技有限公司。

1.2实验药品1-乙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体，实验室自制，邻苯二甲酸氢钾，高氯酸，冰醋酸，苯，均为分析纯。

脱除柴油中碱性氮化物的研究

ＡｂｔａｔＡｎａｓｒｅｔｄｔｒｎｄｃｍｐｒｄｗｔｅｄｆｒｎｇｎ —ｏｐｒｄｏｈａｂｎＴｅｃｒｏ — ａｅｓｒｃ：ｄｏｂｎｅｅｍｉｅｏａｅｉｔｉｅｅｔｅｔｐｕｔｎｔｅｃｒｏ．ｈａｂｎｂｓｄｈｈａｓｅ
除引起了人们高度的关注。燃料油中的氮化物分两类：氮化物和碱性氮化物。燃料中脂肪族的中性碱性氮化物在加氢过程中易于脱除，带有喹啉骨而架的芳香系列的碱性氮化物不容易脱除，时在同
ＤＳ过程中与难脱的硫化物（吩、并噻吩及其Ｈ噻苯
环境友好、条件温和以及可再生循环使用的优点，因而越来越引起人们的注意。本实验就是在活性炭为吸附剂的基础上，讨探草酸和草酸亚铁对活性炭的改性条件，以代表性的吡啶、喹啉作为模拟柴油中的碱性芳香氮化物，以吸附模拟柴油中吡啶和喹啉量为基准，确定最佳的改性条件，提高改性活性炭的吸附容量和吸附选择性。
关键词：性氮；附；碱吸络合物；油柴中图分类号：Ｅ６６２Ｔ２．４文献标识码：Ａ
Ｓｔｄｎｔｅｒｍｏａｏｈａｉｉｏｅｏｏｎｓｉｉｓｌｕｙｏｈｅｖｌｆｅｂｓｃｎｔｇｎｃｍｐｕｄｄｅｅｔｒｎ
ＸＥＺｉｉｇＨｉ－ｉ，ＨＮＧＪｎ４ｎＩｈ－ａ，ＵＴｎｐｎＺＡｉｇｉｇｘｎｇｇ

离子液体油品脱氮研究进展

离子液体油品脱氮研究进展摘要：油品中存在氮化物的情况下，除了能够让加工期间的油品颜色慢慢变深、稳定性越来越差之外，还可能导致催化剂中毒的情况，成品油在燃烧之后将产生NOX在排入大气候还会对环境造成危害，最终可能引发酸雨、光化学雾的形成，不利于环境的发展，同时还将危害人们的身体健康。

笔者在全面分析国内外以离子液体的方式探究油品氮化物脱除问题的具体探究成果，并归纳探究现状，提出了集中脱除油品中碱性、非碱性氮化物的具体方式。

关键词：脱氮；离子液体；油品一、离子液体脱除油品中的碱性氮1.1国外有关离子液体脱除油品中的碱性氮方面的探究阿克苏诺贝尔化学品公司的Z Ccnrad Zhang课题组是最先以离子液体展开脱氨探究的课题组，该课题组具体探究了几类对水有较高敏感度的离子液体以及不够敏感的离子液体，具体判断了各类燃料组分分子的吸收性能。

