脂肪的分类、结构和特性
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脂肪的分子结构
脂肪的分子结构脂肪的分子结构脂肪的分子式是(C 12H40O)，是由碳、氢和氧三种元素构成的有机物。
脂肪是一种白色或淡黄色固体，比重小，具有很强的吸水性和耐油性，不溶于水，可溶于乙醚、氯仿、甘油等。
我们常见的动物油大部分都是脂肪。
脂肪是动植物的油状物中的主要成分，贮存在皮下、肠系膜和腹膜内。
脂肪细胞被膜称为脂肪隔，内含磷脂、胆固醇和少量脂肪。
脂肪的基本组成单位是甘油和脂肪酸。
19世纪，法国人伊莱尔通过一系列实验证明了油酸能形成酯的性质。
1906年法国化学家保罗·埃尔利希在德国获得了生产这种酯的专利。
1908年美国化学家莱奥·麦金托什合成了硬脂酸，并证实硬脂酸是动物体内的主要脂肪酸。
在随后的近一个世纪里，许多研究者致力于用化学方法合成脂肪酸。
最后，他们的努力终于得到了回报——在[gPARAGRAPH3]合成了饱和脂肪酸的甘油酯，该法简单易行，至今仍是合成脂肪酸的常用方法。
脂肪的分类按照化学组成分类，脂肪可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的化学名称是油酸、硬脂酸和软脂酸;不饱和脂肪酸的化学名称是亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。
脂肪除了供给营养外，还是一些重要的工业原料。
如制肥皂、蜡烛、脂肪酸、甘油、合成树脂和各种药品的原料。
从微观上看，脂肪呈球形，它是由一个甘油分子和一个三酰甘油分子所组成的。
三酰甘油分子以脂酰基链连接在甘油分子的3’位置上。
当它的分子内部充满着这样的三酰甘油分子时，我们把它称为“饱和脂肪”;而当它的分子内部只有两个甘油分子相连，外面包着一层脂酰基链时，我们就把它称为“不饱和脂肪”。
脂肪的构成虽然，脂肪具有不饱和和饱和两种脂肪酸，但由于每个脂肪分子仅仅由一个甘油分子和一个三酰甘油分子构成，因此它们的物理性质却有着惊人的相似之处：密度小，熔点高，粘度大，热容大，能以任何比例混溶于任何有机溶剂中。
不论是在室温下或在较低温度下，这些特性对其成功地应用都是必要的。
食品化学 第四章 脂类
第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
第四章脂类
甲状腺素 肾上腺素
+ 三酯酰甘油脂肪酶 - 胰岛素
胰高血糖素
（二）脂肪酸氧化
• 脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、NADH和 FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪酸进行β氧化， 则需要作（n/2－1）次循环才能完全分解为n/2 个乙酰CoA，产生n/2个NADH和n/2个FADH2； 生成的乙酰CoA通过TCA循环彻底氧化成二氧化 碳和水并释放能量，而NADH和FADH2则通过呼 吸链传递电子生成ATP。
磷脂酶的作用位点
磷脂水解后，
最后的产物脂 肪酸进入β－氧 化途径，甘油 和磷酸进入糖 代谢
二、磷脂的合成
• 哺乳动物中，磷脂如磷脂酰乙醇胺和甘油 三酯有两个共同的前体：脂酰-CoA和L-甘 油-3-磷酸以及相同的几步合成反应过程。 合成可以开始于酵解产生的磷酸二羟丙 酮，在肝脏和肾中还可以由甘油通过甘油 激酶作用进行合成。另一前体为脂酰-CoA， 由脂肪酸通过脂酰-CoA合成酶。
色香味形等感官性状。
（二）磷脂的功能
1、是构成细胞膜的重要成分， 帮助脂类或脂溶性物质 顺利通过细胞膜，促进细 胞内外的物质交流；
2、促进神经系统发育； 3、帮助脂类的转运，防止脂肪肝； 4、参与酯化胆固醇，防止当脉粥样硬化和冠心病。 5、作为乳化剂，使脂肪均匀悬浮在体液中，有利 于脂肪的吸收、转运和代谢；
饱和
1、按饱和程度分为
不饱和
单不饱和 多不饱和
长链（14碳以上）
2、脂肪酸的链的长短 中链（8～12碳以上）
短链（6碳以下）
