醇 酚 醚(7hr)
醇、酚、醚的性质
醇、酚、醚的性质目的1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。
2.掌握醇、酚的鉴别方法。
原理醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。
由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。
羟基还可被卤原子取代。
伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。
立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。
此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。
丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。
酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。
由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。
苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。
苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。
此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。
与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。
醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。
当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。
利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。
此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。
乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。
故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。
乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。
药品无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。
醇 酚 醚
混 浊
3、与无机酸生成酯的反应
CH3COOH + HOC2H5 CH3O-H + HO-SO2-OH 2CH3O-SO2-OH
△
CH3COOC2H5 + H2O 乙酸乙酯 CH3O-SO2-OH + H2O 硫酸氢甲酯 CH3O-SO2-OCH3 + H2SO4 硫酸二甲酯 (烷基化试剂) CH2–O-NO2 CH – O-NO2 CH2–O-NO2
+ NaOH OH
ONa
+ H2O + NaHCO3
+ CO2 + H2O
(a) 应用于分离
酸性：CO2＞苯酚＞H2O＞ROH
2、与氯化铁的显色反应
酚与氯化铁可发生显色反应。
不同的酚与氯化铁可呈现不同的颜色。 凡是有烯醇式结构的物质与氯化铁都可发
生显色反应。
2.5 芳环上的取代反应——苯环被活化
CH2-OH + Cu (OH)2 CH-OH 新鲜的 CH2-OH
CH2-O 甘油铜 （蓝色，可溶） Cu CH-O 此反应用来区别一元醇 CH2-OH 和邻位多元醇 + 2H2O
五、醚的结构和命名
1．结构
R O R'
109.5 °
sp3 杂化
2．命名
1） 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例 如，乙醚、二苯醚等。 C2H5OC2H5
（a）卤化反应 用于鉴别
OH
+ 3Br2
H2O
OH
Br Br
过量Br2
O
Br
Br
Br Br (黄)↓ Br (白)↓ 2,4,6-三溴苯酚 2,4,4,6-四溴环己二烯酮
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
醇酚醚结构与性质
醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。
醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。
醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。
1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。
根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。
-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。
例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。
-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。
例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。
-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。
例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。
2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。
酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。
