植物次生代谢产物的主要类群-A萜类、甾类
植物次生代谢产物的提取与利用
植物次生代谢产物的提取与利用随着人们对健康的重视和对自然资源的保护，越来越多的科研人员开始关注自然界中的植物次生代谢产物。
这些化合物在植物体内不直接参与生命活动，但是对植物的适应性有着重要的作用。
同时，这些化合物在医药、食品、化妆品等领域都有着重要的应用价值。
因此，本文将从植物次生代谢产物的提取和利用方面进行探讨。
一、植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物是指在植物体内合成的，不参与生命活动但具有重要功能的化合物。
它们可以分为多种类型，如：生物碱、黄酮类化合物、苯丙素类化合物、萜类化合物等。
生物碱是种类最多的一类次生代谢产物，有着广泛的应用场景。
它们可以用于医药领域，如吗啡、可待因等；也可以用于植物保护等领域。
黄酮类化合物是植物中数量最多的一类次生代谢产物，它们对人体有着重要的保健作用。
比如大家常见的芦荟、绿茶等。
苯丙素类化合物主要存在于树木、草本类植物中。
它们也具有重要的应用价值，在医药、食品等领域都有一定的市场。
萜类化合物是存在于植物精油中的一类化合物，比如薰衣草精油、薄荷油等。
这类化合物有着广泛的应用场景，可以用于芳香剂、消炎止痛等。
二、植物次生代谢产物的提取方法要想充分利用植物次生代谢产物，首先需要对其进行提取。
通常，植物次生代谢产物的提取可以采用以下几种方法。
1.常规提取法常规提取法主要是利用溶剂将植物中的次生代谢产物从非目标物质中分离出来。
常见的溶剂有乙醇、甲醇、丙酮等。
提取过程中需要注意溶剂的选择和浓度的控制，以及时间和温度等条件的控制，以避免对次生代谢产物的破坏。
2.超声波提取法超声波提取法是利用超声波的物理效应，对植物中次生代谢产物进行提取的方法。
这种方法提取效率高，时间短，且对产物破坏小。
3.微波辅助提取法微波辅助提取法是指利用微波对植物样品进行预处理或者加热，促进产物的析出。
这种方法提取时间短，效率高，但是也存在一定的局限性。
三、植物次生代谢产物的利用植物次生代谢产物的利用非常广泛，从医药、食品、化妆品到植物保护和芳香剂等，都有着重要的应用价值。
次级代谢产物全(行业调研)
5—羟基阿魏醇和芥子醇。
上述4种醇类是组成木质素的基本单位，他们是在
细胞质中形成的，经过糖基化作用，进一步形成
葡萄香豆醇、松柏苷、5--羟基阿魏苷和丁香苷，
再通过质膜运输到细胞壁，在β—糖苷酶作用下
释放出相应的单体（醇），最后这些单体经过氧
化和聚合作用形成木质素。
发现技巧
18
黄酮类
植物酚类化合物另一大类植物是类黄酮。它是 两个芳香环被三碳桥联起来的15碳化合物，其 结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香 环（B）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一 个芳香环（A），则来自丙二酸途径。类黄酮 是由苯丙酸、p-香豆酰COA和3个苯二酰COA 分子在查儿酮合酶催化下缩合而成的。
异黄酮类属于类黄酮，具有不同的功能，例如鱼藤根 中的鱼藤酮有很强的杀虫作用，植物受细菌或真菌侵 染后形成的植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。
发现技巧
20
鞣质
在植物酚类多聚体中具有防御功能的，除了木 质素外，就是鞣质（俗名丹宁），其相对分子 质量大多数为600~3000。鞣质可分为两类： 缩合鞣质和可水解鞣质。缩合鞣质是由类黄酮 单位聚合而成，相对分子质量较大，是木本植 物的组成成分，可被强酸水解为花色素。 鞣质有毒，食草动物吃后明显抑制生长。鞣质 在口腔中与蛋白质结合，有涩味。
发现技巧
4
第二节 萜类
萜类（terpene）是以异戊二烯为单位组成的。 有单贴、倍半萜、双贴、三萜、 四萜和 多萜之分。
发现技巧
5
桂叶烯（单萜）
发现技巧
6
棉酚（倍半萜二聚物）
发现技巧
7
萜类的生物合成
萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和 甲基赤藓醇磷酸途径，两者都形成异戊烯焦磷 酸（IPP），然后进一步合成萜类，所以IPP 亦称为“活跃异戊二烯”。
植物的次级代谢产物
植物的次级代谢产物
次级代谢产物贮存在液泡或细胞壁中， 是代谢的最终产物，除了极少数之外， 大部分不再参加代谢活动。 一些是植物生命活动必需的，一些对植 物无害但对动物和微生物有毒性。 次级代谢产物可分为3类：萜类、酚类和 含氮次级代谢产物
次级代谢产物合成的主要途径 及其与初级代谢产物的联系
二、萜类
泛分布于植物界。
类黄酮类
种类：花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮 功能：呈现颜色、预防伤害
鞣质
种类
缩合鞣质（由类黄酮单位聚合而成，相对分子量较大，是木本植的 组成成分，可被强酸水解为花色素） 可水解鞣质（是不均匀的多聚体，含有酚酸和单糖，相对分子质 量较小，易被稀酸水解）
