第五章_维生素
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第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素与辅酶
第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
维生素的结构与功能vitamin
幼儿400IU /天；成人5000IU/天 (IU=0.025g维生素D2)
三 维生素 E (vitamin E )
• 生育酚(tocopherol) ，主要存在于植物油中 • 为6 - 羟基苯骈二氢吡喃的衍生物，生育酚和生育三烯酚
R1 HO CH3 CH2(CH2-CH2-CH-CH2)3H CH3
O
L- 抗坏血酸
CH2OH
L- 脱氢抗坏血酸
CH2OH
内酯酶
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH CH2OH O
VC功能：多方面
抗氧化剂：参与体内的氧化还原反应。维持巯基酶活性和谷胱苷肽 的还原状态，促进铁的吸收,防止其他多种物质的氧化等
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH + 2H O O=C
- 2H
O=C O=C H-C HO- CH
二 维生素 D (vitamin D)
• 又名钙化醇(calciferol)，抗佝偻病维生素，抗软骨病维生素 • 化学成分：固醇类衍生物 • 核心结构：环戊烷多氢菲
• 主要种类：主要有D2,D3, D4, D5, 动物：维生素D3(胆钙化醇)； 植物：维生素D2(麦角钙化醇) 鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源
第五章 维生素的 结构与功能 (vitamin)
本章提要 着重介绍各种维生素 的结构、性质、功能和缺 乏症，特别注意与辅酶的 关系
维生素的定义： 生物生长发育及代谢所必需的一类微量有机 小分子化合物。由于体内不能合成或合成不足， 所以必须由膳食供给。 分类：化学结构上无共性，根据溶解性质分为脂溶性和
一 维生素A (vitamin A)
• 维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维 生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
三 维生素 E (vitamin E )
• 生育酚(tocopherol) ，主要存在于植物油中 • 为6 - 羟基苯骈二氢吡喃的衍生物，生育酚和生育三烯酚
R1 HO CH3 CH2(CH2-CH2-CH-CH2)3H CH3
O
L- 抗坏血酸
CH2OH
L- 脱氢抗坏血酸
CH2OH
内酯酶
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH CH2OH O
VC功能：多方面
抗氧化剂：参与体内的氧化还原反应。维持巯基酶活性和谷胱苷肽 的还原状态，促进铁的吸收,防止其他多种物质的氧化等
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH + 2H O O=C
- 2H
O=C O=C H-C HO- CH
二 维生素 D (vitamin D)
• 又名钙化醇(calciferol)，抗佝偻病维生素，抗软骨病维生素 • 化学成分：固醇类衍生物 • 核心结构：环戊烷多氢菲
• 主要种类：主要有D2,D3, D4, D5, 动物：维生素D3(胆钙化醇)； 植物：维生素D2(麦角钙化醇) 鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源
第五章 维生素的 结构与功能 (vitamin)
本章提要 着重介绍各种维生素 的结构、性质、功能和缺 乏症，特别注意与辅酶的 关系
维生素的定义： 生物生长发育及代谢所必需的一类微量有机 小分子化合物。由于体内不能合成或合成不足， 所以必须由膳食供给。 分类：化学结构上无共性，根据溶解性质分为脂溶性和
一 维生素A (vitamin A)
• 维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维 生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
医学生物化学(第五章)维生素
1. 化学结构
6、7二甲基异咯嗪与核酸的缩合物
31
2. 辅酶形式
1) 黄素单核苷酸
（flavin mononuleotide,FMN） FMN的结构式用文字表示： 6、7二甲基异咯嗪 核醇 磷酸
32
2) 黄素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide,FAD
FAD结构式用文字表示：
19
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
20
3. 存在：蔬菜、豆类以麦胚油中含量最高ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化(保护生物膜，抗衰老作用)
21
四、维生素K 又称凝血维生素
Henrik Carl Peter Dam（丹麦）. 发现维生素K Edward Adelbert Doisy（美国）. 发现维生素K的化学 性质. 1944年 Nobel prize
52
七、叶酸 ( folic acid )
1. 化学结构
蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三个成分
组成
53
2. 活性形式
四氢叶酸
（tetrahydrofolate,FH4）
54
三、生理功能
FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多
物质 的生物合成
( 一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=， -CHO，-CHNH-) 四、叶酸 缺乏：
28
3. 生理功能
1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成， 抑制其分解 4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，特别是神经 组织影响传导功能 2) 脚气病
维生素
一、特点 1、天然存在 2、作用 3、人体获得的方式
二、维生素的分类与命名
（一）命名 • 按发现的先后：A、B、C、D • 按化学结构和生理功能
（二）分类
维生素都是小分子有机化合物，它们在化学结构上无共同性，有脂 肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物。通常根据维生素的溶解性 质分为脂溶性和水溶性两大类。分类如下：
癞皮病 (pellagra)
猪--- 癞皮病 (耳部、颈部、 背部产生皮炎)
仔鸡-- “镜圈眼”,眼周脱 毛
皮炎
维生素PP即抗癞皮病因子，又名预防癞皮病因子(pellagra preventing factor)它包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)，均为吡啶衍生物
尼克酸和尼克酰胺的性质都较稳定，不易被酸、碱及热破坏。动物 组织中大多以尼克酰胺的形式存在，尼克酸在人体内可从色氨酸代 谢产生并可转变成尼克酰胺。由色氨酸转变为维生素PP的量有限， 不能满足机体的需要，所以仍需从食物中供给。一般饮食条件下， 很少缺乏维生素PP，玉米中缺乏色氨酸和尼克酸，长期单食玉米则 有可能发生维生素PP缺乏病－癞（糙)皮病(pellagra)。若将各种杂糖 合理搭配，可防止此病的发生。
一、维生素A
VitA是含β-白芷酮环(己烯环) 的异戊二烯的聚合 物，属于萜类物质，可由胡罗卜素在体内转变成， VitA与视觉有关。 1、结构 2、性质 3、功能（李） 4、缺乏症 5、食物来源
维生素A
1.结构 ：视黄醇、视黄醛和视黄酸.每种都 有顺、反两种构型.其中以反式视黄醇效 价最高。
结构式
二、维生素B2与FAD、FMN
名 称：维生素B2又称核黄素 1. 结构：含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部 分。 • 辅酶形式：在生物体内维生素 B2 以黄素单核
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
整理ppt
17
2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
整理ppt
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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脂溶性维生素PPT课件
维生素D的日推荐标准
年龄 <1
胆钙化醇含量 /μg
10
国际单位 /IU
400
1~13
10
400
14~15
生物化学
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
（一）化学本质和性质
﹡种类： VitD2（麦角钙化醇）：存在于植物和酵母中 VitD3（胆钙化醇）：存在于动物中
﹡VitD2原：麦角固醇 麦角固醇 紫外光 VitD2
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
生物化学 胆固醇→7-脱氢胆固醇 紫外光 VitD3
OH OH
生物化学
含 维 生 素 的 食 品
维生素制剂 生物化学
二、维生素的概念和特点
概念：维生素是参与生物生长发育与代谢所必需的一 类微量小分子有机化合物。
特点：
1.生物体必需但需要量有限 ，通常以mg、μg计。 2.不是构成各种组织的原料,也不是体内的能量来源。
3.主要以辅基或辅酶的形式参与酶促反应，并对物质代 谢和生理功能有重要的调节作用。
4.一般不能在体内合成，或合成量少，不能满足机体需 要，必须由食物不断供给。
生物化学
正常成年人对维生素的需求量
VA VB1 VB2 泛酸
VB6 VPP 生物素 叶酸
VB12 VC VD
0.8～1.6 mg 1～2 mg 1～2 mg 3～5 mg 2～3 mg 10～20 mg
0.2 mg
0.4 mg 2～6 μg 60～100 μ g 10～20 μ g
生，有加速伤口愈合的作用。
☻提高机体免疫功能，促进生长发育 ☻抑制肿瘤细胞的增长
生物化学
人的视觉有明视觉与暗视觉 明视觉与感光色素视紫蓝质有关 暗视觉与感光色素视紫红质有关 视紫红质=视蛋白+11-顺型视黄醛
第五章.第五节.维生素D缺乏性手足搐搦症
护理措施
一.预防窒息的急救护理
（1）控制惊厥:就地抢救,保持镇静. 惊厥发作时立即让患儿平卧,头偏向一侧，及时清 除口鼻咽分泌物,呕吐物,保持呼吸道通畅. 立即将舌体拉出口外，在上下牙间放臵牙垫。给 氧,必要时行人工呼吸或气管插管术。
护理措施
（2）.使用镇静剂控制惊厥和喉痉挛: 常用地西泮肌注或静推； 10%水合氯醛保留灌肠; 针刺人中,涌泉,十宣等穴.
