己二酸的合成 教案
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法。
2.熟悉电动搅拌，抽滤等实验技术。
3.熟练掌握熔点的测定技术。
二、实验原理己二酸（ADA），又称肥酸。
常温下为白色晶体, 熔点152 ℃，沸点337.5 ℃。
主要用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维 (尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的 (30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂， 粘合剂， 杀虫剂，染料， 香料， 医药等领域得以广泛应用。
制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。
常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾(钠)的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。
但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。
本实验采用环己醇在双氧水的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
使得本反应仪器装置简单，操作简易安全，无有害气体放出，实验时间变短，产率和产品纯度较高。
反应原理：环己醇 己二酸三、仪器和药品环己醇（分析纯）、浓磷酸、30%双氧水、抽滤装置三颈烧瓶、电动搅拌器、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、电热套、布氏漏斗、抽滤瓶、X-4型显微熔点测定仪。
4、 实验步骤1.安装反应装置，在250mL三颈烧瓶中加入2.6ml（0.026mol）环己醇，0.57g草酸，1.1mL30%（0.091mol）的H2O2，在恒压滴液漏斗中，加入8ml（0.12mol）浓磷酸，2.通冷凝水并启动电动搅拌器，电热套加热并维持微沸状态，然后开始滴加浓磷酸，控制滴加速度，在10min内滴完，控制温度在90℃。
滴完后在微沸状态下保持70min，3.取下三颈烧瓶，将瓶内液倒入100ml烧瓶中，冷却至室温后，调节溶液的pH为2-3为止，加活性炭煮沸脱色。
4.将滤液加热浓缩后，用冰水冷却析出己二酸，再用丙酮重结晶。
产品为无色针晶。
己二酸的制备(详细参考)
苏州大学材料与化学化工学部课程教案[实验名称] 己二酸的制备[教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。
[教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。
[教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。
[教学过程]【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。
【实验原理】 OH O32)4OO3＋＋ 7H 2O322 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。
本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。
在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。
【实验装置图】图1己二酸制备装置图【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ︒C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ︒C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。
加完后继续振荡，并用80～90 ︒C 水浴加热10 min 。
无红棕色气体逸出，反应即结束。
将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。
纯己二酸为白色晶体，mp.153 ︒C 。
【实验流程图】50-60 o C ，产生2 mL 石油醚洗涤【注释】[1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。
建议两位学生合用两个量筒。
[2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
不加钒酸铵也可以。
[3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。
[4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被碱液吸收而外逸到空气中。
己二酸的合成教案
己二酸的合成教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
2
教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
4。
【精品】实验12. 己二酸的制备
【精品】实验12. 己二酸的制备一、实验目的：1.掌握己二酸的制备方法；2.学习己内酰胺的化学反应转化。
二、实验原理：1.己内酰胺（C6H9NO）通过氧化加水解可以制备己二酸（HOOC(CH2)4COOH）并伴随着氨气的生成，反应方程式为：C6H9NO＋3O2+3H2O→HOOC(CH2)4COOH+NH3↑2.氧化过程是通过过氧化氢/铕离子或者过硫酸铵等氧化剂来实现的。
三、实验操作：1.植入灭菌棉，并称取50mL锥形瓶一只，加入6g吉兰酸和1.8g锌粉。
2.制备己内酰胺，称取9.6g辛醇（C8H18O）放入25mL的三口瓶中，加入9.5mL浓氨水，在搅拌的同时，缓缓加入4mL硝酸一水合物（HNO3 H2O），保持温度在5-10℃。
待搅拌反应约20分钟后，过滤得清晰的液体，称取其中的15mL，加入50mL锥形瓶中。
3.加热反应，向锥形瓶中加入15mL过氧化氢/氨水（30%），盖上橡胶塞，用醇灯加热使温度达到60℃，稍加搅拌。
4.添加潮气剂，加入50mL蒸馏水和少量碳酸钠。
反应结束后，转移液体至250mL锥形瓶中。
5.中和和除杂，用0.5mol/L盐酸加入至中性，过滤后倒弃，再加入0.5mol/L氢氧化钠调节pH至7-8，然后再次过滤。
6.干燥，用低温干燥将滤液干燥，分得1.8-2.0g淡黄色非结晶粉末己二酸。
7.收集氨气，将刚刚反应过程中，在黑色瓶中收集的氨气，用盐酸中和，常温常压下固定氨气的含量，根据氨气的含量和体积，可由理想气体状态方程计算出实际反应中生成的氨气体积，进而计算出定量的己二酸产率。
四、实验注意事项：1.吉兰酸和锌粉必须干燥且保存在干燥器或是防潮箱中；2.反应时必须始终保持灭菌；3.制备己内酰胺时，氨气过多需要适量放到通风处去；4.收集的氨气不宜长时间放置，应尽快加入盐酸中和；5.干燥时，不宜用高温急干，否则会使产物质量受到影响。
实验七：己二酸的制备
2020/5/8
【操作要点】
1.KMnO4要研细,以利于充分反应。 2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。否则，因反应强烈 放热，使温度急剧升高而难以控制。 3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。 4.反应终点的判断： •反应温度降至43℃以下。 •用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明 已没有KMnO4。 5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5－10ml，不可太多。 6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1－3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左 右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
2020/5/8
【本实验的成败关键】
环己醇的滴加速度和反应温度的控制
2020/5/8
【产品性质】
•纯己二酸为白色棱柱状结晶，m.p. 152℃， d4241.366，b.p. 330.5℃(分解)
2020/5/8
【思考题】
1.制备羧酸的常用方法有哪些？ 2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加
答：浓硝酸的浓度和相对密度：16mol/l，1.42g/ml 浓硫酸的浓度和相对密度：18 mol/l，1.84
g/ml 浓盐酸的浓度和相对密度：12 mol/l，1.19
g/ml 用浓硫酸配制稀硫酸时应将浓硫酸缓慢加入蒸
馏水中。
2020/5/8
实验七:己二酸的制备思考题解答
6、本实验中为什么必须控制反应温度和环乙 醇的滴加速度?
