手性与手性分子
05-立体化学基础：手性分子2
COOH COOH
所有基团 都重合
H H
C C
H H CH3 3 CH
丙酸分子 没有手性
若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所 代表的两个分子为同一个分子。
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但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分 子不能重合。
COOH H C CH3 HOOC H3 C C HO
不能与其镜像重 合 的 分 子 称 为 手 性分 H 子(chiral molecule)。 它们是彼此成镜 像 关 系 ， 又 不 能 重合 的 一 对 立 体 异 构 体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。 镜 像 的 不 重 合 性 是 产 生对 映 异 构 现 象 的 充 分必 要条件。
相同？
OH H H Cl CO2H CO2H HO Cl
CO2H H H CO2H
H
C C
CO2H OH H HO
CO2H H Cl CO2H
H
Cl CO2H
(1)
(2)
(3)
(4)
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第四节
外消旋体
一对对映体的等量混合物称为外消旋体(racemic mixture 或 racemate)。通常用(±) 或 dl 表示。外消 旋体是混合物。
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一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团位于 四面体的四个顶角，在空间具有2种不同的排列方式 (也称两种构型), 它们彼此构成一对对映体。
* CH3CHCOOH
OH
乳酸
COOH C CH3 H
COOH H C OH CH3
HO
有一个手性碳的化合物必定是手性化合 物，只有一对对映体。
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一对对映体有相同的物理性质
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【高中化学】手性分子 2022-2023学年高二化学同步课件(人教版2019选择性必修2)
巴斯德 法国微生物学家、化学 家，第一个发现致病微 生物——病菌，研制霍 乱疫苗、狂犬病疫苗等
巴斯德名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。”
D 1.下列说法不正确的是
A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D.手性异构体性质相同
B 7.下图中两分子所表示的物质间的关系是( )
A．互为同分异构体 C．互为手性异构体
B．为同一种物质 D．互为同系物
解析 题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子； 两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。
**
8．(1)3氯2丁氨酸的结构简式为
，该有机物分子中
含有 2 个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是 sp3。
2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是( D )
A. CCl2F2
B. CH3CH2OH
C.
D.
D 3.下列物质不存在手性异构体的是( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
B.
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
解析:含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。 D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。
【思考与讨论】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性异构？
CHXYZ
绕轴旋转 不能叠合
互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子
存在手性异构
思考:手性分子形成的条件？
三、分子的手性 P60
3.手性分子形成的条件
同一个碳原子上连有4个不同的原子(或基团)
手性碳原子
互为镜像的分子在三维空间里不能叠合
化学合成反应中的手性识别
化学合成反应中的手性识别在化学合成反应中，手性识别是一个重要的概念。
手性是指一个分子的非对称性，即它无法与自己的镜像完全重合。
简单来说，一个分子的手性是由它的立体构型决定的。
