苯酚 酚类my
以往苯酚临床应用
以往苯酚临床应用苯酚，又称为羟基苯，是一种无色结晶物，具有酚的气味和刺激性。
作为一种常见的化学品，苯酚在医药领域有着广泛的应用。
在过去的临床实践中，苯酚被应用于许多疾病的治疗和预防，其药理作用和临床效果备受关注。
一、苯酚的化学性质苯酚的化学式为C6H5OH，是一种亲水性化合物。
其分子结构中含有羟基和苯环，这使得苯酚具有一定的生物活性和药理作用。
在临床应用中，苯酚可用于消毒、杀菌和镇痛等方面。
二、苯酚的临床应用1. 消毒防腐苯酚是一种有效的消毒剂，在医院、实验室和日常生活中被广泛使用。
其具有杀菌作用，能够有效地抑制细菌和真菌的生长，起到消毒防腐的作用。
例如，在手术器械消毒和伤口处理中常用苯酚溶液进行外科手术器械的消毒预处理，以确保手术操作的安全。
2. 镇痛止痒苯酚具有一定的镇痛作用，可以缓解局部疼痛和瘙痒症状。
在皮肤病、烫伤、划伤等情况下，苯酚可通过局部应用减轻患者疼痛不适，同时还能起到一定的止痒作用，提高患者的生活质量。
3. 抗菌消炎苯酚对细菌和真菌有一定的抑制作用，可以用于治疗一些细菌感染和真菌感染引起的炎症。
在皮肤损伤和感染、口腔溃疡和炎症等情况下，苯酚适用于局部消炎杀菌，帮助伤口愈合。
4. 解热退烧苯酚具有一定的解热作用，可以降低体温，缓解发热症状。
在感冒、发热和热性疾病的治疗中，苯酚可以通过口服或外用的方式帮助患者退烧，减轻体温升高对机体的影响。
5. 其他应用除了上述主要应用外，苯酚还有一些其他临床应用价值。
例如，苯酚可用于皮肤护理、口腔卫生、药物合成等领域，具有一定的医学和化工用途。
三、苯酚的副作用和风险尽管苯酚具有一定的药理作用和临床应用价值，但其也存在一些副作用和风险。
长期或过量使用苯酚可能导致刺激性皮炎、呼吸道刺激、中毒和过敏反应等不良反应，因此在应用时需要谨慎使用，严格控制剂量和使用方法。
总之，以往苯酚在临床应用中发挥了重要的作用，具有消毒、镇痛、抗菌、解热等多种药理作用。
然而，需要注意的是，苯酚在使用过程中可能存在一定的副作用和风险，需谨慎使用并遵医嘱使用，以确保药物的安全有效。
《苯酚和酚类》课件
2 展望
随着科技的发展，苯酚和酚类的应用领域将 进一步拓展，为我们带来更多的机遇和挑战。
V. 苯酚和酚类的危害
1 健康危害
苯酚和酚类可能对人体健康造成损害，如皮 肤刺激、中毒等。
2 环境危害
苯酚和酚类的排放和泄漏可能对水体和土壤 造成污染，危害环境生态平衡。
VI. 防护方法及安全措施
防止接触途径
使用个人防护装备，如手套、护目镜等，避免直接接触苯酚和酚类。
处理及使用时的注意事项
遵循正确的操作规程，注意防火防爆措施，避免在密闭环境中使用。
《苯酚和酚类》PPT课件
苯酚和酚类是化学中重要的有机化合物。本课件将介绍它们的定义、性质、 合成方法和应用领域，以及与健康和环境相关的危害和防护方法。
I. 引言
1 课程背景
苯酚和酚类是化学中常见的化合物，对于我们的生活和工业具有重要意义。
2 目的与意义
本课程旨在介绍苯酚和酚类的基本知识，帮助大家更好地理解它们的性质和应用。
化学性质
酚类具有一定的酸性， 能与碱发生中和反应， 也能与金属形成络合 物。
应用领域
酚类被广泛应用于医 药、化妆品、染料、 塑料等领域，同时也 用作溶剂和防腐剂。
IV. 苯酚和酚类的比较
性质差异分析 应用领域区别
苯酚具有酚基和苯环结构，而酚类是一类含有羟 基基团的有机化合物。
苯酚主要用于制药和消毒领域，而酚类广泛应用 于医药、化妆品和塑料等多个领域。
VII. 相关规范和标准
国际标准
国际上对苯酚和酚类的生产、 使用和排放有一些相关的标准， 需要遵循国际规范。
Hale Waihona Puke 国家标准我国制定了苯酚和酚类的生产 和使用标准，对相关行业进行 规范。
苯酚
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，常温下微溶于水易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
【中文名称】苯酚；石炭酸【英文名称】phenol【结构或分子式】所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11【密度】1.071【熔点（℃）】42～43【沸点（℃）】182【折射率】1.5425（41）【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口530。
【性状】无色或白色晶体，有特殊气味。
【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。
作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。
由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。
【其他】加热至65℃时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。
在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。
三维结构一种重要的苯系中间体[1]。
又称石炭酸。
低熔点(43℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
