必修有机化学知识点烷烃
有机化学之烷烃
仲丁基
sec-butyl S-Bu (secodary)
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
CH3
异丁基
isobutyl i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
19
R （烷基）
中文名
英文名
缩写
CH3(CH2)3CH2
CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3CH2C
CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
n-pentyl n-amyl isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
20
烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或 三个氢原子后，分别称为亚基、次基。
C H 2
亚甲基
C H C H 3
亚乙基
C H
3
次甲基
次乙基 21
H H C H 3
H 3 C C C C C H 3
H C H 3 C H 3
伯碳 (一级碳，1°C，primary carbon) 伯氢 1°H 仲碳 (二级碳，2°C，secondary carbon) 仲氢 2°H 叔碳 (三级碳，3°C，tertiary carbon) 叔氢 3°C 季碳 (四级碳，4°C，quaternary carbon)
6
HHH H CCCH
HHH
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3C(CH3)2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
7
键线式
H、C可省去不写， 其它元素不可省略
端点与拐角线 代表叁键
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学烷烃知识
2.5.2
烷烃的化学性质
1、稳定性
室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不 发生反应或反应很慢。
2、燃烧
CH3-C-CH2— CH3CH2-C—
CH3
CH3CH=CH— 丙烯基
CH2=CH-CH2— 烯丙基
新戊基
叔戊基
2 系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分为三步：一选二编三配基。
1. 选母体：碳链最长，取代最多
2. 编号：位次最低(最低系列原则)
3. 配基：先小后大(优先基团后列出) 同基合并
不同类型的氢 反应活性不一样
2.2
烷烃的命名
1 普通命名法(common nomenclature)，又叫习 惯命名法，适用于简单的链烃。
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等 中文数字表示。
2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。
CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3
光，25℃
CH3CH2CH2-Cl + CH3-CH-
Cl
1-氯丙烷(45%) 2-氯丙烷(55%)
仲氢与伯氢的活性比：
2°/1°=（55/2）÷（45/6）= 3.67/1
CH3CH2CH2CH3 + Cl2
光，25℃
仲氢比伯氢活泼
CH3CH2CH2CH2-Cl + CH3CH2CHCH3 Cl
有机化学之第2章_烷烃
三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论
一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的sp3杂化
三、烷烃分子的形成 四、分子立体结构的表示方法 第四节 烷烃的构象 一、构象(conformation) 二、乙烷的构象 三、正丁烷的构象
一、反应进程的过渡态与能量变化
二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能 第九节 甲烷和天然气
1. 燃烧
用途：用作燃料（重要能源之一） 当体积比CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸
总目录
2. 控制氧化
R：C20～C30 代替动植物油脂制造肥皂
生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等
总目录
三、热裂 （pyrolysis）反应 （自由基 反应）
1. 热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反 应。
H H C H H
总目录
2. 分子模型 凯库勒模型、斯陶特模型
凯库勒模型 球棒模型
斯陶特模型 比例模型
3. 构型(configuration)
具有一定构造的分子中原子在空间的排列状 况——构型
总目录
思考
（1）为什么碳原子具有四价？
（2）4个C—H键是等同的吗？
总目录
二、碳原子的 sp3 杂化
1. 碳原子的sp3杂化
思考：写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
总目录
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
总目录
2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
总目录
思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的 稳定性？（原子的空间分布、位能）
烷烃知识点
烷烃知识点如下：
烷烃是一类有机化合物，分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物，分为环烷烃和链烷烃两类。
