有机合成案例

感谢各位同仁的指导！
•各位老师：各位专家：
• 今天我将以高三一轮复习 《有机推断与合成》一课为 例，与大家一起探讨“小组 合作与竞争在高三化学复习 课中的教学研究”
• 比较近5年江苏高考有机合成试题，其题型 和分值基本保持稳定，一般以真实应用的 药物或者化工产品为载体，从官能团的性 质，同分异构体书写和合成路线的设计等 多个方面来考查学生对有机化学核心知识 的掌握程度，以及在新情境下获取信息，
处理信息和综合应用能力，同时引导中学
化学教学关注有机化学在社会发展中的重
要作用。
高三学生在进行本课复习前已经系 统的复习了有机化学重要官能团的性
质，初步掌握了以醇、卤代烃为核心
的重要有机物之间的转化关系，这为
有机推断和合成的深入和拓展奠定了
知识基础，但是我们的学生对有机化
合物信息迁移能力和逻辑思维能力等
小组合作与竞争 在高三化学复习课中 的教学研究
--一轮复习《有机推断与合成》
69560321@qq.com
年份 2010
题目分值 19.题 (14分) 17.题 （15分） 17题 （15分） 17题 （15分）
主题 阿立哌唑(A)是一种新的 抗精神分裂症药物， 敌草胺是一种除草剂 合成药物的重要中间体 有机化工原料
• 在高三化学复习中，学生们虽然具备了一定的知 识储备，思维能力也处于较高的层次，但是学生 间的学习能力存在着一定的差距，进行小组合作 学习有利于缩小差距，改善课堂心理气氛，有利 于学生积极主动的参与学习和讨论，形成科学的 解题思路，促进共同进步。 • 在课堂上，教师要承担好学习促进者的作用： 创设良好的合作学习氛围，精心选择合作的课题 和探究的问题，既能引导学生独立思考，又有在 小组合作中才能完成的任务，最后引入竞争机制 ，增强小组荣誉感和团结向上的凝聚力，促进小 组间的互助和合作，实现高三化学复习的有效性 和高效性。
4.引入醛基或羰基的方法 醇催化氧化 ②烯烃与O2反应 ③炔烃与水加成 5.引入羧基的方法 醇或醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
a.官能团种类变化：
b.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br
CH3CH-CH3
Br
c.官能团数目变化： CH3CH2-Br CH3CH2-OH CH2=CH2
目标化合物
ClCH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3
3.综合比较法
基础原料 中间体 目标化合物
2014江苏高考17题
在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有 机化学领域的化学家获奖，而获得2010年度诺 贝尔化学奖的是理查德· 赫克、根岸英一和铃木 彰3位科学家，他们因在研发“有机合成中的钯 催化的交叉偶联” 凭借各自的“赫克反应”、 “根岸反应”和“铃木反应”获奖。他们获奖 的感言是：化学研究的核心任务是创造新物质 ，而发明新反应正是创造新物质的关键。
2014
17题 （15分）
非诺洛芬是一种治疗类 风湿性关节炎的药物
选修5《有机化学基础》
烷 CH3CH3 取代
加成
烯 CH2＝CH2
加成
炔 CH≡CH
消去
消去（浓硫
酸，170℃）
加成 加成
卤代烃 CH3CH2Br 取代 取代 醇
氧化（Cu，△）
还原 氧化
醛 CH3CHO
氧化
CH3CH2OH
酯化 酯 CH3COOCH2CH3 羧酸 CH3COOH
Fe,HCl,H2O 酸性KMnO4
NaHCO3
①选择合适的试剂和条件
②官能团的保护 ③多个官能团引入时先后顺序；
④苯环上引入官能团时的邻、间、对位
增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加 塑料柔韧性、弹性等的添加剂， 不能用于食品、酒类等行业。 DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑 剂的一种.
