苯的结构与性质
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苯的结构和性质
5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。 例如：
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯的结构和性质
【探究问题2】
如何验证苯中不是单双键交替的结构 呢？？
【实验探究】
在两支试管中各加入等量苯，向其中 一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液， 向另一支试管中加入1mL溴水，振荡后静 置，观察所发生的现象。
现象和结论
现象
结论：
溶液分层，上层无 苯+酸性高锰酸钾 色，下层紫色。
苯+溴水
溶液分层，上层溶 液变橙黄色，下层 无色。
苯没有 双键和 叁键
仪器测定数据如下： 对比乙烷、乙烯、苯分子 中的碳碳键的键长与键能，你发现了什么？
键 长/10—10m 键 能/kJ/mol
乙烷
（ H3C-CH3）
1.54
乙烯
（ H2C=CH2）
1.33
苯
（ C6H6）
都是1.39
348
615
都是494
苯分子中碳碳键是一种介于C－ C和C＝C之间的特殊共价键
纯净的溴苯：无色油状液体， 不溶于水、密度大 于水
（2）硝化反应
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于 水，密度比水大，有毒.
注意事项：
（1）添加药品的顺序 （2）５０～６０℃水浴加热 （3）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
三、加成反应
+ 3H2
Ni
180℃～250℃
一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔沸点 低 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一、苯
苯是在1825年由英国 科学家法拉第首先发现 的。
1833年，日拉尔等人确 定了苯的的分子式C6H6
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
凯库勒 梦中苯的结构
苯的结构与性质
三、苯的化学性质
1、取代反应
（
（1）卤代反应
+Br2
FeBr3
溴苯
—Br +HBr
▲不可用溴水代替液溴.
溴苯：无色油状液体， ▲FeBr3的作用：催化剂. 不溶于水，密度大于水。 在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发 生取代反应。
实验探究：
1、怎样有序安装仪器和添加试剂？
按照从从左到右，从下到上的顺序安装仪器， 按照先固体后液体的顺序加入药品。 2、如何检验装置的气密性？ 把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽 中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水 槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导 管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密 性良好。
3、某化学课外小组用右图装 置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A （A下端活塞关闭）中。
问：（1）C中盛放CCl4的作
是 除去HBr中的溴蒸气 。 （2）能证明苯和液溴发生的 是取代反应，而不是加成 反应的方法： 硝酸银溶液 向试管D中加入 ，现象是淡黄色沉淀生成 ； 或向试管D中加入石蕊试液 ，现象是 溶液变红 。
5、盛有水的锥形瓶起什么作用？为什么长导 管口只接近水面而不能进入水面下？ 吸收少量反应生成的HBr，从而检验有HBr生成。 HBr易溶于水，防止倒吸。 6、盛有碱石灰的干燥管有什么作用？ 吸收HBr，防止污染空气. 7、铁粉的作用？ 催化剂，还可以用FeBr3 8、如何设计实验证明苯的溴化是取代反应？
(3)苯的磺化
苯磺酸 浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 思考：苯能不能发生加成反应呢？
(4)加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3H2 (5)氧化反应 ①2C6H6+15O2 12CO2+6H2——冒浓的黑烟 O
苯的结构和性质ppt课件
硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
浓硫酸
+ HNO3
Байду номын сангаас
NO 2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
Ni
+ 3H2
环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易） 溴代反应
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
C%低
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键
不是单、双键交替的结构的是( D )
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
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§3-1-1苯的结构与性质
苯的发现
1825 年法拉第从煤焦油 中分离出一种新的物质—— 苯。
法拉第（英国科学家）
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味； 不溶于水； 比水轻，密度为0.88g/ml。 熔点为5.5℃，沸点为80℃，
苯是一种 什么样的 物质呢？
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放 入沸水中，将沸腾挥发；
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实 验 （ 紫红色不褪色 ）与 结 论 （ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
水层颜色为 何变浅？ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…...
