重要有机物之间的相互转化(2011.9中秋作业)
重要有机物之间的转化关系

重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑+NaCl +H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑+H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu △2CH 3CHO +2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH +CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5+H 2O(5)OHC—CHO ―→HOOC—COOH答案 OHC—CHO +O 2――→催化剂△HOOC—COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH +n HOOC—COOH(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O (9)答案 ――→醇△+2NaCl +2H 2O (10)答案(11) 和饱和溴水的反应答案(12) 和溴蒸气(光照)的反应答案(13) 和HCHO 的反应答案 +(n -1)H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5+NaOH ――→△CH 3COONa +C 2H 5OH (15)答案三、有机物的检验辨析1.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
重要有机物间相互转化

A~J均为有机化合物,它们之间的转化如上图所示:实验表明: ①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:②核磁共振氢谱 表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;③G能使溴的四氯 化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状 况)。请根据以上信息回答下列问题: (1)A的结构简式为__(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是 _________反应; (2)D的结构简式为__________; (3)由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有____(填名称), 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____________(写出结构简式, 不考虑立体结构) (4)G的结构简式为 _______ (5)由I生成J的化学 方程式_____。
中间体
目标化合物
逆向合成分析法
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
有机推断题型之一:根据衍变关系的推断
例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合 物E,请在下列方框内填入合适的化合物的 结构简式。
A
B
C
D
乙烯 Br2
水解
氧化
氧化
失水
O O
O O
E
练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计合 成路线
O O
O O
例2.某芳香烃A有如下转化关系:
与Na反应
—OH —COOH
与NaOH溶 —X、 —COO—、
液反应
—COOH、酚羟基
与Na2CO3溶 液反应
—COOH 酚羟基
与NaHCO3 溶液反应
—COOH
转化方法之——官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
a.官能团种类变化:
有机物的相互转化

COOCH2
氧化
乙醇
氧化
乙醛
乙酸
练习
稀硫酸 X △ A
C
氧化 氧 化
B
醇 羧酸
分析各物质的类别 X属于 酯 A属于 醛 B属于 C属于
NaOH溶液
D A
稀硫酸 氧化
C
氧 化
XБайду номын сангаас
△
B
D为何物?
试写出A、B、C、X的结构简式 变化1:X的分子式为C4H8O2 D A
稀硫酸 氧化
NaOH溶液
△
C2H5OH + NaBr
CH3COOH+C2H5OH
返回
稀H2SO4
△
⑤酚羟基的引入方法 ⅰ酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚
ⅱ
4)引入醛基或羰基 (醇催化氧化)
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
Cu
5)引入羧基-COOH (醛催化氧化 酯的水解)
2CH3CHO +O2
催化剂 △
2CH3COOH
+
H CH3COOCH2CH3 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
6)引入酯基-COO- (酯化反应)
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
返回
4、主要代表物之间的转化关系
二溴乙烷
水解
乙二醇
氧化 还原
乙二醛
氧化
乙二酸
乙烯
溴乙烷
水解
COOCH2
△
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
重要有机物之间的相互转化

脂肪与脂肪酸之间的相互转化
01
脂肪酸合成
02
β-氧化
脂肪由甘油和脂肪酸合成,其中甘油部分来自糖酵解,脂肪酸部分来 自乙酰CoA。
脂肪在β-氧化过程中被分解为甘油和脂肪酸,其中甘油部分进入糖异 生途径合成糖,脂肪酸部分进一步被分解为乙酰CoA供能。
03
氨基酸之间的相互转化
通过脱氨基作用实现的氨基酸转化
04
重要有机物之间的相互转 化总结
糖类、脂肪、脂肪酸、氨基酸之间的相互转化关系
01
糖类和脂肪的相互转化
糖类在体内经过一系列反应可以转化为脂肪,脂肪经过β-氧化也可以产
生糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和脂肪代谢的过程中
。
02
糖类和氨基酸的相互转化
糖类可以经过氨基化作用转化为氨基酸,氨基酸也可以经过脱氨基作用
脂肪酸分解过程中的物质变化
脂肪酸的活化
脂肪酸在胞质中通过脂酰CoA合成酶的催化被活化为脂酰 CoA。
β-氧化
脂酰CoA进入线粒体中,通过β-氧化过程逐步被分解为乙 酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
产物利用
乙酰CoA进入三羧酸循环被利用,脂酰CoA在β-羧化酶和 脱水酶的作用下生成烯醇式羧基酯,并进一步裂解生成不 饱和脂肪酸。
转化为糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和蛋白质代谢的
过程中。
03
脂肪酸和氨基酸的相互转化
脂肪酸可以经过β-氧化转化为氨基酸,氨基酸也可以经过合成作用转化
为脂肪酸。这种相互转化主要发生在脂肪酸代谢和蛋白质代谢的过程中
。
有机物相互转化过程中的能量变化
有机物相互转化过程中能量的储存和释放
有机物相互转化过程中,能量的储存和释放是密切相关的。在糖类转化为脂肪的过程中,能量以脂肪的形式储存 起来;在脂肪酸氧化产生能量的过程中,能量以ATP的形式释放出来。
重要有机物之间的相互转化

