氢谱解析(1)
核磁共振氢谱解析
值 约为1H和1H耦合的1/6.5。例如使用氘代丙酮 作溶剂时，常常能在2.05ppm处发现一个裂 距很小的五重峰；
13C因天然丰度仅1％左右，它与1H的耦合在一
般情况下看不到；
19F、31P与1H的耦合比较重要，19F、31P的自旋
量子数均为1/2，所以它们对1H的耦合符合n+1 规律
• 芳烃和烯烃的各向异性效应
＋ －
＋
－
－
－
＋
＋
苯环上H的＝7.27;
乙烯的＝5.23
H H H H H H H H H H
H H H H H H H H
安纽烯有18个H。
12 个环外 H ，受到强的 去屏蔽作用， 环外氢 8.9； 6 个环内 H ，受到高度 的屏蔽作用， 环内氢 -1.8。
在非极性溶剂中，浓度越稀，越不利于形成氢 键。随着浓度减小，质子共振向高场移动；
改变测定温度或浓度，观察谱峰位置改变可确 定OH或NH等产生的信号； 分子内氢键的生成与浓度无关，相应的质子总 是出现在较低场。
(6) 溶剂效应
由于溶质分子受到不同溶剂影响而引起的化 学位移变化称为溶剂效应。例如：
19F与1H之间的耦合较强，从相隔2个键到5
个键的耦合都能观测到；31P对1H的耦合相对 较弱。
4.3.3 一级谱图的解析
1H
NMR所能提供的信息 –化学位移值 –耦合（自旋裂分峰形和耦合常数） –各峰面积之比（积分曲线高度比）
1. 对下列谱图进行指认
a CH3 O b c g e d f CH2 CH2 CH2 C OH O
(3) 活泼氢的化学位移
核磁共振波谱法之氢谱解析
1.6 a峰的氢数 3H 1.6 1.0 0.5 0.6 1.0 b峰的氢数 2H 1.6 1.0 0.5 0.6
同理计算c峰和d峰各相当于1H。
依已知含氢数目的峰的积分值为准，求出一个氢相当的 积分值，而后求出氢分布。 本题中δd10.70很容易认定为羧基氢的共振峰，因而 0.60cm相当于1个氢，因此：
a b O c CH2CH2 O C CH3
3 2
化合物 C10H12O2
2 5
8
7
6
5
4
3
2
1
0
例1 计算下图中a、b、c、d各峰的氢核数目。
C4H7BrO2的核磁共振氢谱
测量各峰的积分高度，a为1.6cm，b为1.0cm，c为0.5cm，d 为0.6cm。氢分布可采用下面两种方法求出。 （1）由每个（或每组）峰面积的积分值在总积分之中所占 的比例求出:
②氢分布：
③ a 2.42 单峰 3H CH 3 CO 而不是与氧相连（CH3-O-的δ 为3.5~3.8）
d 7.35 单峰 5H 单取代苯，与烃基直接 相连
④由分子式中扣除CH3-CO-及C6H5-，余C2H2Br2而c、d皆 为二重峰，而化学位移δb4.91、 δc5.33，说明存在着-CHBrCHBr-基团。 ⑤结构式： 综上所述，未知物结构式为：
第五节
核磁共振氢谱的解析
要求：
1、掌握核磁共振氢谱中峰面积与氢核数目的 关系； 2、掌握核磁共振氢谱的解析步骤； 3、熟悉并会解析一些简单的核磁共振氢谱。
一、谱图中化合物的结构信息 1、核磁共振氢谱提供的信息：由化学位移、偶合常数 及峰面积积分曲线分别提供含氢官能团、核间关系及氢 分布等三方面的信息。具体如下： （1）峰的数目：标志分子中磁不等价质子的种类，多少种；
氢谱谱图解析步骤
