碳水化合物的性质
实验十碳水化合物的性质
课时数：3学时
教学目标：
通过本项目的学习使学生巩固碳水化合物的主要化学性质，熟悉碳水化合物的某些鉴别方法。
教学内容：
一、实验目的：
1、验证碳水化合物的性质。
2、熟悉碳水化合物的检别方法。
二、实验原理和内容：
碳水化合物能在浓硫酸存在下，与α－萘酚作用生成紫色环，这是碳水化合物的定性反应。
和Seliwanoff试剂反应呈鲜红色，酮糖比醛糖快15－20倍，可用于区别醛糖和酮糖。
另外，单糖和还原性双糖都具有还原性，能与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂反应，并且能与苯肼反应生成糖脎，利用糖杀晶形、熔点、形成速度的不同，可用于区别不同的糖。
1、莫立许实验：试管倾斜，浓硫酸沿管壁慢慢加入，可看到在液层交界处出现紫色环。
2、间苯二酚－盐酸实验：置于80℃左右水浴中加热，可观察到果糖先变红，其次蔗糖。
葡萄糖和蔗糖不反应，但糖浓度高时，在酸存在下，葡萄糖可慢慢部分转化为果糖，也会有颜色反应。
故加热时间不要超过20min。
可用于鉴别酮糖和醛糖。
3、Fehling试剂实验：80℃水浴加热，加热时间不宜过长，否则蔗糖水解，生成果糖和
葡萄糖也会呈阳性反应。
4、Benedict试剂实验：Benedict试剂由硫酸铜、柠檬酸钠和碳酸钠配制。
5、Tollens试剂实验：试管要干净。
6、成脎反应：用0.1克固体糖来做，果糖沉淀出现最快（2－3min），其次葡萄糖（4
－5min），麦芽糖在沸水浴中加热20—30分钟，再在冷水浴中泠却，可析出黄色固体。
根据糖脎晶形、熔点、形成的速度不同，可鉴别糖。
7、淀粉与碘的显色反应：要把湿淀粉倒入沸水中，形成稀淀粉液，再与碘反应显色。
直链淀粉的螺旋状结构的中间空隙恰好容纳碘分子，借助范德华力形成一种蓝色包合物。
加热煮沸，结构被破坏，颜色消失，冷却后又显色。
三、实验注意点：
1、苯肼有毒，注意回收。
动物营养与饲粮学-第二章 第二节 碳水化合物与动物营养
（二）糖分子结构
醛基
H-C=O H-C=O H-C=O 羟基 H-C-OH CH2 H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH D-核糖 2-脱氧-D-核糖 D-木糖
酮基
CHO CH2OH CHO CHO HCOH C=O HCOH HOCH HCOH HOCH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-半乳糖 D-甘露糖
寡聚糖已知1000余种，常用有寡果糖、寡甘露糖、
异麦芽糖、寡乳糖和寡木糖等。（益生元、益生素）
作用：
（1）与肠道中致病菌结合，并一道排出体外，保 护动物免受侵害。 （2）作为有益细菌生长的底物。
三 单胃动物碳水化合物营养
（一）无氮浸出物营养
营养性碳水化合物主要在消化道前段（口腔到回肠 未端）消化、吸收，而结构性碳水化合物主要在消化道
后段（回肠未端以后）消化、吸收。
猪、禽：以淀粉形成葡萄糖为主，粗纤维形成VFA
为辅，主要部位在小肠。饲粮粗纤维水平不宜过高。
马、兔：以粗纤维形成VFA为主，以淀粉形成葡萄 糖为辅。
主要部位在小肠，在胰淀粉酶作用下，水
解产生麦芽糖和少量葡萄糖的混合物。
α-淀粉酶只能水解а-1.4糖苷键，因此，支链
淀粉水解终产物除了麦芽糖外，还有支链寡聚
一、碳水化合物的概念、组成、性质及在动植物体中的存在
（三）碳水化合物的组成与性质
单糖、低聚糖
糖
类
贮存 多糖
多 糖 结构 多糖
淀粉、糖原
《食品化学》4-碳水化合物
单糖可以进行直接发酵； 低聚糖和淀粉需要水解成单糖才能发酵， 但是麦芽糖除外。
应用： 1）面团发酵：
乙醇发酵（为主）＋乳酸发酵 适度时有酒香，过度发酸；
2）泡菜：乳酸发酵，风味独特；
3）酿酒、制醋：乙醇发酵为主。
b.利用Maillard反应 在面包、咖啡、红茶、啤酒、糕点、 酱油等生产中。������ 产生特殊风味、香味。
如通过控制原材料、温度及加工方法，可制
备各种不同风味、香味的物质。
控制原材料 核糖+ 半胱氨酸：烤猪肉香味。 核糖+ 谷胱甘肽：烤牛肉香味。
������ 控制温度 葡萄糖+ 缬氨酸 100-150 ℃ 烤面包香味 180 ℃ 巧克力香味
