F9顺反构象异构体

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顺反异构体定义

顺反异构体定义

顺反异构体定义
顺反异构体(Stereoisomers)是指具有相同的分子式和相同的原子连接顺序,但由于原子在空间排列不同而导致分子整体构型不同的一对或一组化合物。

顺反异构体是一种立体异构现象,可分为两大类:构象异构体(Conformational Isomers)和构型异构体(Configurational Isomers)。

1. 构象异构体
构象异构体是由于单键周围的原子或基团的旋转而产生的异构现象。

构象异构体之间可以通过旋转单键相互转化,能垒较低,属于动力学异构体。

常见的构象异构体有:
- 烷烃的旋转异构体
- 环丁烷的椅式和船式构象
- 环己烷的椅式和船式构象
2. 构型异构体
构型异构体是由于分子中含有手性中心或手性轴而产生的异构现象。

构型异构体之间不能简单地通过旋转单键相互转化,需要断开化学键并重新连接。

常见的构型异构体有:
- 手性碳原子引起的异构体(对映异构体)
- 手性轴引起的顺反异构体
- 手性平面引起的顺反异构体
顺反异构体是指由于分子中存在手性轴或手性平面而导致整体构型不同的一对立体异构体。

它们是构型异构体的一种,与对映异构体并列,是立体化学的重要内容。

第一节_顺反异构

第一节_顺反异构
)当与双键碳相连的为不 饱和基因时,如>C=O,-C≡N等, 则分别看作碳2 次与氧相连,3次 与N相连。例如:
O C (CO、OOH、O) >
H、H)
O CC H(O、>O、H) CH 2OCH (O、
根据上述规则,下列化合物分别命
名为:
H3C
CH 3
CC
H
H
H3C
H
CC
H
CH 3
Z-2-丁烯
时,按原子序数大小排列,原子
序数大者为大基团;同位素按质
量大小排列(如D>H)。
(2)如与双键碳直接相连的 2 个原子
相同,则向外延伸,比较其次相
连原子的原子序数,依次类推,
以确定原子团的大小次序。
例如:双键碳原子上连有甲基(-
CH3)和乙基(-CH2CH3),与双键 碳直接相连的第一个原子都是碳
反-l,2-二溴丙烯
H
H
H CH 3
CH 3 顺-1,3-二甲基环己烷
环己烷
CH 3
CH 3
H 反-l,3-二甲基
(二)Z、E命名法
顺、反命名法只适用于双键或
环上至
少有一对原子或原子团是相同的情况。 若
双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或 原
子团都不相同,就无法用顺、反命名法 命
名。为克服顺、反命名法的局限性,国
第一节 顺反异构
有机化合物分子中如存在双键或脂环,键的自由旋转就会受到阻碍, 分子中原子或原子团在空间就有固定的排列方式(即构型),从而产生两种 不同构型的化合物。其中一种为顺式,另一种为反式。这种异构现象称为顺 反异构。
H
H
CC
CH 3
H
CC

顺反构象异构体

顺反构象异构体

顺反构象异构体A组F2)分子中的四个原子都在一个平面上,i.二氟二氯(N由于几何形状的不同,它有两种同分异构体,如右图所示。

这种原子排布次序相同,几何形状不同的异构体被称为几何异构体,在下列化合物中存在着几何异构体的是A CHCl=CHClB CH2=CCl2C CH2=CHCH2CH3D CH3C≡CHii.NH2有两种同分异构体,是哪两种?为什么C2H2无同分异构体?2iii.因有机物分子中碳碳双键()不能旋转而产生的同分异构体叫顺反异构体。

某些顺反异构体在光的照射下可以相互转化,例如顺式丁烯二酸反式丁烯二酸人和高等动物眼睛里的光敏细胞中含有镶嵌在视蛋白中的单顺式视黄醛,在光的作用下可转化为全反式视黄醛:单顺式视黄醛全反式视黄醛由于全反式视黄醛分子的侧链是“直”的,导致其脱离视蛋白,并由此引起人和动物的视觉。

