扑炎痛的合成实验报告
实验一 扑炎痛(苯乐来-贝诺酯)的合成
扑炎痛（Benorylate）的合成苯乐来-贝诺酯一. 药物简介扑炎痛，又名苯乐来、贝诺酯，为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。
适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。
扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。
mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。
二. 试验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验掌握污水操作的技能和反应中产生有害气体的吸收方法。
三. 实验原理合成路线如下：COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH NHCOCH3ONaNHCOCH3+++COCl OCOCH3+ONaNHCOCH3OCOCH3COO NHCOCH四. 试剂与仪器及物理常数原料名称规格用量摩尔数摩尔比沸点（℃）溶点（℃）分子量阿司匹林药用9g 0.05 1 136 180.16 氯化亚砜CP bp78.8℃d=1.6385ml 0.05 1 118.97 吡啶CP 1滴115.3 79.10 扑热息痛药用8.6g 0.57 1.13 129.3 169-171 151.16 氢氧化钠CP 3.3g 0.78 1.55 1390 318 40丙酮AR bp.56.5℃6ml 56 58.08 吡啶闪点：-20℃阿司匹林闪点：250℃仪器规格或型号数量磁力搅拌机1只电热套100ml 1只圆底瓶100ml/24mm X12只球形冷凝管290ml/24mm X21只搅拌棒1只烧杯500ml 1只玻璃漏斗80mm 1只温度计100℃1只直形冷凝管290ml/24mm X21只真空接受管24mm X21只滴液漏斗125ml/24mm X21只三颈瓶250ml/24mm X31只吸滤瓶250ml 1只布氏漏斗60mm 1只五. 实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备在装有回流冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通入氢氧化钠溶液吸收)、温度计的150ml三口烧瓶中，加入阿司匹林9g，氯化亚砜5ml，滴入1滴吡啶，油浴缓缓加热至75℃（约50 min），维持70℃~75℃搅拌至无气体放出（约2~3h）。
扑炎痛(Benorylate)的合成
扑炎痛（Benorylate）的合成OCOCH3COO NHCOCHC14H15NO5 313.32扑炎痛又名贝诺酯（Benorylate），为4－羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯。
化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-4乙酰胺基苯酯，2-(acetyloxyl) benzoic acid 4-(acetylamino)phenyl ester.本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。
本品易溶于沸乙醇，溶于沸甲醇，微溶于甲醇或乙醇，不溶于水。
mp.177~181℃.本品系采用前药原理和拼合原理，将阿司匹林的羧基和对乙酰氨基酚的羟基进行缩合，得到的一种协同前药，既消除了阿司匹林对胃肠道的刺激作用，又增强了药效。
在体内经酶或非酶的作用，生成原来的两个药物，共同发挥解热镇痛作用。
主要用于类风湿性关节炎，急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛和手术后疼痛等。
贝诺酯副作用较小，作用时间较长，适合老人和儿童使用。
一、实验目的：1.掌握扑炎痛的合成方法，熟悉其鉴别反应。
2.了解前药原理和拼合原理在化学结构修饰中的应用。
3. 掌握Schotten-Baumann反应在制备羧酸酯或酰胺类似化合物中的应用。
二、实验原理乙酰水杨酸的羧基和对乙酰氨基酚的羟基不能直接进行酯化反应制备扑炎痛。
前者需先与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯使羧基活化（Schotten-Baumann反应）；后者则需与氢氧化钠溶液反应使生成的对乙酰氨基酚的钠盐后，再与水杨酰氯在稀碱溶液中进行缩合反应，可得到满意的结果。
过量的碱液不但能催化酯化反应的进行，还能使酚羟基活化。
扑炎痛合成路线如下：1.水杨酰氯的制备COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH NHCOCH3ONaNHCOCH3+++ONa OCOCH32.生成对乙酰氨基酚钠盐OOHOCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OH3ONa 3+++COCl OCOCH 3+ONa NHCOCH 3OCOCH 3COO NHCOCH 3.缩合（酯化）OOH OCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OHNHCOCH 3ONa NHCOCH 3+++COCl OCOCH 3+ONa 3OCOCH 3COO NHCOCH三、实验材料药品：吡啶、乙酰水杨酸、氯化亚砜、氯化钙、氢氧化钠、无水丙酮、扑热息痛（对乙酰氨基酚）、氢氧化钠、95% 乙醇、活性碳仪器：、球形冷凝管（标准口）、100mL 圆底烧瓶（标准口）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、油浴锅、称量纸、250mL 三颈瓶、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 水浴锅、100mL 分液漏斗、温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管 *标准口均为24#四、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备称取乙酰水杨酸9 g 置于干燥的100 mL 圆底烧瓶中，加入新蒸的氯化亚砜4.5 mL （7g ），滴入吡啶2滴，安装带氯化钙干燥管和气体连续吸收器的球形冷凝器，导气管另一端通到水池下水口或通入氢氧化钠的碱液中）。
