3-吲哚乙酸印迹聚合物分子识别机理的色谱和光谱研究
吲哚羧酸的性质对其印迹聚合物印迹效率的影响
DOI ：10.3724/SP.J.1096.2010.005933-吲哚羧酸的性质对其印迹聚合物印迹效率的影响张铁莉*贾俊芳卢文卜（唐山师范学院化学系，唐山063000）摘要以3-吲哚丙酸（IPA ）和3-吲哚丁酸（IBA ）为模板分子，4-乙烯基吡啶（4-Vpy ）为功能单体，乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂，乙腈为致孔剂，利用非共价本体聚合法，制备了印迹聚合物P （IPA ）和P （IBA ），并用色谱法评价了其分子识别性能。
结果表明，P （IPA ）和P （IBA ）分别对IPA 和IBA 具有分子识别能力，静电作用在其分子识别过程中起重要作用。
此外，对P （IPA ）、P （IBA ）和同样条件下制备的3-吲哚乙酸（IAA ）印迹聚合物P （IAA ）的分子识别能力进行了比较，乙腈为流动相时，P （IAA ）、P （IPA ）和P （IBA ）对各自模板分子的印迹因子IF 值分别为大于6.00，4.27和2.28，即随着3-吲哚羧酸羧基碳链的增长，其印迹效率降低。
结果表明，在P （IPA ）和P （IBA ）中，分别存在与对应的模板分子互补的印迹空穴；随着3-吲哚羧酸酸性的降低，印迹聚合物的印迹效率降低。
关键词分子印迹聚合物；分子识别；高效液相色谱；3-吲哚乙酸；3-吲哚丙酸；3-吲哚丁酸；印迹效率2009-09-27收稿；2009-12-04接受*E-mail ：3306160@1引言分子印迹聚合物（Molecularly imprinted polymer ，MIP ）是近年来发展起来的具有分子识别能力的新型功能高分子材料［1］。
MIP 是在模板分子（Template ，T ）、功能单体（Monomer ，M ）和交联剂存在下聚合得到的合成聚合物。
由于T 的印迹效应，MIP 中存在与T 空间构型相匹配的印迹空穴，即分子识别位点，因此对T 具有选择性结合能力。
由于MIP 对目标化合物具有“预定的选择性”，在各种基于选择性配体结合的应用中，如：色谱分离、固相萃取、传感器、模拟抗体结合测定、模拟酶催化等领域，MIP 已显示出了广阔的应用前景，已有综述文章发表［2 8］。
基于分子印迹技术的分子识别研究
基于分子印迹技术的分子识别研究近年来，随着生命科学和生物技术的迅猛发展，分子印迹技术受到了越来越多的关注，成为研究分子识别和生物分子识别的重要手段。
基于分子印迹技术的分子识别研究，已经在医药、环保、食品等领域产生了广泛的应用。
对于分子印迹技术的理解，我们先了解下识别技术的概念。
在生物体中，识别是细胞内外信息交换的基本过程，也是生物分子发挥作用、维持生命活动所必需的一种过程。
而在人工合成的材料中，分子识别是指通过设计、制备特殊的材料，使其能够有效地识别、分离目标分子。
分子印迹技术是通过“模板分子”引导于其相互作用中的功能单体聚合形成聚合物体系，然后通过印迹途径，即模板分子的洗脱过程，获得具有高度选择性的分子识别剂。
这种方法实现的是分子间的高度选择性识别、分离和富集，具有相应的应用前景。
基于分子印迹技术分子识别研究具有独特的优势，主要表现在以下几方面：首先，分子印迹技术易于操作，通用性强，能够应用于多种生物分子的识别。
其次，分子印迹技术制备的具有生物识别能力的材料具有高度的特异性和选择性，不易受环境因素的影响，这意味着它在实际应用中更为稳定和可靠。
最后，基于分子印迹技术的分子识别研究不需要对目标分子作任何改变，避免了污染，保证了识别结果准确性。
这种技术的特性为诊断和治疗提供了有力的工具。
在实际的生产、学术和科研活动中，分子印迹技术可以应用于许多领域。
例如，可以用于制备优异的色谱柱和萃取剂，用于药物分析和制备，饮料和食品、环境监测等多个领域的目标分子的提取、分离和检测。
作为一种新兴技术，分子印迹技术还面临着许多挑战。
当前主要的问题是，制备手法的复杂性和印迹效果不稳定性。
解决这些问题需要更加深入的研究，探索新的制备技术和印迹机理，并提高印迹材料的可重复性。
总之，基于分子印迹技术的分子识别研究是近年来的一个重要研究领域，其研究结果将有助于解决现实生活中的一些难题。
未来，分子印迹技术将继续得到深入研究，并有望在医药、环保、食品等领域得到广泛应用。
超高效液相色谱-串联质谱法同时检测植物叶片中吲哚-3-乙酸及其3种氧化产物