血钙Байду номын сангаас降有关诱发因素
1.维生素D缺乏; 2.冬末春初阳光充足时,小儿户外活突然增 加; 3.感染、饥饿、发热时，组织分解释放磷， 血磷增高，与钙结合沉着于骨上，造成血 钙降低； 4.大剂量维生素D肌内注射，血中浓度骤升， 血钙降低。
维生素D缺乏 肠道吸收钙、磷减少 血钙降低 甲状旁腺 肾小管重吸收磷减少 低血磷 PTH分泌增加 破骨细胞作用加强 PTH分泌不足 血钙不能恢复正常
（二）应用钙剂的护理:
1.静脉注射法: 10% 葡萄糖酸钙 5-10ml 静脉注射或滴注 10% 葡糖糖液 10-20ml 2-3次/天 2.口服法: 轻症或在惊厥和喉痉挛控制后可口服10%氯 化钙5-10ml/次,3次/日. 注:服时宜用水稀释3-5倍;不宜久服,3-5天后 改为葡萄糖酸钙;勿与牛奶同服.
（四）保护患儿安全
宜选用软质材料制作玩具,创造安全的环 境,床挡周围用棉制护围保护,以防惊厥或 搐搦发生时造成损伤.
（五）给予心理支持
解释本病的原因和预后，患儿发作时尽量陪 伴和安慰。
（六）健康教育
健康教育: 向家长解释病因及预后,以取得家长的 配合与理解. 宣传坚持户外活动,合理喂养,每日补 充生理需要量维生素D的重要性. 说明口服钙剂的注意事项。
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缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状
猪--- 癞皮病 耳部、颈部、 (耳部、颈部、 背部产生皮炎) 背部产生皮炎)
皮炎
维生素B ——生物素 维生素B7——生物素
生物素又称维生素B7，或维生素H。
生物素
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后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙, 猪 : 后腿痉挛 、 足裂缝 ; 皮炎 ( 皮肤干燥 、粗糙 , 并有 棕色渗出物) 棕色渗出物)。
VB1,VB2,VPP VB5,VB6,VH VB11,VB12
B族 water-soluble Vit Vit fat-souble Vit VC VA VD VE VK
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三、命名
维生素虽然是小分子，但结构较复杂，一般 不用化学系统命名。早期按发现顺序及来源用字 母和数字命名，如维生素A、维生素B2等。同时 还根据其功能命名为“抗…维生素”，如抗干眼 病维生素(VA)、抗佝偻病维生素(VD)等。后来又 根据其结构及功能命名，如视黄醇(VA1)、胆钙 化醇(VD3)等。
① 对热稳定,对酸和中性pH也稳定,在120 ℃加热6h
仅少量破坏. ② 在碱性条件下迅速分解. ③ 在光照下转变为光黄素和光色素,并产生自由基, 破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味 即由此产生.
