南师有机化学期末复习2
有机化学二 期末复习 参考答案

有机化学二期末复习参考答案UnitA一、 命名或写出结构(注意立体结构)1.2-甲基-1,3-环己二酮2.对甲氧基苯甲醛3.丁二酸酐4.间氯苯甲酸异丙酯5.邻苯二甲酸二丁酯6.N-甲基丁二酰亚胺二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是:( B ) 2345 6789、101.甲酸乙酸乙醇2.N-4-3. -丙氨酸 -羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1.CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33.OHCH 2NH 2O六、合成1234.5.1、BCN HN H 3C CH 3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、A.H3C COCH2CHOCH2CH3OCH2CH3UnitB参考答案一、命名或写出结构(注意立体结构)1.丁-2-酮;2.?-溴代丁酸;3.(?)-丁内酯;4.邻羟基苯甲酸;5.邻苯二甲酸酐;6.N,N-二甲基苯甲酰胺;7.1234567891012.OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层+乙醚乙醚液OH干燥干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、Ph CH 3Ph3C CNH 2OH NaNO 2HClPh CH 3Ph3C CN 2ClOH - N 2CH 3CC OCH 3Ph Ph 重排H 3C Ph HOOC C CH 3PhPhI 2OH -+ HCI 3六、合成122、3424C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na 解或其它合理的路线七、推测结构1、COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C .H 3C C OCH 2CHOCH 3OCH 3CH 3COOC 2H 5C 2H 5ONaH +CH 32H 5一. 命名或写出结构(注意立体结构)1.2-甲基-1,3-环己二酮;2.3-溴丁酸;3. -丁内酯;4.2-羟基苯甲酸;5.邻苯二甲酸酐;6.N ,N-二甲基苯甲酰胺;10.三乙酸甘油酯;UnitD 参考答案一、命名或写出结构(注意立体结构)1. 2,4-二甲基环己酮;2.对甲氧基苯磺酸;3.丁二酸二甲酯;4.3-7.H 2N1、 23456、789五、推导反应历程 六、推测结构:1. 赖-丙-半胱2.七、合成(每题4分,共16分)一、命名与结构1.3-羟基环庚酮2.邻苯二甲酸二丁酯 5. -呋喃甲醛(糠醛);6.8-羟基喹啉二、选择题1. B;D.2.C;B.3.B;C.4.C;B.5.A;C. 三、鉴定化合物1.2.AD4.CHUnitF 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是(A ),最弱的是(B )4、比较下列化合物中碱性最强的是(D),最弱的是(B)5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是(C),只脱羧的是(B)6、苯丙氨酸在pH=10(等电点pI=5.48)时的离子形式是(C)7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构(A)A.赖-丝-亮-甘B.赖-亮-丝-甘C.亮-丝-甘-赖8、下列人名反应属于(D)9、下列化合物中,属于双环单萜的是(C)10(((3)从甲苯出发合成(4).从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、UnitG参考答案一、根据题意回答下列各题1、671.2.四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3.从环己酮出发合成3、UnitH参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是(A),最弱的是(D)3、比较下列化合物的碱性最强的是(B),最弱的是(D)4、比较下列化合物中水解速率最快的是(C),最慢的是(A)。
南京师范大学有机化学试卷(下)