功能
• • 草食动物吃后明显抑制生长 防止真菌和细菌引起心材腐败
四、次级含氮化合物
植物次级代谢产物中有许多是含氮的，大多数含氮 次级产物是从普通的氨基酸合成的。
生物碱
生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含N 杂环，其碱性即来自含N的环
1. 植物器官中的生物碱含量很低，一般在万分之几到百分之一二
2. 植物在不同生长时期所含生物碱的成分及其含量常有不同 3. 它对动物往往有毒性，有预防天敌的意义 4. 生物碱是重要药物的有效成分
三、酚类
酚的种类
酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的 化合物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。
以糖苷或糖脂状态积存于液泡中
酚类的生物合成
植物酚类化合物是通过多条途径合成的，其中以莽 草酸途径为主。
简单酚类
简单苯丙酸、苯丙酸内酯、苯甲酸衍生物类
木质素
植物体中的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有 机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广
植物次生代谢物 植物次生代谢物的类型及其对植物自身的作用
植物次生代谢物植物次生代谢物的类型及其对植物自身的作用植物次生代谢物的类型及其对植物自身的作用植物次生代谢产物种类繁多，性质各异。
目前已知结构的超过10万种，主要有生物碱、生氰糖苷等含氮化合物；单萜、倍半萜等萜类化合物；黄酮、醌等酚类化合物。
一些植物次生代谢产物是理想的农药开发前体，具有较高的应用价值和开发潜力，为世界各国研究者所关注。
我国对植物次生代谢产物在农业中的应用也进行了研究，并取得了一定的进展。
1 植物次生代谢产物化感作用的研究植物通过向环境中释放特定的次生代谢物质而影响邻近植物（或微生物）的生长，这就是化感作用，也叫做异株克生或他感作用。
目前学术界认同的化感物质主要有15大类，包括酚酸类及其衍生物、黄酮类、萜类和甾族化合物等，几乎涵盖了所有的植物次生代谢产物。
化感物质的释放主要经植物的根系分泌、茎叶挥发、残体分解以及雨雾淋溶等途径。
印度学者指出，化感作用可提高农田、草原和森林系统的生产力，减少现代农业生产的负面效应。
如养分流失和农药污染，保护未受污染的自然环境和具有高生产力的土地资源。
化感物质对某些植物的生长存在抑制作用。
如某些药用植物含有的黄酮、蒽醌、生物碱、萜类、酚酸类生理活性物质是化感物质的主要来源，它们使得药用植物易发生化感作用，出现连作障碍。
张连学等发现，人参、西洋参产生连作障碍主要是由于化感物质—土壤变劣—病原微生物的相互作用，其课题组报道，外源人参皂苷会明显抑制人参愈伤组织鲜重的增加，使人参苗幼根中丙二醛（MDA）含量显著升高，幼苗体内3种抗氧化酶（SOD、POD、CAT）活性发生变化，致使人参细胞内活性氧平衡系统受损，细胞无法进行正常生理代谢，从而抑制人参生长。
人参皂苷粗提液对西洋参幼苗各项生理指标均表现出低促、高抑现象。
高浓度下幼苗叶片中超氧阴离子自由基和丙二醛含量均显著增加，叶片及幼根的相对电导率也明显升高，幼苗根尖细胞核膜膨胀，核仁变形，液泡膜解体，不能完成正常的生命活动。
植物的次级代谢产物——张镇子
次级代谢产物
次级代谢产物： 植物体中还有许多由糖类等有机物代谢衍 生出来的物质，如萜类、酚类、生物碱等。称为
次级代谢产物（secondary product）
次级代产物合成的主要途径
次级代谢产物储存在液泡或者细胞 壁中，是代谢的最终产物，除了极 少数外，大部分不
植物的次级代谢产物
主讲人：张镇子
主讲内容：P170～183
初级代谢与次级代谢
初级代谢：是许多生物都具有的生物化学反应，例如能量代 谢及氨基酸、蛋白质、核酸的合成等，均称为初级代谢
（primary metabolism） 称为初级代谢产物是维持生物生
命活动和营养的必需物质。
次级代谢：次级代谢是在一定的生长时期（一般是稳定生长 期），生物以初级代谢产物为前体合成的对生物本身的生 命活动没有明确功能的物质的过程。
萜类
萜类（terpene）是以异戊二烯为单位组成的。 根据异戊二烯的数目而定
分为：单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜
桂叶烯（单萜）
棉酚（倍半萜二聚物）
萜类的生物合成
萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和甲基赤藓醇磷酸途径，两 者都形成异戊烯焦磷酸（IPP），然后进一步合成萜类，所以IPP亦称 为“活跃异戊二烯”。
生物碱是核酸的组成部分，又是维生素B1，叶酸和生物素的组成部分， 具有重要的生理意义。
对动物有毒性，有防御敌害的意义。
是重要药物的有效成分。