苯乐来的合成实验报告
一、实验目的1. 掌握苯乐来的合成方法。
2. 了解苯乐来的性质及其在医药领域的应用。
3. 提高有机合成实验操作技能。
二、实验原理苯乐来（别名扑炎痛、苯乐来、解热安）的化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。
它是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。
本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应来制取苯乐来。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、恒温水浴锅、烧杯、玻璃棒、滴定管、容量瓶、滤纸等。
2. 试剂：冰醋酸、异戊醇、浓硫酸、三氯化铁、氢氧化钠、无水乙醇、乙醚等。
四、实验步骤1. 准备反应体系：将一定量的冰醋酸和异戊醇加入反应瓶中，加入适量的浓硫酸作为催化剂。
2. 反应：将反应体系置于恒温水浴锅中，控制温度在60-70℃之间，反应时间为2小时。
3. 冷却：反应结束后，将反应体系冷却至室温。
4. 滤除杂质：将反应液过滤，滤除未反应的原料和副产物。
5. 精制：将滤液加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9，使苯乐来转化为钠盐。
6. 中和：将溶液加入适量的无水乙醇，使苯乐来钠盐沉淀。
7. 过滤：将沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤。
8. 干燥：将沉淀在50℃下干燥，得到苯乐来粗品。
9. 纯化：将粗品加入适量的乙醚，进行重结晶，得到苯乐来纯品。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功合成了苯乐来。
产率为85%，纯度为98%。
2. 讨论：（1）在实验过程中，控制反应温度和时间对产率和纯度有重要影响。
过高或过低的温度以及过长的反应时间都会导致产率和纯度下降。
（2）在精制过程中，加入氢氧化钠溶液调节pH值和加入无水乙醇使苯乐来钠盐沉淀，有助于提高产率和纯度。
（3）在重结晶过程中，选择合适的溶剂和温度对纯化效果有重要影响。
六、实验总结本实验通过冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，成功合成了苯乐来。
实验过程中，我们掌握了苯乐来的合成方法，了解了其在医药领域的应用，并提高了有机合成实验操作技能。
药物合成-案例—扑炎痛的合成
（4）
解热、镇痛、抗炎、抗风湿等
主要的不良反应为胃肠道刺激，引
阿司匹林
（乙酰水杨酸）
起恶心、呕吐、上腹不适或疼痛。 长期服用易致胃溃疡或胃出血。
（5）
扑热息痛
（对乙酰氨基酚）
解热、镇痛 解热镇痛效果与阿司匹林相似，但 毒副作用小，主要为肝肾毒性、及
对血液及神经系统的影响。
（6）经拼合原理制备的扑炎痛有何优势：口服在胃肠道不被水 解，易吸收并迅速在血液中达到有效的浓度，缓解阿司匹林的胃 肠道反应。
实验材料与设备
药品：1.阿司匹林10g，2.二氯亚砜5.5ml，3.扑热息痛10g，4. 氢氧化钠3.6g，5.丙酮10ml，6.吡啶，7.95%乙醇，8.活性炭 仪器设备：1.熔点仪2.有机制备仪3.搅拌器 4.循环水泵5.干燥 箱6.红外光谱仪
实验步骤
• （一）乙酰水杨酰氯的制备 • 在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林
案例一 扑炎痛的合成
（1）扑炎痛，又叫贝诺酯，为阿司匹林和扑热息痛的酯化产物
阿司匹林
（乙酰水杨酸）
扑热息痛
（对乙酰氨基酚）
（2）扑炎痛是一种新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的 药物。由阿司匹林和扑热息痛两种药物经拼合原理制成。
（3）拼合原理：将两种具有生物活性的化合物通过共价键连 接起来，进入体内分解为两种有效成分，以期减小两种药物的 毒副作用，求得二者作用的联合效应。
（三）精制 • 取粗品5 g置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中，加入10
倍量（w/v）95% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性 碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流30 min， 趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至 烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，压干；用少 量乙醇洗涤两次（母液回收），压干，干燥，测熔点，计算 收率。
扑炎痛的合成实验报告
扑炎痛的合成实验报告 WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】目录扑炎痛的合成实验报告教育扑炎痛又名贝诺酯，既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。
由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
乐享教育2013/5/26一、前言扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。
临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。
本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。
本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。
