苯的结构与性质
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
苯的结构与性质(公开课)
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
3、加成反应：
总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。
03
04
阅读材料：
英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6，是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中，苯是一种重要的化学物质，具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连，形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合，在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体，在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯易挥发，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质，稳定性较高，不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应，如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应，通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应，生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取，苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法，通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏，从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂，在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品，如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物，如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用，可以更好地掌握它相关的化学知识，为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯的结构和性质
【探究问题2】
如何验证苯中不是单双键交替的结构 呢？？
【实验探究】
在两支试管中各加入等量苯，向其中 一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液， 向另一支试管中加入1mL溴水，振荡后静 置，观察所发生的现象。
现象和结论
现象
结论：
溶液分层，上层无 苯+酸性高锰酸钾 色，下层紫色。
苯+溴水
溶液分层，上层溶 液变橙黄色，下层 无色。
苯没有 双键和 叁键
仪器测定数据如下： 对比乙烷、乙烯、苯分子 中的碳碳键的键长与键能，你发现了什么？
键 长/10—10m 键 能/kJ/mol
乙烷
（ H3C-CH3）
1.54
乙烯
（ H2C=CH2）
1.33
苯
（ C6H6）
都是1.39
348
615
都是494
苯分子中碳碳键是一种介于C－ C和C＝C之间的特殊共价键
纯净的溴苯：无色油状液体， 不溶于水、密度大 于水
（2）硝化反应
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于 水，密度比水大，有毒.
注意事项：
（1）添加药品的顺序 （2）５０～６０℃水浴加热 （3）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
三、加成反应
+ 3H2
Ni
180℃～250℃
一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔沸点 低 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一、苯
苯是在1825年由英国 科学家法拉第首先发现 的。
1833年，日拉尔等人确 定了苯的的分子式C6H6
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
凯库勒 梦中苯的结构
苯的结构与性质
三、苯的化学性质
1、取代反应
（
（1）卤代反应
+Br2
FeBr3
溴苯
—Br +HBr
▲不可用溴水代替液溴.
溴苯：无色油状液体， ▲FeBr3的作用：催化剂. 不溶于水，密度大于水。 在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发 生取代反应。
实验探究：
1、怎样有序安装仪器和添加试剂？
按照从从左到右，从下到上的顺序安装仪器， 按照先固体后液体的顺序加入药品。 2、如何检验装置的气密性？ 把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽 中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水 槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导 管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密 性良好。
3、某化学课外小组用右图装 置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A （A下端活塞关闭）中。
问：（1）C中盛放CCl4的作
是 除去HBr中的溴蒸气 。 （2）能证明苯和液溴发生的 是取代反应，而不是加成 反应的方法： 硝酸银溶液 向试管D中加入 ，现象是淡黄色沉淀生成 ； 或向试管D中加入石蕊试液 ，现象是 溶液变红 。
5、盛有水的锥形瓶起什么作用？为什么长导 管口只接近水面而不能进入水面下？ 吸收少量反应生成的HBr，从而检验有HBr生成。 HBr易溶于水，防止倒吸。 6、盛有碱石灰的干燥管有什么作用？ 吸收HBr，防止污染空气. 7、铁粉的作用？ 催化剂，还可以用FeBr3 8、如何设计实验证明苯的溴化是取代反应？
(3)苯的磺化
苯磺酸 浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 思考：苯能不能发生加成反应呢？
(4)加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3H2 (5)氧化反应 ①2C6H6+15O2 12CO2+6H2——冒浓的黑烟 O
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化学史料：
• 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤 炭工业蒸蒸日上。 • 不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体，但该液体长期无人问津。 • 英国化学家法拉第是第一位对这种液体感兴趣 的科学家，几乎花了五年时间来研究它。 • 1825年6月16日，法拉第(时年34岁)向英国皇家 学会报告发现一种新的碳氢化合物。
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
法拉第的实验：
1、将这种液体的蒸气通过热的氧化铜，把它氧化成二氧 化碳和水，实验测得0.776克蒸气产生的二氧化碳和 水相当于0.716704克碳和0.059444克氢。
( 苯的实验式: CH ) 2、用引爆这种化合物的蒸气与氧气的混和物的方法，
测得它的蒸气相对氧气的密度是2.44。 ( 苯的分子式: C6H6 )
5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的 热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列 三个方程式，你能得出什么结论？
(g)+H2(g)
△H=-119.6Kj/mol
(g)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(g) +2H2(g)
△H=-237Kj/mol
(g)
(g)+3H2(g)
△H=-208.4Kj/mol
(g)
从以上实验事实中，你能得到什么结论？
(3)怎样控制反应温度在60℃左右?
(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？
(5)长导管的作用?
+ HNO3
浓硫酸 60℃
— NO2 + H2O
3、苯与氢气
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
总结苯的性质： 易取代，难加成。
溶液中出现淡黄色沉淀。
液溴、苯、 铁粉
烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 硝酸银溶 满有大量红棕色气体。
液
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？
（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
(3)制得的溴苯溶有溴，不利于观察其 颜色，该如何处理？
二、苯的性质
1、苯与液溴 2、苯与浓硝酸
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？
一、苯的结构
分析:分子式为C6H6的可能结构? 链状： CH C CH2 CH2 C CH
CH C CH2 C C CH3 CH C CH CH CH CH2
............
环状：
............
有关苯的一些实验事实
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能 使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种 3、苯的邻二代物只有一种 4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