南京师范大学2007-2008学年第二学期化科学院06年级《有机化学》课程期末试卷班 级: 任课教师: 学 号: 姓 名:一、 选择题(共30分,每题2分):1. 下列化合物中不能发生碘仿反应的是()A.COCH 3B.CHCH 3OHC.CH 3OHD. CH 3CH 2OH2. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的为( )1)COOH2)COOHCH 33)COOHO 2N4)COOHClA. (3)>(1)>(2)>(4)B. (4)>(2)>(3)>(4)C. (3)>(4)>(1)>(2)D. (2)>(1)>(4)>(3) 3. 下列反应何者为自由基历程()A. 邻溴甲苯与氨基钠的液氨溶液B. 环己烯与NBSC. Gabriel 法合成伯胺专业: 班级: 副系主任签字:---------------------------装-----------------------------------------------------------订---------------------------------------------------------------线-----------------------------D. Hoffmann降级反应4.硝基苯在过量的锌和氢氧化钠的条件下还原,其还原的主产物为()A. 苯胺B. 偶氮苯C. 氧化偶氮苯D. 氢化偶氮苯5.下列哪个化合物与苯肼反应生成葡萄糖脎()A.果糖B. 阿苏糖(阿洛糖)C. 阿卓糖D. 古罗糖6.根据碱性强度降低的次序排列下列物质()(1)NH2(2)NH2(3)NH2MeO(4)NH2O2NA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3)7.化合物Ph3P的名称为()A. 三苯基磷B. 三苯基C. 三苯基膦D. 三苯化磷8.下列四个溶剂,比水重的是()A. CH3(CH2)9CH3B.C. C6H5NO2D. C2H5OC2H59.对氨基苯磺酸熔点高达228℃,是由于该分子()A. 对称性好B. 形成氢键C. 分子量大D. 生成内盐10.下列反应经过的主要活性中间体是()CONH2NH22+CO2A.碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)B.碳负离子(及烯醇负离子碎片)C.卡宾(即碳烯Carbene)D.乃春(即氮烯Nitrene)11. 下列化合物的芳性次序为( )(1) (2)N H(3)S(4)OA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3) 12. 麦芽糖分子中的苷键是()A. β-1,4-苷键B. β-1,6-苷键C. α-1,6-苷键D. α-1,4-苷键13. 樟脑O属于 ( )A. 单萜B. 二萜C. 三萜D. 四萜 14. 下列哪种物质不是聚合物?()A. 葡萄糖B. 聚乙烯C. 纤维素D. 胰岛素(一种多肽)15. 苯甲醚用次氯酸钠氯化时,生成60%的对位异构体和40%的邻位异构体。
有机化学2复习总结

10、醛和酮
1)亲核加成反应: HCN, NaHSO3,醇,格氏试剂 2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。 3)与氨及其衍生物的加成-消除反应 :羟胺、肼、苯肼、 氨基脲等;可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4)α-氢原子的反应 :
(1) 羰基式-烯醇式互变异构
(2)羟醛缩合反应 ,用于合成,增长碳链。 (3)卤代及卤仿反应 :碘仿反应用于鉴别。 4)氧化反应:土伦试剂,可用于醛酮的鉴别 5)还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反应 :Zn-Hg/HCl;吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6)康尼查罗反应: 无α-氢的醛
例:
4
CH3 CH
3 5C H 2 2
3
CH3 C
4
CH2 CH3
5 6
2
1
CH3
(3,4,4) (3,3,4) 3+4+4=11
绿色 编号 正确
6C H 1 3
3+3+4=10
3,3,4-三甲基己烷
(3) “优先基团后列出”——当主碳链上有 多个取代基,在命名时这些基团的列出顺序 遵循“较优基团后列出”的原则,较优基团 的确定依据是“次序规则”。
有机化学 2
复 习 课
一、有机化合物的命名
1、普通命名法
⑴ “正”表示直链烷烃
⑵ “异”表示有(CH3)2CH— 结构的烷烃 ⑶ “新”表示有(CH3)3C—结构的烷烃. 2、系统命名法 系统命名的基本方法: 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基 列出顺序 → 写出化合物全称。
1)开链化合物的命名 要点: (1)选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链,根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基(或叫 支链)。 (2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得 到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次 逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最 小者,定为“最低系列”。