营养必需脂肪酸
3、根据体内能否合成分
脂类知识介绍
脂的分类与组成：
元素组成主要为C、H、O三种。
脂肪
简单脂类
蜡 磷脂 糖脂 蛋白质 脂肪酸 高级醇 烃类
脂
复合脂类
衍生脂类
4.2 脂的结构和物理性质
脂的结构：
脂肪是三脂酸 (C4 以上 ) 的甘油酯，即三酰甘油。 脂肪中的3个脂肪酸可以是相同的，也可以是不 同的，前者称为简单甘油酯，后者称为混合甘 油酯。
生食(调味) (2)精炼的基本流程： 毛油→脱胶→静臵分层→脱酸→水洗→干燥→脱 色→过滤→脱臭→冷却→精制油
a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水， 在50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲 水性，吸水后相对密度增大，然后可通过沉降 或离心分离除去磷脂。
b、脱酸:拖酸除去油脂中的游离脂肪酸。
4、辐解作用的机理： (1)基本原理：形成离子和激化分子自由基。 (2)脂肪的辐解作用：降低含脂肪食品的稳定性 (抗氧化因子的破坏) 5、辐射与热效应的比较： ①机理不同 ②产物相似 ③加热或热氧化的脂肪分解产物比经过辐射的 脂肪要多得多 6、生物效应：引起脂溶性维生素部分被破坏， 如维生素E 。
c、脱色：加热至85℃左右→吸附剂处理。
d 、脱臭：一定真空度，油温 220 － 240℃，通入
一定压力的水蒸气。
油脂的氢化：
1、概念：油脂氢化是在催化剂(Pt，Ni)的作用
下，三酰基甘油的不饱和脂肪酸双键与氢发生
加成反应的过程。
2、油(液态)＋H2
肪硬化油
一定条件下
脂肪(固态)人造脂
油酸某油酯+H2
5、过氧化值(POV)
(1)过氧化值是指滴定1g油脂所需要的硫带硫酸钠 标准溶液的毫升数或用碘的百分比含量表示。
脂的分类与组成
概念：酯交换是指酯和酸(酸解)，酯和醇(醇解) 或酯和酯(酯基转移作用)之间发生的酰基交换反 应。它包括在一种三酰基甘油分子内的酯交换 和不同分子之间的酯交换。
2、工业酯交换方法： (1)高温(＜200℃)下长时间加热或催化剂，50℃，
30min 催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量 一般约为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点： a、必须非常干燥，以防水解。 b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇 钠起反应的物质含量都必须很低。
❖ 自动氧化：
1、概念：油脂暴露于空气中会自发地进行氧化 作用，先生成氢过氧化物，氢过氧化物继而分 解产生低级醛、酮、羧酸等。
2、不饱和油脂的自动氧化：易发生 反应过程：a、引发(慢，诱导期) RH R·＋H· b、传递(快，活性氧吸收期) R·＋O2 ROO·
ROO·＋RH R·＋ROOH c、分解：ROOH RO·R·＋ROO· d、终止：ROO·＋X 稳定化合物
2、化学变化：
有些变化有的可以使油炸食品具有特征的感官 品质，但如果对油炸过程的条件控制不适当则 会引起油脂的分解和聚合，损害油炸食品的感 官品质，使营养价值降低。 (1)热聚合：条件：真空，二氧化碳，氮气，无 氧，加热至200－300℃
(2)热氧化聚合： a、在空气中加热至200－230℃ b、油炸食品所用的油逐渐边稠即属于此类聚合 反应 c、油的热氧化聚合过程随油的种类不同而不同： 干性油＞半干性油＞不干性油
4、乳化剂的结构特点：一般是表面活性物，在结 构上具有两亲性，分子中既有亲油的基团，又有 亲水的基团，因而它易被吸附在界面上，在分散 相周围形成了液晶多层，为分散相的聚结提供了 一种物理阻力，从而提高了乳状液的稳定性。
5、常用的乳化剂：单硬脂酸甘油酯，磷脂，蔗糖 脂肪酯，丙二醇脂肪酸酯。
2、工业酯交换方法： (1)高温(＜200℃)下长时间加热或催化剂，50℃，
