春季高考有机化学第三章卤代烃
第三章 烃的衍生物 -高中化学全册必背章节知识清单(人教版2019选择性必修3)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1、概念与分类2、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：、CH 2==CH—Cl 、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3、物理性质4、几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm －3沸点/℃氯甲烷CH 3Cl 0.916－24氯乙烷CH 3CH 2Cl 0.898121-氯丙烷CH 3CH 2CH 2Cl 0.890461-氯丁烷CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 0.886781-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl0.882108二、取代反应消去反应1、取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br －由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br 与水中的H 结合成HBr。
(2)溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：CH 3CH 2Br ＋NaOH――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
反应类型为取代反应。
2、消去反应由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH――→乙醇△CH 3CH 2CH==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水△R—OH ＋NaX 。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基结构的不同，卤代烃又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 代表卤素原子）。
例如，一氯甲烷（CH3Cl）、二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）等。
卤代烯烃中，卤素原子直接与双键碳原子相连的称为乙烯型卤代烃；卤素原子与双键碳原子相邻的称为烯丙型卤代烃。
例如，氯乙烯（CH2=CHCl）是乙烯型卤代烃，3-氯-1-丙烯（CH2=CHCH2Cl）是烯丙型卤代烃。
卤代芳烃如氯苯（C6H5Cl）等。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常为无色液体或气体，少数为固体。
它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，并且在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于相应的烃。
一氯代烃的密度通常小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
例如，氯乙烷的密度小于水，而四氯化碳的密度大于水。
卤代烃在水中的溶解度较小，但能溶于大多数有机溶剂。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，发生水解反应，生成醇。
CH3CH2Br ＋NaOH → CH3CH2OH ＋ NaBr卤代烃与醇钠反应，可以生成醚。
CH3CH2Br ＋CH3ONa → CH3CH2OCH3 ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O消去反应的发生条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
烃和卤代烃高考知识点
烃和卤代烃高考知识点在高考化学中，烃和卤代烃是两个重要的知识点。
烃是由碳氢化合物组成的有机化合物，而卤代烃则是在烃的基础上，通过取代反应将氢原子替代成卤素原子的化合物。
烃的分类主要有饱和烃和不饱和烃两种。
饱和烃分子中碳原子之间是通过单键连接的，而不饱和烃分子中则存在双键或三键。
最简单的烃是甲烷，它是一种饱和烃，由一个碳原子和四个氢原子组成。
烷烃是一类饱和烃，它的分子由碳原子链构成，两端都有氢原子。
乙烷、丙烷和正戊烷都是烷烃的例子。
烷烃的特点是它们比较稳定，难以与其他物质发生反应。
不饱和烃分为烯烃和炔烃两大类。
烯烃的分子中有一个或多个双键，而炔烃的分子中则有一个或多个三键。
乙烯和丙烯是烯烃的例子，而乙炔是一个炔烃。
卤代烃是在烃的基础上，通过取代反应将氢原子替代成卤素原子的化合物。
最常见的卤代烃是氯代烷，如氯甲烷和氯乙烷。
卤代烃的命名方法是根据取代的卤素原子的原子量来命名的。
如氯乙烷的命名，其中氯代表取代的卤素是氯，乙代表所取代的碳原子数目为2。
在进行化学实验中，我们经常会遇到燃烧实验，用来判断化合物的燃烧性质。
烃在通氧气时，会发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
燃烧反应是一种氧化反应，在此过程中，烃中的碳原子与氧气结合形成二氧化碳，氢原子与氧气结合形成水。
此外，烃还可以通过加氢反应和脱氢反应来进行化学转化。
在加氢反应中，烯烃或炔烃可以被氢气还原为对应的烷烃。
而在脱氢反应中，烷烃可以通过去除氢原子的方式转化为烯烃或炔烃。
卤代烃的化学反应也是高考化学的重要内容之一。
卤代烃与氢氧根离子（OH-）反应可以生成醇。
这个反应叫做亲核取代反应，在此反应中，氢氧根离子取代了卤素原子。
此外，这些化合物还可以通过取代反应来合成其他化合物。
例如，酯是由醇和羧酸反应生成的，而醇可以由卤代烃和氢氧根离子反应得到。
这些化合物的反应是有机合成中常见的反应，为有机化学的研究和应用提供了基础。
在考试中，对于烃和卤代烃的理解和运用是十分重要的。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第三章 第一节 卤代烃
卤代烃的水解反应和消去反应比较
水解反应
消去反应
NaOH水溶液、加热
NaOH的乙醇溶液、加热
断键规律
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反应类型
水解反应
消去反应
卤代烃的 要求
卤代烃都可以水解
(1)含两个以上碳原子，如CH3Br不能发生 消去反应； (2)与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上有氢原子，如(CH3)3CCH2Br不能发生 消去反应
在碳原子上引入—
反应特点 OH，生成含—OH的 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
有机化合物(醇)
