chap07苯和芳香烃(1)
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
芳香烃(1)
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
【实验注意】
1.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得 的溴苯为褐色？ 因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶 解在溴苯中。 2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， ←敞口玻璃管 再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入 苯的硝化反应装置 盛冷水的烧杯中, 试管底部有黄色油状物.
【 苯的硝化反应 —— 实验注意】
Cl
3、加成反应
CH3 |
+？H2
一定条件
CH3 |
—CH=CH2
+？H2
一定条件
——CH2-CH3
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
芳香族化合物 资料卡片：多环芳烃（了解）
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使 酸液溅出；减少苯的挥发
2.浓硫酸的作用－催化剂和吸水剂。
3.为何要采用水浴加热？
受热均匀，便于控制温度 4.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流
5.温度计的位置？ 应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 6.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到 的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
海南省文昌中学化学必修二课件苯和芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质
填空 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂． ２、将下列各种液体分别与溴水混合并振 荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 色的是（ B、E ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．CCl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
饱和烃
不饱和烃 加成反应
取代反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
2018/7/22 小田 @
练习：
1、在烃分子中去掉 2个氢原子形成一个双键是吸热 反应，大约需 117kJ/mol ～ 125 kJ/mol 的热量，但 1.3 — 环已二烯失去 2 个氢原子变成苯是放热反应， 反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ D ）
2018/7/22 小田 @
（３）磺化反应
Z.X.X.K
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿ ＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 磺酸基是硫原子和 浓硫酸的作用＿＿＿＿＿ 苯环直接相连的 吸水剂和磺化剂
2018/7/22
小田 @
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反应 D、苯比1.3—环已二烯稳定
2018/7/22 小田 @
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机 物的相对分子量为：
N
2018/7/22
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构
键角 120°
键长
1.40×10-10m
芳香烃、苯(课件PPT)
究
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键
苯的发现和苯分子结构学说
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是 化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。 那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他 在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了 自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来， 整理苯环结构的假说,又忙了一夜。 对此，凯库勒说："我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理，…… 但不要在清醒的理智检验之前, 就宣布我们的梦。" （教材必修2第71页）
（苯磺酸）
⒊加成反应
+ 3H2 + 3Cl2
Ni
∆
环己烷
紫外光
C6H6Cl6
苯的特殊结构 苯的特殊性质
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途：
化工原料、有机溶剂
课堂练习
1. 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚
4 (1)在同一条直线上最多有_____个原子。 17 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
小结
1、苯是平面正六边形结构的分子，
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的键；