手性识别是指确定一个分子的手性是否符合要求的过程。
在化学合成中，手性识别是非常关键的，因为许多化合物的活性和物性都与它们的手性密切相关。
手性识别的方法有很多种，其中最常用的是手性催化剂。
手性催化剂是一种有手性的化合物，它可以参与化学反应，并选择性地引发一种手性的反应路径。
这些催化剂通常分为两类：手性有机小分子催化剂和手性金属催化剂。
手性有机小分子催化剂通常具有手性基团，可以作为配体与金属离子配位形成手性催化剂。
这类催化剂通常具有较大的反应基团，具有良好的立体位阻效应，可以选择性地催化一种手性的反应。
与此同时，这些催化剂通常也具有较高的催化活性和选择性，且操作方便，不易受到污染和劣化。
手性金属催化剂也是一种常见的手性识别方法。
这种催化剂通常由有手性的金属配合物组成。
这些配合物可以选择性地催化一种手性的反应，并具有良好的催化活性和选择性。
与手性有机小分子催化剂相比，手性金属催化剂通常具有更高的反应速率和更好的选择性，但需要使用特殊的合成方法。
此外，这种催化剂也更容易受到污染和劣化。
除了催化剂以外，还有一些其他的手性识别方法。
其中比较重要的是手性色谱分离技术。
手性分离方法通常是通过分离手性配体或分割手性生成区域来实现的。
这种方法可以在许多化学合成反应中使用，但通常需要较长的分离时间和更复杂的设备。
手性识别在化学合成中扮演着非常重要的角色。
通过正确地选择手性催化剂或手性分离方法，可以选择性地合成手性合成物，从而获得所需要的手性产物。
在未来，随着手性化学的发展和应用，手性识别方法也将得到更广泛的应用。
高中化学 手性碳原子判断方法
手性（手性碳原子）手性碳原子、手性异构体与手性分子：1．手性碳原子连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，常用表示。
如下图所示。
2．手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，但在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。
3．手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。
4．分子是否表现手性的判断具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。
所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。
手性碳原子和R 、S构型的判断R、S命名规则：1．按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2．把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S （Sinister,左的意思）。
3.或用左右手螺旋定则法：拇指伸直垂直于四指，四指握拳；将拇指指向排序最小的基团，若其余三个基团由大→中→小的顺序与右手四指方向一致，则为R构型；若其余三个基团由大→中→小的顺序与左手四指方向一致，则为S构型4.次序规则：手性碳原子的4个单键延伸出去的算是一个基团，按照次序规则比较基团的大小。
（1）将手性碳原子直接连接的四个原子按照原子序数排列，原子序数大的为较优基团（同位素的按质量数排序，大的是较优基团）这样H＜D＜T＜C＜N＜O＜F＜P＜S（2）如果直接连接的原子相同，则比较与它们相连的周围原子的原子的次序，依此类推，直到比较出来大小如第一个分子中-H<-CH3<-COOH<-OH因为第一轮比较时，H<C<O，这样看来，第一个手性碳的基团大小是最大基团是-OH，然后是-COOH，最后才是最下的甲基团。
手性分子的概念
手性分子的概念把手性分子作为一种新概念来关注，虽然已经有一段时间了，但手性分子还是相当有意义的一个概念，它不仅有着丰富的应用前景，而且在理论上也具有十分重要的地位。
手性分子指的是一种具有不对称结构的分子，它可以是有机分子，也可以是无机分子。
由于它们的结构不对称，它们在物理和化学上的性质也将会不对称，从而对生命的过程有着重要的影响。
可以说，手性分子是生命的基础，它可以改变生物体的物理和化学性质，从而控制许多生命过程，如果没有手性分子，我们没有办法掌握生命的奥秘，就不可能有任何生物存在。
那么，什么是手性分子？它是一类具有异构结构的分子，也就是说，一个分子的结构可以由两个或多个结构不同的部分组成，这些部分是相互竞争和互补的，它们的反应路线也是不同的，可以产生不同的效果。
手性分子的存在是因为它的结构不对称，它可以具有两种不同的反应路线，称为aldiabatic和diabatic。
aldiabatic反应路线指的是分子在不变形的情况下，能够被一个外部力场改变它们的内部结构，从而产生新的反应，而diabatic反应路线则指的是分子结构可以被外界力场改变，但这种改变是可逆的。
手性分子有其独特性，它们可以把生物体们被一般的有机分子所没有的差异化，从而为生物体提供了更多的变化能力，这也就是为什么它们在生命过程中如此重要的原因。
此外，手性分子也能用于工业制造，例如陶瓷、新材料等，因为它们本身的特性，可以赋予材料一种新的性质，例如磁性、耐高温性等，从而为工业制造提供新的技术。