2、氨基酸及其它含氨物种类 a.含S-S、S-H不易褐变 b.有吲哚、苯环易褐变 c.碱性氨基酸易褐变 d.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐 变
������ 3、温度 羰氨反应受温度影响比较大，温度每 差10℃，其褐变速度差3－5倍。 ������
4、水分 羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10-15%时最容易发生。 完全干燥情况下，褐变反应难进行。 ������
实验证明，天然直链淀粉分子的空间结 构并非是完全伸展成直线型的，而是卷曲成 螺旋状的，结构比较紧密 。
2、支链淀粉的结构 以α-1，4-苷键结合为主，并有α-1，6苷键结合、且在此处分枝的叫支链淀粉。 支链淀粉分子的聚合度较大，约在 1000～6000之间。
食品化学-第四章-碳水化合物
乳糖 乳糖酶 D-葡萄糖 + D-半乳糖
乳糖到达小肠后才被消化，小肠内存在乳糖酶。 乳糖促进肠道钙的吸收和保留。
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乳糖不耐症
乳糖保留在小肠肠腔内，由于渗透压的作用，乳糖 有将液体引向肠腔的趋势，产生腹胀和痉挛。
乳糖不耐症随着年龄增大而加重。 有两种方法可以克服乳糖酶缺乏的影响，
➢ 葡萄糖溶液粘度随T↑而↑ ； ➢ 蔗糖溶液粘度随T ↑而↓ ；
8、抗氧化性——保持水果的风味、颜色和Vc
糖溶液中溶氧量小 糖本身具有抗氧化性
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单糖和低聚糖物理性质 小 结
甜度 溶解度 吸湿性和保湿性 结晶性和抗结晶性 渗透压 冰点降低 粘度 抗氧化性
综合分析
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4.2 单糖及低聚糖
食用香精和调味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速 食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。
➢ 保持天然食用色素的稳定
如：虾青素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。
➢ 食品保鲜
将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起 保水保形作用
➢ 除去食品的异味
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
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链式结构－醛糖
C2 差向异构
C4 差向异构
18
链式结构－酮糖
C5 差向异构
19
环状结构
-与-构型
异侧
C1为手性碳原子，它有 右侧两种喃型和吡喃型
21
环式与开环式相互转换
β-D-吡喃葡萄糖溶于水时，形成具有：开环、五元环、 六元环及七元环等不同异构体的混合物。
室温下，以六元环为主。
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有机化学-第十四章碳水化合物
H OH HO H
*C
*C
OH
OH
HO
O +HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
37%
63% 31
异头物：α-型 β-型，端基异构体
H OH
C
OH
HO
O
OH
C H 2O H
α-D-吡喃葡萄糖
+112 °
结构不同，物性有差异。 2020/12/19
5
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CHO HO H
CH2OH
2020/12/19 L-(-)-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
C H 2O H
L-(-)-葡萄糖
C H 2O H
O
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(-)-果糖
2020/12/19