重要有机物之间的相互转化汇报人:日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应,转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应,生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下,环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下,可发生裂解反应,生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下,发生聚合反应,生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
重要有机物之间的转化PPT

+ 3HO一NO2
浓硫酸
△
CH – O一NO2
+ 3H2O
CH2 - OH
CH2 – O一NO2
硝化甘油
CH2 - OH
CH -
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH2 - OH
H35 + 3H2O CH2 – OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
O 浓H2SO4 O
brbrohhooocch3ch3cooclcl2光照naoh醇br2ccl4abbrbrc醋酸醋酸酐doocch3ch3coo学以致用重要有机物之间的相互转化本课小结关键有机物之间的转化关系重要知识规律官能团的引入与转化重要有机之间的相互转化重要有机之间的相互转化卤代烃的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的催化氧化反应规律常见官能团引入或转化的方法从有机物分子中消除官能团重要有机物之间的相互转化当堂巩固c1已知卤代烃可以和钠发生反应如溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr应用这一反应下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是是a
CH3
CH3
CH3
A.CH3—C—CH2OH CH3 OH
C.CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH=CH2
B.CH3—CH—CH—CH3 CH2=CHCHCH3
OH
CH3
OH
CH3CH=CCH3
D.CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH3
(NH4)2CO3
+
2NH3↑+
H2O
温故知新
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
重要有机物的相互转化

– 有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂
– 醇氧化的规律:
伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
• 原理:有机物得氢或去氧 • 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,
有机反应类型——消去反应
• 说明: – 消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 – 不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢 (注意区分不能消去和不能氧化的醇)
– 有不对称消去的情况,由信息定产物 – 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;
有机反应类型——显色反应
• 包括 – 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 – 淀粉遇碘单质显蓝色 – 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 – 多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢
• 类型
– 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系 物被KMnO4氧化,苯酚的溴代,卤代烃的 水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
重要有机物之间的相互转化