己二酸的制备
姓名：胡雨露 专业 ：有机化学
contents
注意事项
实验目的
实验原理
实验步骤
实验装置
1
实验目的
1.了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法
2.掌握浓缩、过滤、重结晶等基本操作
2
实验原理
简介 仲醇氧化得到酮，酮只有在强氧化剂浓硝酸，高锰酸钾等存在的条件 下可被氧化，这是碳链断链得到己二酸。己二酸是合成尼龙-66的主要 原料之一。
过滤
活性炭脱 色故环己醇不能滴加太快，尽可能 控制反应温度在45℃左右，否则不但影响产率，又是还会 发生爆炸事故。
2.环己醇常温下为粘稠液体，可加适量的水搅拌，便于滴
管滴加。
thanks
本实验采用强氧化剂高锰酸钾进行氧化反应。
3
实验试剂及装置
实验装置 试剂
环己醇 高锰酸钾
氢氧化钠
亚硫酸氢钠 浓盐酸
4
实验步骤
滴加环 己醇
5mL 10% NaOH KMnO4 50mlH2O
45℃
微沸5min
点滴实验 NaHSO3中和 剩余KMnO4
抽滤
浓盐酸酸化 至强酸性
己 二 酸
重结晶
浓缩滤液至 10ml
己二酸的制备
实验二己二酸的制备
一、实验目的和要求
1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2. 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能。
二、主反应式及原理
叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂 KMn04、HN03 等时可以被氧化，碳链
断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。
环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸
四、主要试剂用量
环己醇：2g 2. 1ml （0.02mol）、高锰酸钾 6g （0.038mol）、0.3N 氢氧化钠溶液 50ml、亚硫酸氢钠、4ml浓盐酸
五、主要仪器
水浴锅三口烧瓶（100ml）一个、恒压滴液漏斗一个，空心塞三个、球形冷凝管一个、螺帽接头一个、温度计（100°C）一个、布氏漏斗一个、吸滤瓶一个、烧杯250ml一个、烧杯500ml一个，滤纸一张、滴管一个
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
六、实验装置图
图1 反应装置图2 抽滤装置
七、粗产品纯化过程及原理
八、产率计算
m 理=n ·M=0.02molX146g/mol=2.92g 理论产量：2.92g
产率=实际产量理论产量×100%。
己二酸的合成 教案教程文件
己二酸的合成教案
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2
教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢4。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
及要求
1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.掌握反应温度控制、抽滤、重结晶、浓缩、活性炭脱色等操作技术。
教学重点
与难点
重点：1.环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.重结晶的操作过程及技术
教学手段
实验课，讲授、演示和现场指导相结合
教材
有机化学实验，丁长江主编，科学出版社，2006。
课后小结
强调该反应为氧化反应，反应时放出大量的热，一定控制反应速度。
学会在实践中应用重结晶的原理及操作技术解决实际问题。
2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热(如本实验中先预热到50℃)?为什么一些反应剧烈的实验，开始时的加料速度放得较慢，等反应开始后反而可以适当加快加料速度，原因何在？
3.粗产物为什么必须干燥后称重?并最好进行熔点测定?
4.从已经做过的实验中，你能否总结一下化合物的物理性质如沸点、熔点、相对密度、溶解度等，在有机实验中有哪些应用?
2.反应：打开滴液漏斗活塞，慢慢加入环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45℃左右（如果温度过高，可采用冰浴控制温度）。滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做“点滴试验”。如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，此时可向反应混合液中加入少量固体亚硫酸氢钠，直到“点滴试验”呈负性为止。
3.除杂质（二氧化锰）：趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液。
4.酸化使己二酸游离滤液用约4mL浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性。
5.脱色：向溶液中加少量活性炭，加热煮沸5—10分钟，过滤。
6.浓缩析出结晶：在石棉网上加热滤液浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，稍冷却后后放置结晶，得白色己二酸晶体，熔点151～152℃，产量1.0～2g。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH试纸
三、实验内容
1.装样：装置图如下：在100mL的三颈瓶中加入9mL 10%氢氧化钠溶液和80mL水，搅拌下加入9g高锰酸钾，使高锰酸钾溶解。
在滴液漏斗中慢慢加入3.9mL环己醇。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃）15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g水）1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
教案
课程名称：有机化学实验
授课教师
丁长江等
所在单位
公共化学教学与研究中心
课程类型
必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要
时间分配及备注
己二酸（3～4 h）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
四、实验装置图
注意事项：
[1]环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。为减少转移时的损失，可用少量水冲洗量筒，并转移至滴液漏斗中。在室温较低时，这样做还可降低其熔点，以免堵住漏斗。
[2]此反应为强烈放热反应，切不可大量加入，以避免反应过剧，引起爆炸。
思考题
1.本实验中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度?