2、苯易发生取代反应，难发生加成
反应和氧化反应。
作业布置：
1、请同学们回去查阅资料进一步了解
节芳香烃、苯
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）
7苯和芳香烃
NO 2
H
R
Nitration X
Alkylation O C R Acylation
Halogenation
sp2 + E
+
sp3 H E
+
sp2 -H
+
E
+
E
亲电试剂
π 络合物
σ 络合物
（中间体碳正离子） 中间体碳正离子）
一元取代苯
用极限式表示中间体： 用极限式表示中间体：
H
+
H E
+
+H E来自若是苯与卤代烷反应生成烷基苯，该反应称为傅 克烷基 若是苯与卤代烷反应生成烷基苯，该反应称为傅—克烷基 化反应；若是苯与酰卤或酸酐作用生成芳香酮（芳香醛）， 化反应；若是苯与酰卤或酸酐作用生成芳香酮（芳香醛）， 该反应称为傅—克酰基化反应 克酰基化反应。 该反应称为傅 克酰基化反应。 1）傅-克烷基化反应 ） 克烷基化反应
③ 写名称, 次序规则小的基团优先。 写名称, 次序规则小的基团优先。
CHO NH2
NO2 Cl
HO
SO3H
2-氨基 羟基苯甲醛 氨基-5-羟基苯甲醛 氨基
苯基:
3-硝基 氯苯磺酸 硝基-2-氯苯磺酸 硝基
苄 基 或苯 甲 基 : CH2-
C6H5- ph-
2. 多环芳烃 1）多苯代脂肪烃 ）
CH CH=CH
因为铁有空d轨道而成为电子受体， 因为铁有空 轨道而成为电子受体，而溴原子有未共用 轨道而成为电子受体 电子对可作为电子供体，形成配合物和Br 然后Br 电子对可作为电子供体，形成配合物和 +，然后 +进攻苯 环生成σ络合物， 络合物失去H 而得到取代产物。 环生成σ络合物，σ络合物失去 +而得到取代产物。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析
苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析【学习目标】：1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习方式】：讨论，分析，练习。
【学习进程】一、导入温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方①都能燃烧②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映③都能与氢气等发生加成反映2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。
②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。
二、新授内容（一）芳香烃1、概念芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。
2、芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物苯及其同系物稠环芳香烃......稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。
如萘（）和蒽（）。
3、芳香烃的来源芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。
4、芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。
苯和芳香烃中小学PPT教学课件
○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素
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一．芳香族化合物及芳香性
芳香族化合物(Aromatic Compounds)：一些具有特殊稳定性和 化学性质的环状化合物。
芳香族化合物类型 满足Hückel规则
R H N N
Hückel规则： 芳烃
HO O
杂环芳烃
•平面型环状分子 •环状共轭体系 •有4n＋2个电子
E. Hückel, 1931
直接法不足之处：(1)有重排。 (2)易进一步取代
R R X R AlCl3 AlCl3 R X R R ＋ R
比第一步快
7. 芳环的氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应
氯甲基化反应（与Friedel－Crafts烷基化类似）
O ＋ H C H ＋ HCl ZnCl2
氯甲基
CH2Cl
势 能
Eact 1
H SO3
Eact 2
Eact1接近Eact 2
+ SO3
SO3 + H+
反应进程
磺化反应及苯磺酸衍生物的重要性
亲油端
NaOH C12H25 SO3H C12H25 SO3Na
• 合成苯磺酸衍生物
C12H25 H2SO4 (浓)
亲水端
合成洗涤剂
H3C H2SO4 (浓) H3C SO3H
• 转变为苯胺衍生物
Ar H HNO3 (浓) H2SO4 (浓) Fe or Sn / HCl Ar NO2 （还原）
2, 4, 6-三硝基甲苯
Ar
NH2
苯胺类化合物的 主要制备方法
4. 苯环上的磺化反应
110 H2SO4 (浓)， oC 40 或 H2SO4 (发烟)， C (含10％ SO3)
CH2Cl
CHO
本次课小结
芳香族化合物类型， Hückel规则，芳香性 苯环的卤代反应，芳环上不同卤素的引入方法
苯环上的硝化反应，合成上的应用
苯环上的磺化，反应的可逆性，苯磺酸的去磺酸基及其 合成中的应用
苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应，机理的关键中间
体——碳正离子 苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应及在合成中的应用 芳环的氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应
o
无 H2SO4时反应很慢
NO2
机理
H H O NO2 O SO3H H H O NO2 + HSO4