本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。
由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
二、实验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法三、实验原理1.阿司匹林的合成阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。
几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸化学结构式：阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：2．扑炎痛的合成扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和对乙酰氨基酚（扑热息痛）经拼合原理制成，他既保留了原药的解热镇痛功能，又减少了原药的毒副作用，并有协同作用。
适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。
扑炎痛
实验二扑炎痛（Benorylate）的合成一、目的要求1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。
二、实验原理扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。
适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。
扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。
mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。
合成路线如下：COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH3ONa3+++COCl OCOCH3+ONa3OCOCH3COO NHCOCH三、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10 g，氯化亚砜5.5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通到水池下水口）。
置油浴上慢慢加热至70℃（约10~15 min），维持油浴温度在70±2℃反应70 min，冷却，加入无水丙酮10 mL，将反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用。
（二）扑炎痛的制备在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中，加入扑热息痛10 g，水50 mL。
冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠3.6 g加20 mL水配成，用滴管滴加）。
滴加完毕，在8~12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液（在20 min左右滴完）。
滴加完毕，调至pH ≥10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60 min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。
扑炎痛的合成
扑炎痛的合成一、【药物概述】贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，化学名：2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。
临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等[1]。
本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。
本晶经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。
本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。
由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点[2]。
二、【实验目的要求】1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法。
三、【实验原理】扑炎痛为消炎镇痛药，常以阿司匹林和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成。
阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以少量吡啶作催化剂，氯化亚砜过量20％左右以提高收率，过量氯化亚砜减压蒸馏除去。
经过上述合成，扑炎痛既保留了解热镇痛的作用，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用，适用于急慢性风湿性关节炎、风湿痛、头痛及感冒发烧等病症的治疗。
合成反应如下：【3】四、【仪器与试剂】1、实验仪器2、试剂：阿司匹林，氯化亚砜，吡啶，扑热息痛，氢氧化钠，无水丙酮。
反应物的规格和配比3、主要物理性质名称性状熔点（℃）溶解性阿司匹林白色针状或板 135 在氢氧化钠溶液或碳酸钠状结晶粉末溶液中能溶解，但同时分解乙酰水杨酰氯淡黄色液体扑热息痛 169-171 能溶于乙醇、丙酮和热水难溶于水，不溶于石油醚及苯扑炎痛白色结晶 176-178 不溶于水、易溶于热醇中五、【实验内容】1.实验操作(1)乙酰水杨酰氯的制备【4】在装有回流冷凝器(上端附有氯化钙干燥管、排气导管通入氢氧化钠溶液吸收)、温度计的150 ml三颈瓶中，加入止爆剂、阿司匹林9 g，氯化亚砜5 m1，滴入吡啶1滴(催化反应用)，缓缓加热至75℃，维持70—75℃，保温反应至无气体逸出(约2～3 h)。
扑炎痛的合成实验报告
