苯的结构和性质11
苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯的理化性质及危险特性表
苯的理化性质及危险特性表苯是一种无色透明的液态化合物，具有独特的化学和物理性质。
它常被用作溶剂和原料，并应用于石油和染料工业。
然而，苯也有一些危险特性，需要我们正确对待和使用。
一、苯的理化性质1. 分子结构：C6H6，由六个碳和六个氢原子组成。
2. 外观：无色透明液体，具有特殊的芳香味。
3. 沸点：80.1摄氏度，易挥发。
4. 密度：0.87克/毫升。
5. 熔点：-42摄氏度，易变固态。
6. 溶解性：苯可溶于很多有机溶剂，如醇类、醚类、醛类等，难溶于水。
7. 稳定性：苯在常温下相对稳定，但在高温和阳光照射下易自动氧化反应。
8. 反应性：苯具有强烈的芳香性，可作为芳香化合物的重要中间体，也可发生电子亲和性取代反应。
9. 导电性：苯是一个非极性溶剂，不导电。
二、苯的危险特性1. 高度挥发性：苯具有较低的沸点，容易挥发成为空气中的蒸汽。
苯的蒸气是易燃易爆的，其上限浓度为7.1%（体积分数），超过该浓度时会形成爆炸性混合物。
2. 对人体健康的影响：苯进入人体后，可通过呼吸道、消化道或皮肤吸收。
长期接触苯会对骨髓造成损害，导致贫血、白血病等血液系统疾病。
短期接触苯可引起头晕、恶心、呕吐和中枢神经抑制等症状。
3. 燃烧性：苯是易燃物质，与空气中的氧气形成爆炸性混合物，遇明火、高温或火花会引发爆炸。
4. 环境危害：苯是一种污染物，在自然界中难以降解。
苯进入水体会对水生生物造成毒害，对植物的生长和生理功能也有一定影响。
5. 不能与氧化剂混合存放：苯对很多氧化剂具有强烈的还原性，与之相混会加剧化学反应，并增加火灾和爆炸的风险。
三、安全使用苯的建议1. 避免长时间接触：在处理苯时，应尽量避免长时间暴露于苯的蒸气中。
要佩戴好防护装备，如呼吸防护面罩、手套、防护眼镜等。
2. 良好通风：在使用苯的场所，应保证良好的通风条件，以减少苯蒸气浓度，降低爆炸风险。
3. 远离火源：苯是易燃物质，应远离明火、高温和火花。
在储存和操作苯时，要注意火源安全。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯的结构与性质
化学史料：
• 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤 炭工业蒸蒸日上。 • 不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体，但该液体长期无人问津。 • 英国化学家法拉第是第一位对这种液体感兴趣 的科学家，几乎花了五年时间来研究它。 • 1825年6月16日，法拉第(时年34岁)向英国皇家 学会报告发现一种新的碳氢化合物。
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
法拉第的实验：
1、将这种液体的蒸气通过热的氧化铜，把它氧化成二氧 化碳和水，实验测得0.776克蒸气产生的二氧化碳和 水相当于0.716704克碳和0.059444克氢。
( 苯的实验式: CH ) 2、用引爆这种化合物的蒸气与氧气的混和物的方法，
测得它的蒸气相对氧气的密度是2.44。 ( 苯的分子式: C6H6 )
5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的 热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列 三个方程式，你能得出什么结论？
(g)+H2(g)
△H=-119.6Kj/mol
(g)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(g) +2H2(g)
△H=-237Kj/mol
(g)
(g)+3H2(g)
△H=-208.4Kj/mol
(g)
从以上实验事实中，你能得到什么结论？
(3)怎样控制反应温度在60℃左右?
