苯佐卡因(Benzocaine)的合成
苯佐卡因(Benzocaine)的合成分析
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求：
结构确证 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 核磁共振光谱法。 注意事项 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保 持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而 被滤去。 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中， 收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用 仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求： 实验思考
氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从 混合物 中分离出来的原理是什么？
根据水溶性差异。对硝基苯甲酸在甲醇中溶解度 大，在水中溶解度小。
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
酯化反应为什么需要无水操作？ 酯化反应是可逆反应，生成的产物中本身就有水，如果有水的话， 这不是增加了生成物浓度使平衡向反应物生成的方向移动吗？所 以要不断地将生成物的水除去，使酯化能够继续进行．要求在无 水的环境中进行就是这个道理
实验内容
合成苯佐卡因 掌握氧化、酯化和还原反应的原理 氧化、酯化和还原反应的基本操作
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
3、实验原理及分析： 实验原理
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 NO2 COOH NO2 COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
操作:对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
稀乙醇洗涤 35 mL水 冰醋酸 铁粉 搅拌 稍冷 乙醇 对硝基苯 甲酸乙酯 搅拌 抽滤 碳酸钠 回流反应
冷却
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
苯佐卡因生产工艺
苯佐卡因生产工艺苯佐卡因，是一种具有麻醉和镇痛作用的局部麻醉药物。
以下是关于苯佐卡因的生产工艺的描述。
1. 原料准备苯佐卡因的主要原料为甲基富马酸（Methyl anthranilate）、间羟基苯丙酮（3-Hydroxy-alpha-methylbenzeneacetone）和N,N-二乙基乙酰氨基甲酸酯（N,N-Diethylglycine ethyl ester）。
2. 反应步骤（1）将甲基富马酸与间羟基苯丙酮在碱性条件下进行酰化反应，得到苯佐卡因的前体物质。
（2）将前体物质与N,N-二乙基乙酰氨基甲酸酯在碱性条件下进行酰胺化反应，得到苯佐卡因的中间体。
（3）处理中间体，使其生成苯佐卡因的结晶物质。
（4）通过过滤、干燥和粉碎等工序，得到苯佐卡因的最终产物。
3. 精炼与提纯制得的苯佐卡因产品仍然含有杂质，需要进行精炼与提纯。
通常采用以下步骤：（1）采用有机溶剂进行提取，将苯佐卡因与杂质分离。
（2）采用晶体化学技术，如结晶法、重结晶法等，得到纯净的苯佐卡因晶体。
（3）对晶体进行过滤、干燥和再结晶等工序，使其达到药品级别的纯净度要求。
4. 质量控制苯佐卡因的生产需要进行严格的质量控制，确保产品的纯度和稳定性。
常见的质量控制包括：（1）物质的纯度检测，采用高效液相色谱法、红外光谱法等。
（2）产品的溶解度、熔点和热分析数据等测试。
（3）对苯佐卡因进行微生物限度测试和重金属残留检测等。
（4）稳定性测试，通过加速试验和长期储存试验等，确保产品在一定时期内的稳定性和有效性。
综上所述，苯佐卡因的生产工艺包括原料准备、反应步骤、精炼与提纯以及质量控制等环节。
这些工艺保证了苯佐卡因产品的纯度和质量，确保其安全有效地用于医疗领域。
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成一、实验目的1. 学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。
2. 掌握回流、过滤等操作。
二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。
以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。
第一条合成路线步骤多，得率较低。
第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。
并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。
采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。
反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。
这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。
还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中：还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水至碱性，四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去，而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。
然后再用冰乙酸中和滤液，对氨基苯甲酸固体析出。
对氨基苯甲酸为两性介质，酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量，有时甚至生成内盐而得不到产物。
第二步是酯化反应。
由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故使用无水乙醇和过量的硫酸。
酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中，反应完毕加入碳酸钠中和，即得苯佐卡因。