(1)视黄醛分子的顺反异构体共有A 4种B 8种C 16种D 32种(2)1mol视黄醛分子与H2充分发生加成反应时要消耗mol H2。

(3)将视黄醛链端的-CHO还原为-CH2OH即得维生素A。

以下关于维生素A的叙述中正确的是A 人体缺乏维生素A时易患夜盲症B 维生素A是易溶于水的醇B 侧链上的碳原子都在同一平面上D 所有碳原子都在同一平面上B组iv.下列化合物中,有顺、反异构体的是A C6H5CH=CH2B C6H5-NH-OHC C6H5CH=N-OHD C6H5-NH-NH2v.1,2,3,4,5,6-环己六醇的所有异构体(包括顺反、旋光)共有A 7个B 8个C 9个D 10个vi.下列化合物中哪一个,其偶极短显然不等于零。

A B CD Evii.分子式为CH10的烃的同分异构体中,属于顺反异构的结构式是,具有对5映异构的结构式是。

viii.如果不考虑环形化合物,下列分子的构造异构体和几何异构体是多少?(1)C3H5Cl,(2)C3H4Cl2,(3)C4H7Cl,(4)C5H10?ix.写出CH8的所有构造异构体和几何异构体?4x.下面化学式分别能画出几种构造异构体:(1)CH12,(2)C3H7Cl,(3)C3H6Cl2,(4)5C4H8Cl2,(5)C5H ll Cl,(6)C6H14,(7)C7H16xi.用纽曼投影式面出乙烷的重叠式构象和交叉式构象,并回答下列问题:(1)乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷仅有的两种构象吗?(2)室温下乙烷的优势构象是哪一种?为什么?(3)温度升高时构象会发生什么变化?xii.用纽曼投影式画出下列化合物的交叉式构象,并比较其稳定性:(1)CH3CH2-CH2CH3(2)(CH3)2CH-CH2CH3xiii.将下列透视式改写成相应的纽曼投影式:xiv.下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。

有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变

有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变

有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变立体异构是有机化合物中分子空间构型不同而化学性质相同的现象。

它是有机化学中的重要概念,对于理解分子结构与化学反应机理具有重要意义。

立体异构可分为构象异构和对映异构两种类型。

本文将以立体异构为主题,对构象异构及构象畸变这两个重要的知识点进行整理。

一、构象异构构象异构是指分子中的原子连接方式不变,但空间取向不同,使得分子具有不同的构象。

常见的构象异构包括顺反异构、环内异构和烯丙异构。

1. 顺反异构顺反异构是分子中两个或多个取代基的空间取向不同,形成不同构象的现象。

最典型的例子是异戊烷的构象异构,分为顺式异构和反式异构。

顺式异构中两个取代基在同一侧,反式异构中两个取代基位于相对的两侧。

2. 环内异构环内异构是指环状化合物中分子内部原子的空间取向不同,形成不同构象的现象。

常见的环内异构有环丙烷的气体异构体和环戊烷的软组织异构体等。

3. 烯丙异构烯丙异构是烯烃化合物中碳碳双键和邻近碳原子取代基的空间取向不同,形成不同构象的现象。

丙烯醇的顺式异构和反式异构就是烯丙异构的典型例子。

二、构象畸变构象畸变是指分子中构象异构所带来的结构变形或扭曲,使得分子具有能量上的偏好或不稳定性。

构象畸变的主要原因是键角张力和空间位阻。

1. 键角张力键角张力是由于共价键的张力而导致的构象畸变。

当分子中的键角与其理想值相差较大时,会出现键角张力,进而导致构象畸变。

例如,环丙烷中的键角是109.5°,但在环丙烷的气体异构体中,这个键角被扭曲到了111.1°,形成了结构的畸变。

2. 空间位阻空间位阻是由于分子中基团的体积过大而导致的构象畸变。

当分子中存在大体积取代基时,它们之间会产生位阻效应,导致构象畸变。

例如,1,2-二氯乙烷中,两个氯原子的位阻使分子具有扭曲的构象。

通过对构象异构和构象畸变的了解,我们可以更好地理解分子结构与化学反应的机理。

顺反异构现象的定义

顺反异构现象的定义

顺反异构现象的定义全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:顺反异构现象是一个涉及有机化学中分子结构特征的概念。

