有机化学之醇醛醚
大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
有机化学之醇醛醚
丙三醇（三元醇）
用途
酚
酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛 树脂、胶粘剂等。 苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。 邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂 对人体的危害
酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性 蛋白，使细胞失去活性。 酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
酚
羟基直接和芳环相连的化合物为酚，通式为Ar-OH。酚可 按照分子中所含羟基的数目分为一元酚、二元酚、三元酚 等，二元以上的酚统称为多元酚。酚也可以按照分子中酚 羟基所连接的母体不同分为苯酚、萘酚等，苯酚是酚类最 简单也是最重要的酚。例如：
O O O O O
O O
O O O O
O
O
12-冠-4
15-冠-5
18-冠-6
制作PPT小组成员：黄禹、李敏、李 燕、张祯祯、何琪玥、彭迪。
醇的用途： 1、用作燃料、溶剂、防冻液 2、重要的化工原料
醇
醇可以看做烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后的产 物，一元醇也可看做水分子中的氢原子呗烃基（-R）所取 代。 （-OH)是醇的官能团，又称醇烃基。饱和一元醇的 通式是CnH2n+1OH,或简写为ROH。
1、按烃基的所连烃基的饱和程度不同，醇可分为饱和醇 和不饱和醇。例如：饱和醇
一元酚:
OH
OH
CH3
OH
苯酚
2-甲基苯酚
2-萘酚
二元酚：
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1，2-苯二酚 三元酚：OH源自1，3-苯二酚OH
1，4-苯二酚
OH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
1，2，4-苯三酚
有机化学相关知识点
有机化学相关知识点有机化学相关知识点(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(都能与水形成氢键)。
(3) 具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g (属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
有机物的密度(1) 小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2) 大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃ 左右)](1) 气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷(CH3Cl，沸点为 -24.2℃ ) 氟里昂(CCl 2F 2，沸点为 -29.8℃ )氯乙烯(CH2=CHCl，沸点为 -13.9℃ ) 甲醛(HCHO，沸点为 -21℃ )氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.3℃ ) 一溴甲烷(CH3Br，沸点为 3.6℃ )四氟乙烯(CF2=CF2，沸点为 -76.3℃ ) 甲醚(CH3OCH3，沸点为 -23℃ )甲乙醚(CH3OC2H5，沸点为10.8℃ ) 环氧乙烷( ，沸点为13.5℃ )(2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
有机化学-醇
涉及 α H的反应 的 α R C H
::
O
碱 性 H 酸 性 羟基被取代
1,醇与活泼金属反应 , C2H5OH + Na ROH + Na C2H5ONa +
1 RONa + 2 H2
1 2
H2
ROH的反应活性 1°>2°> 3° 的反应活性: ° 的反应活性 ° °
2,与氢卤酸反应 , R — OH + HX R — X + H2O
(三)乙二醇 (HOCH2CH2OH) ) 无色粘稠有甜味的液体,沸点 无色粘稠有甜味的液体,沸点197.2℃,能与水,乙醇,丙 ℃ 能与水,乙醇, 酮等混溶.其水溶液的凝固点很低,可作为防冻剂和致冷剂. 酮等混溶.其水溶液的凝固点很低,可作为防冻剂和致冷剂. (四)丙三醇 俗称甘油
无色带有甜味的粘稠液体,沸点290℃,具有强烈的吸湿 无色带有甜味的粘稠液体,沸点 ℃ 性,可与水以任意比例混溶,其水溶液的凝固点很低. 可与水以任意比例混溶,其水溶液的凝固点很低. 甘油具有微弱的酸性,能与新制的氢氧化铜反应, 甘油具有微弱的酸性,能与新制的氢氧化铜反应,生成 能溶于水的深蓝色甘油铜.乙二醇也有类似的反应, 能溶于水的深蓝色甘油铜.乙二醇也有类似的反应,此反应 可用于鉴别多元醇. 可用于鉴别多元醇.
