海洋天然产物复习
第十章 海洋天然产物
3、海洋药物研究前沿
丰富的海洋生物资源无疑是天然药物的重要来源。海洋药物研究的物 质基础是海洋天然产物，20世纪60年代初日本学者对河豚毒素的研究是人 类对海洋天然活性成分研究的开端。
3.1 海洋抗肿瘤活性物质
抗癌药物是一重要的医药大类品种。 陆地资源正在枯竭，科学家预言，最有前途的抗癌药物将来自海 洋。海洋抗癌药物研究在海洋药物研究中一直起着主导作用，现已发 现海洋生物提取物中至少有10％具有抗肿瘤活性；从海洋植物获得的 化合物3.5％具有抗癌或细胞毒活性。美国每年有1500个海洋天然产物 被分离出来，其中1％具有抗肿瘤活性。
3.4 海洋抗菌抗炎活性物质
从海洋生物中提取分离的抗菌、抗炎化合物有脂肪酸类、糖酯类、丙烯 酸类、苯酚类、溴苯酚类、吲哚类、酮类、多糖类、多肽类、N－糖昔类和 β-胡萝卜素类等。最早一批海洋药物即是抗菌药物，如头孢菌素类抗生素早 已用于临床。
第二节
海洋天然产物结构类型与生物活性Fra bibliotek1、多糖类 2、聚醚类 3、大环内酯类 4、肽类 5、不饱和脂肪酸类 6、C15乙酸原类 7、甾体类 8、生物碱类 9、萜类 10、前列腺素类似物
效能： 甲壳胺：是甲壳类
动物（如虾、蟹）、 昆虫和其他无脊椎动 物外壳中的甲壳中的 甲壳质，经脱乙酰化 （提取）制得的一种 天然高分子多糖体， 是动物性的食物纤维。 （1）免疫机能活性化作用 （2）防止癌细胞转移的作用 （3）抑制癌症的作用 （4）改善酸性体质效果 （5）除菌作用 （6）改善糖尿病作用 （7）增加肠内有益菌作用 （8）镇痛止血效果 （9）抑制高血压的效果 （10）强化肝机能作用
特点：有高度氧化的碳链、仅部分羟基成醚环、多数
羟基游离、多为线型，极性较大、为水溶解性聚醚。 如沙海葵毒素
提取和纯化海洋中的天然产物
提取和纯化海洋中的天然产物海洋中蕴藏着丰富的天然产物资源，包括各种有益的化合物和生物活性分子。
提取和纯化这些海洋天然产物对于深入研究其性质、开发应用具有重要意义。
本文将介绍提取和纯化海洋中的天然产物的方法与技术，并探讨其在不同领域的应用。
一、提取方法提取海洋中的天然产物是研究其性质的关键步骤。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取和微波辅助提取等。
溶剂提取是一种常用的海洋产物提取方法。
该方法利用溶剂的溶解性质，将待提取物质从海洋样品中转移到溶剂中，然后通过蒸发或其他方法将溶剂去除，得到纯净的提取产物。
超声波提取是利用超声波的机械振动作用促进提取过程的一种方法。
超声波的高频振动能够提高提取效率，加速活性成分的释放和溶剂的渗透，从而提高提取产物的纯度和得率。
微波辅助提取是应用微波加热原理进行提取的方法。
微波通过分子的振动和摩擦发热，从而使溶剂迅速沸腾并穿透样品，从而实现快速提取的目的。
二、纯化方法提取获得天然产物后，为了更好地研究和应用，需要对其进行纯化。
常用的纯化方法包括色谱技术、结晶技术和萃取技术等。
色谱技术是一种常用的天然产物纯化方法。
其中包括柱色谱、薄层色谱和高效液相色谱等。
色谱技术通过溶液在不同材料上的吸附与解吸作用来分离和纯化目标化合物，具有高效、灵敏度高的特点。
结晶技术是利用物质在饱和溶液中的溶解度随温度、浓度的变化而发生结晶的现象进行纯化的方法。
通过调整溶剂的温度和浓度等条件，使目标化合物结晶出来，得到纯净的产物。
萃取技术是一种通过溶剂选择性地提取物质的方法。
常用的萃取方法有固相萃取、液液萃取等。
这些方法通过溶剂与目标化合物之间的亲和性来实现分离和纯化。
三、应用领域提取和纯化海洋中的天然产物在多个领域具有广泛的应用。
以下列举几个主要的应用领域：1. 药物研发：海洋中的天然产物具有丰富的生物活性物质，可作为开发新药物的重要来源。
通过提取和纯化海洋中的天然产物，研究其抗菌、抗肿瘤、抗炎等活性，为药物的研发提供了重要的基础。
天然产物化学复习思考题
第一章绪论:1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。
答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。
主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。
