海洋药物学-海洋动物的代谢产物
海洋药物学教学设计
海洋药物学教学设计一、背景海洋药物学是研究海洋生物及其代谢物、海洋环境等与药物相关的科学。
随着近年来现代医学与生物技术的迅速发展，海洋药物学作为一门新兴学科逐渐受到重视。
因此，开设一门专门介绍海洋药物学的课程是很有必要的。
二、目标这门课程的目标是让学生了解海洋药物学基础知识、掌握海洋药物的提取、分离和鉴定方法以及药用价值、学会动植物海洋药物的应用，全面掌握海洋药物学知识。
三、教学内容海洋药物学的课程内容包括以下部分：1.海洋生物及其代谢物1.1 海洋生物的分类与分布1.2 海洋生物中的化学成分1.3 常见海洋生物的化学成分简介2.海洋药物的提取与分离2.1 海洋生物的提取方法2.2 海洋生物成分的分离方法3.海洋药物的鉴定与应用3.1 海洋药物的鉴定方法3.2 海洋药物的药用价值3.3 动植物海洋药物的应用四、教学方法为了使学生更好地掌握海洋药物学的知识，本课程将采用如下教学方法：1.传统授课通过讲解、演示等方式向学生介绍课程内容及相关知识点。
这将有助于学生了解海洋药物学的基础知识。
2.实验授课通过分组设计实验，让学生亲身参与海洋药物的提取、分离，鉴别和鉴定等实验研究工作。
这将有助于学生掌握海洋药物学的实际应用。
3.讲座授课邀请海洋药物学专家来校内讲座，向学生介绍海洋药物学的最新动态。
这将有助于学生扩展海洋药物学的视野。
五、教学评价为了评价学生的学习水平和教学成果，本课程将采用以下方式进行教学评价：1.平时考核在课程学习过程中，每周进行一次小测验，以检测学生课程掌握情况。
同时，也会要求学生认真完成课堂作业。
2.实验考核实验课程考核包括实验设计、实验记录、实验分析以及实验报告等方面。
3.期末考试期末考试将采用笔试形式，包括本课程所学知识点的综合考察。
六、教学资源本课程所需教学资源包括海洋药物学专业图书、海洋药物提取和鉴定仪器、相关实验设备和试剂等。
其中，实验设备和试剂的购买和管理应严格按照相关管理规定进行，以确保实验安全。
海洋药物学 3. 海洋植物次级代谢产物
褐藻次级代谢产物
• 红藻门(Rhodophyta) 藻类，约3,000种。红 藻，绝大多数为多细胞 体藻 绝大部分生长于海洋中 ，分布广，种类多，据 统计有3700余种，其 中不少红藻有重要经济 价值。除食用外，还是 医学、纺织、食品等工 业的原料。
从海藻中发现了大量的化合物，包括萜类、 肽类、脂肪族化合物等， 许多化合物具有卤素取代，并且有各种生物活性。 红藻的主要次级代谢产物有以下几种。
• 苏镜娱和杨小双（1992）从耳壳藻Peyssonnelia caulifera中分离 获得高单萜内酯化合物caulilide，具有抗肿瘤活性。
• Fuller等（1992）从红藻 Portieria hornemannii中分离出 两种链状的多卤代单萜化合物。
• 环状卤代单萜的立体化学构象 通常要比链状单萜更稳定。
红藻代表植物——紫菜
• 在红藻类中，紫菜是一种食用藻类．它含有丰富 的蛋白质，不仅营养丰富，而且味道鲜美，为人 民喜爱食用。此外，江蓠、沙菜、麒麟菜等还可 制造琼胶，在食品工业和医药等方面都有广泛的 用途。广东用海萝提取的海萝胶，用以浆纱制成 的香云纱，远销国内、外已有很长的历史了，因 此，这些富有经济价值的红藻，如紫菜等在几百 年前已为我国劳动人民加以人工栽培。
特殊氨基酸
• 珊瑚藻等红藻的醇提取物可以用于治疗蛔虫病。干燥的红藻海 人草曾被广泛用作驱肠虫药，从中提取的海人草酸，又称a-红 藻氨酸，是治疗蛔虫病的一种有效成分。