谱图的解析NMRf法一般经历如下的步骤进行谱图的解析：★与IR法相同，首先尽可能了解清楚样品的一些自然情况，以便对样品有一些大概的认识；通过元素分析获得化合物的化学式，计算不饱和度Ω；★根据化学位移值确认可能的基团，一般先辨认孤立的，未偶合裂分的基团，即单峰，即不同基团的1H之间距离大于三个单键的基团及一些活泼氢基团，如甲基醞JrJJ 一二JO 耳甲基酮（一「一）、甲基叔胺（：L Jr）、甲基取代的苯等中的甲基质子及苯环上I的质子，活泼氢为一—H, 曲一，-SH等；然后再确认偶合的基团。
从有关图或表中的δ可以确认可能存在的基团，这时应注意考虑影响δ的各种因素如电负性原子或基团的诱导效应、共轭效应、磁的各向异性效应及形成氢键的影响等；★根据偶合裂分峰的重数、偶合常数，判断基团的连接关系。
先解析一级光谱，然后复杂光谱。
进行复杂光谱解析时，应先进行简化；★根据积分高度确定出各基团中质子数比，印证偶合裂分多重峰所判断的基团连接关系;★通过以上几个程序，一般可以初步推断出可能的一种或几种结构式。
然后，反过来，从可能的结构式按照一般规律预测可能产生的NMR谱，与实际谱图对照，看其是否符合，从而可以推断出某种最可能的结构式。
例某化合物的化学式为 '厂l,lR谱表明I l'l∙∙1有一很强的吸收峰，有三组峰，相对面积为2:1:3 ,若分别为2、1、3个■-,则总数为6,为 分子式12个―的一半，因此分子可能有对称性;IR 显示〜175OCm I 有一强峰，应有；--存在，且分子中有4个O,则可能有2个; 二处有一组三重峰，可能为—CH,且受裂分，而’： 处有一组四重峰，与’二:是典型的组分；而δ较大，可能为….…-一 的组分；” 「处有一单峰，相对面积为1,则是一个与碳基相连的孤立（不Q HIi r L -C-C-所以可能有的结合。
而此结合的 匚、O 的数目为分子式的一半，而C 原子数一半多半个原子。
核磁共振氢谱解析(1)
6
12Βιβλιοθήκη 12,627.27
7.09
6.78
7.48
6.35
• 胡锦涛总书记在讲话中给清华大学学生和全国青年学生提 出三点希望。一是要把文化知识学习和思想品德修养紧密 结合起来，刻苦学习科学文化知识，积极加强自身思想品 德修养，立为国奉献之志，立为民服务之志，以实际行动 创造无愧于人民、无愧于时代的业绩。二是要把创新思维 和社会实践紧密结合起来，做到勤于学习、善于思考、勇 于探索、敏于创新，坚持理论联系实际，积极投身社会实 践，切实掌握建设国家、服务人民的过硬本领。三是要把 全面发展和个性发展紧密结合起来，实现思想成长、学业 进步、身心健康有机结合，努力成为可堪大用、能负重任 的栋梁之才。
核磁共振氢谱解析
COOH
OH
HO
CHO
8.8,1H
12.2,1H
6.9,2H 9.2,1H
DMSO 溶剂峰
8.4，1.8Hz
1.8 8.4
7.00,8.4,2.4
6.86,8.4 7.12,2.4
7.63,16
6.25,16
13.2, 2.4 13.2, 2.4 13.2, 16.8
16.8, 2.4
核磁共振氢谱 解析图谱的步骤
核磁共振氢谱解析图谱的步骤核磁共振氢谱核磁共振技术发展较早，20世纪70年代以前，主要是核磁共振氢谱的研究和应用。
70年代以后，随着傅里叶变换波谱仪的诞生，13C—NMR的研究迅速开展。
由于1H—NMR的灵敏度高，而且积累的研究资料丰富，因此在结构解析方面1H—NMR的重要性仍强于13C—NMR。
