第五章生物标志化合物讲解
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生物标志化合物地球化学
生物标志化合物还可以用于评估污染物的生态影响，例如，通过比较污染区域和非污染区域的生物标志化合物，可以了解污染物对生态系统的影响。
生物标志化合物在生态风险评估中的应用
04
CHAPTER
生物标志化合物地球化学在石油勘探中的应用
生物标志化合物是石油生成过程中有机物质演化的产物，它们在石油生成和演化过程中起着关键作用。
生物标志化合物可以用于识别污染源，通过分析污染物的化学特征和来源，可以追溯污染物的来源和传播途径。
生物标志化合物可以用于区分自然源和人为源的污染物，例如，某些特定的生物标志化合物可以指示特定类型的石油或重金属污染物的来源。
生物标志化合物还可以用于评估污染物的迁移和转化，例如，通过检测不同环境介质中的生物标志化合物，可以了解污染物的迁移和转化过程。
生物标志化合物在环境监测中具有重要作用，可以用于检测和评估环境污染物的存在和浓度。例如，某些特定的生物标志化合物可以指示石油、重金属、农药等污染物的存在。
生物标志化合物可以用于监测环境污染对生态系统的影响，例如，通过检测动物和植物组织中的污染物含量，可以评估环境污染对生物多样性和生态平衡的影响。
生物标志化合物在环境监测中的应用
生物标志化合物地球化学模型
建立生物标志化合物地球化学模型，模拟生物标志化合物的分布、迁移和转化过程，预测其对环境变化的响应。
高灵敏度分析技术
利用质谱、色谱等高灵敏度分析技术，提高生物标志化合物的检测限和准确性。
生物标志化合物地球化学新技术与新方法的发展
通过研究生物标志化合物在生态系统中的作用，为保护和合理利用自然资源提供科学依据。
随着技术的不断进步和研究的深入，生物标志化合物地球化学在石油勘探中的应用将更加广泛和深入，有望为石油勘探提供更加准确和可靠的依据。
生物标志化合物在有机地球化学研究中的应用
来源于细菌； β-胡萝卜烷（carotane）和γ-胡萝卜烷来源于高等植物、
细菌或甲藻的色素。
第一节 基本概念
豆甾醇和谷甾醇主要存在于陆源高等植物中，它是24-乙基-胆甾 烷[C29] 的前身;
胆甾醇（cholestanol）主要存在于水生生物和甲壳动物体内， 它是胆甾烷[C27]的前身；
第二节 饱和烃相关参数的地球化学意义
1.气相色谱图或GC/MS TIC中正构烷烃信息
正构烷烃的碳数分布、峰型、主峰 碳 位 置 、 ΣC22-/ΣC23+ 值 、 OEP 值 变 化等可提供有机质的母质类型、演 化程度及是否遭受过细菌微生物的 降解等重要信息
第二节 饱和烃相关参数的地球化学意义
第一节 基本概念
这些化合物具有稳定的基本碳骨架
在漫长的地质史或遭受强烈的异常降解作用 时，也仅发生失去某些官能团、碳碳双键的 氢化或芳构化过程，但会保留可辨认的、从 先驱物继承下来的基本碳骨架特征。
HO
O H3C CH3
Abietanoic acid
CH3 CH3
脱氢 H3C CH3
Abietine
植物叶、茎表层的保护膜（也称植物蜡）及类脂物的降 解产物是系列奇碳优势的长链烷烃的主要来源；
动、植物体中的激素是孕（雄）甾烷的先驱物； 动、植物体中的胆固醇是甾族系列化合物的前身； 松香烷（abietane）、松香亭（abietine）、西蒙内利
稀(simonellite)、惹稀(retene)这一系列三环二萜类化 合物来自高等植物树脂中的松香酸（醇）的降解产物；
第一节 基本概念
生物标志化合物是生物自身合成的
这些化合物具有明显的生物母源可追溯：他们来源 于高等动物、陆生植物、水生植物、浮游动物以及 细菌微生物的机体；或者是这些机体中的生物先驱 物在热力、压力及其各种催化作用或微生物作用 下，经过复杂的化学、物理变化转化而来的。