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1．二氯甲烷是涂改液中的一种成分，下列叙述正确的是( ) A．它是由碳、氢、氯三种元素组成的烃 B．它是由氯气和甲烷组成的混合物
√C．它的分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2
D．涂改液是由多种元素原子组成的一种化合物
√C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反 应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共 同脱去，断①③键，故选C。
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3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应 只生成一种烯烃的是( )
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提示：方案B。方案A所发生的取代反应是连锁反应，生成一氯代烃、二氯 代烃、三氯代烃等的混合物。方案B的产物仅有一氯乙烷，原子利用率为 100%，符合绿色化学思想。
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(2)氯乙烷能否溶于水？能否电离出Cl－？ 提示：氯乙烷不溶于水，属于非电解质，不能电离出Cl－。 (3)如何检验氯乙烷中的氯原子？ 提示：取一支试管，滴入10～15滴氯乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液， 振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶 液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，有 白色沉淀生成，证明氯乙烷中含有氯原子。
第三章 第一节 卤代烃-人教版高二化学选择性必修3课件
因受热而挥发的乙醇也能使 高锰酸钾褪色，所以要先通过水 除去乙醇，防止干扰实验。还可 以利用溴水、溴的CCl4溶液检验 丁烯，此时不需要先通入水中。
CH3－CH=CH－CH3 2-丁烯 （主要产物） CH3－CH2－CH=CH2 1-丁烯 消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原 子上的H为主。
小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应
条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
4、卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素 原子
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡 黄 色黄 色
色
三、卤代烃的用途及对环境的影响
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
烯
FF
[ C C ]n
FF
卤代烃的危害
（1）DDT禁用的原因 相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富
完全水解。 （2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入 另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶 液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 （3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色 沉淀，影响Br-检验。
（1）取代反应（水解反应）
反应条件：强碱的水溶液，加热
R-X + NaOH
H2O
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(6)卤代烃均不溶于水。
()
【答案】(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√
课堂·重难探究
重难点一 卤代烃的分类、组成与命名 [重难突破]
1．卤代烃的分类
氟代烃，如CH2==CHF
卤 代 烃
按碳卤键氯代烃，如CH3Cl
的种类 溴代烃，如CH3CH2Br
碘代烃，如CH3I
脂肪卤代烃，如CH3CH2Cl
卤代烃的性质与应用
1．卤代烃的物理性质 (1)状态：少数卤代烃在常温下为_气__体__，大多数为__液__体__或__固__体__。 (2)沸点：同系物的沸点，随碳原子数增加而__升__高____；比碳原子数 相同的烷烃的沸点___高___。 (3)溶解性：卤代烃__不__溶___于水，___可__溶___于有机溶剂。 (4)密度：比碳原子数相同的烷烃的密度___大___，同系物的密度随着 分子中的碳原子数目增加而___减__小___。
2．化学性质
(1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或
几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__不__饱__和__键___的化合物的反应。
(2)取代反应：在NaOH水溶液中，________可取代卤代烃中卤素原
子。
羟基
(3)卤代烃(以C2H5Br为例)的两类反应比较。
类型
取代(水解)反应
【解析】三种物质均呈对称结构，分别有2个、3个、3个核磁共振 氢谱峰。Y、Z是同系物，分子中碳原子数目越多，密度越小，即密度Y ＜Z。(2)X、Y分别有2种、3种不同化学环境的氢原子，故一氯代物分 别有2种、3种。(3)X属于不饱和卤代烃，可与H2加成，由于卤代烃均不 溶于水、一氯代烷密度比水的密度小，故X的密度应比水的密度大。
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卤代烃练习题2
1、俗称塑料王的物质
A 聚乙烯
B 聚丙烯
C 聚氯乙烯
D 聚四氟乙烯
2、分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）种。
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
3、叔丁基溴与乙醇钠共热的主要产物是（）
A.乙基叔丁基醚
B.乙醚
C.异丁烯
D.乙烯
4、下列卤代烃与氢氧化钠醇溶液共热发生消除反应只生成一种烯烃的是（）
A.CH3CH(CH3)CH2CH2Br
B.CH3CH2C(CH3)2CH2Br
C.CH3CH(Br)CH2CH3
D.CH3CH(CH3)CH(Br)CH3
5、下列有机物在适当的条件下最易发生消除反应的是（）
A.CH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3 B.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CCH
2
Br
C.