练一练 ：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在 一定条件下化学反应方程式？
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
也只有一种；
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π 键！
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的事实？
六个键长键角都相等 苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键 苯环上的邻位二元取代物只有一种 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
条件：５０～６０℃水浴加热
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃， 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅 出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成 苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？ ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 温度计的位置？ 量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 如何得到纯净的硝基苯？ 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
2、取代反应 （1）苯与Br2的反应
注意溴苯的 物理性质
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
设计制备溴苯的实验方案
苯与溴的反应
反应现象：
剧烈反应，轻微翻腾，三颈 烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
催化剂
CH2 CH2
+ 3H2
H2C H2C
CH2 CH2
△
催化剂
环己烷
+ 3H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
紫外光
Cl
Cl
Cl
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、 双键交替的事实是（ ）
D
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
问题：苯分子具有怎样的分子组成
呢？
法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现
苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的
3倍。苯的分子式 C6H6 。
结构？Leabharlann （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
试一试：写出苯与液溴反应的二溴取 代物可能的结构简式？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
（２）苯与硝酸反应
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？ • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡， 静置，观察现象。
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒式 凯库勒
凯库勒的假说科学吗?
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
Cl －Cl
－Cl
与
－Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物
C.邻二甲苯没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ B C ） CH3 Cl
A.乙烷 B.乙烯 C. D.
3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（ C D） A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
入锥形瓶中的液面？
4 、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E 、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。
F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构 简式
由于大π 键的形成，使得苯分子中6个碳原子 之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢 固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状 况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更 牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定 条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
1A 、各试剂在反应中所起到的作用？ 、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 、导管为什么要这么长？其末端为何不插 B
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。 3 、反应后的产物是什么？如何分离？ D 、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体， 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后 加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，
的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，
苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发 生加成反应。易取代、难加成！
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯的发现
1825 年法拉第从煤焦油 中分离出一种新的物质—— 苯。
法拉第（英国科学家）
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味； 不溶于水； 比水轻，密度为0.88g/ml。 熔点为5.5℃，沸点为80℃，
苯是一种 什么样的 物质呢？
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放 入沸水中，将沸腾挥发；
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实 验 （ 紫红色不褪色 ）与 结 论 （ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
水层颜色为 何变浅？ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…...
练一练 ：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在 一定条件下化学反应方程式？
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
也只有一种；
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π 键！
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的事实？
六个键长键角都相等 苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键 苯环上的邻位二元取代物只有一种 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
条件：５０～６０℃水浴加热
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃， 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅 出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成 苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？ ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 温度计的位置？ 量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 如何得到纯净的硝基苯？ 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
2、取代反应 （1）苯与Br2的反应
注意溴苯的 物理性质
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
设计制备溴苯的实验方案
苯与溴的反应
反应现象：
剧烈反应，轻微翻腾，三颈 烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
催化剂
CH2 CH2
+ 3H2
H2C H2C
CH2 CH2
△
催化剂
环己烷
+ 3H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
紫外光
Cl
Cl
Cl
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、 双键交替的事实是（ ）
D
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
问题：苯分子具有怎样的分子组成
呢？
法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现
苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的
3倍。苯的分子式 C6H6 。
结构？Leabharlann （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
试一试：写出苯与液溴反应的二溴取 代物可能的结构简式？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
（２）苯与硝酸反应
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？ • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡， 静置，观察现象。
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒式 凯库勒
凯库勒的假说科学吗?
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
Cl －Cl
－Cl
与
－Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物
C.邻二甲苯没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ B C ） CH3 Cl
A.乙烷 B.乙烯 C. D.
3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（ C D） A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
入锥形瓶中的液面？
4 、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E 、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。
F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构 简式
由于大π 键的形成，使得苯分子中6个碳原子 之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢 固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状 况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更 牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定 条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
1A 、各试剂在反应中所起到的作用？ 、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 、导管为什么要这么长？其末端为何不插 B
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。 3 、反应后的产物是什么？如何分离？ D 、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体， 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后 加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，
的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，
苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发 生加成反应。易取代、难加成！
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。