乙醇_醇类

乙醇醇类1．复习重点1．乙醇的分子结构及其物理、化学性质；2．醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用。

2．难点聚焦一、乙醇的结构（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．（4）羟基与氢氧根的区别①电子式不同②电性不同—OH呈电中性，OH－呈负电性．③存在方式不同OH —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的-和晶体中的OH－．④稳定性不同—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．二、乙醇的化学性质1．乙醇的取代反应（1）乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑①本反应是取代反应，也是置换反应．②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋Mg→Mg(CH3CH2O)2＋H2↑③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．CH3CH2ONa＋H—OH CH3CH2OH＋NaOH（2）乙醇与HBr的反应CH3—CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：但反应条件不同，不是可逆反应．②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO2 4（3）分子间脱水①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．乙醚生成时，H 2SO 4又被释出． （4）硝化反应（5）磺化反应2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化C 2H 6O ＋3O 2−−→−点燃2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：C x H y O z ＋（x ＋4y －2z ）O 2−−→−点燃x CO 2＋2yH 2O（2）催化氧化①乙醇去氢被氧化②催化过程为：CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．三、脱水反应和消去反应的关系脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：这样的反应不叫脱水反应．总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：图6－4四、乙醇的结构和化学性质的关系物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．五、醇的概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．六、常见醇的种类和组成说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．七、醇的溶解性醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．（3）易溶于水．八、甲醇、乙二醇和丙三醇九、醇的化学通性醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：硝化甘油是一种烈性炸药．十、醇的氧化规律醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：十一、有关生成醇的反应已经学过的生成醇的反应，有以下三种：此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．3．例题精讲［例1］1998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是（）解析：甲醇的气味与乙醇相似，但甲醇剧毒，在工业酒精中往往含有大量的甲醇，用工业酒精勾兑的酒中甲醇严重超标．一般说来，人饮用10 mL甲醇就能导致失明，再多则会死亡．答案：B［例2］把质量为m g的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为m g的是（）A．稀H2SO4 B．C2H5OHC．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）E．CO解析：Cu丝灼烧变黑，发生如下反应若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋进入溶液；稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻．A、C、D不可选．若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来．Cu丝质量不变，E可选．若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为m g，B可选．答案：BE［例3］婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质．下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少水多时）．大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一种多元醇，且C与—OH之比仅2∶1，分子具有一定极性，易溶于水，因而可选．C、D都不溶于水，因而不可选．A分子具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF，HF剧毒，故A不能用．答案：B［例4］，叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（）A．维生素A的分子式为C20H30OB．维生素A是一种易溶于水的醇C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D．1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应解析（公式法）：维生素A分子中的C、O原子个数分别为20和1，维生素A分子的不饱和度Ω＝环数＋双键数＝6，所以其分子内的H原子数为2×20＋2－2×6＝30，维生素A分子式为C20H30O．维生素A分子中仅有一个—OH，且C链较长，所以其分子极性较弱，故维生素A不溶于水．异戊二烯结构为，维生素A分子的侧链上有2个这样的结构．维生素A分子中只有5个烯键，1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成．答案：AC［例5］由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式．解析（逆推法）：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分别为卤代烃和醇，由于①乃丁炔二醇加成的产物，而加成的结果，自然去不掉羟基，所以①为醇，②为卤代烃．①为能发生消去反应的醇，则羟基所在碳的邻碳上必然有氢，氢从何来？加成反应的结果．答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH②CH2BrCH2CH2CH2Br［例6］图6－5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图．在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器．当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4流入B中，则D中导管口有气泡产生．过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色．此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰．试回答：图6－5（1）B中逸出的气体主要成分是________________．（2）D瓶的作用是____________________________．（3）E管的作用是____________________________．（4）F管口点燃的气体是______________________．（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_____________________________________．（6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是_________________________________．解析：由题意，将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出HCl（g），经D中浓H2SO4干燥，进入A中，HCl溶于C2H5OH 中，二者发生反应：C2H5OH＋HCl C2H5Cl＋H2OCuSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行．加热时，生成的C2H5Cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色．答案：（1）氯化氢（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸气（4）CH3CH2Cl（5）乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾（6）醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代4．实战演练一、选择题（每小题5分，共451.集邮爱好者在收藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮2.（2001年上海高考题）2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1 ppm。

相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含‘A.2种B.3种C.4种D.53.A.萃取B.结晶C.分馏D.4.关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是A.B.在Ag催化下和O2C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170D.5.A.1—B.2—C.2，2—D.3,3—二甲基—2—6.①水②乙醇③碳酸④苯酚A.①②③④⑤B.C.②①④③⑤D.7.某有机化合物结构式为：它可以发生的反应类①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚A.①③⑤⑥B.C.①②③⑤⑥D.8.已知维生素AA.维生素AB.维生素AC.维生素A的一个分子中有30个HD.维生素A9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C 25H 45O 。