天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。
2天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。
3天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。
有效成分和无效成分的划分是相对的。
天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。
答：（1）糖类和苷类。
结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物实例：灵芝多糖（2）醌类结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。
（3）黄酮类结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物实例：槲皮素、葛根素（4）苯丙素类结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分实例：香豆素、木脂素（5）萜类与挥发油结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)nB.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。
天产物化学试题及答案
天产物化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 天然产物化学主要研究的是以下哪类物质？A. 合成化合物B. 无机化合物C. 有机化合物D. 金属化合物2. 天然产物中最常见的有机化合物类型是：A. 醇类B. 羧酸C. 萜类D. 酯类3. 以下哪种化合物不属于天然产物？A. 人参皂苷B. 丹参酮C. 阿司匹林D. 黄连素4. 天然产物的生物合成途径通常涉及以下哪个过程？A. 光合作用B. 呼吸作用C. 酶催化反应D. 氧化还原反应5. 以下哪种技术常用于分离和纯化天然产物？A. 蒸馏B. 萃取C. 色谱D. 蒸发6. 天然产物的化学结构鉴定通常使用以下哪种仪器？A. 显微镜B. 质谱仪C. 电子天平D. pH计7. 以下哪种化合物具有抗氧化作用？A. 维生素CB. 咖啡因C. 阿司匹林D. 糖精8. 天然产物的生物活性研究中，以下哪种实验方法不常用？A. 体外实验B. 体内实验C. 计算机模拟D. 化学合成9. 以下哪种化合物是植物中常见的防御性化合物？A. 淀粉B. 蛋白质C. 酚类化合物D. 核酸10. 天然产物在药物开发中的应用主要体现在：A. 食品添加剂B. 化妆品成分C. 药物先导化合物D. 工业原料二、填空题（每空2分，共20分）11. 天然产物化学研究的领域包括_______、_______、_______等。
12. 萜类化合物的生物合成途径主要包括_______途径和_______途径。
13. 色谱技术中，常用的分离方法有_______色谱、_______色谱和_______色谱。
14. 质谱分析中，常用的软电离源有_______和_______。
15. 天然产物的生物活性研究中，常用的体外实验方法包括_______、_______等。
三、简答题（每题10分，共40分）16. 简述天然产物化学的定义和研究内容。
17. 描述天然产物的提取过程，并举例说明。
18. 解释天然产物的生物合成途径及其重要性。
海洋天然产物化学_浙江大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年
海洋天然产物化学_浙江大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.海洋天然产物结构鉴定时，若想判断一个化合物所含卤素种类和数量，一般依靠（）来鉴定。
答案:质谱同位素峰2.以下哪一项记载了中国明代的海洋生物用药经验？答案:《本草纲目》3.通过模拟从海绵中分离得到的核苷化合物结构，研发出的具有抗病毒作用的药物名称是（）。
答案:阿糖胞苷4.香水常用的植物性天然香料的提取方法一般是（）。