《海洋药物学》考试试卷3
3 论述河豚鱼的综合药用开发的工艺流程。。（15 分） Create PDF with GO2PDF for free, if you wish to remove this line, click here to buy Virtual PDF Printer
2、简述大孔树脂进行物质分离的主要原理。
3、海洋活性物质抗肿瘤作用机制的主要类型。
三、结构解析（每题 10 分，共 10 分） 1、某化合物 A 分子式为 C9H10O， 1H-NMR 为：δH 1.2 ( t，3H )，3.4 ( q， 2H )，4.3 ( s ,2H )，7.2 ( b ,5H )ppm，推测化合物 A 的结构。
浙江海洋学院
－
学年第
学期
《 海洋药物 》课程期末考试卷
（适用班级
q
）
q
考试时间：120 分钟
一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分
学号线姓名订班级装Create PDF with GO2PDF for free, if you wish to remove this line, click here to buy Virtual PDF Printer
一、名词解释（每题 4 分，共 20 分） 1、海洋生物技术：
2、红树林：
3、虚拟药物筛选技术：
4、中药指纹图谱：
5、排阻层析：
二、填空题（每空 1 分，共 20 分） １我国药典收载的最名贵的海洋中药为＿＿＿ ＿＿＿和＿＿ ＿＿＿＿，其主要的 药理用为＿＿＿ ＿＿＿＿ ＿＿＿＿。 2 海洋活性物质研发中，珊瑚和海绵是最为主要的动物类群，其中珊瑚属于___ ___门，海绵属于___ ___门。
海洋药物的天然药物生物合成途径研究
海洋药物的天然药物生物合成途径研究海洋药物一直以来都是药物研发领域的热点之一，其中天然药物的生物合成途径一直是研究者们关注的焦点。
海洋中蕴藏着丰富多样的生物资源，其中很多生物都具备着潜在的药用价值。
通过研究海洋生物的生物合成途径，我们可以更好地探索并合成具有治疗作用的化合物。
本文将从海洋药物的定义、海洋药物中的天然药物和其生物合成途径展开讨论。
一、海洋药物的定义及意义海洋药物是指来自海洋生物及其产品中具有药用价值的各类化合物。
海洋是地球上占据了绝大部分面积的生物圈，拥有着广泛的生物物种和天然资源。
因此，研究海洋药物不仅对药物研发和创新具有重要意义，还可以为人们提供更多疾病治疗的选择。
二、海洋药物中的天然药物1. 海洋中的植物药物海洋中的藻类、海草等植物资源中蕴含着丰富的天然药物。
例如，海藻中富含多种多糖类物质，具有抗氧化、抗炎以及抗肿瘤等作用。
此外，一些海洋植物还可以提取出多种活性成分，如海带中的藻胆素，具有降血脂、防治动脉硬化等功效。
2. 海洋中的动物药物海洋中的动物资源也是潜在的药物研发来源。
许多海洋动物体内含有独特的生物活性物质，如海绵中的聚酮类物质、海葵中的多肽类物质等。
这些物质具有抗菌、抗肿瘤、免疫调节等作用，被广泛应用于药物研究和生物技术领域。
三、天然药物生物合成途径的研究进展研究天然药物生物合成途径有助于揭示药物生物合成的机制，并为合成工艺的优化提供理论指导。
虽然目前对于海洋药物生物合成途径的研究还处于起步阶段，但已有一些重要的进展。
1. 基因组学和转录组学的应用基因组学和转录组学的发展为研究海洋生物的生物合成途径提供了强有力的工具。
通过对海洋生物基因组进行测序和分析，可以发现潜在的药物生物合成途径和相关基因。