含氰苷
含氰苷广泛分布于植物界，其中以豆类，禾谷类和玫瑰一些种类最多。
在完整植物中，存在于叶表皮液泡中，本身无毒，分解含氰苷的酶— —糖苷酶，存在于叶肉中，互不接触。当叶肉被咬碎后，两者混合分 解成酮和HCN
E4P与PEP结合形成中间产物莽草酸，莽草酸再与PEP作用，脱去Pi,形 成分支酸（莽草酸途径重要枢纽物质）去向有两个。
植物次生代谢产物的化学成分与生物学功能
植物次生代谢产物的化学成分与生物学功能植物生长和发展过程中，除了基础代谢所需要的化合物之外，还产生了许多次生代谢产物，并表现出了多种生物学功能。
这些次生代谢产物的种类繁多，有些可能对人类和动物是有毒的，而有些则具有药用和保健功能。
本文将着眼于植物次生代谢产物的化学成分及其生物学功能。
一、植物次生代谢产物的分类根据其生物学功能和化学性质，植物次生代谢产物可分为以下几类：1. 酚类酚类是植物中最常见的次生代谢产物之一，其结构主要包括苯环和羟基基团。
酚类可分为单酚、二酚和多酚三类。
单酚指只有一个羟基基团的化合物，如儿茶素和咖啡因。
二酚包括两个羟基基团，如茶多酚和芥子油苷。
多酚是三个以上羟基基团的化合物，如花青素和类黄酮。
2. 生物碱类生物碱类是含有烷基、烯丙基或芳香基等异构基团的复杂有机化合物，具有毒性和味道较苦的生物活性物质，如尼古丁和马钱子碱。
3. 甾体类甾体类物质是生物组成要素之一，部分物质在植物体内经化学修饰后而产生的次生代谢产物，如甾醇、甾酮和皂苷等。
4. 三萜类三萜类化合物呈轮状或线状分子结构，具有广泛的生物活性，如β-谷甾醇和大黄素等。
5. 挥发性油类挥发性油是植物体内特殊的次生代谢产物，主要存在于芳香植物中，如欧芹、茴香、丹参等。
它们具有芳香且易挥发的特性，因此通常用于烹饪和医药用途。
二、植物次生代谢产物的生物学功能植物次生代谢产物的生物学功能主要包括以下几个方面：1. 防御作用植物次生代谢产物通过抑制昆虫、真菌和病原体的生长和繁殖等方式，起着重要的防御作用。
其中，生物碱类、酚类和挥发性油等物质对昆虫的毒性较大，而甲基丙烯酸乙酯则可用于抑制真菌的生长。
2. 色素作用植物中的颜色多由色素造成。
花青素和类黄酮等化合物可决定植物花朵的颜色，而类胡萝卜素则决定了植物叶片和果实的颜色。
3. 营养作用植物次生代谢产物中有些化合物可以为动物提供营养，如类黄酮和多酚等物质可增强人体免疫力，防止癌症和心血管疾病等疾病的发生。
第六章 植物体的次级代谢产物
3.4 类黄酮类（flavonoid）
苯丙氨酸 + 丙二酰辅酶A 查耳酮合酶（CHS）
类黄酮类 种类：花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮 功能：呈现花果颜色、防御UV-B伤害和
病原微生物伤害
花色素苷（Anthocyanin）
苯并吡喃（penotyriliun）的衍生物，广泛存在于绝大部分陆 生植物的液泡中（除仙人掌、甜菜外），是水溶性黄酮类色素 中最重要的一类，赋予水果、蔬菜、饮料制品等花卉红色、粉 红、蓝色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。
3
倍半萜 桉叶醇、薄荷醇等
4
双萜 赤霉素、红豆杉醇等
6
三萜 三萜醇、三萜酸、固醇等
8
四萜 胡萝卜素、叶黄素等
>8
多萜 橡胶、杜仲胶等
2.2 萜类的生物合成
甲 乙酰辅酶A
羟
戊 酸
甲羟戊酸
途 径 异戊烯焦
磷酸, IPP
3-PGA1d + 丙酮酸 甲基赤藓醇磷酸
异戊二烯
酸甲 途基 径赤
藓 醇 磷
GPP,C10 FPP,C15 GGPP,C20 多萜
• 次生代谢产物（secondary metabolites）： 指由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物 质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分 不再参与代谢。
分萜类、酚类和含氮次生化合物三类。
次生代谢产物在植物体内的作用： • 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等
激素，构成细胞壁的木质素等。 • 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、
4.1 生物碱（alkaloid）
是一类含氮的杂环化合物，含量低， 呈碱性。
通常含量很低，且具有器官特异性。
几种主要的生物碱
植物次生代谢物研究进展
结论：
本次演示综述了植物次生代谢物的研究进展，包括分类、研究方法及其在医 药、化妆品、食品等领域的应用现状。尽管已经取得了一定的成果，但仍存在许 多问题需要进一步研究解决。未来的研究方向将包括新品种选育、代谢工程技术 手段的应用等方面，
以实现植物次生代谢物的广泛应用和工业化生产。同时，随着科学技术的发 展，植物次生代谢物在其他领域的应用也将得到不断拓展和深化。
参考内容
基本内容