综上所述，手性分子是一种相当重要的分子，可以影响生物体生理和化学性质，也可用于工业制造，是一种有着广泛应用前景的概念。
未来可期，随着手性分子的研究及应用的深入，将为科学研究和社会发展带来更多福祉。
有机化学基础知识点整理有机化合物的手性分离方法
有机化学基础知识点整理有机化合物的手性分离方法有机化学基础知识点整理：有机化合物的手性分离方法在有机化学中，手性分离是一种重要的技术，主要用于分离含有手性分子的混合物。
手性分子指的是具有非对称碳原子的化合物，也称为手性化合物。
由于手性分子的非对称性质，它们的立体异构体在化学性质和生物活性方面可能存在显著差异。
因此，对手性分子的手性分离和分析具有重要的理论意义和应用价值。
目前，有机化合物的手性分离可以通过以下几种方法实现：1. 晶体分离法晶体分离法是最早应用于手性分离的方法之一。
由于手性分子的立体异构体具有不同的晶体结构，因此可以通过晶体生长和结构分析来分离手性分子。
例如，可以通过溶液结晶或真空升华的方式来实现手性分子的晶体分离。
2. 液相色谱法液相色谱法是一种常用的手性分离方法，它利用手性分子在手性固定相上的不同吸附程度来实现分离。
常用的手性固定相有手性硅胶、手性聚合物和金属配合物等。
通过调节流动相的组成和条件，可以实现手性分子的分离和纯化。
3. 气相色谱法气相色谱法是基于手性分子的揮发性差异而实现的分离方法。
在手性气相色谱中，可以通过改变固定相、导入手性诱导剂或使用手性柱温控制等方式来实现手性分子的分离。
气相色谱法具有分离快、分辨率高等优点，在手性分离中被广泛应用。
4. 核磁共振法核磁共振技术是一种常用的手性分析方法，通过差异性质下进行分离。
核磁共振技术可以通过测定手性分子的旋度差异来实现分离。
通过核磁共振技术的定量分析，可以准确测定手性分子的含量和确定其绝对构型。
5. 生物分离法生物分离法利用酶或微生物等可以对手性分子进行选择性催化的特性进行分离。
生物分离法不仅具有较高的手性选择性，还具有对手性污染物的降解和回收等功能。
通过利用酶的催化活性和对手性分子的选择性识别，可以实现手性分子的高效分离。
总结起来，有机化合物的手性分离方法包括晶体分离法、液相色谱法、气相色谱法、核磁共振法和生物分离法等。
有机合成中的手性识别与判断
有机合成中的手性识别与判断在有机化学中，手性识别与判断是一项重要的技术，它对于合成有机化合物、制备手性药物以及研究手性相关反应机理具有重要的意义。
本文将探讨有机合成中手性识别与判断的方法及应用。
一、手性的基本概念手性是化学物质的一个重要属性，它描述了分子或离子与其镜像异构体在空间中无法重叠的性质。
手性分子由手或镜像异构体构成，分别被称为左旋或右旋异构体。
手性分子的左旋和右旋异构体被称为对映异构体。
由于手性分子存在对映异构体，因此在手性识别与判断过程中具有一定的复杂性。
二、手性识别与判断的方法1. 基于光学活性性质的方法基于光学活性性质的手性识别与判断方法是最常用的方法之一。
根据对映异构体的光学旋光性质，可以通过比色法、偏振光法等手段来区分手性分子。
常用的手性识别试剂有蒽酮、莫尔试剂等。
这些试剂对不同的手性分子显示出不同的颜色或偏振光旋转角度，从而实现手性分子的识别与判断。
2. 基于手性催化剂的方法手性催化剂在有机合成中起着至关重要的作用。
通过与手性催化剂反应，可以使合成反应具有手性选择性，得到目标产物的单一对映异构体。
常见的手性催化剂有金属配合物、有机小分子等。
手性催化剂的优势在于其高效、底噪和高度选择性，但对于某些手性催化反应而言，催化剂的选择和设计是一个较为复杂的工作。
3. 基于手性辨认的方法手性辨认是一种基于分子间相互作用的手性识别与判断方法。
通过分子间的键合相互作用、静电相互作用以及范德华力等，可以实现手性的辨认。
例如，手性分子与手性辨认剂之间的疏水作用、氢键作用等，会导致手性分子在液相中形成稳定的聚合物，从而实现手性的识别与判断。
三、手性识别与判断的应用1. 手性药物的制备手性药物通常只有一种对映异构体具有治疗效果，而另一种对映异构体可能会产生副作用。
通过手性识别与判断方法，可以有效地控制手性药物的合成，获得纯净的单一对映异构体，提高药物的治疗效果和安全性。
2. 手性催化反应手性催化反应在有机合成中具有重要的应用价值，通过合理选择和设计手性催化剂，可以实现对手性底物的高度选择性催化转化。
化学合成中的手性识别和转化
化学合成中的手性识别和转化在化学合成过程中，手性的识别和转化是一项极其重要的工作。
手性分子有两种构型，即左右手，简称为D、L或R、S。
这些手性分子具有相同的化学式和化学键，但是因为它们的立体异构体构型不同，导致它们在化学和生物学方面表现出不同的性质。
手性分子的重要性在生物和药物领域，手性分子的重要性尤为显著，它们可以影响药物的疗效和毒性，其中典型的例子是多种药物的立体异构体，如左旋和右旋吗啡等。
除了药物，手性分子也存在于天然产物中，例如葡萄糖，大多数氨基酸和核酸。
除了药物和生物分子，手性分子的利用还扩展到了材料科学和农业领域。
例如，在农业领域中，手性分子可以用来制作农药，并且可以改变某些植物的生长速度。
手性分子的制备方法化学家们已经开发出了许多手性分子的制备方法，其中最常用的是催化剂和手性辅助剂。