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（2）化学性质
①差向异构化
❖差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同。
H
O
C
OH
HO OH
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
2020/12/19
b
H
OH
H
O
OH－
碳水化合物百度百科
碳水化合物碳水化合物（carbohydrate）是由碳、氢和氧三种元素组成，由于它所含的氢氧的比例为二比一，和水一样，故称为碳水化合物。
它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。
食物中的碳水化合物分成两类：人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物，如纤维素，是人体必须的物质。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
可用通式Cx(H2O)y来表示。
有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖，以及糖的衍生物。
主要由绿色植物经光合作用而形成，是光合作用的初期产物。
从化学结构特征来说，它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。
例如葡萄糖，含有一个醛基、六个碳原子，叫己醛糖。
果糖则含有一个酮基、六个碳原子，叫己酮糖。
它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质，为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。
是人类生存发展必不可少的重要物质之一。
发现历史在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前，碳水化合物已经得到很好的作用，如今含碳水化合物丰富的植物作为食物，利用其制成发酵饮料，作为动物的饲料等。
一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后，碳水化合物研究才得到迅速发展。
1812年，俄罗斯化学家报告，植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉，在稀酸中加热可水解为葡萄糖。
1884年，另一科学家指出，碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素，其中H和O的比例恰好与水相同为2：1，好像碳和水的化合物，故称此类化合物为碳水化合物，这一名称，一直沿用至今。
第3章碳水化合物
C-OH 强热
CH2
CHOH CH2OH
CH2OH 间糖精酸
D-G
异糖精酸
4.脱水和热降解
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH 2OH H C C OH HOCH HCOH HCOH CH 2OH H C C OH HC HCOH HCOH CH 2OH H+ O H C C OH HC HCOH HCOH CH 2OH OH OH H C C HC HCOH HCOH CH 2OH OH OH OH
温度对糖苷水解速度的影响
糖苷（0.5mol硫酸 溶液中） 甲基α —D—吡喃 葡萄糖苷 甲基β —D—呋喃 葡萄糖苷 温度(℃) 70 2.82 80 13.8 90 76.1
6.01
15.4
141.0
（3） 酸：单糖在pH3-7范围内稳定，糖苷 在碱性介质中相当稳定，但在酸性介质中 易水解。
（ 4） 酶
Carbohydrates (saccharides) are polyhydroxy aldehydes and ketones., or derivatives of such compounds.
3.Carbohydrates – Classifications
1) Monosaccharides- single sugars freely soluble in water.Sweet taste.
HO
OH
Sucrose
Maltose