三、实验装置还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。
见图3-13。
四、实验试剂与器材试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。
器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸滤瓶（250ml）、培养、循环水利用真空泵。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备摘要本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。
最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对甲基乙酰苯胺，产率为96.6%，后将对甲基乙酰苯胺氧化得对乙酰氨基苯甲酸，产率为59.1%。
后产物水解得对氨基苯甲酸，产率为11.8%。
最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯，产率为17.6%。
最后得到产率为0.9%。
该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。
关键词: 苯佐卡因；对甲苯胺；局部麻醉剂；合成引言对氨基苯甲酸乙酯，别名苯唑（佐）卡因。
分子式: C9H11O2N。
相对分子质量为165.19。
化学结构式为：COOC2H52熔点为91-92℃。
①苯佐卡因（Benzocaine）为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而麻；遇光渐变黄色；易溶于乙醇，乙醚或氯仿等，极微溶于水苯佐卡因的用途苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉，其起效迅速，对粘膜没有渗透性，毒性低。
②还可用作紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4％左右。
③苯佐卡因及中间体的物理和化学性质中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质对甲基乙酰苯胺【N-(4-methylphenyl)- Acetamide】，分子式: C9H11NO化学结构式为：分子质量: 149.19 ，沸点: 307℃（升华），熔点: 148-151℃。
无色针状结晶。
闪点168℃，相对密度1.212。
微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯；冰乙酸和热水。
用途: 有机合成中间体。
④中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质对乙酰氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoic acid】，分子式：C9H9NO3，化学结构式为：分子量：179.180，熔点256.5℃。
苯佐卡因合成实验报告
一、实验目的1. 了解苯佐卡因的合成原理和过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的基本操作。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验素养。
二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine）化学名称为对氨基苯甲酸乙酯，是一种常用的局部麻醉药。
本实验采用对硝基甲苯为起始原料，通过氧化、酯化和还原反应合成苯佐卡因。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵等。
2. 试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性炭、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇等。
四、实验步骤1. 对硝基苯甲酸的制备（氧化反应）：- 在250 mL三颈瓶中加入重铬酸钠（含两个结晶水）8 g，蒸馏水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g。
- 用滴液漏斗滴加浓硫酸32 mL，滴加完毕后，加热，保持反应液微沸60-90 min。
- 冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。
- 残渣用45 mL水分三次洗涤。
- 将滤渣转移到烧杯中，加入5%硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤。
- 滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤（5-10 min），趁热抽滤。
2. 酯化反应：- 将得到的对硝基苯甲酸滤液加入100 mL圆底瓶中，加入无水乙醇，搅拌溶解。
- 加入5%碳酸钠溶液调节pH值至7-8。
- 加入冰醋酸5 mL，继续搅拌反应1 h。
3. 还原反应：- 将酯化反应后的溶液冷却至室温，加入铁粉，搅拌反应2 h。
- 反应结束后，过滤掉铁粉，滤液用95%乙醇洗涤。
- 将洗涤后的滤液浓缩至近干，加入碳酸钠饱和溶液，搅拌反应1 h。
- 过滤，滤液浓缩至干，得到苯佐卡因粗品。
4. 纯化：- 将苯佐卡因粗品用50%乙醇溶解，过滤。
苯佐卡因合成实验报告
苯佐卡因合成实验报告苯佐卡因合成实验报告一、引言本实验旨在通过化学合成的方法制备苯佐卡因，苯佐卡因是一种常用的局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。
通过实验，可以了解苯佐卡因的合成原理和步骤，以及相关的实验操作技巧。
二、实验原理苯佐卡因的合成原理是通过苯乙酰胺和对甲苯胺经过一系列反应得到。
具体步骤如下：1. 首先将苯乙酰胺和对甲苯胺溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。
2. 在加热条件下，进行酰胺与对甲苯胺的缩合反应，生成N-苯乙酰对甲苯胺。
3. 继续加热，进行氧化反应，生成苯佐卡因。
4. 最后，通过结晶和过滤等操作，得到苯佐卡因的结晶产物。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，包括苯乙酰胺、对甲苯胺、醋酸、酸性催化剂等。
2. 将苯乙酰胺和对甲苯胺按一定比例溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。