具体来说,顺反异构现象指的是同一种有机分子因为化学键旋转或立体异构体的不同而呈现出不同的构象或立体异构体的现象。

在有机化学中,这种现象经常出现在环状化合物、立体异构体或手性分子上。

顺反异构现象的最典型的例子可以从烷烃中找到。

正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)就是一个简单的烷烃分子,它可以存在两种不同的构象:顺丁烷和反丁烷。

在顺丁烷中,四个碳原子位于同一直线上,而在反丁烷中,两个碳原子之间相互靠近,形成了一个折叠的结构。

这两种构象是由于碳-碳键的旋转所导致的,它们并没有化学键的断裂或形成。

另外一个常见的例子是手性分子的顺反异构现象。

手性分子是指这些分子不重合于其镜像像分子的情况。

最著名的手性分子例子是葡萄糖。

葡萄糖有两种手性异构体:D-葡萄糖和L-葡萄糖。

这两种异构体的结构是非对称的,但它们的化学组成是相同的。

这种顺反异构现象是由于葡萄糖分子中的手性碳原子的排列方式不同而导致的。

在有机化学反应中,顺反异构现象也可能对反应的速率和选择性产生影响。

在有机合成中,合成的产物可能会出现多种立体异构体,而且这些异构体之间的产率和选择性可能受到顺反异构现象的影响。

有机合成化学家通常会针对这些顺反异构现象进行精确的设计和控制,以获得所需的产物。

顺反异构现象是有机化学中的一个重要现象。

它不仅仅是分子结构的一种形式,还可能对分子的性质、反应和合成产物产生影响。

通过深入研究顺反异构现象,我们可以更好地理解有机分子的结构特点,为合成有机化合物和药物提供更多的有用信息。

第二篇示例:顺反异构现象是指在同一种物质中存在不同空间构型的现象。

通俗来说,就是同一个分子可以存在多种不同的形态或构型。

这种现象在化学、生物学和物理学领域都有所体现,并且具有重要的科学意义和应用价值。

顺反异构现象最早被发现于有机化学领域。

在有机分子中,由于碳原子的四价性质以及自由旋转的特性,同一个分子可以存在不同的构型。

环状化合物的顺反异构

环状化合物的顺反异构

环状化合物的顺反异构概述定义环状化合物是一类分子结构中含有一个或多个环状结构的有机化合物。

其中,环状结构由原子间的共享键连接而成。

顺反异构是指在环状化合物中,一个或多个官能团相对于环的位置的不同排列方式。

重要性环状化合物的顺反异构在有机化学中具有重要意义。

它们能够影响分子的物理性质和化学性质,从而对分子的反应性以及生物活性产生影响。

研究和理解环状化合物的顺反异构对于设计合成新药物、开发新材料以及理解化学反应机制等方面具有重要的应用价值。

顺反异构的两种形式顺异构顺异构是指在环状化合物中,官能团相对于环的位置是连续排列的形式。

例如,苯环上的取代基可以在顺位(1,2-位)或者次顺位(1,3-位或1,4-位)。

顺异构的性质顺异构体具有相似的物理性质和化学性质。

它们的融点、沸点等物理性质可能略有差异,但一般而言,它们的化学性质并无明显差别。

顺异构体的分离顺异构体的分离通常较为困难。

因为它们具有相似的物理性质,传统的分离方法如晶体化学、蒸馏法等往往无法有效区分。