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核黄素的缺乏
Deficiency of Riboflavin 常出现口角炎。缺乏V-B2还可引起唇炎、舌炎、 贫血等。 眼睛模糊，咽喉疼痛,神经系统混乱 通常与其他V-B族维生素一起缺乏
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一些依赖辅酶B12的酶类催化1,2迁移分子重 排反应，即相邻碳原子上氢原子与某一基团的易 位反应。例如在丙酸代谢中，催化甲基丙二酰辅 酶A转变为琥珀酰辅酶A的变位酶就以辅酶B12 为 辅助因子。
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甲基钴胺素可作为甲基载体，接受甲基四氢 叶酸提供的甲基，用于合成甲硫氨酸。甲硫氨酸 可作为通用甲基供体，参与多种分子的甲基化反 应。因为甲基四氢叶酸只能通过这个反应放出甲 基，所以缺乏钴胺素时叶酸代谢障碍，积累甲基 四氢叶酸。缺乏钴胺素可导致巨红细胞贫血。 胃粘膜能分泌一种粘蛋白，可与V-B12结合， 促进吸收，称为内因子。缺乏内因子时易被肠内 细菌及寄生虫夺去，造成缺乏。素食者也易缺乏。
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二 VC (Ascorbic Acid)
structure
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Mode of Degradation
影响V 影响 C降解的因素
① O2浓度及催化剂 ⅰ 催化氧化时,降解速度正比与氧气的浓度 ⅱ 非催化氧化时,降解速度与氧气的浓度无正比 关系,当PO2 ＞0.4atm，反应趋于平衡. ⅲ 有催化剂时,氧化速度比自动氧化快2-3个数量 级,厌氧时,金属离子对氧化速度无影响.
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维生素原在体内转变: 能在体内直接转变成维生 素的物质称为维生素原。植物食品不含维生素 A，但含类胡萝卜素，可在小肠壁和肝脏氧化 转变成维生素A。所以类胡萝卜素被称为维生 素A原。 体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫 外线照射，可转变成VD3。因此矿工要补照紫外 线。人体还可利用色氨酸合成尼克酰胺，所以 长期以玉米为主食的人由于色氨酸不足，容易 发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。
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人体能用色氨酸合成尼克酸，但合成率极低 （60：1），而且需要B1、B2、B6，所以仍需摄 取。抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两 者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼 克酰胺。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。 尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用 于冠心病等，但可降低cAMP水平，使血糖及尿酸 升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大 量尼克酸可能损害肝脏。
① 具有酸-碱性质
② 对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解. ③ 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的 非酶催化剂. ④ 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不 稳定. ⑤ 其降解受AW影响极大,一般在AW为0.5-0.65范围降解最 快.
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降解（Degradation）
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一 BVit- VB1 (thiamin)
Contains sulfur and nitrogen group Destroyed by alkaline and heat Coenzyme: Thiamin pyrophosphate (TPP) 西昌学院食品科学系
性质及稳定性 Stability and Properties
西昌学院食品科学系
维生素的功能 Introduction of Vitamins
辅酶或辅酶前体:如烟酸,叶酸等 维生素的功能 抗氧化剂:VE,VC 遗传调节因子:VA,VD 某些特殊功能:VA-视觉功能 VC-血管脆性
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二、维生素的分类（Classification of Vit）
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影响V 影响 C降解的因素
② 糖,盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧,使氧化 速度减慢;半胱氨酸,多酚,果胶等对其有保护作用. ③ pH值:VC在酸性溶液(pH＜4)中较稳定,在中性以 上的溶液(pH＞7.6)中极不稳定. ④ 温度及AW:结晶VC在100℃不降解，而VC水溶液 易氧化，，随T↑，V降解↑； AW↑， V降解↑。
西昌学院食，O橙汁晶体；● 蔗糖溶液；△玉米，大豆乳混合物；□ 面粉
猪 蹄 裂
猪 皮 炎 症 --- 注 意 从 肩 部 沿 背及两侧蔓延的干燥鳞片状 剥落的皮肤和形成的皮痂
叶酸（ acid，FA） 叶酸（folic acid，FA）
又称维生素M，由蝶酸与谷氨酸构成。活性形 式是四氢叶酸(FH4)，即蝶呤环被部分还原。四 氢叶酸是多种一碳单位的载体，分子中的N5,N10 可单独结合甲基、甲酰基、亚氨甲基，共同结合 甲烯基和甲炔基。因此在嘌呤、嘧啶、胆碱和某 些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成中起重要作 用。缺乏叶酸则核酸合成障碍，快速分裂的细胞 易受影响，可导致巨红细胞贫血（巨大而极易破 碎）。
两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。 与亚硝酸盐反应,使VB1失活. 在碱性条件下易降解,其降解机制为:
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Coenzyme: Thiamin Pyrophosphate (TPP)
硫胺素与ATP反应，生成其活性形式：硫胺素焦磷酸 (TPP)，即脱羧辅酶。其分子中氮和硫之间的碳原子性质 活泼，易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作用。羧化 辅酶作为酰基载体，是α酮酸脱羧酶的辅基，也是转酮 醇酶的辅基，在糖代谢中起重要作用。
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哪些人群容易缺乏Vb1？ ？ 哪些人群容易缺乏 Who is at Risk For Deficiency?