超高效液相色谱-串联质谱法同时检测植物叶片中吲哚-3-乙酸及其3种氧化产物刘志航;李平亮;周斐;罗小勇【摘要】以玉米叶片为供试材料,建立了同时测定植物体内吲哚-3-乙酸(IAA)及其3种氧化产物吲哚-3-甲醇(ICI)、吲哚-3-甲醛(ICA)、吲哚-3-羧酸(IFA)含量的超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)方法.结果表明,该方法对IAA及其3种氧化产物检测的线性、精密度和重复性较好,灵敏度较高,4种化合物的检出限为0.002 ～1.63 μg/kg,定量下限为0.007 ～5.43 μg/kg;方法的加标回收率为89.5％～95.3％,相对标准偏差为2.3％～5.1％.玉米叶片的实际测定结果表明,IAA,ICI,ICA和IFA的含量分别为(196.25±7.10),(26.21±2.13),(18.65±2.02),(13.62±2.06) μg/kg.该方法已成功应用于小麦、豌豆、硬毛刺苞菊叶片的测定,通用性较好.%An ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometric (UPLC-MS/ MS) method was developed for the simultaneous determination of indole-3-acetic acid (IAA) and its three oxidative products,indole-3-methanol(ICI),indole-3-carboxaldehyde (ICA) and indole-3-carboxylic acid(IFA) in corn(Zea mays L.) leaves.The results showed that the detection limits for the four compounds were in the range of 0.002-1.63.μg/kg,and the quantitation limits were 0.007-5.43 μg/kg.The recoveries ranged from 89.5％ to 95.3％ with RSDs of 2.3％-5.1％.The mthod was applied in the determination of the contents of IAA,ICI,ICA and IFA in corn leaves with their results of (196.25 ±7.10),(26.21 ±2.13),(18.65 ±2.02),(13.62 ±2.06)μg/kg,respectively.Meanwhile,the proposed method was also successfullyapplied in the analysis of wheat (Triticum aestivum L.),pea (Pisum sativum L.) and bristly starbur (Acanthospermum hispidum DC.),which indicated that the method had a good generality.【期刊名称】《分析测试学报》【年(卷),期】2017(036)006【总页数】6页(P732-737)【关键词】玉米叶片;吲哚-3-乙酸;吲哚-3-甲醇;吲哚-3-甲醛;吲哚-3-羧酸;超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)【作者】刘志航;李平亮;周斐;罗小勇【作者单位】青岛农业大学化学与药学院,山东青岛266109;青岛农业大学农学与植物保护学院,山东青岛266109;青岛农业大学农学与植物保护学院,山东青岛266109;青岛农业大学农学与植物保护学院,山东青岛266109【正文语种】中文【中图分类】O657.63;Q946.8851吲哚-3-乙酸(IAA)是天然植物生长素的主要活性成分，其生理作用十分广泛，可影响植物细胞的伸长与分裂、植株向地性与向光性的形成、主侧根与下胚轴的生长等过程，对植物的早期发育和形态构建具有重要意义[1]。
海带中3-吲哚乙酸对海洋微藻生长代谢的影响
