高二化学苯的结构和性质5
苯的结构和性质
苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构
苯分子比环己二烯稳定
拓展视野
120°
120°
每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子 共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子 共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成 一个大п键.
三、苯的化学性质
(1)氧化反应 (难氧化）
A.可燃 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
练一练
1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质, 但它不能解释下列 AD 事实. A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
练一练
某化学课外小组用右图 装置制取溴苯.先向分液漏斗 中加入苯和液溴 ,再将混合 液慢慢滴入反应器A(A下端 活塞关闭)中. (1)C中盛放CCl4的作 是 除去HBr中的溴蒸气 . (2)能证明苯和液溴发生的是 取代反应，而不是加成反应 的方法： 酸化的硝酸 向试管D中加入银溶液 ,现象是 淡黄色沉淀生成 ； 石蕊试液 , 现象是 溶液变红 . 或向试管D中加入
二、苯分子结构的探究
2.用取代产物验证
邻二取代产物只有一种:证明苯分子中不存在 碳碳单双键交替结构
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
3.从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m
苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键, 也不是碳碳双键.
3.装置最后为何用干燥管？ 吸收尾气，防止污染环境
问题讨论
问题1:向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶 液,生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-,故能 证明苯与溴发生取代反应,你觉得严密吗?若 不严密还需要进行怎样的改进? 问题2:在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置(洗气瓶),洗气瓶中可以盛放什么物质 呢?(请选择) A.AgNO3溶液 C.NaI溶液 B.NaOH溶液 l4
追俊学校高中化学(八)苯的结构与性质5高二5化学试题
皇泉州民德市追俊学校课时跟踪检测（八）苯的结构与性质1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯解析：选 C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。
其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )A．1种B．2种C．3种D．4种解析：选C 苯共有6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是效的，故二元取代物与四元取代物的数目相。
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成解析：选 C 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一条件下易发生取代反。
4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一条件下能与溴发生取代反D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反解析：选 D 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反；在一条件下，苯还可以和氢气发生加成反生成环己烷。
5．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。
下列可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中6个碳碳键完全相同③苯的一溴代物没有同分异构体④测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯不能使溴水因反而褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②③④ D．①②④⑤解析：选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；②苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；③苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；④测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；⑤苯不能使溴水因反而褪色，说明分子结构中无双键；选项D符合题意。
6．(2016·一中高三9月测试)下列现象，是由于发生加成反而引起的是( )A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选C A项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被高锰酸钾氧化而引起的；B项，苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅属于萃取现象；D项，甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，属于取代反。
苯的结构和性质
CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
（1）甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 （2）二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 （3）甲苯中滴加几 液体分层，上层 滴溴水 呈橙红色，下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙 红色，下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低： 易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯的结构与性质
化学史料：
• 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤 炭工业蒸蒸日上。 • 不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体，但该液体长期无人问津。 • 英国化学家法拉第是第一位对这种液体感兴趣 的科学家，几乎花了五年时间来研究它。 • 1825年6月16日，法拉第(时年34岁)向英国皇家 学会报告发现一种新的碳氢化合物。
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
法拉第的实验：
1、将这种液体的蒸气通过热的氧化铜，把它氧化成二氧 化碳和水，实验测得0.776克蒸气产生的二氧化碳和 水相当于0.716704克碳和0.059444克氢。
( 苯的实验式: CH ) 2、用引爆这种化合物的蒸气与氧气的混和物的方法，
测得它的蒸气相对氧气的密度是2.44。 ( 苯的分子式: C6H6 )
5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的 热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列 三个方程式，你能得出什么结论？
(g)+H2(g)
△H=-119.6Kj/mol
(g)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(g) +2H2(g)
△H=-237Kj/mol
(g)
(g)+3H2(g)
△H=-208.4Kj/mol
(g)
从以上实验事实中，你能得到什么结论？
(3)怎样控制反应温度在60℃左右?