30min 催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量 一般约为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点： a、必须非常干燥，以防水解。 b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇 钠起反应的物质含量都必须很低。
❖ 自动氧化：
1、概念：油脂暴露于空气中会自发地进行氧化 作用，先生成氢过氧化物，氢过氧化物继而分 解产生低级醛、酮、羧酸等。
2、不饱和油脂的自动氧化：易发生 反应过程：a、引发(慢，诱导期) RH R·＋H· b、传递(快，活性氧吸收期) R·＋O2 ROO·
ROO·＋RH R·＋ROOH c、分解：ROOH RO·R·＋ROO· d、终止：ROO·＋X 稳定化合物
2、化学变化：
有些变化有的可以使油炸食品具有特征的感官 品质，但如果对油炸过程的条件控制不适当则 会引起油脂的分解和聚合，损害油炸食品的感 官品质，使营养价值降低。 (1)热聚合：条件：真空，二氧化碳，氮气，无 氧，加热至200－300℃
(2)热氧化聚合： a、在空气中加热至200－230℃ b、油炸食品所用的油逐渐边稠即属于此类聚合 反应 c、油的热氧化聚合过程随油的种类不同而不同： 干性油＞半干性油＞不干性油
4、乳化剂的结构特点：一般是表面活性物，在结 构上具有两亲性，分子中既有亲油的基团，又有 亲水的基团，因而它易被吸附在界面上，在分散 相周围形成了液晶多层，为分散相的聚结提供了 一种物理阻力，从而提高了乳状液的稳定性。
5、常用的乳化剂：单硬脂酸甘油酯，磷脂，蔗糖 脂肪酯，丙二醇脂肪酸酯。
脂肪营养
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2019/1/10
《动物营养与饲料》脂肪营养
脂肪的理化特性
酸败的影响：A、产生异味，饲料适口性下降； B、酸败产生过氧化物，破坏脂溶性Vit，使 饲料营养价值降低。 （5）氢化作用：在催化剂或酶的作用下，不饱和脂肪酸的 双键可与氢发生反应而转变为饱和脂肪酸，称氢化作用。 氢化使脂肪硬度增加，不易酸败，有利于贮存。 影响：有利：不易酸败，有利于贮存，改善体脂肪品质； 不利：损失了必需脂肪酸。
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2019/1/10
《动物营养与饲料》脂肪营养
二、脂肪的营养作用
3．脂肪是脂溶性维生素的溶剂；维生素A、维生素D、 维生素E、维生素K及胡萝卜素，在动物体内必须溶于 脂肪后，才能被消化吸收和利用。 4．脂肪为动物提供必需脂肪酸；脂肪可为动物提供三种 必需脂肪酸，即亚油酸（十八碳二烯酸）、亚麻酸 （十八碳三烯酸）和花生油酸（二十碳四烯酸）。 它 们对动物，尤其是幼龄动物具有重要作用，缺乏时， 幼龄动物生长停滞，甚至死亡。亚油酸需由日粮供给， 亚麻酸和花生油酸可通过日粮直接供给，也可通过供 给足量的亚油酸在体内转化合成。
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2019/1/10
《动物营养与饲料》脂肪营养
脂肪的理化特性
（4）酸败作用：脂肪暴露在空气中，经光、热、湿和空 气的作用，或者经微生物的作用，可产生一种特有的 臭味，此作用称为酸败作用。 脂肪发生酸败的原因： 脂肪中的不饱和脂肪酸的双键被空气中的氧所氧 化，生成分子量较小的醛和酸的复杂混合物，而光和热 加快了这一氧化过程。 脂肪在高温、高湿和通风不良的情况下，可因微生物 的作用而发生水解，产生脂肪酸和甘油，脂肪酸可经微 生物进一步作用，生成酮。
2019/1/10 《动物营养与饲料》脂肪营养
12
（二）必需脂肪酸的缺乏症：
食品化学---脂肪01
食品化学
第三章 脂肪 1
脂类的分类 脂肪酸的分类、结构与命名 酰基甘油的结构和命名 脂肪的物理性质与功能性质
脂类 Lipid
脂类是食品中一大类不溶于水而溶于有机溶剂的 物质。按存在状态叫做脂或油。 脂类是食品中重要的成分