链烷烃的通式为CnH2n+2，环烷烃的通式为CnH2n，是最简单的一类有机化合物。
烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。
微观结构
烷烃并非是结构式所画的平面结构，而是立体形状的，所有的碳原子都是sp3杂化，各原子之间都以σ键相连，键角接近109°28‘，C-C键的平均键长为154 pm，C-H键的平均键长为109 pm，由于σ键电子云沿键轴呈轴对称分布，两个成键原子可绕键轴“自由”转动。
化学式
从甲烷开始，每增加一个碳原子就相应地增加两个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n+2，n表示碳原子的数目(n=1,2,3,···)，理论上n可以很大，但已知的烷烃n大约在100以内。
拥有相同分子通式和结构特征的一系列化合物同系列，烷烃同系差为CH2，C原子个数不同的烷烃互为同系物。
同系列中的同系物的结构相似，化学性质相近，物理性质随着碳原子的增加而呈现规律性变化。
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
烷烃 知识点
方法二：求出0.1mol该气态烃中含C、H的物质的量，进而求出1mol该气态烃中C、H的物质的量，从而求出分子式。
②同一个碳原子上连相同的烃基时，烃基等效，只需观察其中一个即可。例如：
—中的3个氢原子等效，只算其中一个即可；
中的三个甲基等效，只算其中一个即可；
中两个乙基等效，只算其中一个即可。
③处于镜面对称位置（相当于镜面成像时，物与像的关系）的氢原子等效。例如：
一氯取代物有4种，一氯取代物只有1种。
（2）二元取代物同分异构体数目的判断
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言，就是指碳原子间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物结构相似，并不是相同。例如：和，前者有支链，而后者无支链，结构不相同，
但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故互称为同系物。
（2）同系物的组成元素必相同。
例如：，属于环烷烃，通式为CnH2n，化学性质与烷烃相似。
2、烷烃的物理性质
烷烃的物理性质一般随着分子中碳原子数的递增而呈现规律性的变化。
（1）溶解性：烷烃均不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身也可以作为有机溶剂。
（2）状态：常温常压下，碳原子数小于等于4的烷烃一般呈气态，碳原子在5~16之间的烷烃常温下为液态，碳原子数大于16的烷烃常温下为固态（但新戊烷在常温下为气体）。
（3）同系物必符合同一通式。但符合同一通式且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质不一定是同系物，例如： （乙烯）和（环丙烷）。
（4）同系物一定具有不同的分子式。
六、同分异构现象和同分异构体
1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
高一有机化学知识点烷烃
高一有机化学知识点烷烃高一有机化学中，烷烃是一个基本的知识点。
烷烃是一类由碳和氢组成的有机化合物，其分子中只含有碳—碳单键和碳—氢单键。
烷烃以其简单的结构和广泛的应用而为人们所熟知。
在本文中，我们将介绍烷烃的基本概念、分类、命名法和主要应用。
一、烷烃的基本概念烷烃是由碳和氢元素组成的化合物，其分子中只含有碳—碳单键和碳—氢单键。
烷烃的分子式通常以CnH2n+2表示，其中n为非负整数。
例如，甲烷的分子式为CH4，乙烷的分子式为C2H6，丙烷的分子式为C3H8，依此类推。
二、烷烃的分类根据碳原子的连接方式，烷烃可分为直链烷烃和支链烷烃两大类。
1. 直链烷烃直链烷烃的碳原子按直线连接，形成一个链状结构。
直链烷烃的命名方法为在相应个数的碳前面加上"烷"字。
例如，甲烷、乙烷、丙烷分别为一碳、二碳和三碳的直链烷烃。
2. 支链烷烃支链烷烃的碳原子不按直线连接，形成一个支链结构。
支链烷烃的命名方法采用取代基的命名法，其中取代基是指连接在主链上的碳原子。
支链烷烃的命名首先要确定主链，再按主链上取代基的位置进行命名。
例如，2-甲基丙烷是一个由三个碳原子构成的主链上有一个甲基取代基的支链烷烃。
三、烷烃的命名法烷烃的命名法通常使用IUPAC命名法。
IUPAC命名法根据烷烃的结构和取代基的位置给化合物命名。
以下是一些常见烷烃的命名示例：1. 直链烷烃的命名甲烷：CH4乙烷：C2H6丙烷：C3H8丁烷：C4H102. 支链烷烃的命名2-甲基丙烷：CH3-CH(CH3)-CH32,3-二甲基戊烷：CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3四、烷烃的主要应用烷烃以其简单、稳定的结构，广泛应用于生活和工业中。
1. 燃料烷烃作为燃料是其最主要的应用之一。
高碳烷烃如辛烷烷和十六烷烃被用作汽车燃油，而低碳烷烃如甲烷则被用作天然气燃料。
2. 化工原料烷烃作为化工原料广泛用于合成其他化合物。
丙烷、乙烯等烷烃被用于合成塑料、化肥和合成纤维等工业产品。
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精心整理必修2第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷第1课时甲烷的性质自学导引1212放出＋Cl2甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都不溶于水。
在常温下，一氯甲烷是气体，其他三种都是油状液体。
思考题3下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法中正确的是()A．都是有机物B．都不溶于水C．有一种是气态物质，其余都是液体D．有一种是无机物，其余都是有机物解惑一、甲烷的分子组成和结构1．甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L－1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。