细菌或甲藻的色素。
第一节 基本概念
豆甾醇和谷甾醇主要存在于陆源高等植物中，它是24-乙基-胆甾 烷[C29] 的前身;
胆甾醇（cholestanol）主要存在于水生生物和甲壳动物体内， 它是胆甾烷[C27]的前身；
第二节 饱和烃相关参数的地球化学意义
1.气相色谱图或GC/MS TIC中正构烷烃信息
正构烷烃的碳数分布、峰型、主峰 碳 位 置 、 ΣC22-/ΣC23+ 值 、 OEP 值 变 化等可提供有机质的母质类型、演 化程度及是否遭受过细菌微生物的 降解等重要信息
第二节 饱和烃相关参数的地球化学意义
第一节 基本概念
这些化合物具有稳定的基本碳骨架
在漫长的地质史或遭受强烈的异常降解作用 时，也仅发生失去某些官能团、碳碳双键的 氢化或芳构化过程，但会保留可辨认的、从 先驱物继承下来的基本碳骨架特征。
HO
O H3C CH3
Abietanoic acid
CH3 CH3
脱氢 H3C CH3
Abietine
植物叶、茎表层的保护膜（也称植物蜡）及类脂物的降 解产物是系列奇碳优势的长链烷烃的主要来源；
动、植物体中的激素是孕（雄）甾烷的先驱物； 动、植物体中的胆固醇是甾族系列化合物的前身； 松香烷（abietane）、松香亭（abietine）、西蒙内利
稀(simonellite)、惹稀(retene)这一系列三环二萜类化 合物来自高等植物树脂中的松香酸（醇）的降解产物；
第一节 基本概念
生物标志化合物是生物自身合成的
这些化合物具有明显的生物母源可追溯：他们来源 于高等动物、陆生植物、水生植物、浮游动物以及 细菌微生物的机体；或者是这些机体中的生物先驱 物在热力、压力及其各种催化作用或微生物作用 下，经过复杂的化学、物理变化转化而来的。
生物标志化合物
尤 因 塔 盆 地 始 新 统 （ 露 头 ）
15
希 腊 中 新 世
10 5 0
原 油
0
15
20
25
30
15
20
25
正 构 15 烷 烃 质 10 量 分 数
(%)
30
5
西 非 下 白 垩 统 915m
正 构 烷 烃 质 量 分 数
(%)
C27
15 10 5 0 15 15 20 25 30
西 德 （ 莱 因 地 堑 ） 渐 新 世 925 m 岩 石 抽 提 物
四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽 提物中。目前认为这个系列的化合物由五 环三萜烷类烃热降解或生物降解而成 （Aquino Neto等，1983） 。目前发现的 该系列化合物分布于C24～C27，有可能分布 到C35（Peters等，1993），常以C24丰度最 高。
(3) 长链三环萜烷
长链三环萜的结构特征是环上带有－个异戊二烯 结构单元的长链。这类化合物在油和沉积物中广泛 分布，并且其碳数一般以C19～C30为主，但在一些 原油中也检测出了C19～C45的三环萜，甚至碳数更 高，可达C54 。
0
15
20
25
30
15 10
5 0
西 非 下 白 垩 统 2425 m
10 5 0 15
突 尼 斯 古 新 始 2074m
岩 石 抽 提 物
20 25 30
15
20
25
30
分 子 的 碳 原 子 数
分 子 的 碳 原 子 数
图7-4 尤因塔盆地始新统沉积物和西非 下白垩统中的正构烷烃分布曲线线
图7-5 突尼斯和莱茵河谷下第三系岩石 抽提物中以及希腊中新世原油中分布曲
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希 腊 中 新 世
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原 油