提供营养，还是维生素吸收的载体 改善质地和口感，提供造型 传递热量，帮助风味挥发 简单脂质 复合脂质 衍生脂质
COOH
COOH
COOH
γ-亚麻酸
COOH
双键的位置：不饱和脂肪酸
从甲基端开始的第一个碳原子称为ω碳。从ω碳 开始计数，按第一个发生双键的碳原子数分类。 单不饱和：n-7，n-9 多不饱和：n-3，n-6
n-3：α-亚麻酸，EPA，DHA n-6：亚油酸，γ-亚麻酸，花生四烯酸
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC DHA
要求：了解常见脂肪酸
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
2 酰基甘油（Acylglycerols）
油脂的主要成分是甘油与脂肪酸形成的三酰基甘 油，也称甘油三酯。 注意其空间构型，2号碳往往具手性，多为L型。
油脂的物理性质(续)
粘度：粘度随分子量的增加而上升。氧化劣变或 热聚合之后粘度显著上升。 折光率：随碳原子数和双键数的增加而上升。因 此可以由此观察脂肪的纯度和氧化还原状态。 溶解性：短链脂肪酸能溶于水，链长度增加则在 有机溶剂中溶解度上升，水中溶解度下降。经常 用乙醚、石油醚、苯、己烷等有机溶剂提取脂肪 和其它酯类物质。
第三章 脂肪 1
脂类的分类 脂肪酸的分类、结构与命名 酰基甘油的结构和命名 脂肪的物理性质与功能性质
脂类 Lipid
脂类是食品中一大类不溶于水而溶于有机溶剂的 物质。按存在状态叫做脂或油。 脂类是食品中重要的成分
提供营养，还是维生素吸收的载体 改善质地和口感，提供造型 传递热量，帮助风味挥发 简单脂质 复合脂质 衍生脂质
COOH
COOH
COOH
γ-亚麻酸
COOH
双键的位置：不饱和脂肪酸
从甲基端开始的第一个碳原子称为ω碳。从ω碳 开始计数，按第一个发生双键的碳原子数分类。 单不饱和：n-7，n-9 多不饱和：n-3，n-6
n-3：α-亚麻酸，EPA，DHA n-6：亚油酸，γ-亚麻酸，花生四烯酸
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC DHA
要求：了解常见脂肪酸
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
2 酰基甘油（Acylglycerols）
油脂的主要成分是甘油与脂肪酸形成的三酰基甘 油，也称甘油三酯。 注意其空间构型，2号碳往往具手性，多为L型。
油脂的物理性质(续)
粘度：粘度随分子量的增加而上升。氧化劣变或 热聚合之后粘度显著上升。 折光率：随碳原子数和双键数的增加而上升。因 此可以由此观察脂肪的纯度和氧化还原状态。 溶解性：短链脂肪酸能溶于水，链长度增加则在 有机溶剂中溶解度上升，水中溶解度下降。经常 用乙醚、石油醚、苯、己烷等有机溶剂提取脂肪 和其它酯类物质。
脂肪类型表
脂肪类型表脂肪是人体中一种重要的能量储备物质，它们不仅能提供能量，还能帮助维持体温和保护内脏器官。
根据其来源和特性，脂肪可以分为不同的类型。
以下是常见的几种脂肪类型及其特点。
1. 饱和脂肪饱和脂肪是指由碳链上的每个碳原子都与最大可能数量的氢原子结合而成的脂肪酸。
它们通常在室温下是固态的，如动物脂肪和椰子油。
过多的饱和脂肪摄入会增加患心血管疾病的风险。
2. 不饱和脂肪不饱和脂肪是指碳链上存在双键的脂肪酸。
根据双键的数量，不饱和脂肪可以分为单不饱和脂肪和多不饱和脂肪。
橄榄油、花生油和鱼油等都富含不饱和脂肪酸。
适量摄入不饱和脂肪对心脏健康有益。
3. 反式脂肪反式脂肪是通过氢化过程将不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸而产生的。
它们常见于加工食品中，如薯片和快餐食品。
反式脂肪的摄入与心脏疾病、糖尿病和肥胖等疾病的风险增加有关，因此应尽量避免摄入。
4. 中链甘油三酯中链甘油三酯是一种特殊类型的脂肪，它由中链脂肪酸组成，比如椰子油中的主要成分。
中链甘油三酯可以更快地被身体吸收和利用，被认为是一种较为健康的脂肪类型。