一、实验目的1. 学习扑炎痛的合成原理和实验操作步骤。
2. 掌握有机合成实验的基本操作技能。
3. 通过实验，加深对有机化学反应过程的理解。
二、实验原理扑炎痛（贝诺酯）是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。
其化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。
本实验采用阿司匹林和扑热息痛为原料，通过酯化反应合成扑炎痛。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、搅拌器、冷凝管、抽滤装置、烘箱、电子天平、研钵、滴定管等。
2. 试剂：阿司匹林、扑热息痛、无水乙醇、浓硫酸、氢氧化钠、盐酸、无水碳酸钠、碘量法滴定液等。
四、实验步骤1. 阿司匹林的制备（1）将阿司匹林和浓硫酸混合，搅拌溶解。
（2）缓慢加入无水乙醇，控制温度在60℃左右。
（3）继续搅拌反应2小时。
（4）反应结束后，将混合物倒入冷水中，析出固体。
（5）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体阿司匹林。
2. 扑热息痛的制备（1）将扑热息痛和无水碳酸钠混合，加热至熔融。
（2）将熔融物倒入冷水中，析出固体。
（3）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑热息痛。
3. 酯化反应（1）将阿司匹林和扑热息痛混合，加入浓硫酸，搅拌溶解。
（2）加热反应至回流，控制温度在70℃左右。
（3）反应2小时后，冷却混合物。
（4）加入适量水，调节pH至中性。
（5）加入碘量法滴定液，滴定至终点。
（6）过滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑炎痛。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的制备：实验中成功制备了白色固体阿司匹林，纯度较高。
2. 扑热息痛的制备：实验中成功制备了白色固体扑热息痛，纯度较高。
3. 酯化反应：实验中成功合成了扑炎痛，产率较高。
六、实验总结1. 本实验成功合成了扑炎痛，验证了实验原理的正确性。
2. 通过实验，掌握了有机合成实验的基本操作技能。
3. 在实验过程中，应注意安全操作，避免事故发生。
七、参考文献[1] 张永强，有机合成实验技术[M]，化学工业出版社，2008.[2] 李敏，有机合成实验[M]，化学工业出版社，2012.[3] 刘宏伟，有机合成原理[M]，化学工业出版社，2015.。
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二、实验目的 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
三、实验原理 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
四、物理常数 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
五、主要试剂规格及用量 ............................................................................. 错误!未定义书签。
六、仪器与试剂 ............................................................................................. 错误!未定义书签。
七、实验装置图 ............................................................................................. 错误!未定义书签。
八、实验步骤 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
九、结构确证 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
十、实验流程图 ............................................................................................. 错误!未定义书签。
十一、实验结果 ............................................................................................. 错误!未定义书签。
十二、思考题 ................................................................................................. 错误!未定义书签。
一、前言扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。
临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。
本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。
本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。
本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。
由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
二、实验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法三、实验原理1.阿司匹林的合成阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。