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正 构 15 烷 烃 质 10 量 分 数
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西 非 下 白 垩 统 915m
正 构 烷 烃 质 量 分 数
(%)
C27
15 10 5 0 15 15 20 25 30
西 德 （ 莱 因 地 堑 ） 渐 新 世 925 m 岩 石 抽 提 物
四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽 提物中。目前认为这个系列的化合物由五 环三萜烷类烃热降解或生物降解而成 （Aquino Neto等，1983） 。目前发现的 该系列化合物分布于C24～C27，有可能分布 到C35（Peters等，1993），常以C24丰度最 高。
(3) 长链三环萜烷
长链三环萜的结构特征是环上带有－个异戊二烯 结构单元的长链。这类化合物在油和沉积物中广泛 分布，并且其碳数一般以C19～C30为主，但在一些 原油中也检测出了C19～C45的三环萜，甚至碳数更 高，可达C54 。
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岩 石 抽 提 物
20 25 30
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分 子 的 碳 原 子 数
分 子 的 碳 原 子 数
图7-4 尤因塔盆地始新统沉积物和西非 下白垩统中的正构烷烃分布曲线线
图7-5 突尼斯和莱茵河谷下第三系岩石 抽提物中以及希腊中新世原油中分布曲
生物标志化合物(杨)
二、正构烷烃系列的色谱质谱特征
色 谱 特征 ： 在 GC 图 和 GC — MS 总离子流 图 中 ，正 构烷 烃 是 以 近 于等 间距 分 布 的 。 在常 规色 谱 条 件 下 （色 谱程 控 升 温 的 终 温 低 于 300 ℃），正构烷烃 的 最 高出 峰碳 数 为 nC37左右。
质谱特征：碎片离子 相对强度变化随碎片 质量增加而减小。基 峰 m/z 57, 无特征碎 片离子。
生物标志化合物 正构烷烃
杨胜洪 三矿QX182
一、正构烷烃系列的结构特征
在沉积有机质及石油中，正构烷烃通常都是主要成 分，它们是结构最为简单的一类化合物，仅由直链结构 组成，分子通式为CnH2n+2。 正构烷烃系列不仅提供有关生油母质方面的信息，而 且还能反应源岩的沉积环境和氧化特征。原油中正构烷 烃系列的组成是母源性质的客观反映，其组成特征也是 指示油—油关系、成熟度最为直观的指标。
正构烷烃碳数的确定一般依据姥鲛烷及植烷，在常规色谱条件下， nC17 和 nC18 的确定无误 ，由此确定其他正构烷烃的碳数 。在 GC—MS分析中，通常用m/z85质量色谱图来突出总离子流中正 构烷烃的分布，特别是在其含量相对低时（如低成熟的样品或生 物降解油），有必要应用m/z85或m/z 57质量色谱图来确定正构 烷烃的分布。
严重生物降解
5 依据正构烷烃与生物标志化合物组合特征判断原油的成藏期次
根据Peters等对原油降解级别的划分, 25-降藿烷代表原油曾遭受 过强烈的生物降解作用达到了中等—严重降解程度。
6 烃源岩倾油倾气性研究
虽然不同类型干酪根的一般结构是类似的，但是I型干酪根富含长 链的脂肪族结构，热降解时会形成大量液态烃(长链脂肪烃)，即倾油 性强;而III型干酪根则由大量多芳香核组成，脂基是次要的，发生热 降解时，多形成大量气态烃(短链脂肪烃)和多环芳烃.因此，可认为 倾油烃源岩的氯仿沥青“A'’以脂肪烃占优势，即其总离了流图 (TIC)上以正构烷烃占显著优势，而倾气烃源岩的氯仿沥青“A'’则 以芳烃占优势，即其TIC上以芳烃化合物占绝对优势.