逆向合成分析法
1、营造民主和谐教学环境，发挥小组合作的优势 2、精选习题、真题，强化学生运用知识的能力， 提高信息迁移水平
1.学生障碍点解决策略：学案导学，从官能团的性质Байду номын сангаас引
入、常见有机合成类型三个方面进行复习
2.学生的难点解决策略：小组合作诊断反思，问题解决式 教学方式，同时将学习任务分配小组合作与竞争
1．熟悉有机化合物的官能团和性质
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
CH3CH=CHCHO
CH2=CH2
CH3CHO
正向合成分析法
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
已知：
Cl2 CH3CH=CH2 ¡ 500 æ CH2CH=CH2 Cl
COOH
以2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成
CH3
正向合成分析法
基础原料 CH3CH=CH2 中间体 中间体
能否调换位置呢？引发学生探究。
• 在高三复习中，教师既要让学生主动展示 自己的思维，在小组合作学习中完善基础
知识体系，更需要设计出有层次、有深度
的问题，来促进学生更深入的思考，锻炼 捕获信息和挖掘信息的敏锐性和准确性。
• 完成了合作学习、合作探究，构建了有机推断和 合成的知识体系，下面就要开始小组竞争了。 • 我设计了第一个竞争任务是学生熟悉的情境DBP 的合成，由最快合成的两个小组展示合成路线， 并分析。这时教师适时的提出了“逆向合成分析 法”。 • 既然有逆向，也就会有正向。我的第二个竞争任 务就是通过正向合成分析法，合成环状化合物， 同样由最快合成的两个小组展示合成路线，并分 析。
•
官能团转化中有机物名称的辨析也是 同学常见的问题，学案中我设计的是乙二
酸二乙酯，但是同学给出的合成既有二乙
酸乙二酯又有乙二酸乙二酯，因此在课堂
上，我干脆把这三个有机物同时展示出来
，分配各小组自己完成“二”的位置辨析 ，生生互动和互教方式，轻松快乐的完成
了三种有机物的合成。
• 在小组探究部分，我精选了两个高考真题中真实 的合成路线图，让各小组分析出各步骤的产物和 反应类型以及所需条件，展示高考有机合成的热 点和难点问题，以此强化高考复习的意识。在第 一题完成后，我提出了一个问题：第一步和第7 步有什么重要的用途呢？为什么要先变后恢复呢 ？小组讨论后得出了“保护酚羟基”的作用。第 二题完成后，我提出了：试剂X与反应III的试剂
小组合作一 小组合作二
小组合作三
官能团
化 学 性 质 反应 共 性 特 性
碳碳双 键三键
卤原子 -R
羟基 -OH
酚羟基
醛基 -CHO
羧基 -COOH
酯基 -COO-
类型
检
验
1.引入碳碳双键的方法
①醇的消去 ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 2.引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代 ④芳香烃的卤素取代 3.引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成 ③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解
2．了解官能团引入和消去的方法 3．掌握有机合成的一般方法，学会设计合成路线。 4．综合运用有机化学知识对真实合成路线进行分析和运用
1、通过小组合作学习，培养学生分析问题解决问题和总结归纳能力 2、通过设计情景问题，形成正、逆合成分析法在有机合成中的应用能力
1、通过有机推断和合成的实践活动，体验合作学习与竞争的乐趣，养成 尊重他人的品质和团队合作的能力。 2、通过情境创设等途径，了解现代化工的发展，渗透或强化合成的意识， 确定有机化学最终服务于社会的思想。
方面还比较薄弱。具体表现在：
•
因此，为切实提高学生一轮复习的针对 性和有效性，必须改变教师一言堂的教学 方式，和学生被动接受的学习方式。构建 师生互动、生生互动的生态课堂，在民主 和谐的环境中，发挥小组合作学习的优势 ，利用学案导学解决基本知识，通过合作 与竞争的学习方式完成有机合成路线设计 这一重点和难点。并在学习中体验合作学 习与竞争的乐趣，养成尊重他人的品质和 团队合作的能力
•
小组合作环节，我设计了三组，均采
用学案导学的方式，由学生在课前完成，
官能团的性质和引入由各小组讨论总结，
小组代表进行课堂展示，其他小组补充完
善，逐步形成有机化学基础知识体系，构
建官能团转化图。同时通过小组成员之间 的查漏补缺，增强复习的气氛和体会集体 的力量。
• 在官能团转化的习题中，我既设计了链状 多个官能团的转化，又设计了苯环上官能 团引入的先后顺序问题，学生在学案中将 会呈现出不同的转化途径。在课堂上，我 将学生不同的思维过程均展示出来，让各 小组自己去诊断，去选择最佳路线，通过 小组成员之间和小组间的讨论甚至是争论 ，共同发现问题，解决问题，寻找到转化 的最佳途径，同时在分析他人的错误时提 醒了自己！
考点 结构简式、同分异构体的书 写、有机反应类型和根据条 件进行有机合成. 官能团性质、名称、反应类 型、同分异构，有机合成 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、化学方程式书写、 合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计
2011 2012 2013
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
乙二酸二乙酯
CH3COOCH2CH2OOCCH3 乙二酸乙二酯
二乙酸乙二酯
d.碳链连接方式变化： CH3CH2OH CH2=CH2 C2H6O2
六元环
遇FeCl3 呈紫色
保护酚羟基
芳 香 烃
• 是不是遇到有机合成题不是正向就是逆向 了呢？最后我展示2014年江苏高考17题， 请同学们一起来探究路线图中各条件的作 用，并提出了思考：上述合成路线图对你 有什么启发？提醒学生在有机信息题中， 关注题给信息，挖掘有效信息，合理运用 信息完成合成。学生在小组竞争中，成员 各展所长、优势互补，从而激活了学生的 思维，实现了知识复习与能力提升的双赢 。