5. 心脏健康脂肪心脏健康脂肪包括不饱和脂肪和中链甘油三酯，如橄榄油、鱼油和椰子油等。
适量摄入这些脂肪有助于降低心脏病发生的风险。
与其他类型的脂肪相比，心脏健康脂肪对心脏和整体健康更有益。
了解不同类型的脂肪对于保持健康的饮食至关重要。
合理摄入心脏健康脂肪，并避免过多摄入饱和脂肪和反式脂肪，有助于降低患心脏疾病等慢性病的风险。
在饮食中保持平衡和多样性是维持健康的关键。
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脂类 复合脂类，包括磷脂和糖脂
异戊二烯类，包括多萜类及固醇 和类固醇类
8
2.2 单脂
甘油酯类型
2.2.1 脂肪（真脂）fat 脂肪酸 2.2.2 蜡 wax
9
2.2.1.1 脂肪的组成和结构
脂肪：甘油三酯，三酰甘油， triglyceride（TG）
10
甘油酯的类型
单甘油酯（Monoglyceride) 二甘油酯（双甘酯, Diglyceride） 三甘油酯（甘油三酯, Glyceride）
11
脂肪酸（fatty acid）
➢脂肪酸是长的含双数碳的碳氢链的羧酸。 (C4~C28)
➢不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键 的数目和位置。 ➢者主为要主有体饱，和后脂两酸者、仅不存饱在和于脂个酸别、动羟植酸物和中环。酸四类，并以前两
12
脂肪酸的命名
1）习惯命名法 如丁酸、棕榈酸，月桂酸、亚油酸等。
2）系统命名法
△－编码命名：从羧基端开始计算双键位置 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置
13
△－编码命名：先写出碳原子的数目，再
写出双键的数目，最后表明双键的位置。
如：棕榈酸，C16:0,表明有16个碳原子，无 双键。
油酸，C18:1(9)或18：1 △9,表明有18个 碳原子，在9～10位之间有一个不饱和双键。
油酸等。
19
2）按照双键数目来分类
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸（C18：0）
脂肪酸
不饱和脂肪酸
（Unsaturated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA、 EPA、AA等
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物 ，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 2）复脂：单脂加上磷酸等基团产生的衍生物 磷脂：磷酸与氮碱的脂，有甘油磷脂（卵、脑磷脂 ）、鞘磷脂（神经细胞丰富）两类。 糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价 键），如脑苷脂和神经节苷脂。
7
单纯脂类(质) ，包括脂肪、油和蜡
CH (CH2)7COOH
9
18:1 9
16
α-亚麻酸
3
6
9
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
(CH2)7COOH15
12
9
18:3 ω3, 6, 9
18:3 9, 12, 15
17
几种脂肪酸的立体结构
饱和脂酸
不饱和脂酸
18
脂肪酸的分类
1）按照碳氢链的长度来分类
短链：2－4C，如丙酸、丁酸 中链：6－10C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚
脂肪的分类、结 构和特性
1
本章学习目标
掌握脂肪的结构和特性 掌握磷脂和糖脂的区别 了解固醇类物质的基本结构
2
2.1 脂质的概念和类别
2.1.1 分布及重要性 是动、植物的油脂； 动物油、植物油； 脂肪组织、肝组织、神经组织、作物的种子等 ； 生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大.