5-生物标志化合物
CH3 C H 顺－2－丁烯 C
CH3 H
CH3 C H 反－2－丁烯
CH3
H C CH3
CH3
CH3
CH3
顺－1，4－环己烷
反－1，4－环己烷
2）立体结构异构 构象异构： （2）构象异构：指由于分子内单键旋转位置不同而 产生的异构， 产生的异构，这种异构可以通过单键旋转而相互 CH3 转化。 转化。
CH3CH2CH2CH3 丁烷
CH3 CH3CHCH2 异丁烷
蒽
菲
（2）取代位置异构：取代位置异构是由于取代基在 取代位置异构： 碳链或环上位置不同而产生的异构， 碳链或环上位置不同而产生的异构，如丙醇与异 丙醇、 丙醇、α－萘酚 与 β － 萘酚等都属于取代位 置异构。 置异构。
CH3CH2CH2OH 丙醇
四环萜结构示意图
5－4 甾萜化合物 五、五环三萜 五环三萜烷是由6个异戊二烯结构单位组成的5 五环三萜烷是由6个异戊二烯结构单位组成的5个 环包含有30个碳原子的环烷烃。五环三萜烷可分为藿 30个碳原子的环烷烃 环包含有30个碳原子的环烷烃。五环三萜烷可分为藿 烷系列和非藿烷系列。二者的区别在于： 烷系列和非藿烷系列。二者的区别在于：藿烷系列的 环为五元碳环，其碳数由27 35（往往缺少C28 27－ C28） E环为五元碳环，其碳数由27－35（往往缺少C28）成 完整系列；而非藿烷系列五环三萜烷， 完整系列；而非藿烷系列五环三萜烷，E环多为六元 20 19 环，而 E 21 32 29 34 18 且大多 12 22 13 17 31 33 35 11 26 25 D C 只有30 只有30 30 14 28 16 15 9 1 个碳原 8 10 2 B A 7 5 27 3 子。 6 4
生物标志化合物
狮25井E31泥岩 m/z85质量色谱图
A b u n d a n c e T IC : 2 0 0 8 S 5 3 5 .D 1 .8 e + 0 7 1 .6 e + 0 7 1 .4 e + 0 7 1 .2 e + 0 7 1 e + 0 7 8 0 0 0 0 0 0 6 0 0 0 0 0 0 * 4 0 0 0 0 0 0 * 2 0 0 0 0 0 0 n C 1 2 * 1 0 .0 0 T im e --> * n C 3 5 n o r-P r P r P h n C 2 3
来源于细菌；
β-胡萝卜烷（carotane）和γ-胡萝卜烷来源于高等植物、 细菌或甲藻的色素。
第一节 基本概念
豆甾醇和谷甾醇主要存在于陆源高等植物中，它是24-乙基-胆甾 烷[C29] 的前身;
胆甾醇（cholestanol）主要存在于水生生物和甲壳动物体内， 它是胆甾烷[C27]的前身；
第一节 基本概念
姥鲛烷（ pristane）、植烷 (phtane)、降姥鲛烷（ norpristane）和法呢烷（ farnesane）等系列类异戊二稀烷
烃（isoprenoids）等的前身物是叶绿素的α侧链植醇；
高碳数的藿烷来源于四羟基细菌烷脱羟基后经加氢还原的 产物；
桉叶油烷（eudesmane）来自高等植物β-桉叶油醇； 8β（H）补身烷（ drimane）。是由锥满醇合成的，主要
C 3 8
5 .0 1 0 0 .0 1 0 5 .0 2 0 0 .0 2 0 5 .0 3 0 0 .0 3 0 5 .0 4 0 0 .0 4 0 5 .0 5 0 0 .0 5 0 5 .0 6 0 0 .0 6 0 5 .0 7 0 0 .0 7 0 5 .0 0 T i m e -->
人教版高中生物必修一第五章完整ppt课件
.
24
总结酶
1.产生部位和作用部位： 所有的活细胞 细胞内、细胞外、体外
2.作用： 催化作用 降低活化能
.
25
3.本质：有机物（绝大多数、少数） 具备蛋白质的性质
（合成受遗传物质的控制、与双缩脲反应为紫色、 可水解为氨基酸） 4.同无机催化剂一样，
只改变反应速率，不能改变反应方向和终产 物的浓度，在化学反应前后本身不发生改变。
合成代谢（同化作用） 分解代谢（异化作用） 2.酶在代谢中的作用
.
3
酶在细胞代谢中的作用
2 H2O2 → 2 H2O + O2
1.常温下反应 2.加热 3.Fe3+做催化剂 4.过氧化氢酶
加入试管直接观察 酒精灯加热 滴加FeCl3溶液 猪肝研磨液
.
4
比较过氧化氢在不同条件下的分解速率
变量
反应条件
.
10
.
11
3.酶的本质 A.酶本质的探索：
（1）1857年，法国 巴斯德 通过显微镜观察，提出酿酒中发酵是由于酵
母细胞的存在 结论：没有活细胞的参与，糖类是不可能变成酒 精的
.
12
(2)德国 李比希 结论：发酵是酵母细胞中的某些物质，但这些物 质只有在酵母细胞死亡并裂解后才能发挥作用 （3）德国 毕希纳 过程： 结论：将酵母细胞中引起发酵的物质称为
.