解析图谱的步骤1.先观察图谱是否符合要求;①四甲基硅烷的信号是否正常;②杂音大不大;③基线是否平;④积分曲线中没有吸收信号的地方是否平整。
如果有问题，解析时要引起注意，最好重新测试图谱。
2.区分杂质峰、溶剂峰、旋转边峰(spinning side bands)、13C卫星峰(13C satellite peaks)(1)杂质峰：杂质含量相对样品比例很小，因此杂质峰的峰面积很小，且杂质峰与样品峰之间没有简单整数比的关系，容易区别。
(2)溶剂峰：氘代试剂不可能达到100%的同位素纯度(大部分试剂的氘代率为99-99.8%)，因此谱图中往往呈现相应的溶剂峰，如CDCL3中的溶剂峰的δ值约为7.27 ppm处。
(3)旋转边峰:在测试样品时，样品管在1H-NMR仪中快速旋转，当仪器调节未达到良好工作状态时，会出现旋转边带，即以强谱线为中心，呈现出一对对称的弱峰，称为旋转边峰。
(4)13C卫星峰：13C具有磁距，可以与1H偶合产生裂分，称之为13C卫星峰，但由13C的天然丰度只为1.1%，只有氢的强峰才能观察到，一般不会对氢的谱图造成干扰。
3.根据积分曲线，观察各信号的相对高度，计算样品化合物分子式中的氢原子数目。
可利用可靠的甲基信号或孤立的次甲基信号为标准计算各信号峰的质子数目。
4.先解析图中CH3O、CH3N、、CH3C=O、CH3C=C、CH3-C等孤立的甲基质子信号，然后再解析偶合的甲基质子信号。
5.解析羧基、醛基、分子内氢键等低磁场的质子信号。
6.解析芳香核上的质子信号。
7.比较滴加重水前后测定的图谱，观察有无信号峰消失的现象，了解分子结构中所连活泼氢官能团。
核磁氢谱解析
谢谢！
还有些化合物在一种溶剂里不稳定,做出来的谱图比较杂,这时可 以换一种溶剂来做。
如 成盐后氮旁边的CH2会低场偏移0.5 ppm，同 样在CDCl3或DMSO做溶剂的谱图中没有成盐之前的氨活 泼氢在0.5－4.0ppm处，但成盐后活泼氢会出在10－ 12ppm处，并且是两个NH.HCl，这也是鉴定氨是否成盐 的一种方法。
动力学现象（变温实验）
一：活泼氢的谱图：通常表现为宽峰，有时候也会有 偶合裂分，并受温度的影响化学位移有明显变化。
1 .部分双键性质：一些酰胺类化合物，由于 氮上的孤电子对与羰基发生共轭，N-CO有部 分双键的性质，如：
旋转不够自由，因此，－N(CH3)2中的两 个甲基表现为两种化学位移，这种情况在温 度升高到120度以上会有明显的变化，下面是 以DMF为例
值得一提的是卤素与不饱和烷烃连接时同时有共轭 作用和诱导作用：
F的共轭作用大于诱导作用,所以邻位的氢谱和碳谱 都移向高场；
Cl的共轭作用和诱导作用相互抵消所以影响很小； Br到I共轭作用小于诱导作用所以相比较邻位氢明 显偏向低场。
记住三类取代基的概念
1. 使邻,间,对位氢的化学位移值影响不大的集团就是在 有机化学中使苯环弱活化和弱钝化的集团.这类集团有CH3, -CH2-,-CH(CH3)2, -CH=CHR, , -Cl, -B见的谱图。核磁共振氢 谱能提供重要的结构信息：化学位移， 耦合常数及峰的裂分情况，峰面积。 峰面积与氢的数目成正比，所以能定 量的反应氢核的信息。
1.影响氢谱化学位移的因素
1）诱导效应(对饱和烷烃)
与质子相连的碳原子上,如果接有电负性强的基团,则由于它们的吸电子诱导 效应,使质子周围的电子云密度减弱,使屏蔽作用减弱,质子共振吸收移向低场, 电负性越强,化学位移值越大.