甲烷分子式的推导过程：M＝ρ×22.4L·mol－1＝0.717g·L－1×22.4L·mol－1＝16g·mol－1含碳原子的个数：N(C)＝＝1含氢原子的个数：N(H)＝＝4所以，甲烷的分子式为CH4。
2．甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键，分子式为CH4，结构如下：(1)在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。
省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。
甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。
(2)图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。
电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式(化学键)，结构简式是结构式的简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。
球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间(3)式。
(4)使CH4(5)1[经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性，在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。
CH4通入酸性KMnO4溶液中，现象是溶液不褪色，证明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，即CH4分子结构很稳定。
2．取代反应在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应，但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。
在光照条件下，CH4与Cl2发生下述反应：反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，这些反应可分别表示如下：在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代，生成四种取代产物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及HCl的混合物。
[特别提醒]①甲烷的取代反应要注意：反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。
反应物：纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。
反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。
1molH被取代需要1molCl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。
②有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“===”而用“―→”表示。
3．甲烷的高温分解反应甲烷在1500℃以上的高温条件下能较完全分解，生成炭黑和氢气。
反应的化学方程式为CH4C＋2H2。
三、取代反应与置换反应的区别取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同时，要断下来某些原子或原子团。
对小分子而言，自身要分成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种产物。
从反应物的类型来看，取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物；从分子组成的变化形式上看，有机物分()A．0.5mol B．2mol C．2.5mol D．4mol跟踪练习2在光照条件下，将1molCH4与1molCl2混合充分反应后，得到的产物是()A．CH3Cl和HClB．CH2Cl2和HClC．CH3Cl和CH2Cl2D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl同步测控1．在西部大开发中，国家投入巨资兴建“西气东输”工程，将西部蕴藏的丰富资源通过管道输送到东部地区。
这里所指的“西气”的主要成分是()A．CO B．CH4C．H2D．NH32．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中不能．．反映出甲烷是正四面体结构的是()HA ．B．C HHHC．D．5．某有机物在O2中完全燃烧，生成CO2和H2O，则下列关于该有机物组成的叙述中最合理的是() A．一定含C、H、O三种元素B．一定含C、H两种元素，可能含O元素C ．一定含C、H两种元素，一定不含O元素D．一定含C元素，可能含H元素和O元素9．等物质的量的甲烷和氯气组成的混合气体，经较长时间的光照，生成物中物质的量最大的是() A．CH3Cl B．CH2Cl2C．CCl4D．HCl10．甲烷的电子式为__________，结构式为__________。
1g甲烷约含______个甲烷分子，4g甲烷与______molH2O所含的分子数相等，与______gCO所含的原子数相等，与________L(标准状况下)NH3所含的电子数相等。
HH；3.7625×1022；0.25；17.5；5.6答案；C HH11．将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片盖好瓶口后，分别作如下处理。