49
巩固练习
1.ATP的结构式可以简写成（ B ）
A.A - P - P～ P B.A - P～ P～ P C.A～P～P - P D.A～P ～ P～ P 2.在细胞内，1mol葡萄糖彻底氧化分解后，释放出 2870kJ的能量。计算：1分子葡萄糖彻底氧化分解 所释放的能量是1分子ATP水解所释放能量的多少倍？
生物标志化合物-油田讲课
②碳 数 分 布
在原始有机质中，正构烷烃液态烃碳数分布非常宽，可达C6－ C70，由于采用的抽提方法及分析仪器的限制，正构烷烃的碳数 分布的差异较大。以索氏抽提法和GC/MS仪器分析为例： 索氏抽提法一般使用的溶剂为氯仿（也有加入部分强极性溶剂） 或石油醚，其回流温度在80℃左右，在抽提过程和溶剂挥发定 量过程中，轻组分损失较大。一般可从n C10检测出。
①生物标志化合物是生物自身合成的 ②这些化合物具有稳定的基本碳骨架
③这些化合物能够提供一些重要信息
第一节 基本概念
生物标志化合物是生物自身合成的
这些化合物具有明显的生物母源可追溯：他们来源 于高等动物、陆生植物、水生植物、浮游动物以及 细菌微生物的机体；或者是这些机体中的生物先驱 物在热力、压力及其各种催化作用或微生物作用下， 经过复杂的化学、物理变化转化而来的。
第一节 基本概念
姥鲛烷（pristane）、植烷(phtane)、降姥鲛烷（norpristane）和法呢烷（farnesane）等系列类异戊二稀烷
烃（isoprenoids）等的前身物是叶绿素的α侧链植醇；
高碳数的藿烷来源于四羟基细菌烷脱羟基后经加氢还原的 产物；
桉叶油烷（eudesmane）来自高等植物β-桉叶油醇； 8β（H）补身烷（drimane）。是由锥满醇合成的，主要
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柴达木盆地咸水湖相烃源岩(E)饱和烃GC-MS总离子流图
A b u n d a n c e T IC : M 5 .5 e + 0 7 5 e + 0 7 4 .5 e + 0 7 4 e + 0 7 3 .5 e + 0 7 3 e + 0 7 2 .5 e + 0 7 2 e + 0 7 1 .5 e + 0 7 1 e + 0 7 5 0 0 0 0 0 0 1 0 .0 0 T i e --> m 2 0 .0 0 3 0 .0 0 4 0 .0 0 5 0 .0 0 6 0 .0 0 C 3 9 7 0 .0 0 C 1 1 P r P h C 1 8 C 1 7 S 1 0 0 6 9 .D
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二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
尾 头 异戊间二烯（C5)
C15(法尼烷) 2,6,10-三甲基十二烷
C16(异十六烷) 2,6,10-三甲基十三烷
C18(降姥鲛烷) 2,6,10-三甲基十五烷 C19(姥鲛烷) 2,6,10,14-四甲基十五烷 C20(植烷) 2,6,10,14-四甲基十六烷
伽马蜡烷被认为来源于四膜虫中的四膜虫醇，该化合物为细胞膜类 脂，广泛分布于原生动物和光合作用细菌或其它生物体中。伽马蜡烷被 认为是咸水还原沉积环境的标志物，因此伽马蜡烷具有明显的生源意义。
在沉积物和原油中还鉴定出了其它五环三萜类。一般来说，除伽马 蜡烷外，其它均为高等植物成因。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
单萜———两个异戊二烯单位(C10) 倍半萜——三个异戊二烯单位(C15) 双萜———四个异戊二烯单位(C20) 三萜———六个异戊二烯单位(C30) 四萜———八个异戊二烯单位(C40)
在石油中最常见的萜烷有m/z191的五环三萜烷（藿烷与非藿烷）、 长链三环萜烷，m/z123的三环二萜烷、双环倍半萜烷。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
双环倍半萜
长链的二环倍半萜一般比较少见，多数为C14、C15和C16三个碳数分布。 关于倍半萜的成因，许多学者提出了不同的观点。Bendoraiห้องสมุดไป่ตู้is（1974）认 为它们可能来自有关的环状萜类生物或热降解；Alexander等（1983）认 为C15的4(H)-桉叶油烷与植物中的桉叶油醇有关，8(H)-锥满烷来源于细 菌中的锥满醇。Van Aarsen等（1987）和Noble等（1989）认为倍半萜类 可能与树脂有关。由此可见倍半萜类化合物可以指示不同的母质来源