异构体的比例顺异构体的比例可以通过在反应过程中引入手性诱导剂(手性控制剂)或者利用非对映选择性酶进行选择性反应等方法来调控。

反异构反异构是指在环状化合物中,官能团相对于环的位置是交替排列的形式。

例如,苯环上的取代基可以在反位(1,3-位或1,4-位)。

反异构的性质反异构体与顺异构体在物理性质和化学性质上有明显不同。

由于官能团位置的差异,反异构体的分子结构和空间构型也有所不同,从而导致其物理性质和化学性质的差异。

反异构体的分离反异构体的分离相对较为容易。

由于它们具有不同的物理性质,可以通过常规的物理分离方法,如晶体化学、蒸馏法等来实现。

异构体的比例反异构体的比例可以通过在反应过程中引入手性诱导剂(手性控制剂)或者利用非对映选择性酶进行选择性反应等方法来调控。

环状化合物顺反异构的影响因素环状化合物的顺反异构受多种因素的影响。

下面将介绍其中的几个重要因素。

顺反异构和对映异构

顺反异构和对映异构

H2C
CH C
CCH 2 CH3
CH3 CH 2 CH3
Z型
可编辑ppt
10
H
CH2 CH3
CC
CH3
H
E型
-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >-OH>-NO2>-CCl3>-CHC12>-COCl> -CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2> >-CHO>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3> -D>-H
可编辑ppt
18
可编辑ppt
19
平面偏振光
普通光在所有可能的平面上
振动。
普通光
如果使单色光通过尼可尔( Nicol) 棱镜,只有同棱镜晶轴平行的平面上
振动的光线才可以通过棱镜,因此通
过振这 动种 ,棱 这镜种的只光在线一就 个只 平在 面一 上个 振平 动面 的上光平面偏振光
就是平面偏振光。
可编辑ppt
20
旋光仪
旋光仪示意图
在盛液管中放入旋光性物质后,偏振光将发生偏
转。能使偏振光向右旋转的,称为右旋化合物,用
(+)表示; 能使偏振光向左旋转的,称为左旋化合物
,用(-)表示。
可编辑ppt
21
旋光度
旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光 度,用α表示.
物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶液 的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用 的溶剂的有关。
然的联系。顺式构型不一定是Z构型;反式构 型也不一定是E构型。
H3C
CH3
CC
Cl
H
H3C
H
CC
Cl
CH3
顺-2-氯-2-丁烯
反-2-氯-2-丁烯

有机化学基础知识点整理立体异构与构象异构

有机化学基础知识点整理立体异构与构象异构

有机化学基础知识点整理立体异构与构象异构有机化学基础知识点整理——立体异构与构象异构立体异构和构象异构是有机化学中重要的概念,其中立体异构描述的是分子中不同立体构型之间的关系,而构象异构则指的是分子内部不同构象之间的关系。