手性辅助剂是一种非手性分子，它可以与手性分子相互作用，并引导它们在反应中形成一个特定的立体异构体。
手性辅助剂有许多种，比如卡箍、LDA和MeLi等。
对于许多化学家来说，催化剂是最常用的手性制备工具。
催化剂可以促进反应并帮助手性分子形成一个特定的立体异构体。
其中最著名的催化剂之一是Rh2(OCOCH3)4，它被广泛应用于不对称二元乙酰丙酮上的不对称合成，在这种情况下它将左旋二元乙酰丙酮转化为右旋二元乙酰丙酮。
手性分子的分离和识别手性分子的分离和识别是化学家在合成和研究中经常面临的挑战。
手性分子分离的常用方法包括手性分选和萃取分离。
手性分选是一种通过分选手性分子的方法，它是通过其他分子的反应，将其分离成左右手或D、L或R、S。
这通常涉及到使用手性辅助剂或手性催化剂。
该方法最早由大卫·萨默维尔发现，并于2001年获得了诺贝尔化学奖。
另一种常用的手性分离方法是萃取分离，它可以用于将不同化学式相似的手性分子分离开来。
这种技术利用了手性化合物在不同极性溶剂中的溶解度不同，并且可以采用反相液相色谱和手性薄层色谱等多种方法来实现。
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药理活性差异示例
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生命与手性
作为生命的基本结构单元，氨基酸也有手性之分。也就是说，生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类，除了最简单的甘氨酸以外， 其它氨基酸都有另一种手性对映体！ 那么，是不是所有的氨基酸 都是手性的呢？答案是肯定的。
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检验手性的最好方法就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸，反之则是右旋氨基酸。
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生命与手性
通过这种方法的检验，人们发现了一个令人震惊的事实，那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外，组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子， 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担，甚至造成对生命体的 损害。
由于 “反应停”的教训，现在的药物在研制成功后，都要经过严格 的生物活性和毒性试 验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 生命与手性
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药 公司来说，他们每生产一公斤药物， 还要费尽周折，把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置， 考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
2
药用价值
手性是生命过程的基本特征，构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性，被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”（即对映体），两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。
20世纪60年代一种称为反映停的手性 药物（一种孕妇使用的镇定 剂，已被禁用）上市后导致1．2万名婴儿的生理缺陷，因为反映 停的对映体具有致畸性。因此，能够独立地获得手性分子的两种 不同镜 像形态极为重要。
医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题，比如，他想要左 旋分子，那么他就得想办法把 另一半右旋分子转化成左旋分子。 现在，这个令人头痛的问题已经得到了解决。
科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。 这个方法可以广泛地 应用于制药、香精和甜味剂等化学行业，给 工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年度 的诺贝尔化学奖。毫无疑问，这个成果具有重要意义。
手性：一个物体若与其镜像不能重合，称这个物体具有 手性；也叫手征性
不能与自身镜像重合的分子称为手性分子。
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一个分子是否具有手性与其对称性有关：
凡是分子中具有对称面或对称中心的分子一般是非手性 分子；反之分子具有手性。
凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两 种构型的异构体叫做一对对映体(enantiomer)。这种立 体异构称为对映异构。