海带中3-吲哚乙酸对海洋微藻生长代谢的影响李铁松;王长海【期刊名称】《辽宁师范大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2010(033)001【摘要】利用反向高效液相色谱、UV光谱扫描和质谱方法对海带(Laminaria japonica Aresch.)提取物中的3-吲哚乙酸进行定性和定量分析,结果表明海带提取物中含有3-吲哚乙酸.在此基础上,利用反向高效液相色谱方法对3-吲哚乙酸进行制备,并研究其对小球藻(Chlorella sp.)、盐藻(Dunaliella salina)、角毛藻(Chaetoceros muelleri)、紫球藻(Porphyridium cruentum)和球等边金藻(Isocrydid galbana)5种海洋微藻生长代谢的影响.实验表明海带3-吲哚乙酸浓度为0～100 μmol/L时,小球藻、盐藻和紫球藻细胞生长均被促进;海带3-吲哚乙酸浓度对小球藻和紫球藻胞内蛋白质含量影响显著,对小球藻叶绿素含量影响极显著.研究为海带生长素类物质活性及海洋中大型藻与微藻生长关系的研究奠定了基础.【总页数】6页(P102-107)【作者】李铁松;王长海【作者单位】辽宁师范大学,生命科学学院,辽宁,大连,116029;大连理工大学,环境与生命科学学院,辽宁,大连116024;烟台大学,海洋学院,山东,烟台,264005【正文语种】中文【中图分类】Q946.885.1【相关文献】1.离子色谱法测定水果和蔬菜中3-吲哚乙酸和3-吲哚丁酸的含量 [J], 赵振东;李平;朱建忠2.过氧化物酶催化吲哚-3-乙酸氧化的机理和影响因素 [J], 陈泽宪;徐辉碧3.吲哚-3-乙酸对人外周血淋巴细胞微核和SCE频率的影响 [J], 胡晓岩;黄辰;宋土生;王艾英4.ABT 1号生根粉和吲哚-3-乙酸对思茅松扦插育苗成活率影响的研究 [J], 邓桂香;雷玮;李江;姜远标;万如雯5.丙三醇和吲哚-3-乙酸对白肋烟碳氮代谢及硝酸盐积累的影响 [J], 冯雨晴;李耕;赵园园;周骏;马雁军;白若石;刘德水;史宏志因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
分子印迹技术的研究进展
分子印迹技术的研究进展随着生物技术的不断发展，分子印迹技术作为生物医学领域的一种重要技术，其应用范围也越来越广泛。
分子印迹技术是一种新型的分子识别技术，其基本原理是以化学反应为手段，将所需的分子直接印在高分子材料上，从而使其获得分子识别功能。
本文将从分子印迹技术的定义、原理、分类、应用等方面对其研究进展进行探究。
一、分子印迹技术的定义与原理分子印迹技术（Molecular Imprinting Technology，MIT）是一种以高分子材料为主的制备方法，结合模板分子、功能单体及交联剂，通过化学交联反应的手段，制备具有目标分子选择性识别特性与固定能力的高分子材料。
分子印迹技术制备出的高分子材料成为分子印迹聚合物（Molecularly Imprinted Polymer，MIP），是一种具有分子识别特异性的功能材料，能够与目标分子发生特异性的反应，其分子识别机理主要基于模板分子与单体共价结合，使高分子材料具有特异性识别目标分子的功能。
二、分子印迹技术的分类根据制备方法和目标分子的性质，分子印迹技术可以分为两大类：非共价分子印迹技术和共价分子印迹技术。
非共价分子印迹技术主要包括自组装分子印迹技术和表面印迹技术，其制备过程主要基于模板分子与单体之间的物理吸附作用和范德华力的相互作用。
共价分子印迹技术则以共价键为主，主要包括常规共聚分子印迹技术、研磨共聚分子印迹技术和交联优化共聚分子印迹技术等。
常规共聚分子印迹技术是通过加入适当的功能单体和交联剂直接制备分子印迹体，而研磨共聚分子印迹技术是将模板分子和其他反应物一起研磨搅拌，并在一定条件下进行反应，使反应物进行共聚合，而交联优化共聚分子印迹技术则是在常规共聚分子印迹技术的基础上，加入交联优化剂，以优化高分子材料的交联度和合成条件，从而使分子印迹体性能得到进一步提高。
三、分子印迹技术的应用1、分子识别材料分子印迹技术的最主要应用是制备分子识别材料，其制备的分子识别材料可以用于化学传感器、生物传感器、分离科学、纯化和制备纯化药物等方面。
3-吲哚乙酸印迹聚合物的制备及其分子识别性能
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中 图分 类 号 ： ０ ６ ２ ３ ． ６ １ １ 文献标志码 ： Ａ
Ｐｒ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ ｍｏ ｌ ｅ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ ｒ ｅ ｃ ｏ ｇ ｎ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ｐ ｒ ｏ ｐ ｅ ｒ ｔ ｉ ｅ ｓ
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吲哚-3-乙酸分子印迹聚合物的合成及吸附性能分析