核磁共振氢谱解析步骤
核磁共振氢谱解析步骤
核磁共振氢谱解析步骤如下：
1.观察图谱是否符合要求：如四甲基硅烷的信号是否正常、杂音大
不大、基线是否平、积分曲线中没有吸收信号的地方是否平整。
如果存在问题，需要重新测试图谱。
2.根据积分曲线，观察各信号的相对高度，计算样品化合物分子式
中的氢原子数目：可以利用可靠的甲基信号或孤立的次甲基信号为标准计算各信号峰的质子数目。
3.先解析图中CH3O、CH3N、、CH3C=O、CH3C=C、CH3-C等孤
立的甲基质子信号，然后再解析偶合的甲基质子信号。
4.解析羧基、醛基、分子内氢键等低磁场的质子信号。
5.解析芳香核上的质子信号。
氢谱解析知识点总结
氢谱解析知识点总结一、氢谱解析的原理氢谱解析是利用核磁共振(NMR)技术对物质中氢原子进行分析的一种方法。
其原理基于氢原子核在外加磁场下发生的磁共振现象，通过测量氢原子核的共振频率和强度，可以得到有关样品组成和结构的信息。
在氢谱解析中，采用的主要是质子核磁共振(1H-NMR)技术，即利用氢原子核的磁共振进行分析。
1.1 原子核的磁矩氢原子核由一个质子组成，其核自旋为1/2，因此具有磁矩。
在外加磁场下，氢原子核会产生磁偶极矩，这导致核在磁场中存在能级分裂现象，从而引起共振现象。
1.2 核磁共振现象当氢原子核处于外部磁场中时，其核磁矩会与外部磁场发生相互作用，导致核的能量发生分裂，分裂的能级差与外部磁场的强度成正比。
当外部磁场的强度等于核的共振频率时，会发生共振吸收，此时氢原子核会发生能级跃迁，产生共振信号。
通过测量共振频率，可以得到氢原子核的化学环境和结构信息。
1.3 化学位移在氢谱解析中，样品中的不同氢原子会由于其化学环境不同而呈现出不同的共振频率。
这是因为，氢原子的共振频率与其周围的化学环境有关，如化学键的种类和数目、邻近的官能团等。
这种现象称为化学位移，通过化学位移可以对不同氢原子进行识别和定量分析。
1.4 耦合效应在一些情况下，样品中的氢原子之间会发生相互耦合，使得它们的共振频率发生变化。
这种现象称为耦合效应，通过耦合效应可以得到关于氢原子之间的相互作用和化学键的信息，进一步帮助解析样品的结构和成分。
以上是氢谱解析的基本原理，了解这些知识点有助于加深对氢谱解析技术的理解，为后续的仪器分析和谱图解析打下基础。
二、氢谱解析的仪器分析氢谱解析的仪器主要是核磁共振谱仪，利用核磁共振谱仪可以对样品进行快速准确的分析。
核磁共振谱仪通常由磁体、射频系统、梯度磁场和检测器等部分组成，其工作原理是利用外部静态磁场和射频辐射来引起样品中核的共振现象。
2.1 磁体核磁共振谱仪中的磁体是用来产生外部静态磁场的装置，常见的磁体有永磁体和超导磁体。
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倍以上，即 /J 6时，得到的谱图为一级谱
图。
/J 6时为高级谱图，高级谱图中磁核之间
耦合作用不符合上述规则。
4．影响耦合常数的因素
耦合常数 J 与化学位移值 一样是有机物结
构解析的重要依据。 根据核之间间隔的距离常将耦合分为同碳耦
合（2JH-C-H或 2J ）、邻碳耦合（3JH-C-C-H或 3J ）和远程耦合三种。
HA
HB
X
Y
HA'
HB'
HA Y
X
HB
HA' Y
2. 耦合作用的一般规则
一组磁等价的核如果与另外n个磁等价的核 相邻时，这一组核的谱峰将被裂分为2nI＋1 个峰，如I＝1/2，裂分峰数目等于n＋1个，
通常称为“n＋1规律”。 如某组核既与一组n个磁等价的核耦合，又
与另一组m个磁等价的核耦合，且两种耦合 常数不同，则裂分峰数目为 (n+1)(m+1)。
(1) 各种基团中质子化学位移值的范围 化学位移 是利用核磁共振推测分子结构的重要依据，了 解并记住各种类型质子化学位移分布的大致情 况，对于初步推测有机物结构类型十分必要。
羧酸
烯烃
炔烃
烯醇
醛 芳香烃
XCHn CCHn