本文将围绕这两个知识点展开讨论,分析其定义、分类和实际应用。

一、立体异构1.定义立体异构是指化学物质在空间结构上存在多种不同构型的现象。

这些构型的存在并不能通过化学式来表示,而需要通过立体公式或者构造式来描述。

2.分类立体异构分为两种类型,即构造异构和空间异构。

(1)构造异构:构建异构体系中分子的连结方式不同,即化学键在分子中的排列顺序不同。

构造异构又可分为骨架异构、功能异构和位置异构。

- 骨架异构:分子的碳骨架不同,但具有相同的分子式。

例如,异戊烷和己烷就是骨架异构体。

- 功能异构:分子中官能团的位置不同,但其碳骨架相同。

例如,异丙醇和乙醇就是功能异构体。

- 位置异构:分子中官能团的位置和官能团的数量都不同。

例如,丙酮和乙醛就是位置异构体。

(2)空间异构:空间异构是指分子在空间结构上存在多种不同的构型。

其中最常见的是立体异构体系中的头尾异构和顺反异构。

- 头尾异构:分子末端官能团的排列顺序不同。

例如,2-氯丁醇和1-氯乙醇就是头尾异构体。

- 顺反异构:分子中具有类似顺反关系的立体异构体。

例如,2,3-二溴丁烷和2,3-二溴异丁烷就是顺反异构体。

二、构象异构1.定义构象异构是指同一有机分子在空间结构上的不同构型,这种构型的变化可以通过分子内化学键的旋转或反转来实现。

2.分类构象异构分为构象异构和对映异构两种类型。

(1)构象异构:分子内部原子或官能团的排列不同,但其化学式和结构式相同。

构象异构又可分为双键构象异构和环状构象异构。

- 双键构象异构:由于双键的自由旋转,分子在空间中可存在不同的构象。

例如,顺丁烯和反丁烯就是双键构象异构体。

- 环状构象异构:由于环状结构的限制,分子在空间中可存在不同的构象。

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中学化学竞赛试题资源库——顺反构象异构体A组1.二氟二氯(N2F2)分子中的四个原子都在一个平面上,由于几何形状的不同,它有两种同分异构体,如右图所示。

这种原子排布次序相同,几何形状不同的异构体被称为几何异构体,在下列化合物中存在着几何异构体的是A CHCl=CHClB CH2=CCl2C CH2=CHCH2CH3D CH3C≡CH2.N2H2有两种同分异构体,是哪两种?为什么C2H2无同分异构体?3.因有机物分子中碳碳双键()不能旋转而产生的同分异构体叫顺反异构体。

某些顺反异构体在光的照射下可以相互转化,例如顺式丁烯二酸反式丁烯二酸人和高等动物眼睛里的光敏细胞中含有镶嵌在视蛋白中的单顺式视黄醛,在光的作用下可转化为全反式视黄醛:单顺式视黄醛全反式视黄醛由于全反式视黄醛分子的侧链是“直”的,导致其脱离视蛋白,并由此引起人和动物的视觉。

(1)视黄醛分子的顺反异构体共有A 4种B 8种C 16种D 32种(2)1mol视黄醛分子与H2充分发生加成反应时要消耗mol H2。

(3)将视黄醛链端的-CHO还原为-CH2OH即得维生素A。

以下关于维生素A的叙述中正确的是A 人体缺乏维生素A时易患夜盲症B 维生素A是易溶于水的醇B 侧链上的碳原子都在同一平面上D 所有碳原子都在同一平面上B组4.下列化合物中,有顺、反异构体的是A C6H5CH=CH2B C6H5-NH-OHC C6H5CH=N-OHD C6H5-NH-NH25.1,2,3,4,5,6-环己六醇的所有异构体(包括顺反、旋光)共有A 7个B 8个C 9个D 10个6.下列化合物中哪一个,其偶极短显然不等于零。

A B CD E7.分子式为C5H10的烃的同分异构体中,属于顺反异构的结构式是,具有对映异构的结构式是。

8.如果不考虑环形化合物,下列分子的构造异构体和几何异构体是多少?(1)C3H5Cl,(2)C3H4Cl2,(3)C4H7Cl,(4)C5H10?9.写出C4H8的所有构造异构体和几何异构体?10.下面化学式分别能画出几种构造异构体:(1)C5H12,(2)C3H7Cl,(3)C3H6Cl2,(4)C4H8Cl2,(5)C5H ll Cl,(6)C6H14,(7)C7H1611.用纽曼投影式面出乙烷的重叠式构象和交叉式构象,并回答下列问题:(1)乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷仅有的两种构象吗?(2)室温下乙烷的优势构象是哪一种?为什么?(3)温度升高时构象会发生什么变化?12.用纽曼投影式画出下列化合物的交叉式构象,并比较其稳定性:(1)CH3CH2-CH2CH3(2)(CH3)2CH-CH2CH313.将下列透视式改写成相应的纽曼投影式:14.下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。

①②③④15.下列各对化合物中,哪一对互为异构体?A 和B 和C 和D 和E 和16.试写出分子式为C4H7Cl的所有异构体的结构简式。

17.有机化合物的最简式是C2H3Br,A有两种异构体A1和A2;它们被O3氧化后,在Zn/H+作用下最终得到相同的有机产物B;A1在金属钠作用下可以得到C,而A2不能;C可以被酸性KMnO4溶液作用,得到D;D在干燥剂作用下得到碳氧化合物E;E中碳、氧两元素的质量分数分别为0.50;经光谱分析知,E分子是平面分子,且分别有两种不能类型的碳原子和氧原子。