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
高中化学苯的结构
高中化学苯的结构一、引言在化学的浩瀚海洋中，苯是一种非常特殊的化合物，其结构独特且引人注目。
它是最简单的芳香烃，也是许多重要化合物的基本构建块。
然而，理解苯的结构并非易事。
本文旨在帮助高中生更好地理解苯的结构，以及其在化学中的重要性。
二、苯的发现与命名苯是在1825年由瑞典化学家约翰·加斯特洛姆首次分离出来的。
加斯特洛姆当时并未确定苯的结构，其结构直到1866年才由德国化学家阿道夫·冯·贝尔格曼确定。
贝尔格曼将这种新化合物命名为“苯”，源自希腊词“班”（无色的意思）。
三、苯的结构特点苯的结构由一个环状的核心碳原子骨架组成，周围环绕着六个氢原子。
这一独特的环状结构使得苯在化学反应中展现出一些独特的性质。
1、稳定性：由于其稳定的环状结构，苯不易发生化学反应。
这也是为什么苯可以在高温和有氧的环境下稳定存在的原因。
2、电子分布：苯的电子分布呈现高度的对称性，这也是其稳定性的一部分原因。
六个氢原子共享一个电子，形成了一个稳定的电子配置。
3、键角：在苯的结构中，碳原子之间的键角为120度，这是一个非常标准的角度，使得苯的骨架在空间上呈现出完美的平面结构。
四、苯的化学反应尽管苯的结构稳定，但是在特定条件下，它仍然可以参与化学反应。
例如，苯可以与卤素（如氯或溴）发生取代反应，也可以在催化剂的作用下与氢气发生加成反应。
这些反应都是由于苯环上的氢原子被其他原子或基团取代的结果。
五、结论理解苯的结构是理解化学中许多重要概念的关键。
它不仅展示了化学键和电子分布的基本原理，还展示了化学反应的可能性及其机制。
因此，高中生应当深入学习和理解苯的结构，这将为他们进一步探索化学的奥秘提供重要的基础。
一、引言高中化学知识结构网络图是一张以图形化方式呈现高中化学知识的工具。
通过这张网络图，学生可以直观地理解化学知识的内在和逻辑结构，从而更有效地掌握和运用化学知识。
本文将详细介绍高中化学知识结构网络图的构建方法和应用价值。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
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观察与探究
烧瓶中的现象：
加入铁粉后有大量气泡，烧瓶中充满 红棕色的气体
锥形瓶中的现象： 导管口有白雾，锥形瓶加入溶液有淡黄色沉淀产生
上述实验中与AgNO3溶液产生沉 淀的一定是取代反应后HBr吗？
讨论------如何改进？ 结论：苯和液 溴催化剂的条 件下发生了取 代反应
讨论：这套装置中还有什么不足？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
小结思考
含有苯环的烃叫做芳香烃，苯是最 简单的一种芳香烃
怎么处理？
我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的 理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒
单双键交替的六元环状结构
凯库勒
苯的分子式为： C6H6
凯库勒
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的证据？
六个键长键角都相等
苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键
苯环上的邻位二元取代物只有一种
不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
演示1：试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡后静置
1.结论：难氧化，但可燃
演示2：试管中加入2mL苯，滴几滴溴水，振荡 后静置
2.结论：苯与溴在常温下很难发生类似烯烃与 溴加成反应
能不能确定苯和溴不能发生反应呢？
探 苯与液溴用铁粉做催化剂下可能发生 究： 反应
•如果反应了是取代还是 加成，如何验证？
把苯和少量溴放在烧瓶里,同 时加入少量铁屑作催化剂.用 带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶 口垂直的一段导管可以兼起 冷凝器的作用.在常温时,很 快就会看到,在导管口附近出 现白雾(由于溴化氢遇水蒸气 所生成).反应完毕后,向锥形 瓶里的液体滴入AgNO3溶液, 有浅黄色溴化银生成.把烧瓶 里的液体倒到在盛有冷水的 烧杯里,烧杯底部有褐色不溶 于水的液体.
欢迎老师、同学们！
苯的结构与性质（第一课时）
授课人：下各中学 姚永斌
1825年由英国科学家法拉第首先发现了苯学家日拉尔等人测定了该烃的分子式：C6H6
1866年德国化学家凯库勒，提出 苯分子的结构假说
凯库勒式
Michael Faraday ( 1791—1867)