最终发现，吡啶可以很好地溶解到BMIMBF4当中，将其作为萃取剂，对吡啶模拟油品进行脱氮，脱除率达到45%以上。

在对比之后可以了解到，对于高π电子云密度的结构，离子液体有更多的选择性，因为空间位阻的限制，在芳香环存在取代基的情况下，离子液体无法凸显出很好的脱除效果。

芳香族化合物吸附能力的强弱，和离子液体阴阳离子大小和结构密切相关。

1.2国内有关离子液体脱除油品中的碱性氮方面的探究以此为基础，我国学者也对离子液体油品脱氮问题展开了全面探究。

Peng G在2005年基于甲基丁基咪唑氯和ALCL3组合所得Lewi酸性离子液体展开了FCC的碱性氮脱除方面的探究。

最终发现离子液体能够被充能斧利用。

Huh E S探究发现了很多1,3二级烷基咪唑烷基硫酸盐以及烷基磷酸盐，同时将其用作对油品氮化物进行脱除的行为中，由最终结果来说，选择性没有优势。

在离子液体中融合了Lewis酸ZnCL2之后，最终的氮化物脱除效果有明显加强。

从我国的文献探究资料方面看，结合离子液体对油品中的氮化物进行脱离方面的探究不多。

化学法脱除柴油中碱性氮化物

一
２结果与讨论
２１试剂的影响．２１１试剂对柴油碱性氨脱除率的影响本实验采．
存安定性又经济可行的方法具有十分重要的意义。
本文采用向柴油中加入脱氮剂和适当试剂的方法ｊ对柴油碱性氮化物脱除效果进行考察。，
１２碱性氮测定方法．采用高氯酸一冰醋酸滴定法，样品溶于苯一将
冰醋酸标准溶液滴定样品中的碱性氮至溶液由紫色变兰色。根据消耗的高氯酸一冰醋酸标准溶液体积和浓度计算样品中的碱性氮含量
产品收率高，但设备投资及操作费用高。因此，寻求种既能降低柴油中碱性氮化物含量、善柴油贮改
氮化台物是导致柴油氧化安定性变差的主要因素，油品中的碱性氮化物能促使可溶性胶质的生成略有增加。辽河柴油的主要缺点是颜色深、定性差，安这主要是由其碱性氮化合物含量高造成的ｌ。目前６ｊ国内外对轻质油脱氮的方法除采用加氢精制外还采用非加氢精制］。加氢精制后的柴油安定好．
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抚顺石油学院学报
第２２卷
化柴油的氮含量，果见表２结。从表２可以看出，在直馏柴油和催化柴油中总氮含量和碱性氮含量都是
油的碱性氯化物含量高，加入的脱氮剂与试剂量而
是一定的，刚与脱氮剂和试剂反应的碱性氮化物也是一定的，想提高直馏柴油的碱性氮化物的脱除要率，就必须提高剂油比。表３表明，采用不同试剂的直馏柴油碱性氮脱

分子磁强化磁分离法脱除柴油中的碱性氮化合物

Ｎ。示）表。
２２主要试剂．
氢精制过程中，性氮容易吸附在催化剂表面碱
上ｎ，］使催化剂的活性下降，而使催化剂中毒失继
活ｌ。另外，２］在柴油的储运过程中，碱性氮的存在
使柴油的性质变得极不稳定，致柴油颜色变导深ｌ。因此，除柴油中的碱性氮化合物具有重要３］脱
王西玉，李保山，王桂花，梁可文
（Ｌ化工大学工业化学研究所，京１０２）Ｊ京北００９
摘要用氨水作沉淀剂与一定量的Ｆ和Ｆ ” 反应制备了具有磁性的碱性氮脱除剂，究了ｅｅ研在外加磁场作用下其对柴油中碱性氮的脱除效果。结果表明，加磁场的存在有利于碱性氮化合外物在磁性物质上的吸附，以大大提高碱性氮的脱除率。对碱性氮质量分数为６．ｇｇ的模拟可５６＞／油样品，反应温度为ｏ℃、应时间为ｌｉ、油质量比为００在反Ｏｒｎ剂ａ．６的条件下，无外加磁场和螺在线管电流强度为５Ａ时，其碱性氮的脱除率分别为８．和９．％。对碱性氮含量为４．ｇｇ３３４０５４／的实际柴油样品，反应温度为０℃ 、应时间为１ｉ、油质量比为００在反０ｒｎ剂ａ．６的条件下，无外加在磁场和螺线管电流强度为５时，碱性氮的脱除率分别为７．和９．，样的回收率分别Ａ其２０ｏ１油