苯酚
苯酚*导读：苯酚Phenol【性状】无色或微红色针状结晶或结晶性块;有特臭、引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液体石蜡中略溶。
……苯酚Phenol又名酚和石炭酸(Carbolic Acid)【性状】无色或微红色针状结晶或结晶性块;有特臭、引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液体石蜡中略溶。
【作用与用途】苯酚为原浆毒。
0.1%～1%溶液有抑菌作用;1%～2%溶液有杀菌和杀真菌作用;5%溶液可在48h内杀死炭疽芽胞。
苯酚的杀菌效果与温度呈正相关。
碱性环境、脂类、皂类等能减弱其杀菌作用。
苯酚是外科最早使用的一种消毒防腐药，但由于对动物和人有较强的毒性，不能用于创面和皮肤的消毒。
苯酚曾用作检定其他消毒防腐药杀菌效力的标准品。
【不良反应】当苯酚浓度高于0.5%时，具有局部麻醉作用;5%溶液对组织产生强烈的刺激和腐蚀作用。
动物意外吞服或皮肤、黏膜大面积接触苯酚会引起全身性中毒，表现为中枢神经先兴奋后抑制以及心血管系统受抑制，严重者可因呼吸麻痹致死。
苯酚被认为是一种致癌物。
【用法与用量】器具、厩舍、排泄物和污物等消毒配成2%～5%溶液【制剂】复合酚(Compound Phenol)俗称菌毒敌。
为我国生产的一种兽医专用消毒剂，为取代酚的复合制剂，是由苯酚(41%～49%)和醋酸(22%～26%)加十二烷基苯磺酸等配制而成的水溶性混合物。
为深红褐色粘稠液，有特臭。
可杀灭多种细菌、真菌和病毒，也可杀灭动物寄生虫的虫卵。
主要用于厩舍、器具、排泄物和车辆等消毒，药效可维持7d。
预防性喷雾消毒用水稀释300倍疫病发生时的喷雾消毒稀释100～200倍释用水的温度不宜低于8℃，禁与碱性药物或其他消毒药混用。
苯酚常识
苯酚简称酚（C6H5OH，）又叫石炭酸，是一种具有弱酸性，有毒，有腐蚀性的苯系中心体，无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味(与糨糊的滋味类似)，暴露于空气中或日光下被氧化逐步酿成粉赤色至赤色。
常温下微溶于水。
苯酚在湿润空气吸湿后，由结晶酿成液体。
其属于我国水情况优先污染物（毒性强、降解难、残留时间长、情况散布广的污染物），对人体皮肤有侵蚀性。
作用：苯酚用处普遍。
其首要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。
其中生产酚醛树脂是其最大用处，占苯酚产量的一半以上。
此外，有相当数目的苯酚用于出产卤代酚类。
从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于出产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。
由苯酚制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧化剂、非离子外表活性剂、增塑剂、石油产物添加剂。
苯酚也是良多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、组成喷鼻料、染料(如涣散红3B)的原料。
此外，苯酚的稀水溶液可直接用做防腐剂和消毒剂。
危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。
可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。
可致皮炎。
酚类化合物是一类主要的工业污染物，水中只需含有少数的氯酚就会招致分明的异臭味。
酚类属高毒物质，人体摄入一定量时可呈现急性中毒症状，长时间饮用被酚类污染的水，可惹起头晕、出疹、瘙痒、贫血及各类神经系统症状。
酚与细胞原浆中蛋白质接触时发作化学反响，构成不溶性蛋白质，而使细胞落空生机，浓酚液使蛋白质凝结，稀酚液仅使其变性。
酚
某有机物结构为CH2=CH它不可能具有的性质是：
OCH3
OH
c
（1）易溶于水 (2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6）
（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它 可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A．常温下，1mol丁香酚 OH OH 只能与1molBr2反应 OCH OCH B．丁香酚不能FeCl3溶 …… 液发生显色反应 CHO C．1mol香兰素最多能与 C H C H C H 香兰素 丁香酚 3mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
判断下列物质类型
CH3CH2OH
C H 2O H C H 2O H
C H 2O H CHOH C H 2O H
CH3CHCH2CH3
OH
C H 2O H
OH
HO
CH3
第三部分 苯酚 酚类
一、苯酚
（一）、苯酚的物理性质
色、态 气味 溶解性 毒性
有毒 常温时苯酚 纯净苯酚是 在水中溶解 强腐蚀性 有特殊 无色晶体 度不大 气味 沾在 高于 65℃时 久置在空气中 能与水混溶 手上? 因被氧化而显 熔点 粉红色。 43℃ 易溶于乙醇、 苯等有机溶剂