同时，转录组学的应用可以帮助揭示药物生物合成过程中基因的表达调控情况。
2. 酶学研究的进展酶是催化药物生物合成的关键因素，研究酶的特性和功能对于深入理解药物合成途径至关重要。
海洋药物的药理学与理学研究
海洋药物的药理学与理学研究海洋生物资源是地球上最丰富的资源之一，其中许多物种拥有独特的生物活性化合物，对人类健康具有重要意义。
海洋药物研究是一门新兴的学科领域，它通过深入探索海洋生物的独特药理学与理学特性，旨在开发新的药物治疗方法。
本文将介绍海洋药物的药理学与理学研究的重要性，并探讨其在医学领域的应用。
一、海洋药物的药理学研究海洋药物的药理学研究主要关注海洋生物中的活性成分，包括蛋白质、多糖、生物碱等。
这些活性成分在生物体内发挥着重要的功能，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用。
1.1 抗菌作用海洋生物中的一些化合物具有强大的抗菌活性。
研究发现，海洋植物中的多糖物质具有抗菌作用，能够抑制多种病原微生物的生长。
此外，一些海洋动物通过产生抗菌肽等活性物质来保护自身免受细菌感染。
1.2 抗病毒作用海洋生物中的一些活性化合物显示出抗病毒作用，可以抑制病毒的复制和感染。
研究人员发现，海洋中的海绵和海藻等生物体内含有多种具有抗病毒活性的化合物，如硫酸多糖、酮羟基介导的脂肽等。
1.3 抗肿瘤作用海洋药物中的一些成分显示出抗肿瘤活性，对某些癌细胞有明显的抑制作用。
研究人员从海洋生物中分离出一些具有抗肿瘤活性的天然产物，如多糖、生物碱等。
这些化合物被认为具有良好的治疗潜力，并成为了抗癌药物的重要研究领域。
二、海洋药物的理学研究海洋药物的理学研究主要涉及海洋生物的分离与鉴定、药物传递途径以及药物化学特性等方面。
2.1 海洋生物的分离与鉴定海洋生物的分离与鉴定是海洋药物研究的基础工作。
研究人员通过采集海洋生物样品，使用分子生物学和生物化学技术对其进行分离和鉴定。
这一过程包括对海洋生物的形态学、生理学、生态学等方面的研究，以便了解其生物特性和药理学潜力。
2.2 药物传递途径研究海洋药物的传递途径对于药物治疗的有效性具有重要影响。
研究人员通过研究海洋生物排泄物、组织成分等来了解药物在体内的传递途径，并寻找药物传递的关键环节。
这一研究可以为药物的靶向传递和剂量设计提供指导，提高药物治疗的效果。
南海海洋真菌Fusarium sp.(#2489)的代谢产物
（ ．Ｅ 一 ３Ｅ ４ ）１ 朗）毗 喃 葡萄 糖 基 一 径 基 一 （ 羟 基 十＾ 碳 酰 基 ） 基 一 甲 基 ＿’４ ９ 十 ＾ 碳 ｝ ２２ － 氨 １ ３， ，
关键词
海 洋真菌 ． Ｒ…
ｓ ， ｐ 代谢产物 ， 神经鞘胺醇甙
避 海洋微 生物是近 年来 的一个研 究热 点。 越来越多 的研 究也表明， 海洋微生物，尤其是那些跟海洋动物
培 养 ２ ０ｄ
１ ４ 提 取 和 分 离 ． 发酵液过滤， 菌体和培养液分别收集 ． 菌体 晒干 甲醇浸泡． 培养液浓缩 乙酸乙酯提取 。提取浓缩 物拌
硅胶过 桂． 石油醚 乙酸 乙酯 ． 甲醇梯度淋洗。 收集 其菌体和培养物 共分离得到 ｌ ０个化 台物 。菌体 中分 各组分再经反 复柱层析． 重结晶纯化。从菌体中分离 出 Ａ－Ｃ（ １， 图 ）从培养液中分离得到 Ｄ－Ｊ图 １ 。其 得 Ａ ２０ ｇ Ｂ约 ５ ， ０ ｇ 从培养液中分离得 Ｄ （ ） １ ｍ ， Ｃ３ ｍ ， ｇ 中 （ ＇，Ｅ）１３Ｄ一 ３Ｅ ４ 一 １ －＿ 吡喃葡 萄糖基 一 轻基 ２（１羟 ３ ＿２＿
１ １ 试 剂 与 实 验 仪 器