5
脂类的特征
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成的酯类。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
6
2.1.3 分类（根据化学结构及脂的组成）
1）单脂：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 脂：室温时为固态，3分子高级脂肪酸与甘油形成 的三酰甘油，称脂肪或真脂，最多的脂类。 油：室温时为液态，含较多不饱和脂酸和低分子脂 酸。
27
几种热点脂肪酸——AA（花生四烯酸）
1）来源：微生物 2）视网膜的重要组成成分 3）激素类物质的前体
28
天然脂肪酸的共性
1）脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳
2）双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸
如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱，导致疾病发生。
非必需脂肪酸：生物体能自身合成，如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
25
几种热点脂肪酸——α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等 2）多种重要ω-3脂肪酸的前体物
26
几种热点脂肪酸——DHA/EPA
深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人） 海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％ DHA是大脑灰质的重要成分 EPA治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。
14Байду номын сангаас
ω－编码命名：从甲基末端()计数双键，用
ω后加数字表示靠甲基碳最近的第一个双键的 位置。
3 2 1O
CH3 (CH2)n C C C
OH
如：亚油酸，写作： ω－6，因此为ω－6 系列；亚麻酸写作： ω－3，属ω－3系列 。
15
经常将两种方法结合起来使用。
油酸
9
CH3（ CH2）7 CH
18:1 ω 9
3
脂类的功能
1）储存能量、提供能量 2）生物体膜的重要组成成分（磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分） 3）脂溶性维生素的载体 4）提供必需脂肪酸 5）防止机械损伤与热量散发等保护作用 6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系 7）有些脂质还具有维生素和激素的功能
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2.1.2 脂质的化学概念：
ω-3
亚麻酸 (18:3, ω3,6,9 )
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顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲 折，看起来象U型
反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
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顺式脂肪酸
结构式
结构 示意
反式脂肪酸
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重要概念
必需脂肪酸： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸， 它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成 ，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸， 也被认为是必须脂肪酸，如DHA、EPA等。
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3）按照双键的位置来分类
ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1） ω－7 系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1） ω－6系列脂肪酸，如AA，(C20:4） ω－3系列脂肪酸 ，如DHA, （C22:6）
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族
母体脂肪酸
ω-9
油酸 (18:1, ω9 )
ω-7
棕榈酸 (16:1, ω7 )
ω-6
亚油酸 (18:2, ω6,9 )
异戊二烯类，包括多萜类及固醇 和类固醇类
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2.2 单脂
甘油酯类型
2.2.1 脂肪（真脂）fat 脂肪酸 2.2.2 蜡 wax
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2.2.1.1 脂肪的组成和结构
脂肪：甘油三酯，三酰甘油， triglyceride（TG）
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甘油酯的类型
单甘油酯（Monoglyceride) 二甘油酯（双甘酯, Diglyceride） 三甘油酯（甘油三酯, Glyceride）
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脂肪酸（fatty acid）
➢脂肪酸是长的含双数碳的碳氢链的羧酸。 (C4~C28)
➢不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键 的数目和位置。 ➢者主为要主有体饱，和后脂两酸者、仅不存饱在和于脂个酸别、动羟植酸物和中环。酸四类，并以前两
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脂肪酸的命名
1）习惯命名法 如丁酸、棕榈酸，月桂酸、亚油酸等。
2）系统命名法
△－编码命名：从羧基端开始计算双键位置 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置
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△－编码命名：先写出碳原子的数目，再
写出双键的数目，最后表明双键的位置。
如：棕榈酸，C16:0,表明有16个碳原子，无 双键。
油酸，C18:1(9)或18：1 △9,表明有18个 碳原子，在9～10位之间有一个不饱和双键。
油酸等。
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2）按照双键数目来分类
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸（C18：0）
脂肪酸
不饱和脂肪酸
（Unsaturated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA、 EPA、AA等