OH +NaHCO3
思考：苯酚与金属钠能否反应？ 若能反应，剧烈程度如何？
2C6H5—OH+2Na→2C6H5—ONa(苯酚钠)+H2↑ 羟基氢的活泼性：苯酚＞水＞乙醇
（2）苯酚的显色反应
苯酚溶液
FeCl3
应用
苯酚
第三章第一节醇酚第二课时苯酚酚类【作业点评与激励】【学习内容】苯酚【学习目标】1.能从结构上区分醇和酚。
2.掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
【内容解析】一、酚1．概念______和______直接相连而形成的化合物。
二、苯酚的结构与物理性质①苯酚俗称分子式为结构简式官能团②苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃，有气味（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
三、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。
C6H5OH C6H5O--+H+,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
A．写出苯酚与NaOH溶液的反应：B．苯酚的制备（强酸制弱酸）：苯酚钠与盐酸的反应：向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3--）（2）苯酚的取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，写出方程式：该反应可以用来（3）显色反应：酚类化合物遇FeCl3显色，该反应可以用来检验苯酚的存在。
(4)氧化反应①苯酚在空气中会慢慢氧化呈______色。
②苯酚可以被酸性KMnO4溶液______。
③苯酚可以燃烧。
四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：苯酚的溴代：反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。
酚羟基是一种邻、对位定位基。
苯酚
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
中文名：苯酚外文名：p henol 别名：石炭酸分子式：C6H6O 相对分子质量：94.11化学品类别：有机物--苯的衍生物管制类型：不管制储存：密封保存理化性质物理性质外观与性状：白色结晶，有特殊气味。
熔点(℃)：40.6相对密度（水=1）：1.07沸点(℃)：181.9相对蒸气密度（空气=1）：3.24折射率1.5418闪点79.5℃分子式：C6H6O化学式：C6H5OH，PhOH分子量：94.11饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13辛醇/水分配系数的对数值：1.46闪点(℃)：79爆炸上限%(V/V)：8.6引燃温度(℃)：715爆炸下限%(V/V)：1.7溶解性：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
化学性质可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。
腐蚀性极强。
化学反应能力强。
与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
[2]苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。
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6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
4、加成反应——与H2加成
5、氧化反应 （1）易燃 （2）能被空气中的氧气氧化
OH
O2
O=
=O
（3）苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。
四、苯酚的用途
1. 2. 3. 4. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料
问题思考：
苯酚的俗名叫“石炭酸”，你能设计实验来验证其 是否具有酸性吗？
实验探究：
实验 现象
结论 方程 式
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 加入NaOH 液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
溶液变澄清
苯酚具有 酸性
溶液出现浑浊
盐酸酸性 强于苯酚
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性（俗称石炭酸）
比例模型
球棍模型
演示实验：
1、观察苯酚的外观。
2、实验：
乙醇
无 色 晶 体
部分 溶解 浑浊
全 部 溶 解
出 现 浑 浊
澄 清 溶 液
二、苯酚的物理性质