葡萄糖为化学纯 ， 蛋白胨 Ｂ ，酵母膏 Ｂ 其他 Ｒ Ｒ， 实验 用试 剂 均 为市售 Ａ Ｒ试 剂 ，所 用 仪 器为 Ｄ － Ｏ ，
Ｈ： ０ ３，Ｎ ２ ２ １ 计算值 ： ６ ９ Ｈ １ ６ Ｎ： １ ２ ．９ ， Ｃ： ８４ ， ０５ ，
（ 山大 学 生命 科 学 学 院 广州 ５０７ ） 中 １２ ５
（ 香港城 市大学生物学 和化学系） 提要 首次 对南海海 洋真 菌 Ｆ ￣＇ ｐ（ ２ ８ ）的代谢产特进 行研 究，从 菌体和培养液 ｕ ／ ｓ ４９ ｍｎ
海洋生物医学海洋中的药物之源
海洋生物医学海洋中的药物之源海洋生物医学：海洋中的药物之源海洋是地球上最神秘、最丰富的自然资源之一。
尽管我们对陆地上的生物有相当详细的了解，但是对海洋中的生物，特别是其中的微生物和大型海洋生物，了解仍然有限。
然而，近年来，越来越多的科学家将目光投向了海洋中的生物，探索其中可能蕴藏的药物之源。
这些来自海洋的药物可能成为未来医学领域的重要突破点，为人类的健康带来巨大的改变。
1. 海洋中的微生物：小生物，大药物潜力微生物是海洋中最丰富的生物类群之一。
例如，海洋中的细菌、真菌、藻类等微生物都拥有极高的多样性和数量。
通过对这些微生物的研究，科学家们发现了许多具有潜在药物活性的化合物。
1.1 海洋细菌：海底的生命宝库海洋中的细菌是一种重要的微生物资源，它们广泛分布于各个海域，从浅海到深海，都有大量的细菌存在。
科学家们发现，海洋细菌产生的化合物具有广泛的生物活性，具有抗菌、抗肿瘤、抗炎等作用。
举例来说，一种被称为嗜盐细菌的微生物被发现能够产生一种叫做坎昔力的化合物。
坎昔力具有很强的抗生物活性，对多种革兰氏阳性和阴性细菌具有杀菌作用，甚至对耐药菌株也表现出抗性。
这种细菌是生活在高盐度海洋环境中的特殊微生物，它们的生物活性化合物正在被科学家们研究利用。
1.2 海洋真菌：未被开发的宝藏与陆地上的真菌相比，海洋真菌的物种和数量都相对较少。
然而，尽管如此，海洋真菌却被发现具有许多潜在的药物活性。
海洋真菌制备的化合物在抗真菌、抗肿瘤等领域显示出良好的应用前景。
例如，一种被称为新地霉素的海洋真菌产生的化合物被证明对一些抗生素耐药的细菌具有很强的杀菌活性。
这种化合物在实验室内的抗菌评估中表现出了与常规抗生素相似甚至更好的活性。
这个发现为抗生素耐药性的挑战提供了一个新的解决途径。
2. 海洋大型生物：海底奇迹的宝藏除了微生物，海洋中的大型生物也被证明拥有丰富的药物潜力。
海洋中的许多生物，如海绵、珊瑚、海螺、海藻等，都被发现含有各种各样的生物活性化合物，这些化合物可以用于抗癌、抗病毒、抗炎和抗菌等领域。
海洋细菌代谢产物的分离纯化与鉴定
海洋细菌代谢产物的分离纯化与鉴定海洋是一个生物多样性极高的生态系统，其中微生物数量巨大，而海洋微生物的代谢产物则是各种生物活性物质和化学品的重要来源。
其中，海洋细菌是抗生素和化合物的主要生产者。
因此，分离纯化和鉴定海洋细菌代谢产物是研究海洋微生物学和发现新药物的重要途径。
分离纯化海洋细菌分离纯化海洋细菌是鉴定其代谢产物的重要步骤。
为了确定海洋细菌的生态基础，首先需要进行采样。
海洋样品可以从许多地方采集，例如海洋底部、沿海潮汐区、沿海海洋、开阔的海洋水域等。
分离出的微生物可以通过灭菌肉汤养殖以增强生长条件，其排泄代谢产物会被累积和释放。
分离纯化海洋细菌的方法有多种，例如通过筛选、稀释、差异培养和质量分析等方法。
所有这些方法的目的是将海洋微生物从混合群体中分离出来，进一步纯化其代谢产物。