生物标志化合物
•教学目的 掌握生物标志化合物的概念、类别、图谱识别和应用。 •主要内容 生物标志化合物的概念 生物标志化合物的类别 生物标志化合物的图谱识别 生物标志化合物的应用 •重点及难点——图谱识别及其应用
一、生物标志化合物的概念
（一）概念
生物标志化合物（Biomarkers ）是指沉积有机质、
长链三环萜烷
长链三环萜的结构特征是环上带有一个异戊二烯结构单元的长链，在油 和沉积物中广泛分布，一般以C19～C30为主，但在一些原油中也检测出了 C19～C45的三环萜，甚至碳数更高，可达C54。三环萜比藿烷抵抗生物降解 的能力更强，且它的出现意味着原油或沉积物的成熟度可能更高。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
四环萜烷
四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽提物中。Aquino Neto等（1983） 认为这个系列的化合物由五环三萜烷类经热降解或生物降解而成。目前发 现的该系列化合物分布于C24～C27，有可能分布到C35（Peters等，1993）， 常以C24丰度最高。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
演 化 途 径
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
五环三萜烷——非藿烷系列
非藿烷结构的五环三萜烷化合物主要有奥利烷、羽扇烷、伽马蜡烷 等，它们一般都具有一定的生源意义。
18a(H)-奥利烷被认为是白垩系或更年青时代高等植物的标志物， 可能来源于桦木醇和被子植物中的五环三萜烯。
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
沉积物中姥鲛烷和植 烷来源于叶绿素的植醇 侧链，在含氧条件下植 醇先形成植烷酸，接着 脱官能团（脱羧基）形 成姥鲛烷；在还原条件 下，植醇保存iC20骨架， 加氢形成植烷。
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
三 萜 烷 （C 30） 尾-尾 连 接
一、生物标志化合物的概念
β-胡萝卜素
β-胡萝卜烷
CH3
CH3
H
CH3 H
H
H
H
HO
胆固醇（胆甾醇）
CH3 CH3
胆甾烷
二、常见生物标志化合物简介 1、正构烷烃
常见的生物标志化合物类型 包括正构烷烃、无环异戊二烯烷烃、萜烷、甾烷、以及芳烃化合物
1、正构烷烃
FID1 A, Front Signal (E:\BIYANG SAT\BIYANG 2009-04-17 07-55-35\XT5-373.D) pA
三环二萜类
二萜类广泛分布于高等植物，特别是树脂中，但在原油和烃源岩中二 萜类的报道较少，仅有的少数报道主要涉及加拿大马更些三角洲原油、澳 大利亚、印度尼西亚以及新西兰原油。有关二萜类的成因，许多学者都比 较一致地认为来源于树脂类化合物（Philp，1981；Sonwdon等，1980；王 铁冠等，1990）。目前在原油和沉积物中发现的二萜类化合物都具有松香 酸或海松酸结构。
头-尾 连接 角 鲨 烷 （C 30H 62) 二 倍 半 萜 （ C25）尾 -尾 连 接
五 甲 基 二 十 烷 （ C25H52)
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
三 萜 烷 （C 30）
丛 粒 藻 烷 （C 30 H 62 )
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
“萜”，实际上是一种环状的异戊二烯类化合物，因为它的碳骨架 是由两个或更多个异戊二烯结构单元以头尾相连的形式组成的。
原油、油页岩、煤中那些来源于活的生物体，在有机质演化 过程中具有一定稳定性，没有或较少发生变化，基本保存了 原始生化组分的碳骨架，记载了原始生物母质的特殊分子结 构信息的有机化合物。因此，它们具有特殊的“标志作用”。
1936年德国科学家Treibs从石油和沉积物中检测出叶绿素和钒卟啉； 60年代初人们从石油中检测出植烷和姥鲛烷； 1964年英国科学家Eglinton最先提出“生物标志化合物”（Biological Markers）概念； 随后出现“化学化石”（Chemical Fossil）、“分子化石” （Molecular Fossil）、“分子标志物”（Molecular Markers）、“地 球化学化石” （Geochemical Fossil）等概念。