高二-选修苯的结构和性质
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
谢谢各位同学！ 谢谢各位专家！
新课标苏教版选修五 第二单元
有机化学基础
芳香烃
苯的结构与性质
江苏省上冈高级中学 吴中明
看见乌龟，由它的形状你联想到 了那种有机物呢？
H C C H
H
C
C
H
C H
C H
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
一、苯的物理性质及用途
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比 水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点 5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易挥发。
(g)
(g)
(g)
+
H2 (g)
(g)
苯能量低 苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一 平面上，为平面正六边形，键角为120º。
CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
3、从能量的角度分析
等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的 热量不成正比。
(g)
+
H2 (g)
(g)
△
H=-119.6kJ· molቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1
(g)
+ 2H2 (g) + 3H2 (g)
(g)
△H=-237.1kJ· mol -1 △H=-208.4kJ· mol -1 △H=+28.7kJ· mol -1
苯的结构与性质
5、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54× 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34× 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等， 1.40× 10 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和 个氢原子都处于同一 苯分子中 个碳原子和6个氢原子都处于同一 个碳原子和 平面上， 平面正六边形，键角为120º 。 平面上，为平面正六边形，键角为
每个碳原子提供 一个电子， 一个电子，6个碳 原子形成一个大 形成一个 原子形成一个大 п 键。 思考： 思考：苯中碳氢 键和碳碳键哪个 更容易断裂？ 更容易断裂？
2.有五种物质： 2.有五种物质：①甲烷 ② 2-丁炔 有五种物质 裂解气。 ③环己烷 ④苯 ⑤裂解气。既能使酸 性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使 之褪色的是（ 之褪色的是（ B ） A.①④ B.②⑤ A.①④ B.②⑤ C.②④⑤ D.③④⑤ C.②④⑤ D.③④⑤
3、某化学课外小组用右图装 置制取溴苯。 置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A 混合液慢慢滴入反应器A 下端活塞关闭） （A下端活塞关闭）中。 中盛放CCl 问：（1）C中盛放CCl4的作 是 除去HBr中的溴蒸气 。 除去HBr HBr中的溴蒸气 （2）能证明苯和液溴发生的 是取代反应， 是取代反应，而不是加成 反应的方法： 反应的方法： 硝酸银溶液现象是淡黄色沉淀生成 向试管D 向试管D中加入 ， ； 或向试管D ， 或向试管D中加入石蕊试液 现象是 溶液变红 。
5.如何验证反应是取代反应？ 5.如何验证反应是取代反应？ 如何验证反应是取代反应
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
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2. 一支试管中盛放了两种已分层 的无色液体，已知一层是水层，另 一层是苯,请同学们设计出一个最简 单的方法，检验出哪一层是水层， 哪一层是苯层?
滴 液 漏 斗
分 液 漏 斗
碳碳双键加氢放出的热量与 双键数大致成正比
那些雇主难道有钱无处花，雇了马车睡 觉？ 后来，人们才明白，原来是这么回事……
苯的分子式为C6H6，请同 学根据所学的知识写出苯分 子的可能结构。
推测分子结构的方法
1、用1H核磁共振谱图分析 2、用实验事实说明 3、用取代产物验证 4、从能量的角度探究 . . . . . .
实验步骤:
1、在二支试管分别加入一滴管的苯。
2、在一支试管中再加入4－5滴酸性高 锰酸钾溶液，充分振荡，静置，观察 现象。
3、在另一支试管再加入一滴管的溴水， 充分振荡，静置，观察现象。
物质的结构决定性质，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 苯的分子结构试推断苯的化学 性质有哪些？
1、装置中冷凝管的作用？ 2、冷却水为什么下进上出？ 3、为什么导管口不插到液面下？ 4、装置最后为何用干燥管？
5、反应有哪些显著现象？ 6、能否用溴水？ 7、如何净化溴苯？ 8、什么现象确定该反应是取代反应？
1.1866年凯库勒提出了苯的单双键交替 的正六边形平面结构（如图所示）,解释 了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解 决,它不能解释的事实是（ A、D） A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种
苯的结构与性质
桐乡市凤鸣高级中学 沈祖芬
在1890年的德国。有一天，街上雇马车 的人突然增多。马车夫问雇主：“上哪儿 去？”答复令人莫名其妙：“随便！” “随便？”从来没有一个地名叫做“随便” 的！马车夫好不容易领会了雇主的意思。马 车漫无目的地在街上转悠。雇主似乎无心观 赏街景，闭起了双眼，进入梦乡……