催化剂
有机化合物之间的转化关系
取代
CH3CH3
CH3CH2Br
消去 水解 取代
加成 (H2,X2,HX,
H2O,HCN)
CH2=CH2
加成
消去
CH3CH2OH
CH3CHO
加成(H2,X2,HX,
CH≡CH
H2O,HCN)
• CH3CH3 + Br2
光(hv)
CH3CH2Br + HBr
• CH3CH2Br KOH,醇 CH2=CH2↑+ HBr
取代
R-Br
水解 取代 氧化 氧化
消去
加成
消去
R-OH
加成
R-CHO
酯化
RCOOH
还原
RC≡CH
RCOOR
有机化合物之间的转化关系
CnH2n+2 加成 RCH=CH2 加成
取代
R-Br
水解 取代 氧化 氧化
消去
加成
消去
R-OH
R-CHO
酯化
R-COOH
还原
加成
RC≡CH
R-COO-R
——由乙烯合成乙酸乙酯?
卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。
• 引入 -X 的三种方法:
醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成; 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
• 引入 -OH 的四种方法:
有机化合物之间的转化关系
CnH2n+2 加成 RCH=CH2 加成
取代
R-Br
水解 取代 氧化 氧化
消去
加成
消去
R-OH
R-CHO
CH3CH2X+ H2O
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重要有机物之间的相互转化
高二()班姓名
1.下列物质的转化属于氧化反应的是()A.醛→醇B.醛→酸C.卤代烃→醇D.烯烃→烷烃
2.若将乙醛通过下列两步反应转变成溴乙烷:
这先后两步反应的反应类型分别为()A.加聚反应、水解反应B.消去反应、加成反应
C.加成反应、取代反应D.加成反应、加成反应
3.有机物A和B分子中都有2个碳原子,室温下A为气体,B为液体。
A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C,加氢还原C则生成B。
下列判断正确的是()A.A是CH2=CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OH
B.A是CH3CHO,B是CH2=CH2,C是CH3CH2OH
C.A是CH≡CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHO
D.A是CH3CH2OH,B是CH3-CH3,C是CH≡CH
4.下列变化可通过消去反应实现的是()A.CH3CH2OH→CH3CHO B.CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2OH→CH2=CH2D.CH3CH2OH→CH3—CH2Cl
5.有机物A的氧化产物B和还原产物C都能与金属钠反应放出氢气,B和C在一定条件下反应生成D,B与D都能发生银镜反应,则有机物A是()A.甲醛B.甲酸C.甲醇D.乙醛
6.在CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中,各反应的类型是()A.取代、加成、氧化B.裂解、取代、消去
C.取代、消去、加成D.取代、消去、水解
7.某链烃A有下列转化关系。
已知D的相对分子质量为60,它的水溶液能使石蕊试液变红,
且G是高分子化合物。
(1)用结构简式表示下列物质:A是,
C是,G是;
(2)F→G的反应类型属于反应。
8.化合物A的分子式为C3H6O2,有下列转化关系:
已知D、E、F都能发生银镜反应。
(1)A的名称是;
(2)B的结构简式是,D的结构
简式是;
(3)反应C+E→F的化学方程式为,其反应类型为反应。
9.有两种有机物A和B,分子式分别为C2H6O和C2H4O。
已知:①B氧化得C,还原得A;
②A能脱水生成烯烃F;③F能跟溴的四氯化碳溶液反应得D;④D与氢氧化钠水溶液反
应,得到能溶于水的有机产物E。
(l)写出下列物质分子中所含官能团的名称:
A ;
B ;
C ;
D ;F 。
(2)物质E的名称为:;
(3)写出下列有关反应的化学方程式
F→D:;D→E:。
10.有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系,最终产物为草酸(HOOC—COOH),已知B的相对分子质量比A大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式:C ,F 。
(2)B→C的化学方程式:。
D→E的化学方程式:。
11.试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件:
12.已知卤代烃R—Cl在一定条件下可发生以下反应:
①R—Cl+KCN R—CN+KCl;②R—CN+2H2O+H+→RCOOH+NH4+。
现以乙烯为原料经过下面所示反应可制取有机物W(A、B、C、D、E均为烃的衍生物):
(1)若甲为C12,乙为HC1,所生成的W的分子式为C8H14O4,则W的结构简式为;(2)若W的分子式为C5H10O3,则甲为,乙为。
13.已知下列有关反应:
现用烃A(碳元素的质量分数为92.31%)、Br2、O2等为原料通过
多五步反应合成右侧所示物质,请写出相应的化学方程式。
①
②;③
④;⑤
14.有A、B、C、D、E、F六种有机化合物,存在下图所示转化关系:
已知:A属于烃,且相对分子质量不超过30;在加热条件下,B可与氢氧化钠溶液反应,向反应后所得混合液中加入过量的硝酸,再加入硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀。
请写出A~F六种物质的结构简式。
A B C
D E F
15.有A、B、C、D四种有机物,它们相互转化关系如右图所示。
室温下,B
为一种中性气体,B和D的分子有相同的最简式,D的蒸气对B的相对密
度是2,且B、C、D都能发生银镜反应。
则A、B、C、D的结构简式分别
是:
A ,
B ,
C ,
D 。
16.已知有机物A的分子式是C3H6O2,C是一种可用作果实催熟的气体,转化关系如右图:
(1)在空格内填入A、B、C、D、E 5种物质的结构简式。
(2)并写出的化学方程式:
A→B ;
D→E 。
17.有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化生成C。
(1)如果A、C都能发生银镜反应,
则C6H12O2可能的结构简式为:
(2)如果A能发生银镜反应,C不能,
则C6H12O2可能的结构简式为:
(3)如果A不能发生银镜反应,C氧化可得A,
则C6H12O2可能的结构简式为:
18.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)反应①的类型是,反应⑥的类型是。
(2)C的结构简式是,D的结构简式是。
(3)写出反应②的化学方程式:。
(4)反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请
写出其结构简式。
(若无,此空不必答)。
19.A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。
A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
氧化B可得到C。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A B C
(2)写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH溶液反应。
和
20.A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是____________反应;(2)D的结构简式为;
(3)由E生成F的化学方程式为,E中官能团有(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体
还有(写出结构简式,不考虑立体结构);(4)G的结构简式为_____________________;
(5)由I生成J的化学方程式。