写出实验现象：(1)置于黑暗中：________________。
(2)将点燃的镁条靠近集气瓶外壁：__________________。
(3)放在有光线的房间里：__________________________________，甲烷和氯气发生的一系列反应都是____________(填反应类型)，请写出甲烷和氯气反应生成四氯化碳的化学方程式：______________________________。
答案(1)无明显现象(2)爆炸(3)黄绿色逐渐变浅，有油状液滴生成；取代反应；CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl14．将一定量的甲烷与足量的O2混合后充分燃烧，将所生成的气体依次通过装有足量无水CaCl2和NaOH 固体的玻璃管。
结果盛NaOH固体的玻璃管质量增加了1.1g，则原来甲烷在标准状况下的体积为() A．2.24L B．1.12LC．0.56L D．0.28L第2课时烷烃自学导引一、烷烃的组成和结构特点1．烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，也叫烃。
2．烷烃：烃的分子中碳原子之间只以单键结合，剩余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这样的烃叫饱和烃，也叫烷烃。
由于C—C连成链状，所以烷烃又叫饱和链烃。
3．烷烃的组成通式为C n H2n＋2(n≥1)。
思考题1烷烃分子中碳元素的质量分数随着碳原子数的增大会如何变化？答案逐渐增大。
二、烷烃的命名及性质1．烷烃的简单命名碳原子数在十个以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字；碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来代表碳原子数。
如CH 4：甲烷；C 4H 10：丁烷；C 7H 16：庚烷；C 12H 26：十二烷；C 17H 36：十七烷。
2．烷烃的性质 (1)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的增加，烷烃的物理性质呈现规律性的变化： 烷烃熔沸点变化规律（1）常温下，碳原子小于或等于4时均为气体（新戊烷常温下也为气体）；随着碳原子数增加，分子间作用力增大，烃沸点增大。
（2）碳原子数相同时，一般支链越多熔沸点越低。
（3）随着碳原子数增加，相对密度逐渐增大，但都小于水的密度。
.状态：17个以12；① ② ③ ①2，5—(2)①烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
②取代反应：是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
条件：光照、卤素单质（气态）特点：连锁反应 ③氧化反应：燃烧：C n H 2n+2+O 2−−→−点燃nCO 2+（n+1）H 2OC%火焰越大越明亮，烟越浓不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
思考题2 若乙烷与Cl 2在光照条件下发生取代反应，得到的产物中物质的量最多的是什么？答案 HCl 。
5个同 注意：213+n同系物：结构相似分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的有机物如CH 4、CH 3CH 3 同分异构体：分子式相同，结构式不同的化合物同位素：具有相同质子数和不同中子数的同一种元素的不同原子如H 11、H 21、H 31同素异形体：同一种元素形成的几种性质不同的单质如：O 2和O 3白磷和红磷金刚石和石墨同种物质：组成、结构、性质都相同。
分子式，结构式的形式或状态可能不同。
如二氯甲烷、邻二甲苯 3．同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。
同系物为重点考察内容：要求官能团、苯环的种类和个数相等即为同系物注意：分子式与同系物考察例如C 2H 4只可能为乙烯C 3H 6可以为丙烯、环丙烷（注意官能团异构） 所以CH 3CH=CH 2的同系物为C 2H 4而不是C 3H 61234顺反异构体产生的条件：a 分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；b 双键上同一碳上不能有相同的基团；5）同分异构体常见模型：一价饱和烃基分析CnH 2n+1—：烃基的写法重点掌握 n=11种 n=21种 n=32种 n=44种 n=58种 ……二价饱和烃基分析—CnH 2n —：n=1A —CnH 2n —A1种，A —CnH 2n —B1种；n=2A—CnH2n—A2种，A—CnH2n—B2种；n=3A—CnH2n—A4种，A—CnH2n—B5种；n=4A—CnH2n—A9种，A—CnH2n—B12种；……苯环三元取代分析：3—A3种，2—A、—B6种，—A、B、C10种。
4.烷烃的同分异构体的书写C4H10（2种）、C5H12(3种)、C6H14(5种)、C7H16(9种)解惑1．23[1(1)(2)(3)2C4H10[123在着同分异构现象。
四、确定有机物分子式的一般方法实验式(也叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
用化合物的相对分子质量除以其实验式的式量就可以确定其分子式。
在有机化学的学习中，确定有机物的结构式或结构简式是每个中学生应该具备的一种分析和推导能力，而确定有机物的结构式或结构简式的前提是先确定其分子式，在分子式的基础上再根据某些性质推导出结构特点，从而确定出结构式或结构简式。
―→分子式1．确定实验式的方法(1)根据各种元素的质量之比：如丁烷中m(C)∶m(H)＝24∶5，则n(C)∶n(H)＝∶＝2∶5，可知其实验式为C2H5。
(2)根据燃烧产物的量：如1mol某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1.5，可知该烃的实验式为CH3。