南京师范大学有机化学试卷(下)讲解

南京师范大学2007-2008学年第二学期化科学院06年级《有机化学》课程期末试卷班 级: 任课教师: 学 号: 姓 名:一、 选择题(共30分,每题2分):1. 下列化合物中不能发生碘仿反应的是()A.COCH 3B.CHCH 3 C.CH 3OHD. CH 3CH 2OH2. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的为( )1)COOH2)COOHCH 33)COOHO 2N4)COOHClA. (3)>(1)>(2)>(4)B. (4)>(2)>(3)>(4)C. (3)>(4)>(1)>(2)D. (2)>(1)>(4)>(3) 3. 下列反应何者为自由基历程()A. 邻溴甲苯与氨基钠的液氨溶液B. 环己烯与NBSC. Gabriel 法合成伯胺专业: 班级: 副系主任签字:---------------------------装-----------------------------------------------------------订---------------------------------------------------------------线-----------------------------D. Hoffmann降级反应4.硝基苯在过量的锌和氢氧化钠的条件下还原,其还原的主产物为()A. 苯胺B. 偶氮苯C. 氧化偶氮苯D. 氢化偶氮苯5.下列哪个化合物与苯肼反应生成葡萄糖脎()A.果糖B. 阿苏糖(阿洛糖)C. 阿卓糖D. 古罗糖6.根据碱性强度降低的次序排列下列物质()(1)NH2(2)NH2(3)NH2MeO(4)NH2O2NA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3)7.化合物Ph3P的名称为()A. 三苯基磷B. 三苯基C. 三苯基膦D. 三苯化磷8.下列四个溶剂,比水重的是()A. CH3(CH2)9CH3B.C. C6H5NO2D. C2H5OC2H59.对氨基苯磺酸熔点高达228℃,是由于该分子()A. 对称性好B. 形成氢键C. 分子量大D. 生成内盐10.下列反应经过的主要活性中间体是()CONH2NH22+CO2A.碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)B.碳负离子(及烯醇负离子碎片)C.卡宾(即碳烯Carbene)D.乃春(即氮烯Nitrene)11. 下列化合物的芳性次序为( )(1) (2)N H (3)S(4)OA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3) 12. 麦芽糖分子中的苷键是()A. β-1,4-苷键B. β-1,6-苷键C. α-1,6-苷键D. α-1,4-苷键13. 樟脑O属于 ( )A. 单萜B. 二萜C. 三萜D. 四萜 14. 下列哪种物质不是聚合物?()A. 葡萄糖B. 聚乙烯C. 纤维素D. 胰岛素(一种多肽)15. 苯甲醚用次氯酸钠氯化时,生成60%的对位异构体和40%的邻位异构体。
《有机化学》复习题.doc

《有机化学》期末复习资料一、命名下列各化合物或写出具结构式。
(每题2分,共6分) 1、 写出Y ■戊酮酸的结构+ — 2、 写出 CH 3(CH 2)14CH2N(CH3)3 Br 的名称 3、 写出仲丁胺的结构答案:8.对氨基苯磺酸 9.3-乙基-6T 臭-2 -己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醋答案:1. (Z) ■或顺・2, 2, 5■三甲基・3■己烯2.4 —环丙基苯甲酸3. (S)—环氧丙烷CHoCHoI __HOCH°CH= CCH 2CH 2CH9Br0 kCH 3CCH 2CH 2COOH2、十六烷基三甲基澳化钱3. (CH 3CH2CH 2CH2)2NH1.2.COOH o(1)CH3COCH2CH3CH 3CHCHOCH 3二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内・。
每题2分,共10分)答案:1. CH 3CH 2C H=CHCH 2COOH 2、CH3CH2COOH + HOOCCH 2COOH4、(HOCH 2)3CCHO , C(CH 2OH )4三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题。
每题4分,共8分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
CH3CH2CHCH2CH3(1)2H一 -(4)CH 3CH 2CH 2CHO2、下列化合物哪些能进行银镜反应?CH 3CH 2CH=CHCH 2CHOAg(NH 3)2NO32、 CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO(CH 3CO)2O /-------- (4、3CH 2O +CH3CHOCH 2O NaOH >3、CH 2CH 2NH 2 CH2CH2NHCOCH3 (3)ICH 2CHO OH3NaCN ,NaOHKMnO4 ( 浓,热CHoCl3、答案:1、 (2)、(3)能发生碘仿反应。