答案:水蒸气蒸馏法5.提取热不稳定天然化合物的方法宜选择（）。
答案:溶剂浸泡法6.以下属于天然产物溶剂提取法中的惰性溶剂的是（）。
答案:丙酮7.酸碱或两性有机物质，可以通过加入酸或碱调节pH值改变分子存在状态，从而改变溶解度以实现分离，以下哪类物质不适用于这种方法？答案:多糖8.生物合成前体物中最简单的结构单元是（）。
答案:9.以下哪一项不属于1型PKs中“最小PKs模块”的结构域？答案:KR10.以下哪种化合物不是生物合成研究中的同位素标记前体饲喂实验中常用前体？答案:蛋白质11.对海洋生物进行划分，蓝藻属于（）。
答案:海洋细菌类12.下列哪种方法不能快速检测和识别生物碱？答案:红外光谱中存在活泼氢的特征吸收13.下列哪种物质不是萜类化合物生物合成的中间体？答案:异戊二烯14.缩酚酸肽的结构特征不包括下列哪种？答案:酯羰基15.下列哪种毒素不属于聚醚类化合物？答案:河豚毒素16.下列哪种方法不能用于鉴定天然产物的绝对构型？答案:二维核磁共振法17.海洋化学生态学与海洋天然产物化学的关系不包括（）。
答案:所有的海洋生态学现象都与海洋天然产物有关。
18.对于海洋天然产物的生物来源，今后研究的最主要发展趋势是？答案:基因19.核糖体合成及翻译后修饰肽类和非核糖体肽类的区别不包括下列哪项？答案:分子量大小20.某化合物的红外光谱显示其在47500px-1有强吸收峰，表明该化合物含有（）。
答案:羰基21.关于该化合物的描述，下列错误的是？答案:该化合物1H NMR谱显示有3个甲基信号，这三个甲基信号重叠，无法区分和归属。
海洋天然产物复习
1.3有机溶剂提取法 对于欲提取的组分，可根据它们的结构特点 对其极性进行初步的判断，然后选择合适 的溶剂： 所选溶剂对杂质的溶解度要小， 不能与提取的有机物产生化学反应 溶剂的沸点也不宜太高 溶剂的价格及使用安全必须考虑
极性大小顺序:
水〉甲酸〉甘油〉二甲基亚砜〉甲醇〉乙醇〉
丙酮〉乙酸乙酯〉石油醚〉乙醚〉氯仿〉植 物油〉四氯化碳〉石蜡油
海洋天然产物的分离纯化是指从海洋生物 中分离纯化出天然的有机化合物，尤其是 具有生物活性的天然有机化合物的研究工 作。 海洋生物的生态环境和陆地生物有很大差 异；由于长期生活在高盐、高压、低温和 无光照的封闭体系中，海洋生物中蕴藏着 大量化学结构新颖、生物活性强烈的天然 物质。
在我国海域已有记载的生物共有2万多种， 隶属于44个门，其中12个门是特有的，为 海洋天然产物的研究与开发提供了极为良 好的条件。 海洋天然产物是指海洋生物中的代谢产物， 大多数具有生理活性。 化学结构类型主要分为:聚醚类、大环内酯、 萜（tie）类、生物碱、多肽、甾醇、苷类、 多糖类、不饱和脂肪酸等。
DHA
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19hexaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
海洋天然产物分离纯化实例
海洋生物天然产物资源
海洋⽣物天然产物资源21世纪，海洋⽣物天然产物受到⼈们的格外关注，它们在⼯业⽤酶、药物开发、环境保护⽅⾯具有潜在的应⽤价值，海洋⽣物天然产物主要包括以下⼏种。
多糖化合物海洋多糖有海藻多糖（琼胶、卡拉胶、褐藻胶）、甲壳质、透明质酸、硫酸软⾻素、海参粘多糖、海星粘多糖、扇贝糖胺聚糖等。
海藻多糖具有抗衰⽼、抗疲劳、抗辐射及提⾼免疫⼒的功能；甲壳质具有明显降压、降脂、降糖、抗凝、抗菌、⽌⾎、消炎等作⽤。
脂类化合物海洋脂质是海洋⽣物的⼀种代谢产物，主要包括前列腺素、鱼肝油酸钠、多不饱和脂肪酸、鲨鱼油、鲸蜡、软海绵酸、海兔醚、鲨肝醇等。
氨基酸类物质氨基酸包括褐藻氨酸、⽜磺酸、珍珠氨基酸、复合氨基酸（鱼漂胶、龟甲胶）等。
肽类化合物多肽包括凝集素、⾎蓝蛋⽩、蛙啡肽类、⽔母毒素、鲨鱼软⾻⾎管形成抑制因⼦、鲸⾻抗炎肽、降钙素、环肽（海兔毒素）等。
苷类化合物从海洋⽣物中得到的苷类主要有强⼼苷、皂苷（海参皂苷、海星皂苷）、氨基糖苷、糖蛋⽩（蛤素、乌鱼墨、海胆糖蛋⽩）等。
萜类化合物萜类主要存在于珊瑚、海绵、海藻等海洋⽣物中，具有抗菌、抗肿瘤、预防疾病等作⽤。
甾类化合物甾类主要是从海绵、珊瑚和海藻中提取的，包括胆甾烷醇、羟基岩藻甾醇、甾体激素等，具有增强免疫⼒、降⾎压、抗炎、消肿清热、⾏⽓化瘀等作⽤。