3. 在加热条件下，进行反应，控制反应温度和时间。
4. 反应结束后，冷却溶液，进行结晶和过滤操作，得到苯佐卡因的结晶产物。
5. 对产物进行干燥和纯化处理，得到最终的苯佐卡因。
四、实验结果和讨论在实验过程中，我们成功合成了苯佐卡因，并得到了结晶产物。
通过对产物的物理性质和化学性质的测试，确认了产物的结构和纯度。
在实验过程中，需要注意控制反应温度和时间，以及酸性催化剂的使用量。
过高或过低的温度都会影响反应的进行，而过多或过少的酸性催化剂也会影响反应的效果。
此外，实验中的操作技巧和仪器仪表的使用也是关键，需要严格按照实验步骤进行操作，确保实验的准确性和可重复性。
苯佐卡因是一种局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。
在医疗领域中，苯佐卡因被广泛应用于手术和治疗过程中，可以有效减轻病人的疼痛感，并提供良好的手术操作环境。
同时，苯佐卡因也可以用于皮肤科和牙科等领域，用于局部麻醉和止血。
然而，苯佐卡因也存在一定的副作用和风险。
长时间或过量使用苯佐卡因可能会导致中毒反应，包括神经系统和心血管系统的不良反应。
因此，在使用苯佐卡因时，需要严格按照医生的建议和指导进行，避免不必要的风险。
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成引言：苯佐卡因，也被称为普鲁卡因，是一种常用的局部麻醉药物。
它的合成方法是通过苯乙酮和对硝基甲苯反应来制备，然后通过还原和酰化的步骤将苯乙酮转化为苯乙酸，最后与二甲胺反应形成苯佐卡因。
本文将介绍苯佐卡因的合成步骤和相关反应条件。
一、苯乙酮和对硝基甲苯的反应：苯佐卡因的合成从苯乙酮和对硝基甲苯开始。
这一步骤一般使用氧化亚铜作为催化剂。
首先，将苯乙酮和对硝基甲苯放入反应瓶中，在适当的温度下搅拌反应。
反应进行一段时间后，通过渗析或蒸馏的方法分离出产物。
苯乙酮 + 对硝基甲苯→ 苯佐卡因前体二、苯乙酮和苯乙酸的还原和酰化反应：苯佐卡因前体还需经过还原和酰化的步骤来得到苯佐卡因。
首先，通过还原将苯乙酮转化为苯乙醇，常使用亚硫酸氢钠作为还原剂。
然后，将苯乙醇与酰化剂（如氯乙酸酐）反应，生成相应的酰化产物。
最后，与二甲胺作为碱催化剂反应，得到最终的苯佐卡因。
苯乙酮 + 亚硫酸氢钠→ 苯乙醇苯乙醇 + 酰化剂→ 酰化产物酰化产物 + 二甲胺→ 苯佐卡因三、反应条件和注意事项：在实际合成苯佐卡因的过程中，需要注意以下几点：1. 反应温度和时间的选择应根据具体的反应条件来确定，一般而言，合适的温度可提高反应速率和收率。
2. 使用催化剂时，选择适当的催化剂和用量，以提高反应效率。
3. 在进行酰化反应时，选择合适的酰化剂和催化剂是非常关键的，可以通过不同的试验条件来进行优化，以提高产率。
4. 实验过程中应注意安全，合理选择使用个人防护设备，并在通风良好的条件下操作，以防止对身体造成危害。
结论：苯佐卡因是一种局部麻醉药物，它的合成主要通过苯乙酮和对硝基甲苯的反应制备，然后经过还原和酰化的步骤得到最终产物苯佐卡因。
实验中，反应温度、时间、催化剂和试剂选择等因素会影响合成效果。
苯佐卡因在医学和牙科领域有着广泛的应用，因此对其合成方法的研究和改进具有重要意义。
参考文献：1. Foye's Principles of Medicinal Chemistry.2. Z. X. Wang, C. F. Barbas, Tetrahedron 1995, 51, 18, 50.3. P. Kovacic, Drug Discovery Today 2007, 12, 1041-1047.4. Patent Application US 2018/0276322 A1.。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因（Benzocaine）的合成实验设计赵洺良张衍鑫一、目的要求1. 掌握苯佐卡因合成的原理、基本操作及影响反应的主要因素。
2. 熟悉确定实验方案的基本步骤.3. 了解通过Internet等信息渠道获取相关文献的常用方法；合成药物化学研究的常规步骤。
二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：COOC2H52苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；遇光渐变黄色;~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
临床上一般用于局部麻醉, 其起效迅速, 对粘膜没有渗透性, 毒性低。
1 苯佐卡因的制备方法1. 1 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、还原和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:1. 2 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:1. 3 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、卤化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:1. 4 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化和酯化还原反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:1. 5 以对氨基甲苯为原料, 经过酰化、氧化、水解和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:2 实验室苯佐卡因制备方法的选取方法设计较为合理, 但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低, 酯化反应收率可能较低, 与方法相比不是最优的合成路线, 故不选用此制备路线。
方法的制备路线设计合理, 反应时间适中, 原料易得, 文献报道收率较好, 适合实验室进行。
故选用此制备路线。
方法由于反应步骤多, 反应时间长, 且有氯化亚砜参与反应, 氯化亚砜对人体有害, 在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢, 对粘膜有刺激作用, 实验后处理也比较困难, 故不选用此制备路线。
方法是对对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因, 虽然此法工艺简单, 反应周期短, 金属锡价格适宜, 产品纯度高, 但是该方法还需要通入干燥的氯化氢气体, 鉴于实验室的设备条件实难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要, 故不选用此制备路线。