2、 (2)、(3)能进行银镜反应。
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列问题。
每题3分,共9分) 1、将下列化合物按拨基上亲核加成反应活性大小排列成序:(A) CH 3CCHO 0(C) CH J CCH J CH SO2、试比较下列化合物的碱性大小: (A )环己胺 (B )六氢毗噪(C ) N-甲基六氢毗噪 (D )苯胺 (E )氨五、鉴别及分离提纯(每题5分,共15分) (1)用简单的化学方法区别下列化合物: (A )2-己醇 (B )3-己醇(C )环己酮(2)用简单的化学方法区别下列化合物:(A )正丁醛 (B )苯甲醛 (C )2・丁酮(3)除去混在苯中的少量卩塞吩答案: 1、A>B>C>D2、B>A>C>E>D2— 已醇]3— 已醇 (1)环己烯 环己酮-(D )环己烯(D )苯乙酮 (E )环己酮l 2+NaOHr CHI 3 (黄色结晶)NaHSO 3(饱和)Br 2/CCl 4不褪色 褪色J 析出白色结晶(D) (CH 3)3CCC(CH 3)3O答案:六、反应机理(每题6分,共12分)1、指出下列反应机理所屈的类型:答案:1、指出下列反应机理所属的类型:(1)亲核取代,S N 1; (2)亲电取代;(3)亲核加成七、合成题(每题8分,共16分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间浪苯甲酸。
南京师范大学有机化学期末复习讲解

第一章有机化学的结构和性质1、有机化合物结构上的主要特点①同分异构现象:分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体这种现象叫同分异构现象。
②构造异构现象:象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象。
此外,有机化合物还可由于构型(顺、反;Z、E;R、S)和构象不同而造成异构现象。
2、有机化合物性质上的特点①大多数有机化合物可以燃烧(如汽油)→可以利用它作有机定量测定方法→测定C和O的标准方法②一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解③许多有机化合物在常温下为气体、液体④一般有机化合物的极性较弱或没有极性.⑤有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.⑥有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应)3、σ键与π键σ键:沿着轨道对称轴方向的重叠(头碰头)形成的共价键。
凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为σ键.以σ键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布.π键:沿着轨道对称轴平行方向的重叠(肩并肩)形成的共价键。
4、有机化合物中共价键的性质①键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离.。
(一定共价键具有具体的键长,不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长。
)②键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.③键能——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。
离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.④键的极性和元素的电负性5、共价键的断裂--均裂与异裂①均裂: 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).A:B →A·+ B·Cl : Cl (光照) →Cl·+ Cl·CH4 + Cl ·→CH3 ·+ H : Cl② 异裂: 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子.A:B →A+ + B-(CH3)3C : Cl →(CH3)3C+ + Cl-③ 协同反应:有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.6、有机反应的类型和试剂类型均裂C + Y自由基反应C YC Y 异裂 C + Y _+离子型反应亲电反应亲核反应C Y异裂C + Y+_试剂自由基试剂离子试剂亲电试剂亲核试剂7、酸碱HCl Cl- (共轭酸碱)强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl 和Cl-)弱酸(CH3COOH )的共轭碱是强碱(CH3COO -) 酸碱的概念是相对的:如HSO 4-酸的强弱: HA + H 2O →H 3O + + A -Keq = [H 3O + ][A]/[HA][H 2O] 在稀水溶液中:Ka=Keq[H 2O]=[H 3O + ][A -]/[HA]Ka 为酸性常数.