高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案
第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。
醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。
第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。
根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。
结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。
如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。
2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。
例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。
因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。
有机化学之官能团性质总结
有机化学之官能团性质总结卤代烃是一种分子结构中含有卤素原子的有机化合物，通式为R—X。
多元饱和卤代烃的通式为CnH2n+2-mXm，其中m为卤原子的个数。
卤代烃能够与NaOH水溶液共热发生取代反应，生成醇。
在碱性条件下，水解更加彻底，但若卤原子与苯环相连，则难以水解。
卤代烃能够跟活泼金属反应生成H2，跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃。
此外，卤代烃还能够脱水成醚，催化氧化为醛或酮，去掉氢发生酯化反应，以及被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色变为绿色。
醇是一种分子结构中含有羟基的有机化合物，通式为R—OH。
一元醇和饱和多元醇的通式分别为CnH2n+2O和CnH2n+2O。
醇具有弱酸性，比碳酸还要弱，能够与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。
此外，醇遇到FeCl3会呈现出紫色，易被氧化。
醚是一种分子结构中含有醚键的有机化合物，通式为R—O—R'。
酚是一种分子结构中含有酚羟基的有机化合物，通式为CnHnO。
醚具有有极性，能够加成，能够被氧化剂氧化为羧酸。
酚具有弱酸性，能够与FeCl3发生反应，易被氧化。
醛、酮、羧酸是三种常见的含有羰基的有机化合物。
醛的通式为R—CHO，酮的通式为R—CO—R'，羧酸的通式为R—COOH。
醛、酮、羧酸具有不同的化学性质，其中醛能够与H2、HCN等加成为醇，能够被氧化剂氧化为羧酸，能够发生银镜反应。
酮不能被氧化剂氧化为羧酸，但其O—H能加成。
羧酸具有酸的通性，能够与含—NH2物质缩去水生成酰胺。
1.肽键是不能被加成的化学键。
2.醋酸可以使苯酚钠变浑浊。
3.甲酸既有酸性又有醛性。
4.酯基中的碳氧单键容易发生水解反应生成羧酸和醇，也可以发生醇解反应生成新酯和新醇。
酯基不稳定，易断裂。
5.一硝基化合物较稳定，但易爆炸。
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸。
6.有机物的鉴别需要熟悉有机物的性质，抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂进行鉴别。
7.常用的试剂及其鉴别物质种类和实验现象如下：酸性高锰酸钾溶液：可鉴别含有双键、三键的物质种类和苯，但醇、醛有干扰。
大学有机化学反应方程式总结芳香醇的亲电取代反应与醛的亲核加成反应
大学有机化学反应方程式总结芳香醇的亲电取代反应与醛的亲核加成反应在有机化学中，芳香醇的亲电取代反应和醛的亲核加成反应是两类重要的反应类型。
本文将对这两类反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、芳香醇的亲电取代反应芳香醇的亲电取代反应是指芳香醇通过亲电试剂的攻击，发生取代反应，取代掉醇基团。
这类反应常用于有机合成中，能够合成具有重要生物学活性的化合物。
1. 酸催化的芳香醇醚化反应芳香醇与酸催化剂反应生成相应的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + R-OH → Ar-O-R + H2O2. 酸催化的芳香醇酯化反应芳香醇与酸催化剂反应生成相应的芳香酯。