(1)A的化学式是。

(2)A1和A2的结构简式是。

(3)写出A除A1、A2以外的全部链状同分异构体的结构简式(有立体异构体的只要指出即可)。

(4)写出B~E的结构简式。

18.醛、酮最主要的化学性质发生在碳氧双键上。

由于碳基原子带部分正电荷,易受亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应。

如NH2OH(羟氨)与醛、酮反应就能得到一种叫做肟的化合物。

请回答:(1)为什么NH2OH和对称的酮R2C=O反应得到单一的肟,而和醛或不对称酮(RR’C =O)反应时可得到两种不同的肟?(2)酮肟在酸性催化剂(如PCl5)存在下可重排为酰胺(Beckmann重排),反应是经过向缺电子的氮进行1,2-迁移而完成的。

请问:从环己酮的肟经重排后得到什么化合物?19.化学式为C5H4的烃,理论上同分异构体的数目可能有30多种。

如:①CH2=C=C=C=CH2②CH≡C-CH=C=CH2③④-C≡CH ⑤-CH=CH2……请不要顾忌这些结构能否稳定存在,完成下面各小题:(1)异构体①、②是链状分子,请再写出2种链状分子的结构简式:(2)若核磁共振表明氢原子的化学环境没有区别,则满足条件的异构体除①、③外还有(只需答出一例)(3)有人认为异构体①中四个氢原子是共平面的,也有人认为不共平面,请分别写出这两种观点中碳原子的杂化类型和碳原子间π键成键情况;(4)异构体②和③中四个碳原子是否共平面,方便说明理由;(5)比较异构体④和⑤,何者相对更稳定些,为什么?(6)除题干和以上小题涉及到的异构体外,请至少再写出5种异构体,要求每种异构体都有对称性(存在一条对称轴)。

20.顺式-4-叔丁基环己醇的优势构象是A B C D21.下面几个邻-2-二甲基环己烷的Newman投影式中,最稳定的构象是A BC DC组22.用Newman投影式表示2,3一二甲基丁烷的各种构象异构体(交叉式和重叠式),并比较其相应能量高低。

23.试分析为什么1,2一二甲基环己烷较稳定的异构体为反式;1,3一二甲基环己烷较稳定的构象为顺式;1,4一二甲基环己烷较稳定的构象为反式。

24.在环己烷的椅式构象中,薄荷醇的羟基和邻位的-CH(CH3)2是反式构型,而新薄荷醇的羟基和邻位的-CH(CH3)2是顺式构型,它们互为构型异构体。

但它们分别与对硝基苯甲酰氯作用生成酯时,其反应速度前者是后者的16.5倍。

请解释为什么薄荷醇的酯化速度比新薄荷醇的酯化速度快?25.卤代烃用NaOH/C2H5OH处理时可以得到醇。

顺-1-异丙基-4-氯环己烷和它的反式异构体分别用NaOH/C2H5OH处理时,请用构象分析说明哪一个的反应速度快?26.根据原子或原子团之间的相互排斥作用,将丁烷的各种构象依次画出,可得四种极限构象:(1)按名称画出相应的纽曼投影式a反交叉式;b部分重叠式;c顺交叉式;d全重叠式(2)上述几种构象中,稳定性大小依次排列为:。

(3)依次画出2,3一二甲基丁烷的三种交叉式构象,并比较其能量高低。

27.试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型。

(1)(2)(3)(4)28.A的双键位上的亚甲基的氢被氘选择性地取代,然后溴化,再消除溴化氢,便得到产物B和无氘产物C:A:B:C:(1)一氘化的A有什么构型?解此题需要写出反应并简短地解释为什么只生成B和C。