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（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＬｉａｏｎｉｎｇＳｈｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｆｕｓｈｕｎ１１３００１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｃｉｄｉｃｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ（ＩＬ）Ｎｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅｄｉｈｙｄｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈａｔｅ（［Ｈｎｍｐ］ＨＰＯ）ｗａｓｓｙｎ２４ｔｈｅｓｉｚｅｄａｎｄｉｔｓａｃｉｄｉｔｙｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｕｓｉｎｇｐｙｒｉｄｉｎｅａｓＩＲｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｐｒｏｂｅｓ．Ｔｈｅｄｅｎｉｔｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｏｆｔｈｅａｃｉｄｉｃｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｂｙｕｓｉｎｇｔｈｅｍｏｄｅｌｏｉｌｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｑｕｉｎｏｌｉｎｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅａｃｉｄｉｃｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｅｘｈｉｂｉｔｅｄｇｏｏｄｄｅｎｉｔｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅａｃｈｉｅｖｉｎｇ９８．６４％ｂａｓｉｃＮｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｕｎｄｅｒｔｈｅｏｐｅｒａｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｉｔｈｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｆ３０℃，１ ∶ ７（ｗ／ｗ）ＩＬ ∶ ｏｉｌ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｏｆ３０ｍｉｎａｎｄｓｅｔｔｌｉｎｇｔｉｍｅｏｆ１２０ｍｉｎ．Ｉｎａｄｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅｂａｓｉｃＮｒｅｍｏｖａｌｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｃａｎｓｔｉｌｌｒｅａｃｈ９６％ｄｕｒｉｎｇｆｏｕｒｒｅｃｙｃｌｅｓｏｆｔｈｅｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ．Ｆｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅ，ｔｈｅａｃｉｄｉｃｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄａｌｓｏｃａｎｅｆｆｅｃｔｉｖｅｌｙｒｅｍｏｖｅｔｈｅｂａｓｉｃｎｉｔｒｏｇｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＦｕｓｈｕｎｓｈａｌｅｄｉｅｓｅｌｆｒａｃｔｉｏｎｔｈａｔｉｎｃｌｕｄｅｄ０．５２％ｂａｓｉｃｎｉｔｒｏｇｅｎ，ａｎｄｂａｓｉｃＮｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｃａｎｒｅａｃｈ９４．２５％ｗｈｅｎｍａｓｓｒａｔｉｏｏｆＩＬｔｏｏｉｌｗａｓ１ ∶ １．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：［Ｈｎｍｐ］ＨＰＯ；ｄｅｎｉｔｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ；ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；ｓｈａｌｅｄｉｅｓｅｌｆｒａｃｔｉｏｎ；ｂａｓｉｃＮｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２４燃料油中的含氮化合物分为碱性氮化物和非碱性氮化物，主要以杂环芳香化合物的形式存在。氮化物的存在不仅影响油品的安定性，而且在油品燃烧后生成的ＮＯ对环境造成Ｘ在空气中会形成酸雨，
第４６卷第１２期２０１７年１２月
应用化工ＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
Ｖｏｌ．４６Ｎｏ．１２Ｄｅｃ．２０１７
酸性离子液体脱除柴油中碱性氮化物
李文深，牟浩文，刘洁
（辽宁石油化工大学化学化工与环境学部，辽宁抚顺１１３００１）
摘要：合成离子液体Ｎ甲基吡咯烷酮磷酸二氢盐（［Ｈｎｍｐ］ＨＰＯ，用吡啶红外探针法测定其酸性。采用２４）５００μ ｇ／ｇ的喹啉模型油考察其对油品中碱性氮化物的脱除性能。结果表明，在剂油质量比１ ∶ ７，反应温度为３０℃，反应时间为３０ｍｉｎ，静置时间１２０ｍｉｎ的条件下，模型油中碱性氮化物的脱除率可达到９８．６４％。在离子液体Ｈｎｍｐ］ＨＰＯ次后，碱氮脱除率仍在９６％以上。同时该离子液体也能有效脱除碱氮含量高达０．５２％［２４回收利用４（质量分数）的抚顺页岩油柴油馏分中的氮化物，当剂油质量比为１ ∶ １时，柴油馏分的碱氮脱除率可达９４．２５％。关键词：［Ｈｎｍｐ］ＨＰＯ脱氮；喹啉；页岩油柴油；碱性氮化物２４离子液体；中图分类号：ＴＱ０２１．４；ＴＥ６２２．１文献标识码：Ａ文章编号：１６７１－３２０６（２０１７）１２－２３ｂａｓｉｃｎｉｔｒｏｇｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍｄｉｅｓｅｌｏｉｌｗｉｔｈａｃｉｄｉｃｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ
ＬＩＷｅｎｓｈｅｎ，ＭＯＵＨａｏｗｅｎ，ＬＩＵＪｉｅ