有机化学高鸿宾第四版答案第六章立体化学

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《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)

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第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) C HH H H H。

有机化学第四版答案_高鸿宾主编

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第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9)s p2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。

(12)Lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6)CH 2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) CH HH H H。

有机化学(第四版)习题解答

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高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。

(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

高鸿宾《有机化学》(第4版)-名校考研真题(二)(圣才出品)

高鸿宾《有机化学》(第4版)-名校考研真题(二)(圣才出品)

第6章立体化学一、选择题1.指出下列哪一个化合物不具有旋光性()。

[中国科学院2009研]【答案】B【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。

所以(A)、(C)、(D)具有旋光性;(B)中两个OCH3是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。

2.下列化合物中没有光学活性的是()。

[中国科学技术大学-中科院合肥所2009、上海交通大学2005研]【答案】B【解析】(B)分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面),为非手性分子,无光学活性;(A)和(D)很明显为手性分子;(C)为累积双键的二烯烃,两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团,所以其为手性分子。

3.顺-3-己烯与Br2加成得产物是()。

[青岛大学2009研]A.有旋光性B.外消旋体C.内消旋体D.外消旋体与内消旋体混合物【答案】B【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。

顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。

顺-3-己烯是顺式异构,与Br2加成是反式加成,所以得到外消旋体。

4.化合物的构型正确命名是()。

[青岛大学2009研]A.2R,3RB.2R,3SC.2S,3RD.2S,3S【答案】D【解析】二、填空题1.化合物的CCS名称是______。

[浙江大学2009研]【答案】(4R)-3,4-二甲基-1-戊烯【解析】该化合物为:,名称为3,4-二甲基-1-戊烯;其中C4为手性碳原子,,根据R、S的命名原则可知,此手性碳原子的构型为R。

三、简答题1.标出下列化合物中各手性中心的R/S构型。

[中国科学技术大学-中科院合肥所2009研]答:首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列,将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置,其他三个基由大到小若为顺时针,则为R型,逆时针则为S型。

第7章卤代烃相转移催化反应邻基效应一、选择题1.下列反应物经行S N1反应时,哪一个反应速率最快?[东南大学2009研]【答案】C【解析】按进行,生成的碳正离子越稳定,反而越易进行,苄基。

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12)Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) C HHH H H 。

高鸿宾版《有机化学》章节习题6(立体化学)

高鸿宾版《有机化学》章节习题6(立体化学)

P206 习题6.1 下列化合物有无对称面或对称中心?C ClH 3C3C 2H 53HHCOOH CH 33HH HHHOO (1)(2)(3)有对称面(σ)有对称面(σ)有对称中心( i )P209 习题6.2 试样(A)的1 mo l ·L -1溶液在旋光仪上测得的读数为+120°,但(A)的0.5 mo l ·L -1溶液的读数是-120°,求(A)的1 mo l ·L -1溶液的实际读数。

解:(A)的1mol/L 溶液的实际读数为:-240º。

P215 习题6.3 指出下列分子的构型(R 或S):CHO2OHH HOBrDCH 3H2COOH CH 3H2CH 3C 2H 5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-习题6.4 把下列两个2-碘丁烷对映体改画成Fischer 投影式,并注明R 型或S 型:(1)CCH 3IH25CH 3C 2H 5I CH 32H 5I H(S)-(2) C CH 325CH 3C 2H 5I CH 32H 5IH (R)-P218 习题6.5 下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?3OH H H HO CH 33HO HH OH CH 3CH 3OH H OH H CH 3CH 3HO HHO H CH 3(A)(B)(C)(D)(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No (5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 YesP218 习题6.6 用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。

R R S R S S (A)(B)(C)HO HH OH COOH OH H OH H COOH OH H H HO COOH (2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸P225 习题6.7 1,2-二甲基环丁烷有无顺反异构体?若有,请写出。

有机化学第四版答案_高鸿宾主编

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第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)work Information Technology Company.2020YEAR第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9) 1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷 烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

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第六章 立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子? 解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:CH 3C CH 3CH 3CH 2ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CH 32ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物: (1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。

解: (1)CH 3CH 2CHCCHCH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。

解: CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 32CH 2CH 3HCH 3 CH 2CH 33)2H CH 3和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

C 6H 12不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3,生成的饱和烃无旋光性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

(六) 下列Fischer 投影式中,哪个是同乳酸COOHHOH CH 3一样的? (1) CH 3H HO(2) CH 3COOH H OH (3) CH 3COOH HOH (4) CH 3COOHHHO解: (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同,均为R-型;(2)为S-型。