⾮肽含氮类化合物⾮肽含氮化合物主要包括酰胺类（岩沙海葵毒素）、胍类（河豚毒素）、吡喃类（草太⾍内酯）、吡啶类（龙虾肌碱）、嘧啶类（阿糖胞苷）、吡嗪类（海萤荧光素）、哌啶类（三丙酮胺）、吲哚类（乌鱼墨）、苯并咪唑类（⾻螺素）、苯并唑啉类、嘌呤类、喹啉类、异喹啉类、核酸类等。
海洋产物资源除了上述8类化合物，还包括海洋酶类和海洋⾊素。
海洋生物的化学防御和天然产物
海洋生物的化学防御和天然产物海洋生物是指那些生活在海洋中的各类生物。
在海洋生物中，化学防御是一种常见的自我保护机制。
通过合成和释放特定的化学物质，海洋生物可以抵御外界的威胁，并维持其生存环境的稳定。
这些化学物质通常是一些天然产物，具有潜在的药用和生物学活性。
本文将探讨海洋生物的化学防御机制以及相关的天然产物。
一、海洋生物的化学防御机制海洋生物通过合成和释放具有化学防御性质的物质来抵抗掠食者和病原体的侵袭。
这些生物产生化学物质的方式多种多样，包括封闭物质分泌、骨骼结构等。
1. 封闭物质分泌许多海洋生物通过分泌特定的化学物质来保护自己。
例如，海洋植物像海藻和硅藻富含抗生素类化合物，能够抑制水中有害细菌和病原体的生长。
此外，海绵和珊瑚等底栖生物常常分泌天然排毒物质，能够防御掠食者的攻击。
这些化合物通常具有特殊的气味和味道，能够引起掠食者的避让反应。
2. 物理防御结构一些海洋生物通过特殊的身体结构来实现化学防御。
例如，一些海洋软体动物如海蛞蝓会在体内合成具有毒性的物质，并存储在外壳中。
当受到威胁时，它们会释放这些毒素以保护自己。
此外，一些海洋草食性动物如海参和海胆拥有坚硬的外骨骼，能够防御掠食者的攻击。
二、海洋生物的天然产物海洋生物合成的化学物质具有广泛的应用前景。
许多天然产物已经被发现具有重要的药用和生物学活性。
以下是一些具有潜在应用的海洋天然产物的例子。
1. 防癌活性物质一些海洋生物合成的天然产物被发现具有抗癌活性。
例如，紫菜中的抗氧化物质褐藻酸可以激活癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长。
研究人员还发现，海绵中提取的化合物海洋霉素对多种癌细胞具有显著的抗增殖和抗转移活性。
2. 抗菌活性物质海洋生物合成的一些天然产物被广泛应用于抗菌领域。
例如，海绵中提取的化合物溶血酸具有广谱的抗菌活性，可用于治疗耐药菌感染。
此外，一些海洋藻类和海洋细菌分泌的活性多肽也显示出杀菌和抗菌作用。
3. 抗炎活性物质海洋生物合成的一些物质被发现具有抗炎作用。
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具有降血脂、抗炎、抗过敏等生理活性。
鱼油中多烯不饱和脂肪酸浓缩、纯化基本原理： 饱和脂肪酸与多烯不饱和脂肪酸及其盐在不同温 度下溶解度不同。
常用分离提纯多烯不饱和脂肪酸方法：
常用分离提纯多烯不饱和脂肪酸方法：
海洋天然产物的分离纯化是指从海洋生物 中分离纯化出天然的有机化合物，尤其是 具有生物活性的天然有机化合物的研究工 作。 海洋生物的生态环境和陆地生物有很大差 异；由于长期生活在高盐、高压、低温和 无光照的封闭体系中，海洋生物中蕴藏着 大量化学结构新颖、生物活性强烈的天然 物质。
在我国海域已有记载的生物共有2万多种， 隶属于44个门，其中12个门是特有的，为 海洋天然产物的研究与开发提供了极为良 好的条件。 海洋天然产物是指海洋生物中的代谢产物， 大多数具有生理活性。 化学结构类型主要分为:聚醚类、大环内酯、 萜（tie）类、生物碱、多肽、甾醇、苷类、 多糖类、不饱和脂肪酸等。
1.3有机溶剂提取法 对于欲提取的组分，可根据它们的结构特点 对其极性进行初步的判断，然后选择合适 的溶剂： 所选溶剂对杂质的溶解度要小， 不能与提取的有机物产生化学反应 溶剂的沸点也不宜太高 溶剂的价格及使用安全必须考虑
极性大小顺序:
水〉甲酸〉甘油〉二甲基亚砜〉甲醇〉乙醇〉
丙酮〉乙酸乙酯〉石油醚〉乙醚〉氯仿〉植 物油〉Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19hexaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
海洋天然产物分离纯化实例
冲绳海绵抗菌 活性成分提取
冲绳海绵抗菌活性成分
