oc2

19
11
H3C
10
H2 C
9
H C
8
H2 C
7
H C
6
H2 C
5
H2 C
4
H2 C
3
H C
2
H2 C
1 10
CH3
1
2
3
CH3
4
5
6
7
8
9
11
CH(CH3)2
CH2CH3
3, 5, 9…..
3, 7, 9…..
若两种编号取代基的位次相同，则把小的编号给小的取代基。 如： 7 6
CH 3
5
4
CH 2CH 3
CH3
10 1
2,7,8-三甲基癸烷
10 9 8 7
6
4 3 2
23
练习
• CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
●长、多、近、小、简
24
2-3 烷烃的结构
1、 甲烷的结构和sp3杂化轨道
甲烷的四面体结构
25
110.7 pm 154 pm
110.7 pm 154 pm
键 角
两面角 两氢相距
109.3o
0o 229 pm
109.3o
60o 250 pm
250 pm > 240 pm > 229 pm
E重叠 > E交叉 E=12.1KJmol-1
当二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时， 氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式 33 比交叉式内能高。
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子
如：
9
#5 烷基
烷 烃 去 掉 一 个 氢 原 子 后 的 原 子 团 。 常 用 R-， 或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示。 ◎正烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子所得的原 子团。命名时“正”字常用n-代表。 eg：正丙基 CH3CH2CH2—， n-丙基 ◎仲烷基:直链烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基。用 “sec-”表示。 eg：仲丁基 CH3CH2CH sec-丁基
H CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
13
二、衍生物命名法 以甲烷为母体，将其它烷烃看作是甲烷的烷基衍 生物，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子。 把与此碳原子相连的基团都看作甲烷的取代基。 如：
例如： 正戊烷
异戊烷 新戊烷
m.ｐ.
m.ｐ. m.ｐ.
-129.8 ℃
-159.9 ℃ -16.8 ℃
39
4. 相对密度:
随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8
左右.
（ 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的
距离相对地减少的缘故。）
5.溶解度：结构相似者相溶 当溶剂分子之间的吸引力和溶质分子之间，以及 溶剂分子与溶质分子之间的相互吸引力相近时，溶解 容易进行。
Stuart模型 ★据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，
而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决
定的。
28
因此书写构造式时也常用键线式表示，只要写出锯齿 形骨架,用锯齿形线的角(120º )及其端点代表碳原子.不 需写出每个碳上所连的氢原子。如：
29
2-4 烷烃的构象
6' CHCH 3
7'
2,5-二甲基-4-异丁基庚烷
CH 3
CH 2CH 3
7 6
CH 3
5 4
3 2
1 7
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3
3-甲基-5-乙基庚烷
1 2 3 4 4 5
5
6
CH3CHCH2CH 2CH2CH2CHCHCH2CH3
1 2 3
CH3
6 7 8 9 5
CH3
★上例中最长的六个碳原子的碳链有两条，（I）式的支链较 多，该化合物的母体名称为己烷。
17
②编号（小基团，小序号）
从最接近取代基的一端开始，使取代基位次最小
18
最低系列原则
★如果碳链从不同方向编号得到两种（或两种以上）
不同编号系列时，则遵循“最低系列”原则，即 顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位 次最小者为最低系列（先比较两个系列中的第一 个取代基位次，若相同则比较第二个取代基，依 此类推。）
Methyl—甲基; n-Propyl—正丙基； Ethyl—乙基； i-Pr—异丙基；
n-Butyl—正丁基;
t-Bu—叔丁基（三级丁基）；
Aryl—芳基;
Acetyl—乙酰基；
Phenyl—苯基；
R—烷基alkyl
12
2-2 烷烃的命名
一. 习惯命名法 •最早根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷..... • 对于支链烷（异构体）,常用正、异、叔、新等形容词 以示区别。 如戊烷的三个异构体：
37
■同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多， 则沸点越低。 例如： 正丁烷 ｂ.ｐ. - 0.5 ℃
异丁烷
正戊烷 异戊烷
ｂ.ｐ. - 11.7 ℃
ｂ.ｐ. ｂ.ｐ. 36.1 ℃ 27.9 ℃
新戊烷
ｂ.ｐ.