一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱.pKa = -lgKa pKa 值越低酸性越强.第二章烷烃1、烃的定义分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。
有机化学期末复习2PPT课件

6
2.(本小题2分)
( C H 3 ) 2 N
C H O P h 3 P = C H C H 3 (
)+ (
)
( CH3 )2N
CH= CHCH3
Ph3P= O
-
7
3.(本小题1分)
C H 3
稀 N a O H C H O + C H 3 C H 2 C H O
CH3
CH=C CHO CH3
生碘仿反应。丙的碱性水解产物蒸出的液体无碘仿反
应。试写出甲、乙、丙可能的构造式。
甲:CH3CH2COOH; 乙:HCOOCH2CH3;
丙:CH3COOCH3。 -
38
•能发生碘仿反应的结构:
O
OH
CH3 C 、CH3 CH
• 乙醛; • 甲基酮 • 含CH3CHOH—的醇
NaOX为氧化剂,可 将此类结构氧化成:
浓 H N O 3 浓 H 2S O 4
N a2S N O 2
N aN O 2
H C l N H 2
( 1 ) 浓 H 2 S O 4 ( 2 ) N a O H
( 1 ) N a O H , 熔 融 S O 3 N a( 2 )H + ,H 2 O
N O 2
O 2N
N 2+ C l-
O H
+ N 2+ C l-
)
OH CH3I
CH 3CO O N a
O CH O (CH 3CO )2O
O
CH= CHCOOH
-
15
三、理化性质比较题(共6小题,总计12分)
1、将下列化合物按酸性大小排列成序:
A. CH3COCH2COCH3
华南师范大学《有机化学II》期末考试试卷

化学与环境学院2013–2014学年第二学期期末考试《有机化学II 》试卷(A 卷) 模拟试卷专业 年级 班级 姓名 学号一、命名下列有机物(5分,每小题1分)1.H 3C CHCH 2CHCH 3CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 32.3.HSCH 2CHCOOHNH 24. 5.(CH 3)3C 16H 33二、写出下列有机物的结构(5分,每小题1分)6. 腺嘌呤7. 对甲苯磺酰氯8. 甲基亚膦酸9. 三甲基甲氧基硅烷 10. D-(+)-葡萄糖二、填空或选择填空(10分,每小题1分)1. 下列硝基化合物不溶于NaOH 溶液中的是 。
(1分)A. C 6H 5CH 2NO 2B. (CH 3)2CHNO 2C. CH 3CH 2NO 2D. (CH 3)3CNO 2 2. 下列物质在气相中的碱性最强的是 。
(1分) A. C 2H 5NH 2 B. NH 3 C. (C 2H 5)2NH D. (C 2H 5)3N 3.下列化合物的沸点最高的是。
(1分)A. 正丙醇B. 正丙胺C. 甲乙胺D. 三甲胺E. 正丁烷 4. 下列化合物的亲电取代反应活性最大的是 。
(1分) A. 呋喃 B. 吡咯 C. 噻吩 D. 苯5. 下列化合物中含有异喹啉环结构的是 。
(1分)A. B. C. D.6. 下列分子中含有核呋喃糖尿嘧啶结构的是。
(1分)A. B.C. D.7. 下列化合物不具有还原性的是。
(1分)A. 半乳糖B. 果糖C. 蔗糖D. 麦芽糖8. 下列糖中,遇碘不发生颜色反应的是。
(1分)A. 糖原B. 淀粉C. 纤维素D. 环糊精9. 一种氨基酸在纯水溶液中的pH=5,则该氨基酸的等电点是。
(1分)A. pH=5B. pH>5C. pH<5D. 无法确定10.胡萝卜素属于四萜,其所含的异戊二烯单位个数为。
(1分)A. 2B. 4C. 6D. 8三、完成下列反应(写出主要产物即可,30分,每空1分)1.CH 3ON2.CH 3NH 23.4.NHO OKOHC 2H 5Br+5.SSH n-C 4H 9Li 23n-C 4H 96.BrCH 22H 5ONa7.N 2Cl8.ClNO 2NO2O 2N9.10.11.12. O213.H HCH3CH314.HHCH3315.CNCN16. C6H5COCH3CH3CO3H17.OCH2CH=CH218.OH2220.21.OOHC222.五、简答题(20分)1. (1)简要写出用化学方法分离提纯苯甲酸、对甲苯酚、苯胺、苯混合物的方法。
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CH 3 H 3C
C CH2OH
CH 3
C COOH
CH 3
NOH
4.