1 .色、味、态： 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊 气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化 而显 粉 红 色。 2 .熔点：43℃ 3 .溶解性： 常温时，苯酚在水中溶解度 不大 ， ①在水中： 当温度高于 65℃ 时，能跟水 混溶 ， ②苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 4 . 苯酚 有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 ，使用 时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。
苯和苯酚的溴代反应比较：
类别 结构简式 溴 化 反 应 溴状态 条件 产物 结论 原因 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基使苯环上的氢原子变得更活泼。 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯 苯酚
3、苯酚的显色反应
【探究】向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象 现象：溶液立即显紫色,而并非是沉淀 利用这一反应可以检验苯酚的存在、也可以检验Fe3+ 的存在。
2．与溴的取代反应：
OH
+ 3Br2 Br Br OH Br ↓+3HBr
（白色沉淀） 三溴苯酚（不溶于水，易溶于有机溶剂） （1）、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性和定量检验。 (2) 溴水要足量而且浓度大，不需要催化剂。如果苯酚过 量，生成少量的2，4，6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (3) 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） （4）不能用该反应来分离苯和苯酚
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性（俗称石炭酸）
-OH -O- + H+ -ONa + H2O -OH + NaCl -OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
-OH + NaOH
-ONa +HCl -ONa + CO2 + H2O -OH + Na2CO3
（与CO2量无关）
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
第一节 醇
苯 酚
酚
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
OH
—OH 羟基与苯环 直接相连
官能团 结构特点
类别
—OH
羟基与链 烃基相连
—OH
羟基与芳烃 基侧链相连
脂肪醇
芳香醇
酚
一、苯酚的分பைடு நூலகம்结构
分子式：C6H6O 结构简式： OH 或 C6H5O H、 官能团： -O H
思考问题： 1、苯酚中所有原子共面吗？ 2、根据苯酚的结构及所学知识，你会对 其性质作出什么推测？
2、苯酚与溴的取代反应
[推测] 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的 催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能 跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？ [探究] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的 饱和溴水，观察实验现象。 [现象] 立即有白色沉淀生成
[结论]苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代。
-OH -OH + NaOH -ONa +HCl -O- + H+ -ONa + H2O -OH + NaCl
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱:
向澄清的苯酚钠溶液中通 实验 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 入CO2 现象 结论 方程 式
溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚
溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
1、乙醇中的羟基不能电离，而苯酚中 的羟基可以电离，为什么?
苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易 断裂，能发生电离
2、推测苯酚能否与Na反应？
苯酚与钠当然也能反应，而且反应应 该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 2C6H5OH + 2 Na →C6H5ONa + H2 ↑
苯环对羟基的影响，使得羟基易电离而使苯酚显酸性， 基团间是相互影响的，那羟基对苯环有影响吗？