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物 ，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 2）复脂：单脂加上磷酸等基团产生的衍生物 磷脂：磷酸与氮碱的脂，有甘油磷脂（卵、脑磷脂 ）、鞘磷脂（神经细胞丰富）两类。 糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价 键），如脑苷脂和神经节苷脂。
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单纯脂类(质) ，包括脂肪、油和蜡
CH (CH2)7COOH
9
18:1 9
16
α-亚麻酸
3
6
9
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
(CH2)7COOH15
12
9
18:3 ω3, 6, 9
18:3 9, 12, 15
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几种脂肪酸的立体结构
饱和脂酸
不饱和脂酸
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脂肪酸的分类
1）按照碳氢链的长度来分类
短链：2－4C，如丙酸、丁酸 中链：6－10C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚
脂肪的分类、结 构和特性
1
本章学习目标
掌握脂肪的结构和特性 掌握磷脂和糖脂的区别 了解固醇类物质的基本结构
2
2.1 脂质的概念和类别
2.1.1 分布及重要性 是动、植物的油脂； 动物油、植物油； 脂肪组织、肝组织、神经组织、作物的种子等 ； 生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大.
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脂类的特征
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成的酯类。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
6
2.1.3 分类（根据化学结构及脂的组成）
1）单脂：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 脂：室温时为固态，3分子高级脂肪酸与甘油形成 的三酰甘油，称脂肪或真脂，最多的脂类。 油：室温时为液态，含较多不饱和脂酸和低分子脂 酸。
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几种热点脂肪酸——AA（花生四烯酸）
1）来源：微生物 2）视网膜的重要组成成分 3）激素类物质的前体
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天然脂肪酸的共性
1）脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳
2）双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸
如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱，导致疾病发生。
非必需脂肪酸：生物体能自身合成，如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
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几种热点脂肪酸——α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等 2）多种重要ω-3脂肪酸的前体物
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几种热点脂肪酸——DHA/EPA
深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人） 海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％ DHA是大脑灰质的重要成分 EPA治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。
14Байду номын сангаас
ω－编码命名：从甲基末端()计数双键，用
ω后加数字表示靠甲基碳最近的第一个双键的 位置。
3 2 1O
CH3 (CH2)n C C C
OH
如：亚油酸，写作： ω－6，因此为ω－6 系列；亚麻酸写作： ω－3，属ω－3系列 。
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经常将两种方法结合起来使用。
油酸
9
CH3（ CH2）7 CH
18:1 ω 9
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脂类的功能
1）储存能量、提供能量 2）生物体膜的重要组成成分（磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分） 3）脂溶性维生素的载体 4）提供必需脂肪酸 5）防止机械损伤与热量散发等保护作用 6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系 7）有些脂质还具有维生素和激素的功能
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2.1.2 脂质的化学概念：
ω-3
亚麻酸 (18:3, ω3,6,9 )
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顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲 折，看起来象U型
反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
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顺式脂肪酸
结构式
结构 示意
反式脂肪酸
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重要概念
必需脂肪酸： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸， 它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成 ，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸， 也被认为是必须脂肪酸，如DHA、EPA等。
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3）按照双键的位置来分类
ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1） ω－7 系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1） ω－6系列脂肪酸，如AA，(C20:4） ω－3系列脂肪酸 ，如DHA, （C22:6）
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族
母体脂肪酸
ω-9
油酸 (18:1, ω9 )
ω-7
棕榈酸 (16:1, ω7 )
ω-6
亚油酸 (18:2, ω6,9 )