9.5 ℃
38
3.熔点（ｍ.ｐ.）
a 基本上随分子量的增加而增加。（奇数和偶数碳） b 分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔 点也越高。 （因为晶体分子间的作用力不仅取决于分子的大小， 也取决于他们在晶格中的排列。）
3 2
1
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3
1 2 3 4 5 6 7
20
③命名取代基:
a: 把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，用半字线“－”与
取代基分开。如2-甲基...
b: 有不同取代基时，简单的取代基（或原子、基团）放在前面，
复杂的放在后面;按“次序规则”确定列出顺序,较优基团后列出。 c: 相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数 目，数目用汉文数字二，三，四.....表示. ——“简” d: 位次数字之间须用逗号“ , ”隔开，位次与基名之间需用短线 “-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。
乙烷分子中的碳碳单键可以自由旋转。在旋转过程中，由于 两个甲基上的氢原子的相对位臵不断发生变化，可得到无数 种不同的构象。
H H
单键旋转时，相邻碳上的其他键 会交叉成一定的角度()，称为两 面角。
两面角
两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。
40
(P39) 5. 不要查表将下列烃类化合物按沸 点降低的次序排列。 （ 1 ） 2,3- 二 甲 基 戊 烷 （3） 2-甲基庚烷 （2）正庚烷 （4）正戊烷
（5） 2-甲基己烷
答: (3)＞(2)＞(5)＞(1)＞(4)
41
练习
异丙基 异丁基 仲丁基 异戊基 仲戊基 叔戊基
正己烷的同分异构体
Chapter 2
烷 烃
1
本章重点
1，命名 2，构象异构 3，烷烃沸点、熔点和结构的关系 4，卤代反应以及卤代反应历程
2
烃的定义 ◎分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物，简称烃。 烃的分类
(1)开链烃(链烃)，又叫脂肪烃 可分为：烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。
(2)闭链烃(环烃)
42
2-6 烷烃的化学性质
烷烃分子中原子间都是σ 键结合的,不易断裂， 故其化学性质非常稳定，是一类不活泼的有机化合物。 在一般条件下，烷烃与强氧化剂、强还原剂、强
酸、强碱等都不起反应.
但在一定条件下，例如高温、高压、光照或催化
剂影响下，也能发生一些化学反应。
43
1. 氧化反应
烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，并放
重叠式
重叠式
12.6kJ/mol
交叉式
交叉式
交叉式
乙烷分子各种构象的能量曲线
34
2.丁烷的构象
35
丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化
36
2-5 烷烃的物理性质
1.聚集状态：C1～C4（g） C5～C17 （ｌ） ＞C17 （ｓ） 2.沸点（ｂ.ｐ.） ①与范德华引力有关: 相对分子量增加，分子间的范德华引力增加， 导致沸点升高。 ②支链增加影响沸点：降低接触面从而减低分子间 引力。
在有机物分子中，以单键相连的碳原子可以围绕着 碳碳σ键相对旋转。随着碳原子的旋转，其他原子 团在空间的相对位臵也不断地变化，因而会出现不 同的空间排布形象。这种由于围绕σ键轴旋转，而 引起的分子中原子或原子团形成不同的空间排布形 象，称为构象。
分子的不同构象称为构象异构或旋转异构。
30
(1)乙烷的构象
CH3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)10CH3
乙烷
己烷
十二烷
15
(2) 带有支链的烷烃，可看作直链烷烃的衍生物，命名
时遵循下列原则：
①选主链：选择最长碳链，支链数目最多的为主链.
上例中最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
16
六个碳的主链上有四个取代基
六个碳的主链上有两个取代基
又分为:脂环烃和芳香烃两类。
3
2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构
• 烃：分子中只含有C和H两种元素的有机化合物。 • 烷烃：分子中只有C-C和C-H键的链烃, 又叫饱和烃。 #1 通式： CnH2n+2 名称 甲烷 分子式 CH4 构造式 构造式的简写式 CH4