贫穷的人 酒鬼 老年人 饮食由高度地加工食品所组成的人
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BVit-VB2 (Riboflavin) Structure:
Properties of VB2
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缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维 生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作 用发生障碍。缺乏时易患脚气病。
湿性脚气病湿性脚气病-腿部广泛性水肿 西昌学院食品科学系
Thiamin 的食物来源 Food Sources of Thiamin 食物的广泛多样性 硫胺素在糙米、油菜、猪肝、鱼、瘦肉中含量丰 富。 但生鱼中含有破坏B1的酶，咖啡、可可、茶等饮 料也含有破坏B1的因子。
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缺乏症： 人类未发现缺乏症
动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等
鹅步症
尼克酰胺(VPP， 尼克酰胺(VPP，VB5) (VPP
尼克酰胺和尼克酸分别是吡啶酰胺和吡啶羧 酸，都是抗糙皮病因子，又称VPP。其活性形式 有两种，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。在体内先合成 去酰胺NAD，再接受谷氨酰胺提供的氨基成为NAD， 再磷酸化则成为NADP。
– 稀罕的 – 低牛奶/乳酪摄入者 – 酒鬼 – 长期
phenobarbital 使用
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核黄素的食物来源
Food Sources of Riboflavin 牛奶/乳酪 成熟了的谷粒 肝脏 牡蛎 啤酒酵母 也可由肠道细菌合成
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泛酸(VB 泛酸(VB3)
也叫遍多酸，广泛存在，极少缺乏。由 一分子β丙氨酸与一分子羧酸缩合而成。 泛酸可构成辅酶A，是酰基转移酶的辅 酶。也可构成酰基载体蛋白(CAP)，是脂 肪酸合成酶复合体的成分。
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四、人体获取维生素的途径
1. 主要由食物直接提供 维生素在动植物组织 中广泛存在，绝大多数维生素直接来源于食物。 少量来自以下途径： 由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素， 如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等， 可补充机体不足。长期服用抗菌药物，使肠道菌 受到抑制，可引起VK等缺乏。
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叶酸容易缺乏，特别是孕妇。叶酸分布广泛， 肉类中含量丰富。苯巴比妥及口服避孕药等药物 干扰叶酸吸收与代谢。
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钴胺素(VB 钴胺素(VB12)
是一个抗恶性贫血的维生素，存在于肝脏。 分子中含钴和咕啉。咕啉类似卟啉，第六个配位 可结合其他集团，产生各种钴胺素，包括与氢结 合的氢钴胺素、与甲基结合的甲基钴胺素、与 5’-脱氧腺苷结合的辅酶B12等。
第5章 维生素 (Vitamin） (Vitamin）
主要内容
5.1 5.2 5.3 5.4 概述 水溶性维生素 脂溶性维生素 食品生产和贮藏对维生素的影响
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5.1 概述
一、定义
缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状
猪--- 癞皮病 耳部、颈部、 (耳部、颈部、 背部产生皮炎) 背部产生皮炎)
皮炎
维生素B ——生物素 维生素B7——生物素
生物素又称维生素B7，或维生素H。
生物素
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后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙, 猪 : 后腿痉挛 、 足裂缝 ; 皮炎 ( 皮肤干燥 、粗糙 , 并有 棕色渗出物) 棕色渗出物)。
VB1,VB2,VPP VB5,VB6,VH VB11,VB12
B族 water-soluble Vit Vit fat-souble Vit VC VA VD VE VK
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三、命名
维生素虽然是小分子，但结构较复杂，一般 不用化学系统命名。早期按发现顺序及来源用字 母和数字命名，如维生素A、维生素B2等。同时 还根据其功能命名为“抗…维生素”，如抗干眼 病维生素(VA)、抗佝偻病维生素(VD)等。后来又 根据其结构及功能命名，如视黄醇(VA1)、胆钙 化醇(VD3)等。
① 对热稳定,对酸和中性pH也稳定,在120 ℃加热6h
仅少量破坏. ② 在碱性条件下迅速分解. ③ 在光照下转变为光黄素和光色素,并产生自由基, 破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味 即由此产生.