吲哚-3-乙酸分子印迹聚合物的合成及吸附性能分析郭洹铭;赵日明;王锦;蔺万煌【摘要】以吲哚-3-乙酸（indole-3-acetic acid，IAA）为模板、甲基丙烯酸为功能单体、乙腈为致孔剂，采用本体聚合法合成了对 IAA 有特异性识别的吲哚-3-乙酸分子印迹聚合物（IAA-MIP）。
红外光谱分析表明，IAA 是以氢键形式结合在聚合物的空腔中。
等温吸附线及 Scatchard 分析表明，洗脱模板后的 IAA-MIP 结合 IAA 的能力比空白印迹聚合物（NIP）强，且有2种结合方式，其解离常数分别为 K D1＝1·04×10－6 mol·L－1和 K D2＝9·23×10－6 mol·L－1，最大表观结合位点分别为 B max1＝0·10μmol·g－1和 B max2＝0·28μmol·g－1。
对植物样品的固相萃取实验表明，洗脱模板后的IAA-MIP 对 IAA 具有较强的特异性吸附能力。
%Using indole-3-acetic acid(IAA)as template and methacrylic acid as functional monomer and ace-tonitrile as porogen,indole-3-acetic acid molecular imprinted polymers(IAA-MIP)that had specific recognition to IAA were synthesized by bulk polymerization.Infrared spectroscopy indicated that IAA was hydrogen bond-ed in the cavity of the polymers.Adsorption isotherm and Scatchard analysis showed IAA-MIP removed tem-plate had higher affinity to IAA than non-imprinted polymers(NIP).There were two binding modes between IAA-MIP and IAA,the dissociation constants were K D1 = 1.04× 10 -6 m ol·L-1 and K D2 =9.23× 10 -6 mol· L-1 ,the maximum apparent binding capacity were B max1 =0.10 μmol·g-1 and B max2=0.28 μmol·g-1 .Experi-ments of solid-phase extraction from plant sample solutions showed IAA-MIP removed template had specific ad-sorption ability for IAA.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(000)002【总页数】4页(P36-39)【关键词】吲哚-3-乙酸;分子印迹聚合物;本体聚合;固相萃取;吸附性能【作者】郭洹铭;赵日明;王锦;蔺万煌【作者单位】湖南农业大学植物激素与生长发育湖南省重点实验室，湖南长沙410128;湖南农业大学植物激素与生长发育湖南省重点实验室，湖南长沙410128;湖南农业大学理学院，湖南长沙 410128;湖南农业大学植物激素与生长发育湖南省重点实验室，湖南长沙 410128【正文语种】中文【中图分类】O658分子印迹技术(molecular imprinting technique，MIT)是指以某一特定的分子为模板，制备对该分子具有特异选择吸附性聚合物的过程［1］。
分子印迹技术的研究与应用
分子印迹技术的研究与应用分子印迹技术是近年来兴起的一种“专属分子识别技术”，该技术通过在特定的模板分子的作用下，使得单体在形成聚合物时可以选择性地结合到模板分子，从而制备出具有特异性的分子印迹聚合物。
分子印迹技术应用广泛，并已成为各种领域中不可或缺的分析手段，下面将介绍分子印迹技术的研究和应用进展。
1. 分子印迹技术的研究进展首先，探究分子印迹技术应用的基础——分子印迹聚合物的制备和性能。
分子印迹聚合物的制备是该技术的核心问题之一，它涉及到选择单体、功能单体和模板分子三个方面的问题。
近年来，研究者陆续开展了有关单体、功能单体和模板分子的选择和配比、聚合反应条件的优化等一系列方面的研究工作。
例如，功能单体的选择是影响聚合物性能的关键因素之一，研究人员经过多次实验验证，发现与自由基反应较缓慢的、含有双键官能团的单体与模板分子配比在1:2，丙烯酸为促进剂，可以获得良好的分子印迹聚合物。