例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。
醇酚醚具有许多重要的性质和应用。
以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。
它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。
与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。
3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。
虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。
4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。
它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。
它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。
总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。
它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别1. 介绍醇酚醚是一类常用的有机溶剂，广泛应用于化工、制药、农药等领域。
由于其在结构上与其他有机化合物相似，因此在实际应用中需要进行醇酚醚的鉴别。
本文将详细探讨醇酚醚的鉴别方法及其原理。
2. 鉴别方法2.1 目视观察首先，我们可以通过目视观察来初步判断样品是否为醇酚醚。
醇酚醚通常呈无色液体，但也有一些特殊的醇酚醚会呈现淡黄色或浅蓝色。
此外，醇酚醚具有特殊的气味，可以通过嗅觉来初步判断其是否为醇酚醚。
2.2 熔点测定醇酚醚的熔点是其鉴别的重要参数之一。
不同的醇酚醚具有不同的熔点范围，通过测定样品的熔点可以初步判断其为何种醇酚醚。
具体的测定方法可以采用熔点仪进行。
2.3 红外光谱分析红外光谱分析是一种常用的无损鉴别方法，可以通过样品吸收红外光的特征峰来确定其组成和结构。
对于醇酚醚而言，其红外光谱通常具有特征峰位于3000-3400 cm-1和1000-1300 cm-1的区域，分别对应O-H和C-O键的振动。
2.4 核磁共振技术核磁共振技术可以提供更为详细的信息，通过分析样品的核磁共振谱图可以确定其分子结构。
对于醇酚醚而言，其核磁共振谱图通常具有特征峰位于δ 3-4 ppm和δ 1-2 ppm的区域，分别对应于醇和醚的氢原子。
3. 鉴别原理3.1 目视观察原理通过目视观察样品的外观和气味来判断其是否为醇酚醚。
醇酚醚具有比较特殊的外观和气味，通过经验可以初步进行鉴别。
3.2 熔点测定原理醇酚醚的熔点是由其分子结构和分子间相互作用力决定的。
不同的醇酚醚分子之间的相互作用力不同，导致其熔点也不同。
通过测定样品的熔点可以判断其为何种醇酚醚。
3.3 红外光谱分析原理红外光谱分析是利用样品对红外光的吸收特性来确定其组成和结构的方法。
对于醇酚醚而言，其红外光谱具有特征的O-H和C-O键振动吸收峰，通过对比样品的光谱图与已知醇酚醚的光谱图，可以确定样品的组成和结构。
3.4 核磁共振技术原理核磁共振技术利用样品中核自旋与外加磁场的相互作用来获取样品的信息。
有机化学06-1 醇酚醚
＜HOH:104.50
可将醇看作是烃基化的水，醇与水有着相似的
结构也就有着相似的性质。学习醇的性质可有意识
的与水进行比较、进行联系。
10
1、状态：≤C4为液体；C5-C11为油状液体；≥C12为 无味蜡状物 2、沸点：水是自然界分子量最小而沸点最高的物 质。原因是水能够形成分子之间的氢键。 醇与水类似也能形成分子间的氢键。
2
醇、酚、醚：水分子中的H被烃基取代的衍生
物
醇：R-OH，水分子中一个氢被脂肪烃基取代；
酚：Ar-OH,水分子中一个氢被芳香烃基取代；
醚：R-O-R’, Ar-O-R, Ar-O-Ar’,水分子中两 个氢被烃基取代
3
醇的重要衍生物
官能团（-OH），饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
CH3OH
甲醇
140ºC
（1） 分子内脱水:
在较高温度下醇主要发生分子内脱水生成烯烃
醇进行分子内脱水的难易程度与醇的结构有关。 伯、仲、叔醇脱水反应活性顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇
单分子亲核取代反应（ SN1 ）
不同卤代烷的反应活性顺序是：R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X。
醇的脱水是实验室里制备烯烃的常用方法之一。
MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH
注意： 1、许多无机盐不能作为醇的干燥剂。 2、结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性 质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除 去醇类。 3、工业乙醚常含有少量乙醇，加入CaCl2可以将醇 从乙醚中出除去。
12
第三节
醇的化学性质
+ 盐 （ROH2）
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2CH2OH
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
第六章醇酚醚
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
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不同： 醇（ROH）： -OH（醇羟基） （-OH连在脂肪烃基或芳烃基侧链上）
酚（ArOH）：-OH（酚羟基） （-OH直接连在芳烃上）