鉴定海洋细菌代谢产物鉴定海洋细菌代谢产物是海洋微生物学的重要难题之一。
这需要大量的实验，以确定侵入生物、细胞生长、当地（限制性）生态条件和代谢物的量和结构。
海洋细菌代谢产物包括抗生素、生物硅石、环境尤为适合的化合物等。
这些化合物的特性会随着海洋环境和海洋生物的质量量和变化而发生变化。
因此，只有通过多个实验技术来鉴定海洋微生物学和代谢物学的目的。
其中，从海洋细菌过滤液、生长底物和培养物中分离代谢物是鉴定海洋细菌代谢物的重要途径之一。
利用多种技术进行筛选、分离、纯化和鉴定海洋细菌代谢物是发现新药物和化学品的主要途径之一。
海洋细菌代谢物是一些重要的生物活性物质，例如抗生素、生长因子和抗肿瘤化合物等。
随着科学技术的不断发展，人们将有更多的机会去发现这些化合物，并将它们加以应用，使其为人类健康和经济带来更多的福利。
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3.强烈的抗生性 从海绵Dysidea herbacea中得到的三环倍半萜γhydroxybutenolide（7）可以作为防污剂。
3,7-Dimethyl-1,6-
octadien-3-ol
O OH
直链二萜化合物 牻牛儿基伽罗木醇衍生物
O
环状二萜呋喃化合物 O isoagathicacide
由5个异戊二烯结构单元构成的二倍半萜在天然有机化 合物是较少的一种萜类化合物。其总数约为200多个， 其中70％来自海绵，这些化合物的发现在理论上具有 重要意义。
4、倍半萜化合物
可以分为呋喃倍半萜和异氰倍半萜两大类
O
来自海绵
Dichostereum pallescens
呋喃倍半萜
pallescensin-A
6,6,9a--三甲基- 4 ,5,5a,6,7,8,9,9a - octahydronaphtho [ 1,2 - b ]呋喃 6,6,9a-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[1,2-b]furan
CN
异氰倍半萜 大都具有独特的生物活性 axisonitrile-III 具有一定的体外抗疟疾活性 倍半萜类化合物Sesquiterpenoids From 海绵Axinella cannabine
活性作用
1.细胞毒性 从海绵polyfibrosponiga austrails得到的降倍半 萜polyfibrospongols A（R=H）、B（R=OH） （5）都具有；
生理活性作用： 人体肿瘤细胞有毒性 蛋白致活酶的抑制剂 抗炎剂
salmahyrtisol A 细胞毒性 小鼠白血病性（ p - 388 ） ， 人肺癌（ 1 - 549 ） ，与人类 结肠癌（羟色胺- 29 ） 红海海绵hyrtios
7 三萜化合物
海绵的代谢产物虽然以丰富的萜类化合物为特征，但 是三萜类却很罕见 对结肠肿瘤细胞都表现出较好的毒性和选择性 抗白血病活性 磷脂酶C抑制剂 抑制海星原胚胎的形成。
2其结构特点可分 呋喃萜、异氰萜、spongiane型萜、scalarane型萜、 类胡萝卜素萜等
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以 下几类：
单萜（C10）：2个异戊二烯单位 倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位 双萜（C20）：4个异戊二烯单位 三萜（C30）：6个异戊二烯单位 四萜（C40）：8个异戊二烯单位