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br D.
CH
3
CCH
3
CH
3
Br
6、下列一卤代烷不能发生消去反应的是
A . CH3CH2Cl
B .(CH3)2CHCl
C .(CH3)3CCl
D .(CH3)3CCH2Cl
7、下列物质分别与AgNO3的乙醇溶液作用时，有白色沉淀产生的是
A．乙炔B．氯乙烷C．乙醛D．溴乙烷
8、1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则
A.产物不同
B.产物相同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
9、在加热条件下，2—甲基—3—氯戊烷与KOH/醇溶液作用的主要产物是
A．4—甲基—2—戊烯B．2—甲基—2—戊烯
C．2—甲基—3—戊烯D．3—甲基—3—戊烯
10、下列反应不属于取代反应的是
A．2－丙醇与浓硫酸混合，加热到140℃
B．氯乙烷与苯在无水AlCl3存在下加热反应
C．2－溴丁烷与KOH、酒精混合后，加热
D．2－甲基－2－溴丙烷与硝酸银的乙醇溶液混合，产生淡黄色沉淀
11、下列反应中，属于消去反应的是（）
A．乙醇与乙酸、浓硫酸小心加热 B．乙醇浓硫酸共热170℃
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇浓硫酸共热140℃
12、可以在有机物分子中引入羟基的是
A.消去反应
B.酯化反应
C.取代反应
D.聚合反应
13、能够鉴定氯乙烷中氯元素存在的操作时
A．在氯乙烷中直接加AgNO3溶液B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加AgNO3溶液
C．在氯乙烷中加NaOH溶液，加热后酸化，然后加AgNO3溶液
D．在氯乙烷中加乙醇，加热后酸化，然后加AgNO3溶液
14、下列有机物不与格式试剂反应的是
A．乙醇B．乙酸C．乙醛D．乙醚
15、用丙烯制备2,3二甲基-2-丁醇，不可能使用的无机试剂是
A．溴化氢B．活性镁粉C．干醚D．高锰酸钾
一套1.溴乙烷与过量氨气反应的主要产物是（）
A.乙二胺
B.乙胺
C.二乙胺【（CH3CH2）2NH】
D.三乙胺【（CH3CH2）3N】
16、鉴别：
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br5-溴-2-戊烯3-溴-2-戊烯
17、合成：由1-溴丙烷制备2-溴丙烷、1-氯-2,3-二溴丙烷、1、3-二氯-2-丙醇和异丙醇
18、1，2一二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂．常温下它是无色液体．密度2．18g·cm-3，沸点131．4℃，熔点9．79℃．不溶于水．易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验室中可以用下图所示装置制备1，2一二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混台液．试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。
填写下列空白：
(1)写出本题中制备1，2一二溴乙烷的两个化学反应方程式
(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时d管是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶
b 中的现象。
b中水面下降，玻璃管中水柱上升，甚至溢出
(3)容器c．中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的酸性气体(或除去SO2、CO2等)
(4)某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的
CH
3
CCH
3
CH
3
Br
量，比正常情况下超过许多。
如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因①乙烯产生太快；②反应混合液没有迅速达到170℃(即控制温度不当)。
，。