反应方程式如下：Ar-OH + RCOOH → Ar-OCOR + H2O3. 脱水缩合反应芳香醇通过酸催化剂与醛或酮缩合生成相应的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + RCHO → Ar-OR + H2O4. 酸催化的烷基化反应芳香醇与卤代烷反应生成烷基取代的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + R-X → Ar-OR + HX二、醛的亲核加成反应亲核加成是指亲核试剂通过攻击醛的羰基碳，与醛反应生成加成产物。
醛的亲核加成反应广泛应用于制备醇、醚、胺等有机化合物。
1. 羟胺与醛的加成反应醛与羟胺反应生成相应的胺类化合物。
反应方程式如下：RCHO + NH2OH → RCH=NHOH + H2O2. 羟胺与醛的缩合反应醛与羟胺反应生成相应的肟类化合物。
反应方程式如下：RCHO + NH2OH → R-C(=NOH)-R + H2O3. 亚胺与醛的加成反应醛与亚胺反应生成相应的缩酮类化合物。
反应方程式如下：RCHO + R'NR'' → R-C(=NR'')R'' + H2O4. 脱氧反应醛与次硫酸氢钠反应生成相应的烯醇化合物。
反应方程式如下：RCHO + NaHSO3 → R-CH=O + NaHSO4以上是大学有机化学中芳香醇的亲电取代反应和醛的亲核加成反应的一些常见例子和反应方程式。
大学有机化学反应方程式总结醇的酯化反应与醛的醇化反应
大学有机化学反应方程式总结醇的酯化反应
与醛的醇化反应
1. 醇的酯化反应
醇的酯化反应是有机化学中常见的一种酯化反应，常用于酯的合成。
酯的合成是通过醇与酸发生反应而得到的。
酯化反应的一般方程式如下：
醇 + 酸醇酸酯 + 水
具体的醇的酯化反应方程式根据不同的醇和酸而定。
下面以乙醇与
乙酸反应为例，展示醇的酯化反应的具体方程式：
乙醇 + 乙酸乙酸乙酯 + 水
对于其他醇和酸的反应，可以根据它们的化学式和反应条件来确定
具体的醇的酯化反应方程式。
2. 醛的醇化反应
醛的醇化反应是将醛与醇反应生成醇醚的一种反应。
醛的醇化反应
也是有机化学中常见的反应之一。
醛的醇化反应的一般方程式如下：
醛 + 醇醇醚 + 水
以下以甲醛与乙醇的反应为例，展示醛的醇化反应的具体方程式：
甲醛 + 乙醇甲醇乙醚 + 水
同样地，对于其他醛和醇的反应，具体的醛的醇化反应方程式可以通过它们的化学式和反应条件来确定。
总结：
醇的酯化反应和醛的醇化反应是有机化学中常见的反应。
它们可以通过特定的醇和酸、醛和醇之间的反应得到相应的产物。
在实际应用中，这两种反应在有机合成中扮演着重要的角色，能够合成具有特定结构和功能的化合物。
因此，对于大学有机化学学习来说，熟练掌握醇的酯化反应和醛的醇化反应的方程式十分重要，能够帮助学生深入理解有机化学反应的机理和应用，为有机合成提供更多的可能性。
醛与醇反应机理
醛与醇反应机理全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：醛和醇是有机化合物中常见的官能团，它们之间的反应是有机化学中的重要反应之一。
醛和醇之间的反应可以发生不同的机理，其中包括亲核加成和氧化还原反应。
本文将重点介绍醛与醇之间的亲核加成反应机理。
一、醛与醇的结构和性质醛和醇是有机化合物中常见的官能团。
醛的结构通式为RCHO，其中R代表烃基；醇的结构通式为R-OH，其中R也代表烃基。
醛和醇在化学性质上有一些相似之处，例如它们都含有极性键，可以发生亲核加成反应。
二、醛与醇的亲核加成反应机理醇与醛之间的亲核加成反应是在亲核试剂的作用下，醛分子中的羰基与醇分子中的羟基形成新的C-O键。
亲核试剂可以是碱、金属氢氧化物或金属氢化物等。
一般情况下，亲核试剂会攻击醛分子中的部分正电荷，使得醛分子中的C=O键部分断裂，形成产物。
该反应通常需要加热或加压，以促进反应的进行。
2. 醛与醇反应机理醛与醇反应的机理一般分为三步：亲核试剂的攻击、碱性条件下羟基的质子化和最后的脱水。
第一步，亲核试剂的攻击：亲核试剂（如ROH）中的羟基攻击醛分子中的部分正电荷，形成一个中间体。
此时，醛分子的C=O键部分断裂，形成一个含有氧负离子的中间体。
第二步，碱性条件下羟基的质子化：经过第一步反应后形成的中间体在碱性条件下发生质子化，使得氧负离子重新得到质子，形成一个含有-OH羟基的产物。
第三步，脱水：产物会脱去一个分子水，形成最终的产物。
这个过程中通常需要加热或加压。
1. 合成羟基醛：通过亲核加成反应，可以合成羟基醛，例如乙醛和乙二醇反应产生乙二醇乙醛。
2. 合成醇醛：醇醛的合成中，首先需要通过亲核加成反应合成羟基醛，再在适当条件下进行氧化反应，将羟基氧化为羟基，得到醇醛。
3. 脱氢反应：醇与醛的亲核加成反应也常被用于一些脱氢反应的催化剂。
第二篇示例：醛与醇是有机化合物中常见的官能团，它们之间的反应是有机合成中常见的反应之一。
醛与醇反应机理主要包括缩醛反应和醛缩酸反应两种常见的反应类型。