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
（2）1H化学位移的数据表和经验公式
（２）磁性核在外磁场中（B0)中的行为
若I≠0的磁性核处于外磁场中B0中产生以下现 象：
• 原子核的进动
核受到磁场力的作用围绕外磁场方向作旋 转运动，同时保持本身的自转。这种运动方式称 为进动或拉摩进动。进动频率v表示为：
• 原子核的取向和能级分裂
自旋核在外磁场中取向是空间方向量子化的，取决于磁量 子数m的取值（m可取I,I-1,I-2…-I,共取2I+1个不连续的值）。 对于1H,13C等I=1/2的核，只有两种取向。现以I=1/2的核为例进 行讨论。
核磁共振产生的条件另一种表述：外界电磁波 的频率正好等于核的进动频率。
２．化学位移
（１） 化学位移的产生
核外电子对原子核有屏蔽作用，用屏蔽常数σ表示屏蔽作用的 大小，实际原子核在外磁场B0中的共振频率v:
v=hγB0(1-σ)/2π
屏蔽作用的大小与核外电子云密度有关，核外电子云 密度越大，核所受到的屏蔽作用越大，而实际受到的外磁场 强度降低越多，共振频率降低幅度越大。
⊿E= E-1/2- E+1/2=γhB0/2π
(3) 核磁共振产生的条件
自旋量子数I(I≠0)的磁核在外磁场的作用下原 来简并的能级分裂为2I+1个能级，当外界电磁波 的能量正好等于相邻能级间的能级差即E外＝⊿E 时，核就能吸收电磁波能量从较低能级跃迁到较 高能级。被吸收的电磁波频率为
v=⊿E/h=γB0/2π
• TMS沸点低
在1H和13C谱中规定标准物TMS的化学位移值δ＝０， 位于图谱的右边，在它的左边为正值，右边为负值，绝 大部分有机化合物的氢核或碳核的化学位移值都是正值。
化学位移的测定
测定时一般将TMS作为内标和样品一起溶解于合适的 溶剂中，氢谱和碳谱所用溶剂一般为氘代溶剂，常用的氘 代溶剂有氘代氯仿，氘代丙酮，重水等。
(6) 溶剂效应
由于溶质分子受到不同溶剂影响而引起的化学 位移变化称为溶剂效应。例如：N,N-二甲基 甲酰胺
O
C
.. N
CH3 b
H
CH3 a
OC
+ N
CH3 b
H
CH3 a
- 在氘代氯仿溶剂中，b2.88；a2.97。
- 逐步加入各向异性溶剂苯，a和b甲基的化学 位移逐渐靠近，然后交换位置。
＋ －
氢键形成对质子化学位移的影响规律：
氢键缔合是放热过程，温度升高不利于氢键形 成，能形成氢键的质子谱峰向高场移动；
在非极性溶剂中，浓度越稀，越不利于形成氢 键。随着浓度减小，质子共振向高场移动；
改变测定温度或浓度，观察谱峰位置改变可确 定OH或NH等产生的信号；
分子内氢键的生成与浓度无关，相应的质子总 是出现在较低场。
能形成氢键和发生交换反应，因此化学位 移值受测定时温度、样品浓度以及所用溶 剂等因素影响，在一定范围内变化。表4－
11中列出各类活泼氢 值的范围。
4.3.2 耦合作用的一般规则 和一级谱图
1．核的等价性
化学等价(化学位移等价) 分子中处于相同化 学环境的相同原子或基团。
HA HB
X
Y
HA'
HB'
测定化学位移有两种实验方法：
扫场：固定照射电磁波频率，不断改变外磁场强度B0，
从低场向高场变化，当B0正好与分子中某一种化学环境的 核共振频率满足共振条件时，产生吸收信号，出现吸收峰。
扫频：固定磁场强度B0,改变照射频率v。
一般仪器大多采用扫场的方法
3. 自旋-自旋偶合
在高分辨率 时,CH2和CH3 的吸收峰分裂 为四重峰和三 重峰
对于（１）适合于固定照射电磁波频率改变外磁 场强度的扫场式仪器，对于（２）适合固定磁场改变 射频的扫频式仪器。
化学位移测定时，常用的标准物为四甲基硅烷，简称 TMS，优点为：
• 化学性质不活泼
• 具有对称结构
• Si的电负性比C的电负性小，TMS中的氢核和碳核 处在高电子密度区，产生较大的屏蔽效应
１）原子核的基本属性
原子核有自旋运动，在量子力学中用自旋量子数I描述核的 运动状态。