醚： (Ar) R-O-R' (Ar （'醇) 、酚的烃基衍生物）
醇的给质子能力
H (R2)
碱性: NaOH＜CH3ONa＜R精C品H课2件ONa＜R2CHONa＜R3CONa
（二）与无机含氧酸的成酯反应
常见无机含氧酸：
亚硝酸 HNO2
（HO-NO）
硝酸 硫酸
磷酸
HNO3 H2SO4
H3PO4
（HO-NO2） O
（HO-S-OH）
O O （HO-P-OH）
OH
反应实质： 醇与酸精的品课分件 子间脱水反应
（二）IR谱 醇IR谱的特征吸收主要有：
νO-H
游离态：3650 ~ 3500cm- ( s，尖 )
1
缔合态：3500 ~ 3200cm- ( s，宽（)特征）
1
νC-O
1260 ~ 1000cm-
1
(m
s) （＜1200cm-1 ）
~ 1050cm-1 伯醇
~ 1100cm-1 仲醇
~ 1150cm-1 叔醇
（R-NO2）
76
例：
543
1 2
OH
3,5-二甲基-2-庚 醇
OH
1
CH2
2
C6H5
3 CH3
(R)-
1,2-二苯基-2-丙 醇
OH
5
21
CH3 H
43
C C
CHCH3 CH2CH3
(Z)-3-乙基-3-戊烯-2-醇
精品课件
H
H
Br
OH
顺-4-溴环己醇
例：
5
4
6
3 1 OH 2
5-甲基-2-异丙基环己
精品课件
第一节 醇（ROH）
一、醇的分类
1、根据-OH所连的烃基结构：
饱和脂肪醇 e.g 脂肪醇 不饱和脂肪醇 e.g
CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH
脂环醇（-OH连在脂环烃基上） e.g
OH
CH2OH 芳香醇（-OH连在芳烃基侧链上） e.g
精品课件
2、根据-OH所连的碳原子种类：
0.5 ~ 5.5
（不特征）
（∵ 分子间氢键使δ值移向低场，氢键
缔合程度不同，δ值不同。）
精品课件
例：乙醇的核磁共振谱图
c
b
H O CH2
a
CH3
a
c
b
注： 醇中活性的羟基H质子的信号往往是一个单峰
∵ 醇分子间-OH 质子能发生快速交换
∴ 一般观察不到相邻质子与羟基H 之间的 相互偶合作用精品课件
精品课件
例：正丁醇的红外光谱图 CH3CH2CH2CH2OH λ/μm
~
νO-H
3300cm-1
νC-H
~ 2950cm-1
(宽)
波数 (cm-1)
νC-O
~ 1050cm-1
精品课件
五、醇的化学性质
H
反应类型：
H βC αC O H H
酸性和与活泼金属的反应
与无机含氧酸的成酯反应 取代反应 脱水反应（β-消除反应） 氧化反应 邻二醇的反应
（一）普通命名法 （简单醇类） 命名原则： 烃基 + 醇
某醇
例：
CH3CH2CH2CH2OH OH
CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2OH
(CH3)3COH
CH2=CHCH2OH CH2OH
精品课件
(正)丁醇
仲丁醇 异丁醇 叔丁醇 烯丙醇 苯甲醇 （苄醇）
（二）系统命名法
命名原则： （关键点：以醇为母体）
反应： HO-NO HO-NO2
ROH
RO-NO 亚硝酸酯
+ H2O
ROH
RO-NO2 硝酸酯
+ H2O
O HO-S-OH
O
O
ROH -H2O
RO-S-OH O
O
ROH -H2O
RO-S-OR O
硫酸氢酯
硫酸酯
O HO-P-OH
精品课件
（一）酸性和与活泼金属的反应（1）反应试剂： Na、Mg、Al等活泼金属
（2）反应：
RO-H HHO2 -H
+ +
Na Na
H2 （3）反应活性：
NaOR + NaOH +
(温和) (剧烈)
酸性： H2O＞CH3OH＞RCH2OH＞R2CHOH＞R3COH
+I效应 ，空间位阻
H (R1) (R) H COH
精品课件
多官能团化合物母体优先顺序：（P162 , 356）
羧酸
磺酸
（RCOOH） （RSO3H）
羧酸衍生物 醛
O
O
（R-C-L） （R-C-H）
酮醇
酚
烃 （R-H）
O （R-C-R'）（R-OH）（Ar-OH）（烯或炔 芳烃或烷）
胺
醚 卤代烃
（R-NH2）（R-O-R'） （R-X） 精品课件
硝基化合物
第九章 醇 酚 醚 （7学时）
本章要点： 掌握醇、酚、醚的分类和命名 掌握醇、酚、醚的结构特点 掌握醇、酚、醚的波谱性质 掌握醇、酚、醚的化学性质
醇: O-H键断裂反应 取代 脱水 氧 化邻二醇的反应
酚: O-H键断裂反应 芳环亲电取代 氧 化 显色反应
醚: 链醚的反应 环氧化物的开环反应
精品课件
结构共性：
醇
CH(CH3)2 OH
CH3 （薄荷醇）
7
6
1
54
2 OH
OH
3
1,7,7-三甲基二- 环[2.2.1]-2-庚醇
（龙脑；冰片）
2
3 1 OH
4
6
2,4-环5己二烯
醇
精品课件
5 4 OH 2 1 C4H-3甲CHC基CHH3-C32H,C3HO-3H戊二
醇
三、醇的结构
结构特点：
1、O为sp3杂化，在形成σO-H和σC-O键的同
时，还有2对孤电子对分别填充在2个
sp3
杂化轨道中。. .
R
O
..
H
2、σO-H和σC-O键均为易断裂的极性共价键。
——反应中醇的两种共价键断裂方式
精品课件
四、醇的波谱性质
（一）1HNMR谱
常见的δ值：
1、α-H ： HO-C-H
3.4 ~ 4
（特征）
（∵ -OH的-I效应使α-Hδ值移向低场）
2、羟基H： RO-H
1、脂肪醇：选择-OH所连碳在内的最长链，若有 不饱和键，则应同时包含其在内；近 羟基端编号。称“某醇”。
2、芳香醇：芳香基为取代基，按脂肪醇方法命名。
3、脂环醇：选择-OH所连环为母体，称“环某醇”。 -OH编号为1，同时使其它取代基编号 尽可能小。
4、多元醇：选择含所有-OH所连碳在内的最长链， 称“某几醇”，从首先出现-OH端编号。
伯醇
（RCH2OH）
1仲oR醇OH
（R2CHOH）
2叔oR醇OH
（R3COH）
3oROH
3、根据分子中所含羟基的数目：
一元醇、二元醇……多元醇等
注： a. -OH连在同一碳原子上的多元醇不易存在； b. -OH连在不饱和碳原子上的醇不易存在；
OH C OH - H2O
O
OH
C
CC
精品课件
OH CC
二、醇的命名