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核黄素的缺乏
Deficiency of Riboflavin 常出现口角炎。缺乏V-B2还可引起唇炎、舌炎、 贫血等。 眼睛模糊，咽喉疼痛,神经系统混乱 通常与其他V-B族维生素一起缺乏
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一些依赖辅酶B12的酶类催化1,2迁移分子重 排反应，即相邻碳原子上氢原子与某一基团的易 位反应。例如在丙酸代谢中，催化甲基丙二酰辅 酶A转变为琥珀酰辅酶A的变位酶就以辅酶B12 为 辅助因子。
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甲基钴胺素可作为甲基载体，接受甲基四氢 叶酸提供的甲基，用于合成甲硫氨酸。甲硫氨酸 可作为通用甲基供体，参与多种分子的甲基化反 应。因为甲基四氢叶酸只能通过这个反应放出甲 基，所以缺乏钴胺素时叶酸代谢障碍，积累甲基 四氢叶酸。缺乏钴胺素可导致巨红细胞贫血。 胃粘膜能分泌一种粘蛋白，可与V-B12结合， 促进吸收，称为内因子。缺乏内因子时易被肠内 细菌及寄生虫夺去，造成缺乏。素食者也易缺乏。
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二 VC (Ascorbic Acid)
structure
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Mode of Degradation
影响V 影响 C降解的因素
① O2浓度及催化剂 ⅰ 催化氧化时,降解速度正比与氧气的浓度 ⅱ 非催化氧化时,降解速度与氧气的浓度无正比 关系,当PO2 ＞0.4atm，反应趋于平衡. ⅲ 有催化剂时,氧化速度比自动氧化快2-3个数量 级,厌氧时,金属离子对氧化速度无影响.
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维生素原在体内转变: 能在体内直接转变成维生 素的物质称为维生素原。植物食品不含维生素 A，但含类胡萝卜素，可在小肠壁和肝脏氧化 转变成维生素A。所以类胡萝卜素被称为维生 素A原。 体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫 外线照射，可转变成VD3。因此矿工要补照紫外 线。人体还可利用色氨酸合成尼克酰胺，所以 长期以玉米为主食的人由于色氨酸不足，容易 发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。
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人体能用色氨酸合成尼克酸，但合成率极低 （60：1），而且需要B1、B2、B6，所以仍需摄 取。抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两 者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼 克酰胺。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。 尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用 于冠心病等，但可降低cAMP水平，使血糖及尿酸 升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大 量尼克酸可能损害肝脏。
① 具有酸-碱性质
② 对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解. ③ 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的 非酶催化剂. ④ 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不 稳定. ⑤ 其降解受AW影响极大,一般在AW为0.5-0.65范围降解最 快.