常规法提取分离鱼油中的多烯脂肪酸: 鱼油(fish oil)中的EPA和DHA等w-3型多烯不饱 和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid. PUFA)，
海洋天然产物分离纯化的程序:
（1）试样采集和试样贮存
从潮汐地带到水深数千米的各大海洋
（2）试样鉴定
将所采集到的海洋生物试样进行生物种属的鉴定， 对有关海洋生物物种和采集地点的资料进行查阅， 避免与前人的工作重复。
试样的颗粒越细，越有利于溶剂将海洋天然产物的 活性成分提取出来。
(3)试样粉碎
以甾醇为数最多，其次是萜类，生物碱也 占有一定的比例。 这些海洋天然产物多数来自于海藻、海绵 和腔肠动物；苔藓动物、棘皮动物、被囊 动物、海兔、鱼贝类等海洋动植物和海洋 微生物也提供了不少结构新颖的海洋天然 产物。
周代《诗经》记载海洋生物药物18种; 春秋战国的《山海经》记载海洋生物药物 27种;《神农本草经》记载海洋生物药物10 种，湖泊药物34种; 明代李时珍著《本草纲目》已记载海洋生 物药物90余种; 清代赵学敏著《本草纲目拾遗》新增加海 洋生物药物10种。
α-亚麻酸
cis, cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid
(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid
α-Linolenic acid, ALA, 豆油中所含的α-亚麻酸的氧化会导致酸败，往往 通过部分氢化来解决这一问题，产生反式脂肪。
缺点： 水会将生物体中的淀粉、果胶和一些黏液物 质一同提取出来，导致后续的过滤、萃取 等后处理工作变得十分麻烦。 单用水作溶剂也往往容易使生物体中的一些 有机物发生水解或酶解等反应，使得后面 的纯化和结构鉴定工作变得更为复杂。
1.3有机溶剂提取法 各种有机化合物由于化学结构的差异，它们 对各种有机溶剂的作用也就有所不同。 根据相似相溶的原理，待提取组分与溶剂的 分子极性越相近，它在溶剂中的溶解度越 大，也就越容易被提取。
D. 离心法 悬浮液中的液体或固体的直接回收 形成乳浊液的两种互不相溶的液体的分离
E. 超临界流体提取
介质主要包括：二氧化碳、水 水作为介质要考虑到设备耐腐蚀问题 二氧化碳作为介质使用较为普遍
超临界CO2 化学惰性，兼有液、气双重特点： 与液体相当的密度、溶解能力， 与气体相近的扩散系数和渗透能力， 提取速度快，无需大量的有机溶剂，特别适用 于对热和化学物质不稳定的海洋天然产物的提取
1.1 水提取法 酸水提法、碱水提法 价廉易得，使用安全、 水分子体积小，穿透力强，容易进入生物 样中提取亲水的强极性物质 无机盐、小分子有机酸、生物碱、氨基酸、 单糖和低聚糖、多酚、蛋白质、多肽、苷 类等
酸性水可以与生物样中的生物碱或胺类物质 作用成盐，提高其溶解度。 碱性水可以更有效地把有机酸、酚类、黄酮 及其他弱酸性的有机物质提出。 通过合理调控水溶液的pH值，再辅以恰当的 后处理步骤，获得这类具有酸性(弱酸性或 强酸性)或具有碱性(强碱性或弱碱性)的性 质较为相似的组分。
（4）天然产物提取 A. 水提取法 强极性溶剂、经济、方便、安全
注意防止腐烂
B. 水蒸气蒸馏
对于易挥发的海洋天然产物，采用此法提取。
需考虑到样品受热分解问题。
C. 有机溶剂提取 亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂 选择溶剂原则： 1. 不能与被提取的活性成分发生化学反应; 2. 对活性成分的溶解度要大，对杂质的溶解度要小; 3. 使用安全、经济，易回收
花生四烯酸
花生四烯酸是一种二十个碳组成的含有四个顺式
双键的羧酸长链；从ω端数起，第一个双键位于
第六个碳上。 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
EPA
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa- 5,8,11,14,17pentaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 二十碳五烯酸（Eicosapentaenoic acid）