表１ 各种核的自旋量子数
质量数 质子数 中子数 自旋量子数I
典型核
偶数 偶数 偶数
０
12C, 16O
偶数 奇数 奇数 n/2(n=2,4,…)
2H,14N
奇数
偶数 奇数
奇数 n/2(n=1,3,5…) 1H,13C,19F,31P,15
2.1 0.98
相邻电负性基团的个数
CH3Cl
3.05
CH2Cl2 5.30
CHCl3 7.27
与电负性基团相隔的距离（键数）
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
CH3 3.39
1.18
0.93
(2) 各向异性效应
非球形对称的电子云，如 电子，对邻近质
子附加一个各向异性的磁场，即该磁场在某些
核磁共振波谱
核磁共振波谱
所谓核磁共振是指处在外磁场中的物质 原子核系统受到相应频率（兆赫数量级的射 频）的电磁波作用时，在其磁能级之间发生 的共振跃迁现象。检测电磁波被吸收的情况 就可以得到核磁共振波谱。根据核磁共振波 谱图上共振峰的位置、强度和精细结构可以 研究分子结构。
核磁共振基本原理
１．核磁共振现象的产生
取向为m=+1/2的核，磁矩方向与B0方向一致，其能量为：
E＋1/2=-gNμNmB0=-1/2gNμNB0=-hγB0/4π
取向为m=-1/2的核，磁矩方向与B0方向相反，其能量为：
E-1/2=-gNμNmB0=1/2gNμNB0=hγB0/4π
磁核的两种不同取向代表两个不同的能级， m=+1/2，核处 于低能级，m=－1/2，核处于高能级。
核磁共振氢谱
低场
高场
乙苯的1HNMR
横坐标为化学位移值，代表谱峰位置；
台阶状的积分曲线高度表示对应峰的面积。 在1H谱中峰面积与相应的质子数目成正比；
谱峰呈现出的多重峰形是自旋－自旋耦合引 起的谱峰裂分。
第一节 1H 的化学位移
1．影响化学位移的因素 2. 各类1H的化学位移
1．影响化学位移的因素
偶数
N
凡是I≠0的原子核都有核磁共振现象，以I =1/2核的 核磁共振研究得最多。
自旋角动量P
原子核的磁矩μ和磁旋比γ
自旋核相当于一个小磁体，其磁性可用核磁矩μ 来描述
原子核的旋磁比γ＝μ／P为一常数，是原子核的基 本属性，与核的质量、所带电荷以及朗得因子有关。不 同的原子核的γ不同， γ越大，核的磁性越强，在核磁共 振中越容易检测。
区域与外磁场B0的方向相反，使外磁场强度减
弱，起抗磁性屏蔽作用（＋）,简称屏蔽作用，
而在另一些区域与外磁场B0方向相同，对外磁
场起增强作用，产生顺磁性屏蔽作用,简称去屏 蔽作用（－）。
• 芳烃和烯烃的各向异性效应
＋
＋
－
－
－
－
＋ ＋
苯环上H的＝7.27; 乙烯的＝5.23
HH
H
H
H
HHH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H
H
HHH
化学位移差HeqHax0.5。
(5) 氢键的影响
R RO HO
H
H OO CC R CH R
两个电负性基团分别通过共价键和氢键产生吸 电子诱导作用，使共振发生在低场。
分子间氢键的形成与样品浓度、测定温度以及
溶剂等有关，因此相应的质子 不固定，如醇 羟基和脂肪胺基的质子 一般在0.5～5，酚羟
基质子则在4～7。
– 形成单键的sp3杂化轨道是非球形对称的， 也有各向异性效应，但很弱。
– 在沿着单键键轴方向的圆锥是去屏蔽区，而 键轴的四周为屏蔽区。
– 只有当单键旋转受阻时这一效应才能显示出 来 。 如 环 己 烷 直 立 氢 （ Hax ） 和 平 伏 氢 （Heq）的化学位移值不同。
环己烷C－1上的氢, 2－3键和5－6键的 作用使直立氢（Hax）处于屏蔽区，而 平伏氢（Heq）处于去屏蔽区，两者的
化学位移的定义：电子云密度和核所处化学环境有关，因核 所处化学环境改变而引起的共振条件(核的共振频率或外磁场 强度)变化的现象称为化学位移。
２）化学位移的表示方法
化学位移用位移常数δ 表示