植物次生代谢物途径是近年来植物科学领域研究的热点之一。这些代谢物对 植物来说具有重要的生态和生物学作用，例如抵抗病虫害、适应环境压力等。本 次演示将介绍植物次生代谢物途径的基本概念、研究内容和最新研究进展，以期 让读者更深入地了解该领域的发展动态。
一、植物次生代谢物途径的基本 概念
植物次生代谢物研究进展
基本内容
摘要：
植物次生代谢物在医药、化妆品、食品等行业具有广泛的应用价值。本次演 示综述了植物次生代谢物的分类、研究方法及其在不同领域的应用现状，并探讨 了未来的研究方向和应用前景。
引言：
植物次生代谢物是指植物在正常生长过程中产生的非必需小分子化合物，具 有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒等多种生物活性。这些化合物在植物防御病虫害、 适应环境等方面发挥着重要作用，同时也为人类提供了丰富的天然产物资源。随 着科技的不断进步，植物次生代谢物的研究已经取得了显著进展，成为天然药物、 化妆品、食品等行业的重要研究领域。
2、1医药研究领域
植物次生代谢物具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、抗炎等作用，成为 医药研究领域的重要方向。例如，紫杉醇是一种具有抗肿瘤活性的植物次生代谢 物，已经在临床得到广泛应用。此外，黄酮类化合物、蒽醌类化合物等也具有显 著的抗氧化和抗炎活性，被广泛应用于药物研究和开发。
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2.1 萜类 terpene
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水 • 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
异戊二烯 碳原 萜类种类 单位数 子数
单 萜 倍半萜 2 3 10 15
例
子
二 萜
三 萜 四 萜 多 萜
Chapter
2
植物次生代谢产物 的主要类群
2 植物次生代谢产物的主要类群
• 植物次生代谢产物的种类非常繁多： 酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、 环氧化物、生物碱、喹啉、糖苷、吲哚、 大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡嗪、吡 咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯 类、多炔类、有机酸、毒素和色素等 • 已知的次生代谢产物在十五万种以上， 而且每年至少有4000个新的产物被报道
• 根据生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素 （植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生 物碱与毒素等不同类型
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 萜类 (terpene) 萜类化合物 甾体类 (steroid) 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 醌类 (quinonoid) 酚类化合物 黄酮类 (flavonoid) 鞣质 (tannin) 生物碱 (alkaloid) 氰苷cyanogenic glycoside、 含氮化合物 芥子油苷glucosinolate、 非蛋白氨基酸nonprotein amino acid
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
各种萜类化合物 的形成
2.1.1 单萜（monoterpene）
• 单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、 松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇 形科、菊科的植物中 • 单萜（含10个C原子）常温下一般是挥发性液体， 沸点140～200℃。有的单萜与糖结合成苷， 则不具有挥发性 • 单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环 4个大类
2.1.1.1 链状单萜
• 橙花醇（nerol）的反式异构 体称香叶醇（geraniol），均 有玫瑰香气。橙花醇的香气 更为柔和，常用于香水配方
• 柠檬醛（citral），柠檬醛通 常为混合物，反式的习称香 叶醛（geranial），顺式的称 橙花醛（neral）。柠檬醛以 橙花醛为主，具有柠檬香气
2.1.1.1 链状单萜
• 月桂烯（杨梅烯，myrcene） 广泛存在于植物界，杨梅叶、 松节油、黄柏果油、桂油、 柠檬草油、啤酒花油和芫荽 油等挥发油中含有