糖结构中几个概念的复习
（6）转化糖：糖类化合物（蔗糖）在稀酸 或酶的作用下水解生成等量G和F的混合物， 称为转化糖。
2.低聚糖 Oligosaccharides
低聚糖 Oligosaccharides
碳水化合物的测定
碳水化合物的测定概述碳水化合物是生物界三大物质之一（Pro, Fat）,是自然界最丰富的有机物质。
碳水化合物主要存在于植物界，如谷类食物和水果蔬菜的主要成分是CH2O。
碳水化合物统称为糖类，它包含了单糖、低聚糖及多糖，是大多数食品中重要组成成分，也是人和动物体的重要能源。
单糖、双糖、淀粉能为人体所消化吸收，提供热能，果胶、纤维素维持人体健康具有重要作用。
一、碳水化合物的化学组成、分类和性质1、化学组成(chemical composition)碳水化合物是C、H、O三元素组成一类多羟基醛或多羟基酮化合物，而且绝大多数氢原子是氧原子的两倍。
即氢与氧为2：1。
它们的比例与水分的组成相同（水分子H2O）。
因此被人们称为“碳水化合物”即写成CH2O。
它们可用通式C n（H2O）m表示，好像碳的水化物。
但是笼统地说糖类称为CH2O是不太确切的。
比如，我们熟悉的甲醛，它的分子式为CH2O，醋酸C2H4O2，乳酸C3H6O3，从它们的结构上讲都类似于H与O＝2：1的关系。
按照这个比例它们都应属于碳水化合物，但是以上几个物质都没有糖类的特性，所以它们不是碳水化合物。
又比如，Ｃ5Ｈ10Ｏ4去氧核糖，还有鼠李糖Ｃ6Ｈ12Ｏ5。
这些属于糖类，但不符合上面的比例。
因此称碳水化合物是C、H、O组成，通式为C n（H2O）m是不确切的，但是历史上一直沿用下来，而且人们也习惯了，所以至今仍然采用。
2、分类 chemical classification按照有机化学可分成三类，它是根据在稀酸溶液中水解情况分类。
化学分类：1、单糖2、低聚糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖） -------有效碳水化合物3、多糖营养性多糖（淀粉、糖原）4、构造性多糖（纤维素、半纤维素、木质素、果胶）-------无效碳水化合物现代营养工作者分为两大类：营养角度分：有效碳水化合物、无效碳水化合物（膳食纤维）有效碳水化合物：对人体有营养（提供能量）性的称做有效碳水化合物无效碳水化合物：膳食纤维：指人们的消化系统或者消化系统中的酶不能消化、分解、吸收的物质，但是消化系统中的微生物能分解利用其中一部分。
碳水化合知识点总结
碳水化合知识点总结1. 碳水化合物的基本概念碳水化合物是由碳、氢和氧元素组成的有机化合物，通式为（CH2O）n，其中n=3或更多。
它们的主要功能是为生物提供能量及构建细胞结构。
碳水化合物主要来自于植物的光合作用过程，是生物体内合成和分解最频繁的一类有机物。
在自然界中，碳水化合物的形式非常多样，包括单糖、双糖、多糖和纤维素等。
2. 碳水化合物的分类碳水化合物根据其分子结构可以分为三大类：单糖、双糖和多糖。
（1）单糖：单糖是由一个碳水化合物分子组成的，通常包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖是生物体内糖代谢的基本单位，是细胞内的能量来源，也是构成生物体内多糖的组成单元。
（2）双糖：双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成，如蔗糖、乳糖等。
双糖在生物体内的代谢过程中，需要先通过酶的作用将其分解成单糖，再参与能量代谢或合成多糖。
（3）多糖：多糖是由多个单糖分子通过糖苷键结合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。
多糖在生物体内起着能量储存和结构支持的作用，是植物和动物细胞的主要构成成分之一。
3. 碳水化合物的结构特征碳水化合物的分子结构是碳原子构成的骨架，上面附着氢原子和氧原子，根据不同的化学键的连接方式，碳水化合物可以分为醛糖和酮糖两种类型。
（1）醛糖：醛糖的分子中含有一个羰基（-CHO）与多个羟基（-OH），在分子结构中醛基位于末端碳原子上，如葡萄糖是一种典型的醛糖。
（2）酮糖：酮糖的分子中含有一个羰基（-CO-)与多个羟基（-OH），在分子结构中酮基位于内部碳原子上，如果糖是一种典型的酮糖。
4. 碳水化合物的性质碳水化合物具有多种生理活性和化学性质，通常表现为甜味、发酵、水解等。