提示:① 在Fischer 投影式中,任意两个基团对调,构型改变,对调两次,构型复原;任意三个基团轮换,构型不变。

② 在Fischer 投影式中,如果最小的基团在竖键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为R-型,反之,为S-型;如果最小的基团在横键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为S-型,反之,为R-型;(七) Fischer 投影式HBr CH 3CH 2CH 3是R 型还是S 型?下列各结构式,哪些同上面这个投影式是同一化合物?(1) HBr 3C 2H 5 (2) H CH 3C 2H 5(3) CH 3 (4)H CH H解: S-型。

(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。

(八) 把3-甲基戊烷进行氯化,写出所有可能得到的一氯代物。

哪几对是对映体?哪些是非对映体?哪些异构体不是手性分子? 解:3-甲基戊烷进行氯化,可以得到四种一氯代物。

其中:3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体:HCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体:CH 3Cl HHCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体,(3)和(4)是对映体;(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。

(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中,在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。

在同样情况下改用5cm 长的盛液管时,其旋光度为+1.15°。

计算该化合物的比旋光度。

第二次观察说明什么问题? 解:︒+=⋅︒+=⋅=0.231100103.2][dm mlgLC αα第二次观察说明,第一次观察到的α是+2.30°,而不是-357.7°。

(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。

(A) Br 2,CCl 4 (B) H 2,Lindlar 催化剂 (C) H 2O ,H 2SO 4,HgSO 4(D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I(2) 如果反应物是有旋光性的,哪些产物有旋光性? (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系? (4) 如果反应物是左旋的,能否预测哪个产物也是左旋的?解: (1) (A) CH C CH CH 2CH 3CH 3Br Br Br Br(B)CH CH 2CH 33CH 2=CH(C) CH CH 2CH 33CH 3O(D)CH CH 2CH 3CH 3C CH 2Cl(E)CH CH 2CH 33C CH 3C(2) 以上各产物都有旋光性。

(3) 全部都有同样的构型关系。

(4) 都不能预测。

(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在?(1)CH 3CH 2CHOHCH OH CH 3(2)CH 3CHCHCHC 2H 5Cl Cl Cl(3)CH 3CHCHCH Cl Cl CH 3OH解:(1) 四种:H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3 H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3(2) 八种; (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式,回答下列问题:CH 2OHOH H OH H CHOCH 2OHHHO H HO CHO CH 2OH OH H H HO CHO CH 2OHH HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体? (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体?(3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体? (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同?(5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同?(6) 把这四种立体异构体等量混合,混合物有无旋光性? 解:(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ,四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三) 预测CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。

解:CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有四种立体异构体:(A)HCH 3H H 3H(B) HHCH 3H 3H(C) HCH 3HCH3(D)HHCH 3CH 3(A)和(C),(B)和(D)是对映异构体;(A)和(D)或(B),(B)和(C)或(A)是非对映异构体; (A)和(B),(C)和(D)是顺反异构体。

(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。

指出在这些异构体中哪两组是对映体?哪几组是非对映体?哪两组是顺反异构体?解:CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*分子中有两处可产生构型异,一处为双键,可产生顺反异构,另一处为手性碳,可产生旋光异构。

HC=C OHCH 33H H HOC=C H 3CH 3HH HC=C OH3H CH 3H HOC=C H 3HCH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体;(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体;(I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。

(十五) 环戊烯与溴进行加成反应,预期将得到什么产物?产品是否有旋光性?是左旋体、右旋体、外消旋体,还是内消旋体?解:BrBr2BrBr+外消旋体(十六) 某烃分子式为C 10H 14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸。

试写出其结构式。

解:C 10H 14的结构式为:CH CH 2CH 3CH 3*(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成熔点为19℃的邻二醇。

它们都无旋光性,但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。

试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。

解: (2S,3R-2,3-丁二醇)内消旋体C=CCH 3CH 3H H43OH HOH H CH 3+外消旋体C=CCH 3HH CH 343H HOOH H CH 3CH 3OH HHHO CH 3(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10,具有光学活性。

可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。

若以Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变C 6H 14 (B),(B)无光学活性。

试推测(A)和(B)的结构式。

解: (A) HC C CH 2CH 3HCH 3 (B)CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(十九) 化合物C 8H 12(A),具有光学活性。

(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B),(B)无光学活性。

(A)在部分毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。

试写出(A)、(B)和(C)的结构式。

(提示:两个基团构造相同但构型不同,属于不同基团。

)解:(A) C=C C C C CH 3CH 3HCH 3H H (B)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2 (C) C=CCH 3HH CHCH 3C C CH 3H H(注:本资料素材和资料部分来自网络,仅供参考。

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