此外，近期开展了很多新型功能单体的设计，如双馏分子（DLM）单体、离子液体（IL）功能单体等，其中的官能团与模板分子的作用力较大，可以进一步提高聚合物的分子识别性。
其次，关于分子印迹聚合物的性能表征也是近年来研究的重点之一。
常用的性能表征方法包括形貌表征、组成表征和性能表征等。
形貌表征方面，近年来已经发展出了各种表征手段，例如红外光谱、紫外光谱、荧光光谱、拉曼光谱等。
特别是近年来逐渐成熟的原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜（TEM），使得科学家们可以更清晰地观察到分子印迹聚合物的形貌结构。
组成表征方面，涉及到化学分析、热分析等方法，诸如元素分析、差示扫描量热分析（DSC）、热重分析（TGA）等，可以直接或间接地反映出分子印迹聚合物的组成和物理化学性质。
性能表征方面，包括对分子印迹和非分子印迹聚合物识别能力的比较、动态弥散光谱（DLS）和表面等电点（pHIEP）等的表征，以及对印迹聚合物特异性识别能力的表征。
2. 分子印迹技术在不同领域的应用2.1在生物领域的应用分子印迹技术具有良好的生物适应性和特异性，因此在生物领域的应用非常广泛。
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Key words: molecularly imprinted polymer; molecular recognition; indole-3-acetic acid; chromatography; molecular spectrometry
分子印迹技术是模拟抗体-抗原相互作用原理合成具有 选择性识别位点新材料的技术。它是结合了高分子化学、生
Abstract: Indole-3-acetic acid (3-IAA)-imprinted polymer (P(AA)) was prepared by non-covalent molecular imprinting technique using acrylamide (AA) as the functional monomer and acetonitrile (MeCN) as the porogen by bulk polymerization method. The molecular recognition performances of P(AA) were evaluated by high-performance liquid chromatography. The results showed that P(AA) exhibited the ability to recognize 3-IAA when MeCN was employed as the mobile phase. And the imprinting factor (IF) was 3.33. In addition, small amount of HAc or H2O in MeCN reduced IF value greatly, which proved that hydrogen-bonding played an important role in the molecular recognition of P(AA) showed specific affinity to 3-IAA among the substrates and the mixture of 3-IAA and indole-3-butyric acid (3-IBA) achieved almost a baseline separation on the column packed with P(AA). All the above experimental results supported that P(AA) remained cavities which were complementary to 3-IAA both in size and in the arrangement of functionalities. Furthermore, such spectroscopic techniques as UV, fluorometry, and infrared spectroscopy were utilized to investigate the interaction between 3-IAA and AA in MeCN solution.