浓H2SO4作用： •产生NO2 •除去生成的水
H2O + NO2
NO2
H NO2
－H+ NO2
硝化反应在合成上的重要性
• 制备硝基苯类化合物（炸药）
CH3 HNO3 (浓) / H2SO4 (浓) 55oC CH3 O2N NO2 + NO2 CH3 NO2 NO2 HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓) 110oC NO2 (TNT) O2N CH3 NO2 + CH3 HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓) 80oC CH3 NO2
R C R C
R R H+ OH
H
+
R C R R OH2
R C R H R +
与苯环 反应
•由醇
例
R
H2O
H2C CHCH3 / HF
CH3 CH CH3
CH3CH2OH / H2SO4 CH2CH3
思考题：完成上述两例反应的机理。
6. 苯环上的酰基化反应（Friedel-Crafts酰基化反应）
(有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
Ar SO3H POCl3 Ar SO2Cl
ROH Ar SO2OR
磺酸酯
RNH2
Ar
SO2NHR
磺酰胺
磺化反应可逆性在合成上的应用
Cl
例： H3C
H3C
2－氯甲苯
• 直接氯代
H3C Cl2, Fe H3C
Cl + H3C Cl
• 用磺化法保护
简写 p－ClC6H4CHO
• 多个基团时用数字表示相对位置
3 2
OH
1
H2N
4
COOH
2－羟基－4－氨基苯甲酸
④ 其它情况
Ph CH2 NHCH3
2－苯基庚烷 苯基为取代基
甲基苄基胺
二．苯环上的亲电取代
1. 苯环的性质分析
•与亲电试剂反应（主要性质） •不饱和，可加成 失去芳香性， 较难发生 •被氧化剂氧化
亲电中心
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
FeX3
X
X
FeX3
X
X
FeX3
H X
－H+ X
－FeX4
与自由基取代反应的区别
CH3 Fe or FeX3 CH3 ＋ X2 CH2 hv 自由基取代 X 亲电取代 X X ＋ CH3
芳环上的卤代在合成上的重要性
• 是芳环引入卤素（Cl、Br）的主要方法之一（其它引入方
•机理
R X ＋ AlCl3 R
R H R
＋
X AlCl3 －H+ R
•正碳离
子证据
CH3CH2CH2X AlCl3 AlCl3 CH3CH2CH2X CH3CHCH2 H CH2CH2CH3 ＋
CH3 CH CH3
~H
CH3CHCH3
苯环烷基化其它方法
问题：正碳离子的产生途径还有那些？
•由烯烃
• 机理
O H C H
H Cl
OH H C H
OH H C H
H
CH2OH
CH2OH －H+ HCl ZnCl2
CH2Cl
醇的氯代（chapt. 9）
Gattermann-Koch反应
AlCl3, CuCl ＋ CO ＋ HCl CHO
D
与Friedel－Crafts酰基化类似
甲酰基
• 机理
O CO ＋ HCl H C Cl AlCl3 H C O AlCl4
苯 （环己三烯）
芳香性：芳香族化合 物具有的特殊稳定性 及特殊的化学性质
150 kJ/mol (difference)
额外稳 定性： 共振能
－356 kJ/mol (expected) －230kJ/mol －118kJ/mol －206 kJ/mol (actual)
苯的化学性质较为稳定
一些能与烯烃反应的试剂
有电子，象烯烃
与亲电试剂反应分析
Nu E H E
－H+
Nu
H H E
加成
不利 （失去芳香性）
取代
E
有利 （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
H E
H E
慢
E
势 能
H E
H E －H+
s-络合物
快
+E E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
非苯芳烃
离子型芳烃
苯的结构
H C H
120o C
• 苯的结构表达方式
140pm
H C H
108pm
C 120o C C H H
或
• 平面型分子 • C－C完全相等
Br Br Br
H
H
Br
H H H
H
表达的是同一分子 （苯的1, 2－二溴代 产物只有一个）
苯的芳香性
苯的氢化热低（稳定）
DH（氢化热）
• 二个基团相对位置表示方
法
6 5 4
CHO
1 2 3
Br Br
1
2
O 2N
3
2 1
COOH
Cl
4－氯苯甲醛 对氯苯甲醛 p－氯苯甲醛 (para)
1, 2－二溴苯 邻二溴苯 o－二溴苯 (ortho) o－Br2C6H4
3－硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 m－硝基苯甲酸 (meta) m－NO2C6H4COOH
o
SO3H
磺化反应
苯磺酸
注意：磺化反应是可逆的
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
去磺酸基反应
苯环的磺化机理(逆向为去磺酸基机理）
H3O O S O O －SO3 H SO3 －H+ SO3 +H
+
2 H2SO4
＋
HSO4 ＋
SO3
磺化亲电试剂
H2SO4 SO3H H2O
H2SO4 (浓) H3C
（得混合物）
Cl2, Fe
D
Cl H3C SO3H
H3C
SO3H
保护对位
Cl H2O, H+
D
去除保护基
H3C
（得纯产物）
例：
HNO3 OH
直接硝化：苯酚易被氧化
OH H2SO4 －10oC SO3H SO3H HNO3
OH O2N NO2
NO2
苦味酸
思考题：写出下列转变的机理
酮与AlCl3络合， 消耗1eqv. AlCl3
• 酸酐为酰基化试剂
O R C O O C R AlCl3 O R C O O C AlCl3 R R C O O + R C O AlCl3 －Cl O R C O H C R O C R AlCl3 O C R O －H
+
以下步骤同前
R AlCl3
Ph：苯基（phenyl) 烷基苯
X
甲苯
Br
异丙苯