OH
3. CH3CH2CCH2CH3
CH3CH2CHCHCHO
CH 3
5. CH3CH2COOH, NH2CH2COOH
6. CH3CH2CH
CH 2CO
O
CH 2CO
7. CH3COOH
8.
NO2
HOOCCH2COOH
10. CH3CH2CO2NH4
5. 2-甲基丁酰氯 6. 3-溴苯胺
7. 草酸
8. 顺丁烯二酸
COOH
COOH
HOOC
COOH
H
H
二、选择 1. 下列化合物中Ka最大的是 A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊酸 。 D. 4-氯戊酸
2. 下列化合物中碱性最强的是 。 A. 苯胺 B. 4-氯苯胺 C. 2-硝基苯胺 D. 4-甲氧基苯胺 3. 下列化合物中沸点最高的是 。 A. 1-丁醇 B. 正戊酸 C. 2-甲基丁酸 D. 2-甲基丁醛
一、命名或写结构
O 1. CH3CHCCH3 CH2CH3 2. OHCCH2CH2CHO
3. CH3CH2CH2CHCOOH Br
1. 3-甲基-2-戊酮
2. 丁二醛
3. 2-溴戊酸
4. H H
COOH OH OH COOH
O 5. CH3CH(C2H5)C Cl
NH2 6. Br
4. 2R, 3S-2,3-二羟基丁二酸
CH3CH2CONH2
Br OH
CH3CH2CN
C H 2C O O H
?
C H 2C O O H
7. C H 3C H
C H C H 2C H O
K M nO 4
?
?
NO2
8. Br
Cl
CHO 9.
?
NaOH-H2O
?
O
10.
NH3 ( )
CH3CH2CO2H
H2O
(
)
P 2O 5 H 2O
(
)
HOCH2
1.
O HOCH2
2.
H 3C
CH 3
MgBr
CO2
H3O+
COOH
五、推结构
A(C13H11NO),室温时不溶于水、稀盐酸、稀氢氧化钠。 A与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状物浮在 液面上。将油状物分出,得化合物B。B能溶于稀盐酸,与 对甲苯磺酰氯作用,生成的沉淀能溶于稀氢氧化钠。把去 掉B以后的碱性溶液酸化,有化合物C(C7H6O2)分出,C 能溶于碳酸氢钠。请推测A、B、C的结构
4.下列化合物中不能溶于KOH溶液的是哪个?
A.
B.
N H
OH
C.
CH3CH2COOH
D.
NH2
5.下列化合物中哪个没有半缩醛羟基?
A. HO HO
HOH 2 C O
B.
OCHCH3 OH
OH OH
C. OH OCH2CH2OH
O D. OH
三、用化学方法鉴别 1.(1)丁醛 (2) 2-丁烯醛 (3) 3-戊酮
2.
O NH CCH3
1.
CH 3
Br2 光照
CH2Br
Mg 无水乙醚
CH2 MgBr
(CH3)2CO
CH2 C(CH 3 )2 OMgBr
H+,H2O
CH2 C(CH 3 )2 OH
2.
HNO3,H2SO4
加热
O2N
Fe,HCl
H2N
CH3COCl
NHCOCH 3
3.
Br
COOH
Mg Br 无水乙醚
A:
O C NH
B:
NH2
C:
COOH
六、合成反应式
1.
OCH2
H + ,H 2 O
?
?
OCH2
2.
H 3C
CH3
浓碱
CHO
C
CH3
?
?
3. CH3CH2COCH2CH3 + NH2OH
?
NaOH ? 4. 2CH3CH2CHO
H+,H2O ?
5. CH3CH2CONHCH2COOH
+?
6. C H 3C H 2C H
(1) Tollen试剂 (2) (3)
银镜 银镜 (—)
Br 2-CCl 4
(—) 退色
2.(1)苯甲酸 (2)苯甲酰胺
(3)苯甲酸乙酯
( 1)
C O 2气 体
( 2) ( 3)
N a2C O 3溶 液
(-) (-)
N aO H 溶 液 加热
放出氨气
(-)
四、合成
1.
CH3
CH3 CH2C CH3 OH