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降解（Degradation）
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一 BVit- VB1 (thiamin)
Contains sulfur and nitrogen group Destroyed by alkaline and heat Coenzyme: Thiamin pyrophosphate (TPP) 西昌学院食品科学系
性质及稳定性 Stability and Properties
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维生素的功能 Introduction of Vitamins
辅酶或辅酶前体:如烟酸,叶酸等 维生素的功能 抗氧化剂:VE,VC 遗传调节因子:VA,VD 某些特殊功能:VA-视觉功能 VC-血管脆性
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二、维生素的分类（Classification of Vit）
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影响V 影响 C降解的因素
② 糖,盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧,使氧化 速度减慢;半胱氨酸,多酚,果胶等对其有保护作用. ③ pH值:VC在酸性溶液(pH＜4)中较稳定,在中性以 上的溶液(pH＞7.6)中极不稳定. ④ 温度及AW:结晶VC在100℃不降解，而VC水溶液 易氧化，，随T↑，V降解↑； AW↑， V降解↑。
西昌学院食，O橙汁晶体；● 蔗糖溶液；△玉米，大豆乳混合物；□ 面粉
猪 蹄 裂
猪 皮 炎 症 --- 注 意 从 肩 部 沿 背及两侧蔓延的干燥鳞片状 剥落的皮肤和形成的皮痂
叶酸（ acid，FA） 叶酸（folic acid，FA）
又称维生素M，由蝶酸与谷氨酸构成。活性形 式是四氢叶酸(FH4)，即蝶呤环被部分还原。四 氢叶酸是多种一碳单位的载体，分子中的N5,N10 可单独结合甲基、甲酰基、亚氨甲基，共同结合 甲烯基和甲炔基。因此在嘌呤、嘧啶、胆碱和某 些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成中起重要作 用。缺乏叶酸则核酸合成障碍，快速分裂的细胞 易受影响，可导致巨红细胞贫血（巨大而极易破 碎）。
两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。 与亚硝酸盐反应,使VB1失活. 在碱性条件下易降解,其降解机制为:
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Coenzyme: Thiamin Pyrophosphate (TPP)
硫胺素与ATP反应，生成其活性形式：硫胺素焦磷酸 (TPP)，即脱羧辅酶。其分子中氮和硫之间的碳原子性质 活泼，易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作用。羧化 辅酶作为酰基载体，是α酮酸脱羧酶的辅基，也是转酮 醇酶的辅基，在糖代谢中起重要作用。
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哪些人群容易缺乏Vb1？ ？ 哪些人群容易缺乏 Who is at Risk For Deficiency?
贫穷的人 酒鬼 老年人 饮食由高度地加工食品所组成的人
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BVit-VB2 (Riboflavin) Structure:
Properties of VB2
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缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维 生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作 用发生障碍。缺乏时易患脚气病。
湿性脚气病湿性脚气病-腿部广泛性水肿 西昌学院食品科学系
Thiamin 的食物来源 Food Sources of Thiamin 食物的广泛多样性 硫胺素在糙米、油菜、猪肝、鱼、瘦肉中含量丰 富。 但生鱼中含有破坏B1的酶，咖啡、可可、茶等饮 料也含有破坏B1的因子。
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缺乏症： 人类未发现缺乏症
动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等
鹅步症
尼克酰胺(VPP， 尼克酰胺(VPP，VB5) (VPP
尼克酰胺和尼克酸分别是吡啶酰胺和吡啶羧 酸，都是抗糙皮病因子，又称VPP。其活性形式 有两种，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。在体内先合成 去酰胺NAD，再接受谷氨酰胺提供的氨基成为NAD， 再磷酸化则成为NADP。
– 稀罕的 – 低牛奶/乳酪摄入者 – 酒鬼 – 长期
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Food Sources of Riboflavin 牛奶/乳酪 成熟了的谷粒 肝脏 牡蛎 啤酒酵母 也可由肠道细菌合成
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泛酸(VB 泛酸(VB3)
也叫遍多酸，广泛存在，极少缺乏。由 一分子β丙氨酸与一分子羧酸缩合而成。 泛酸可构成辅酶A，是酰基转移酶的辅 酶。也可构成酰基载体蛋白(CAP)，是脂 肪酸合成酶复合体的成分。
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四、人体获取维生素的途径
1. 主要由食物直接提供 维生素在动植物组织 中广泛存在，绝大多数维生素直接来源于食物。 少量来自以下途径： 由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素， 如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等， 可补充机体不足。长期服用抗菌药物，使肠道菌 受到抑制，可引起VK等缺乏。
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钴胺素(VB 钴胺素(VB12)
是一个抗恶性贫血的维生素，存在于肝脏。 分子中含钴和咕啉。咕啉类似卟啉，第六个配位 可结合其他集团，产生各种钴胺素，包括与氢结 合的氢钴胺素、与甲基结合的甲基钴胺素、与 5’-脱氧腺苷结合的辅酶B12等。
第5章 维生素 (Vitamin） (Vitamin）
主要内容
5.1 5.2 5.3 5.4 概述 水溶性维生素 脂溶性维生素 食品生产和贮藏对维生素的影响
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5.1 概述
一、定义