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铁酸还原反应的机理是什么？
苯佐卡因合成中铁酸还原反应机理是什么？ 答： 硝基在还原能力强的铁-稀硫酸溶液中被新生态 的氢还原为还原的最高态，也就是氨基
• 【数据处理】 对硝基甲苯：m=2.050g 产物对苯硝基甲酸：m=0.59g 由 对苯硝基甲酸的理论产量：m=m对校基甲苯×M对本校及 基酸/M对硝基甲苯 m=2.534g 产率=实际产量/理论产量 ×100% 对苯硝基甲酸产率 w1=0.59g/2.534g×100%=23.38% • 【结果与讨论】 本次试验是基本上是成功的，但是实验 结果计算的产率有点偏低 实验分析：在实验整个过程中我 们每一步严格按照规定做实验，经过试验后的分析实验结 果有可能偏低的原因是 1、 可能是加入药品的过程有点 快 齐齐哈尔大学化学专业实验 2、 氧化剂加入过 少 3、 实验过程的流失，每一步抽滤都会留有一些产物在 滤纸上 • 【实验要点与注意事项】 1、 在配液过程中必须缓慢滴加 到浓硫酸中 2、 配液必须缓慢滴加到圆底烧瓶
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求： 实验思考
氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从 混合物 中分离出来的原理是什么？
根据水溶性差异。对硝基苯甲酸在甲醇中溶解度 大，在水中溶解度小。
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
酯化反应为什么需要无水操作？ 酯化反应是可逆反应，生成的产物中本身就有水，如果有水的话， 这不是增加了生成物浓度使平衡向反应物生成的方向移动吗？所 以要不断地将生成物的水除去，使酯化能够继续进行．要求在无 水的环境中进行就是这个道理
实验内容
合成苯佐卡因 掌握氧化、酯化和还原反应的原理 氧化、酯化和还原反应的基本操作
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
3、实验原理及分析： 实验原理
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 NO2 COOH NO2 COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
硫酸50 mL
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
3、实验操作及注意事项：
操作:对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
浓硫酸2 mL 对硝基苯甲酸 摇匀 无水乙醇 研细 抽滤 抽滤 洗涤 稍冷 干燥 收率 100~120℃ 油浴加热
碳酸钠
研磨 测pH值
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2、实验操作及注意事项：
干燥 测熔点
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求：
结构确证 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 核磁共振光谱法。 注意事项 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保 持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而 被滤去。 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中， 收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用 仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
1、相关知识介绍：
为局部麻醉药 作用部位
外用为撒布剂 用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等
COOC2H5 NH2
性状
白色结晶性粉末，味微苦而麻；
mp.88~90℃； 易溶于乙醇，极微溶于水
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
2、实验目的和内容：
实验目的
掌握苯佐卡因的合成方法 了解药物合成的基本过程
操作:对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
稀乙醇洗涤 35 mL水 冰醋酸 铁粉 搅拌 稍冷 乙醇 对硝基苯 甲酸乙酯 搅拌 抽滤 碳酸钠 回流反应
冷却
Hale Waihona Puke -苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
3、实验操作及注意事项：
操作:精制
乙醇 苯佐卡因粗品 水浴 活性碳 加热回流
抽滤
自然冷却
趁热抽滤
乙醇洗涤
因为该反应以锌为催化剂，在酸性条件下进行 如果有水，将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐： 第一步是还原反应。以锡粉为还原剂，在酸性介质中，将对硝基苯 甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐： 还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水，反应完毕，加入浓氨水至碱 性，生成的氢氧化锡沉淀可被滤去： 而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍能溶于水。然后再用 冰醋酸中和，即析出对氨基苯甲酸固体： 第二步是酯化反应： 酯化产物与硫酸成盐而溶于水，反应完毕加碱中和即得苯佐卡因固 体
COOC2H5
+ C2H5OH
NO2 COOC2H5
H2SO4
+ H2O
NO2 COOC2H5
+ Fe + H2O
NO2 NH2
+ Fe3O4
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成
3、实验操作及注意事项： 操作:对硝基苯甲酸的制备（氧化）
浓硫酸
重铬酸钠 水50 ml 洗涤3次 硫酸 水浴 干燥 洗涤 抽滤 搅拌 对硝基甲苯 抽滤 抽滤 NaOH 微沸60-90 min 抽滤 活性碳 抽 滤 直火加热