几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸化学结构式：阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：2．扑炎痛的合成扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和对乙酰氨基酚（扑热息痛）经拼合原理制成，他既保留了原药的解热镇痛功能，又减少了原药的毒副作用，并有协同作用。
适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯化学结构式：扑炎痛为白色结晶性粉末，我臭无味。
~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于三氯甲烷、丙酮。
合成路线如下：乙酰水杨酸氯的制备扑热息痛的中和酯化拼合四、物理常数五、仪器与试剂1.仪器球形冷凝管1个温度计100℃1g烧杯250ml 2个球形干燥器1个布氏漏斗1个搅拌机1台电热套1太水浴锅1个滴管、橡皮管若干2.试剂水杨酸10g，醋酐14ml，浓硫酸5滴，乙醇30ml，吡啶2滴，阿司匹林10g，氯化亚砜，对乙酰氨基酚10g，丙酮10ml，氢氧化钠若干，活性炭若干，无水氯化钙若干六、实验装置图七、实验步骤1.阿司匹林的合成酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100ml三颈瓶中，依次加入水杨酸10g，醋酐14ml，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置于油浴加热，待浴温升至70℃时，维持反应30min。
停止搅拌，稍冷，将反应液倒入150ml冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部洗出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得阿司匹林粗品。
精制将粗品置于有球形冷凝器的100ml圆底烧瓶中，加入30ml乙醇，于水浴上加热直至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性炭回流脱色10min，趁热抽滤。
将滤液慢慢加入75ml 热水中，自然冷却至室温，析出白色晶体。
带结晶完全析出后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置于红外灯下干燥（干燥温度不能超过60℃），侧熔点，计算收率。
2.扑炎痛的合成乙酰水杨酸酰氯的制备在干燥的100ml圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10g，氯化亚砜，迅速接上球形冷凝器（顶端富有氯化钙干燥管，干燥管连接导气管，导气管另一端通到水池）。
置于油浴锅上慢慢加热至70℃（约10~15min），维持油浴温度在70±2℃反应70min，冷却，加入无水丙酮10ml，将反应液倒入干燥的100ml滴液漏斗中，混合均匀，密封备用。
扑炎痛的制备在装有搅拌棒和温度计的250ml三颈瓶中，加入对乙酰氨基酚10g，水50ml。
冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠加20ml水配成，用滴管滴加）。
滴加完毕后，在8~12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上一步制得的乙酰水杨酰氯的丙酮溶液（在20min左右滴完）。
滴加完毕，调至pH≥10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。
精制取粗品5g置于装有球形冷凝管的100ml圆底烧瓶中，加入10倍量（w/v）95%乙醇，在水浴上加热溶解。
稍冷，加活性炭脱色，加热回流30min，趁热抽滤（布氏漏斗，抽滤瓶都应该预热）。
将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，压干；用少量乙醇洗涤两次（母液回收），压干，干燥，测熔点，计算收率。
八、结构确证1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振法。
九、实验流程图十、 实验结果1. 产品收率2. 熔点测量3. 薄层层析TLC4.高效液相色谱的测定理论产量： 13g 5g 产率： %.%理论熔点 135~140℃ 174~178℃ 产物熔点 136℃170℃氯仿：甲醇 6:1 8:1 10:1 1粗品阿司匹林 2粗品扑炎痛 3精品扑炎痛 溶剂用面积归一法测定阿司匹林精品的纯度为%，见附表一。
5.红外光谱见附表三。
6.核磁共振氢谱见附表二。
十一、思考题1.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？答：浓硫酸起脱水催化的作用，强酸破坏邻羧基苯酚的分子间氢键促进反应进行，不可不加。
2.本反应可能发生哪些副反应？产物是哪些副产物？答：有邻羧基苯酚在浓硫酸的作用下发生分子间脱水和分子内脱水反应。
3.阿司匹林精制选择溶剂依据的是什么原理？为何滤液要自然冷却？答：依据相似相溶原理。
水杨酸的共聚物的溶解性低，自然冷却能形成较大的晶体，利于过滤；冷却过快则生成微小晶体不便过滤。
4.乙酰水杨酰氯的制备，操作色应该注意什么？答：氯化亚砜遇水剧烈分解生成氯化氢等有害气体，实验过程应全程无水。
5.扑炎痛的制备为什么要采用先制备乙酰氨基酚钠再与乙酰水杨酰氯进行酯化？答：直接反应生成氯化氢会使产物水解，故而要转成钠盐。
6.通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义？答：酯化反应使药物的作用位置避开了胃肠道，转到有酯酶的细胞中，既避免胃酸对药物的影响，也避免了药物对胃肠道的毒性，能很大程度提高药效，降低毒副作用。
十二、参考文献[1]耿洪业，王少华．实用治疗药物学[M]．北京：人民卫生出版社．1997：356．[2] 王文静，吕玮，卢泽．贝诺酯的合成[J]．河南大学学报：医学版，2006，25(1)：39—42．[3]韦正友，郭荷民，黄勤安主编.医学有机化学实验教程.安徽科学技术出版社,. p101页[4]刘抚梅. 药物化学［M］. 北京：中国医药科技出版社，2003:376-378[5]计志忠. 化学制药工艺学［M］. 北京：中国医药科技出版社，2003：88-89.。