• 芳樟醇（linalool），(-)(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、 香柠檬油、芳樟油中， (+)(S)-芳樟醇存在于芫荽油、 桔油及素馨花挥发油中
4
6 8 >8
20
30 40
柠檬醛、柠檬烯、牻牛儿醇、 沉香醇、百里酚、樟脑 法呢醇、薄荷醇、棉酚、桉 叶醇 植醇、树脂酸、赤霉素、冷 杉酸、紫杉醇 鱼鲨烯、三萜醇、三萜酸、 固醇 胡萝卜素、叶黄素
>40 橡胶ຫໍສະໝຸດ 杜仲胶• 在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分子量 增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物， 更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物 • 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒 • 挥发油能使植物引诱昆虫传粉，或防止动物侵袭 • 许多双萜对食草动物有毒，如佛波醇类型的双萜 是典型的肿瘤促进物，但紫杉醇却是强抗癌药物 • 橡胶对植物有保护作用，如封闭伤口和防御食草 动物取食
薄荷 • 薄荷醇 (menthol)， 又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4 对不同的立体异构体。天然薄荷油只含有(-)薄荷醇和(+)-新薄荷醇2种立体异构体， (-)薄荷醇是主要成分。具有防腐、杀菌、清凉作 用
2.1.1.2 单环单萜
益智
桉油精
驱蛔素
土荆芥
• 桉油精（cineole）是益智（Alpinia oxyphylla） 果实精油主要成分，占55%，具有解热消炎和 防腐抗菌功效 • 驱蛔素（ascaridole）又称土荆芥油精，是驱 虫药土荆芥油中的主要成分，约占70%
• 前4种可看成是薄荷烷（menthane）的衍生 物，且以蒎烷和莰烷型结构最稳定，形成的 衍生物数量最多，集中分布于松柏科植物
2.1.1.2 单环单萜
α-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
• 紫罗兰酮（ionone）存在于千屈菜科指甲花 （Lawsonia inermis）精油中，工业上由枸 橼(yuá n)酸与丙酮缩合制备。紫罗兰酮是混合 物，α-紫罗兰酮可作香料，β-紫罗兰酮可用 于合成维生素A
2.1.1.3 双环单萜
• 双环单萜的结构类型 较多，常见的有 侧柏烷（thujane）、 莰烷（camphane）、 蒈(kǎi)烷（carane）、 蒎烷（pinane）及 葑烷（fenchane）
萜类的生物合成
• 萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和 丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清 楚，后者仍有些未明 • 两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进 一步合成各种萜类化合物
glyceraldehyde-3-phosphate 甘油醛-3-磷酸
pyruvate 丙酮酸 transketolase 转酮酶
2.1.1.2 单环单萜
缬(xié )草
• 柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔 属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯 存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 • 萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟 脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制
2.1.1.2 单环单萜
2 植物次生代谢产物的主要类群
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为 萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类 • 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸 等次生代谢物质 • 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于 菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右
• 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如 茉莉酸在植物信号传递中起重要作用