Adriadysiolide, the First Monoterpenoid Isolated from a Marine Sponge
亚德里亚霉素, 阿霉素(一种抗
肿瘤药)
Adriamicin stimulated composition phospholipids antioxidation activity
(33) R=OH
ROO
8 萜类化合物的分离 海绵→乙醇提取→回收乙醇→浸膏加水→环己
烷萃取→5%醋酸水溶液洗涤→环己烷部分→回收 环己烷→浸膏→硅胶柱层析→石油醚、乙酸乙酯、 甲醇依次洗脱→不同洗脱部位→混合溶剂石油醚乙酸乙酯洗脱→多种单体化合物。
二、海绵甾醇化合物
甾醇是生物膜的重要组成部分，也是某些激素的前体。 海绵中富含具有生理活性的甾醇化合物，目前已从海绵 中分离出200多种新的单羟基甾体化合物。与陆生植物 甾醇相比，这些海绵甾醇一般具有更为丰富多样的碳骨 架和支链，其中有些独特的结构是陆生植物中所未发现 的。
3 目前在海绵中仅发现一个单萜Adriadysiolide， 其结构如下：
9 4
8
3
7
O
61
O
O
6,7-环氧呋喃-4,7-二 甲基-3-烯-2-酮-呋喃
Spectra and chemical
transformations allow to establish the gross structure 6,7-epoxy-4,7-dimethyl-1oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one for adriadysiolide, the first monoterpenoid isolated from a marine sponge, a Dysidea sp. of the Adriatic Sea.
许多甾体化合物出这三个侧链外，甾 核上还有双键、羟基和其他取代基。
Clathsterol 从Clathria属海绵中得到抗HIV-1 RT的磺化甾醇 clathsterol
三、海绵生物碱化合物
海绵中的生物碱种类繁多，结构独特，生理活性表现 各异，其生理活性大致分为细胞毒性、抗肿瘤活性、 抗菌活性、抗炎活性及对心血管和神经系统的活性等。
5 二萜化合物
种类： 一类是牻牛儿基伽罗木醇的衍生物， 一类是环状的isoagathicacide的衍生物。
生理作用： 尽管目前从海绵中得到的二萜化合物还较少，但它 们也具有多样的生物活性，如具有抑制藤壶幼虫沉 降及变形的活性；对脂肪氧合酶有抑制作用；具有 微弱的细胞毒性。
牻牛儿基
伽罗木醇 3,7-二甲基-1,6-辛二烯3-醇
海绵中的药理活性化合物
种类 主要是生物碱、甾醇、萜类、大环内酯、肽类等 等，其中，以萜类化合物为数最多，特别是由五个 异戊二烯单位构成的二倍半萜含量尤其丰富。
生理作用 具有显著的生物活性
抗菌、抗肿瘤(细胞毒性)、抗真菌、抗病毒(甚至 HIV)、抗炎、心血管等活性
一、海绵萜类化合物
1 按含有异戊二烯单元的数目分 单萜、倍半萜、二萜类、二倍半萜、三萜类等化合物。
甾体化合物主要包括单羟基、多羟基甾醇，甾酮及甾醇 的硫酸盐、硫酸酯，甾醇皂苷、甾醇苷等甾体衍生物
官能团和成键类型
R3 R2 R1
20
19
12
17
11
18 1
13
C
D
14
16 15
2 3
9
A
10
B
8
5
7
4
6
R1、R2一般为甲基，称为角甲基， R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来 的，“田”表示四个环，“R ”表示为三个 侧链。