(2)给出由无氟化合物A起始,立体选择性地生成一氘化物的步骤。

29.羧酸是一类重要的有机物。

(1)试写出丁烯二酸的结构式。

(2)丁烯二酸存在两种异构体A和B,试写出A和B的立体结构式,标出其构型和俗名。

(3)A和B是顺反异构体还是对映异构体?说明理由。

(4)在室温、无光照下,A和B跟溴反应得到什么化合物?写出反应的化学方程式,指出产物的构型和系统命名的名称。

(提示:在上述条件下,溴在烯双键上的加成为异面加成)30.某羧酸A的分子式为C5H8O2,有两种几何异构体:cis–A’和trans–A’’。

用Pt/H2氢化上述A的两种异构体,都得到相同的外消旋的羧酸B,B可拆分成光学异构体(+)-B和(-)-B,在293K及黑暗条件下,A’和A’’都能快速地与1mol Br2的四氯化碳溶液反应。

(1)试写出A和B的结构式。

(2)试写出A’和A’’的立体结构式和B的光学异构体的Fischer投影式[不考虑符号(+)或(-)]。

(3)用溴处理A’和A’’,将能同时生成C的几种立体异构体?(4)简明地叙述(3)的答案的理由。

(5)写出C的所有立体异构体的Fischer投影式和Newman投影式(构象式)。

指明对映异构体与非对映异构体。

31.含碳85.7%的烃有两种异构体A和B。

(1)写出它们的化学通式;烃A和B具有如下的性质:它们与臭氧反应后生成的物质在酸的存在下用锌粉处理后得到一种单一有机物C。

产物C经氧化得到一种单一的羧酸D。

根据光谱数据,除羧基上氢以外,该酸中的氢原子都在甲基上。

在标准状况下D的蒸气密度为9.1g/L。

在同冷的中性高锰酸钾反应时,化合物A比B更为活泼。

从A得到单一化合物F,从B得到异构体G1和G2所构成的1︰1的混合物。

(2)分别画出化合物D在水溶液中和在气相中的结构式。

(3)写出C的分子式。

(4)画出异构体A和B的结构式。

(5)①写出由A或B转化为C和D的反应式。

②写出由A和B转化为F,G1和G2的反应式。

(6)在酸存在下,G1和G2都易于和丙酮反应,生成化合物H1和H2,画出H1和H2的结构式。

(7)化合物A和B与溴水反应,这些反应产物之一是非极性的(该分子的偶极矩事实上为零),并无光学活性,画出该产物的立体化学结构;写出生成该产物的反应式。

确定该分子中手性原子的绝对构型,并用R或S来表示。

烯烃与过氧酸反应,将氧加到双键上,而生成含氧的三元环。

这种环氧化反应具有高的立体选择性,而保持与氧原子相连接的键上的各构成部分相对位置不变。

A跟过氧酸反应产生单一化合物K。

在同样条件下,B产生异构体L1和L2的混合物(1︰1)。

(8)说明化合物K是否具有光学活性。

画出K的立体结构式。

说明单一的化合物L1和L2是否具有光学活性,画出L1和L2的结构。

参考答案(F9)1 A2 N2H2分子中N=N为双键,不能自由旋转(因双键中π轨道叠加有方向性),故有顺式和反式两种异构体,它们的结构式如下:两种异构体中N原子都用sp2杂化轨道成键,分子呈平面形。

顺-N2H2分子属C2v。

点群,反-N2H2分子属C2h点群。

两者皆无旋光性。

C2H2分子的C原子采用sp杂化轨道成键,分子呈直线形,属D∞h点群,因而它无同分异构体。

C2H2分子的结构如下图。

3 (1)32 (2)6mol (3)A、C4 C5 C6 A7 和8 (1)4 (2)7 (3)11 (4)6910 (1)3 (2)2 (3)4 (4)9 (5)8 (6)5 (7)911 乙烷的重叠式构象;交叉式构象(1)乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象,它们仅是乙烷的两个极端构象,介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。

(2)室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。

在C-C键旋转的过程中,相邻碳原子上C-H键的电子云互相排斥,交叉式中两个碳原子上的C-H键相距最远,排斥力最小。

因此,该构象体系的能量最低,稳定性增加,为乙烷的优势构象。

(3)分子在不停地运动,温度越高,C -C 键旋转的速度越快,重叠式等能量较高的构象出现的概率增加。

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