（1）甜味：许多单糖和双糖具有甜味，因其结构特征而在口中具有甜味，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
（2）发酵：许多碳水化合物在微生物或酵母菌的作用下可以进行发酵，产生乙醇或乳酸，如葡萄糖在酵母菌作用下发酵产生乙醇。
（3）水解：多糖类化合物可以在酶的作用下被水解为单糖，从而释放能量，如淀粉在消化过程中被水解为葡萄糖。
碳水化合物的测定
3．食品中不溶性膳食纤维的测定 GB/T5009.88-2003） GB/T5009.88-2003） （中性洗涤剂法）
( Determination of insoluble dietary fiber in foods)
（1）原理 在中性洗涤剂的消化作用下，样品中的糖、淀粉、 蛋白质、果胶等物质被溶解除去，不能消化的残渣为不溶性 膳食纤维。 （2）操作要点 样品烘干、磨碎——中性洗涤剂（EDTA二钠盐、四硼 样品烘干、磨碎——中性洗涤剂（EDTA二钠盐、四硼 酸钠、月桂基硫酸钠、2 乙氧基乙醇等）浸煮——残渣用热 酸钠、月桂基硫酸钠、2-乙氧基乙醇等）浸煮——残渣用热 水充分洗涤（糖、游离淀粉、蛋白质、果胶等物质被溶解除 去）——加入 去）——加入α—淀粉酶（分解结合态淀粉）——蒸馏水、 淀粉酶（分解结合态淀粉）——蒸馏水、 丙酮洗涤（除去残存的脂肪、色素等）——残渣烘干 丙酮洗涤（除去残存的脂肪、色素等）——残渣烘干 、秤 重 （6）本法特点 测定结果包括：主要包括纤维素、半纤维素、木质素、 角质等成分。
测定意义: 测定意义:
2．粗纤维的测定 粗纤维的测定用非酶重量法 （GB5009.10—85, GB5009.10— GB5009.10— GB5009.10— 2003 ）。 （1）原理 （2）操作要点 1.25%硫酸—1.25%氢氧化钠溶液 1.25%硫酸—1.25%氢氧化钠溶液 （3）本法的特点 A、操作简便，应用广泛的经典分析法。 B、本法测定结果称作粗纤维。
Determination of Starch in Foods
（四）食品总糖含量的测定
1、食品总糖的含义 总糖是能被人体消化吸收利用的碳水化合物，即 有效碳水化合物。 2、测定总糖含量的方法 （1）分别测定法 （2）减差法 总糖（% =100-（水分+脂肪+蛋白质+ 总糖（%）=100-（水分+脂肪+蛋白质+灰 分 +膳食纤维）（%） 膳食纤维）（% （3）还原糖法(铁氰化钾滴定法见下页) ）还原糖法(铁氰化钾滴定法见下页)
大学生食品营养与健康 第五章 碳水化合物及其食物来源
1. 糖 半乳糖：是乳糖的重要组成成分，可在奶类产品或甜菜中找到。
半乳糖在人体中，先转变成葡萄糖后被利用，是肠道内吸收最快的单糖。
其它单糖：食物中还有少量的戊糖，如核糖（RNA重要组成部分）、脱氧核糖 （DNA重要组成部分）、阿拉伯糖（果胶糖、有利于控糖）和木糖（主要用 于制取木糖醇）
糖
单糖聚合度包括 1~2 ， 包 括 单 糖 和 双糖
寡糖
单糖聚合度3~9的 复合碳水化合物
多糖
单 糖 聚 合 度 ≥ 10 的 复合碳水化合物
第一节 碳水化合物的性质与分类
二、碳水化合物的分类
1. 糖 （1）单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖 葡萄糖：是各种糖类的基本组成单位，
构成淀粉、糖原、纤维素、麦芽糖，还 参与蔗糖、乳糖与粘多糖的组成。吸收 利用率高。
第一节 碳水化合物的性质与分类
二、碳水化合物的分类
1. 糖 果糖：游离存在于水果和蜂蜜中，果糖
可以与葡萄糖结合生成蔗糖。 果糖吸收后，一部分通过肝脏转变成葡 萄糖被人体利用，一部分转变为糖原、 乳酸和脂肪。
果糖的代谢不受到胰岛素的制约，因此糖尿病病人可以食用果糖，但大量食用还是 会产生副作用。
第一节 碳水化合物的性质与分类
第一节 碳水化合物的性质与分类
二、碳水化合物的分类
3. 多糖：淀粉、糖原 （1）淀粉 • 直链淀粉是线性结构，
支链淀粉为分支结构。 • 支链和直链淀粉的含
量取决于淀粉的来源。
第一节 碳水化合物的性质与分类
二、碳水化合物的分类
讨论：你知道哪些常用的淀粉？
小麦淀粉：细腻洁白， 透明度好，常用作广式 点心
是婴儿体内碳水化合物的主要来源。 乳糖不耐受症：缺乏乳糖酶，在小肠中不能被水解消化，可引起肠鸣、