摘 要：采用非共价印迹技术，以丙烯酰胺（AA）为功能单体，乙腈为致孔剂，用本体聚合方法制备了 3-
吲哚乙酸（3-IAA）印迹聚合物 P(AA)。以 P(AA)为色谱柱填料，用色谱法评价了其分子识别性能，实验结果表明，
乙腈为流动相时，P(AA)对 3-IAA 具有良好的分子识别能力，其印迹因子（IF）为 3.33。与各结构类似物比较，
溶液及相应浓度的 3-IAA 和 AA 乙腈溶液的荧光光谱。
1.6 红外光谱法研究模板分子与功能单体的作用
取 3 个 10 mL 比色管，分别加入 1 mmol 的 3-IAA，4
mmol 的 AA，1 mmol 3-IAA 和 4 mmol AA 的混合溶液，然
后用乙腈稀释至刻度。测定各溶液及溶剂乙腈的红外光谱。
1.4 紫外光谱法研究模板分子与功能单体的作用
取一系列 10 mL 比色管，加入 0.40 mL 0.1 mmol/L 的
3-IAA 溶液，然后加入不同量 AA 的乙腈溶液，用乙腈稀释
至刻度，得到不同配比的 3-IAA 和 AA 的混合溶液。以相应
浓度 AA 的乙腈溶液为参比，在 190-350 nm 之间分别扫描
3-IAA 在 P(AA)上表现出了特异亲和能力，3-IAA 与其同系物 3-吲哚丁酸（3-IBA）在 P(AA)色谱柱上可以得到很
好的分离，证明了 P(AA)中存在与 3-IAA 互补的印迹空穴。流动相乙腈中加入少量 HAc 和 H2O 后，P(AA)对 3-IAA 的 IF 大大降低，证明氢键作用在 P(AA)的分子识别过程中起重要作用。此外，用 3 种光谱方法──紫外光谱法、
Mechanism of Indole-3-Acetic Acid-Imprinted Polymer
JIA Jun-fang, ZHANG Tie-li, HAN Da-ming, LU Wen-bo
(Department of Chemistry, Tangshan Teachers College, Tangshan Hebei 063000, China)
2 结果与讨论
2.1 印迹聚合物的分子识别性能
以印迹聚合物 P(AA)为固定相填料，用色谱法对其分子
识别性能进行了表征。鉴于空白聚合物 BP(AA)对组分也有
一定的保留（k`）和分离能力（α），为了反映由模板分子 T
的印迹效应而产生的亲和能力和选择性的提高，采用印迹因
子（IF）和选择性因子（f）两个参数来评价 T 的印迹效率。
得到对应的紫外吸收光谱。
1.5 荧光光谱法研究模板分子与功能单体的作用
取一系列 10 mL 比色管，加入 0.40 mL 0.1 mmol/L 的
3-IAA 溶液，然后加入不同，得到 AA 与 3-IAA 摩尔比不同的乙腈混合溶液。固
定λex=278 nm，在 280－500 nm 之间分别扫描上述混合物
功能基团排列的交联高聚物。MIP 对模板分子具有特异亲和 能力，可实现对模板分子的选择性识别[1]。因此，MIP 可用
物化学等学科的知识发展起来的一门边缘学科。分子印迹聚 于基于选择性配体结合的各种应用中，如手性物质的色谱分
合物（MIP）是采用分子印迹技术以目标化合物为模板分子
离[2]、固相萃取[3]、传感器[4]等。自 1993 年 Mosbach 等人[1]
第 31 卷第 5 期 Vol. 31 No. 5
唐山师范学院学报 Journal of Tangshan Teachers College
2009 年 9 月 Sep. 2009
3-吲哚乙酸印迹聚合物分子识别机理的色谱和光谱研究
贾俊芳，张铁莉，韩大明，卢文卜
（唐山师范学院 化学系，河北 唐山 063000）
荧光光谱法和红外光谱法研究了 3-IAA 与 AA 在乙腈溶液中的作用情况。
关键词：分子印迹聚合物；分子识别；3-吲哚乙酸；高效液相色谱；分子光谱
中图分类号： TQ050.4+25
文献标识码：A
文章编号：1009-9115(2009)05-0009-04
Chromatographic and Spectroscopic Study on Molecular Recognition
-10-
与 P(AA)相同。然后，以 1.0 mL/min 的流速测定不同流动相
中 3-IAA 及其结构类似物 3-IBA、p-ABA 和 BA 在色谱柱中
的保留时间 tR，并用丙酮测量死时间 t0。组分浓度和进样量 分别为 0.1 mmol/L 和 20 μL。容量因子 k`按公式 k`=(tR-t0)/t0 计算。相对保留值 α 按 α= k`t /k`i 计算，其中 k`t 和 k`i 分别为 3-IAA 和各结构类似物的容量因子。