有机化合物的重结晶提纯共29页
(完整版)重结晶提纯法
实验名称重结晶提纯法一、实验目的要求：1、学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法2、掌握抽滤、热滤、脱色等操作技能。
二、实验重点与难点：1、重点：重结晶法2、难点:抽滤、热滤、脱色等操作技能三、实验教学方法与手段:陈述法,演示法四、实验用品(主要仪器与试剂)：1、试剂：己二酸活性炭2、仪器:金属漏斗玻璃漏斗锥形瓶滤纸抽滤装置表面皿五、实验原理：1、定义：利用被提纯物质与杂质在同一种溶剂中溶解性能的显著差异，而将它们分离的操作称为重结晶。
从自然界提取或通过有机化学反应合成得到的固体有机化合物,常常含有少量的杂质,除去杂质最有效的方法就是用适当的溶剂进行重结晶，它是提纯固体有机物最常用的方法.大多数的固体有机物在溶剂中的溶解度随着温度的升高而增大，随温度的降低而减小，重结晶就是利用这个原理，使有机物在热溶剂中溶解,制成接近饱和的热溶液，趁热过滤，除去不溶性（在溶剂中溶解度很小）的杂质,再将溶液冷却，让有机物重新结晶析出，与可溶于冷溶剂（在溶剂中的溶解度很大）的杂质分离，这就是重结晶操作，经过一次或多次重结晶操作，可以大大提高固体有机物的纯度。
重结晶的一般过程为：选择合适的溶剂→溶解固体有机物制热饱和溶液→热滤、脱色除去杂质→冷却、析出晶体→抽滤→洗涤→干燥。
2、基本操作:（1）选择溶剂：选择适合的溶剂是重结晶的关键之一，适宜的溶剂必须符合以下几个条件:a、与被提纯的有机物不起化学反应；b、被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度随温度变化显著，在热溶剂中溶解度大，在冷溶剂中溶解度小；c、杂质的溶解度很大（被提纯物成晶体析出时，杂质仍留在母液中）或很小（被提纯物溶解在溶剂中而杂质不溶，借热滤除去);d、溶剂的沸点适中，沸点过低,被提纯物在其中溶解度变化不大;过高时,附着于晶体表面的溶剂难以经干燥除去;e、价廉易得、毒性低、容易回收.选择溶剂时应根据“相似相溶”原理，溶质一般易溶于与其结构相似的溶剂中。
极性溶剂溶解极性固体,非极性溶剂溶解非极性固体.具体选择可通过查阅有关化学手册，也可以通过实验来确定。
《重结晶提纯法》课件
Part Four
重结晶提纯法的应 用
在化学工业中的应用
提纯有机化合物：如苯、甲苯、二甲苯等 提纯无机化合物：如硫酸铜、氯化钠等 提纯药物：如阿司匹林、青霉素等 提纯天然产物：如茶多酚、黄酮等
在制药工业中的应用
药物合成：用于合成药物中间体和原料药 药物纯化：用于纯化药物杂质和杂质 药物结晶：用于结晶药物晶体和晶体 药物分析：用于分析药物成分和含量
THANKS
汇报人：PPT
温度对溶解度的影响
温度降低，溶解度减小
温度升高，溶解度增大
溶解度与温度呈正相关关系
重结晶提纯法利用温度变化 来控制溶解度，实现杂质与
目标物质的分离
杂质与溶剂的相对作用
杂质溶解度：杂质在溶剂中的溶解度决定了其能否被重结晶提纯 溶剂选择：选择合适的溶剂可以增加杂质的溶解度，提高提纯效果 杂质与溶剂的相互作用：杂质与溶剂之间的相互作用会影响杂质的溶解度和提纯效果 杂质的溶解度曲线：了解杂质的溶解度曲线可以帮助选择合适的溶剂和提纯条件
环境监测：用于环境污染物的提纯和纯化，提高环境监测的准确性和可 靠性 化学分析：用于化学分析中的样品提纯和纯化，提高分析结果的准确性 和可靠性
Part Five
重结晶提纯法的注 意事项
选择合适的溶剂
溶剂的极性：应 与待提纯物质相
匹配
溶剂的沸点：应 高于待提纯物质
的熔点
溶剂的溶解度： 应能溶解待提纯
物质
溶剂的毒性：应 选择无毒或低毒
的溶剂
溶剂的稳定性： 应选择不易挥发
或分解的溶剂
溶剂的成本：应 选择经济实惠的
溶剂
控制温度和时间
温度：控制在熔点以下，避免过热导致晶体分解 时间：根据晶体大小和纯度要求，适当调整结晶时间 搅拌：避免晶体粘连，影响纯度 过滤：及时过滤，避免杂质影响晶体纯度
重结晶提纯法的原理步骤及注意事项
三、热溶解
2）可以在溶剂沸点温度时溶解固体，但必须注意实际操作 温度是多少，否则会因实际操作时，被提纯物晶体大量析 出。但对某些晶体析出不敏感的被提纯物，可考虑在溶剂 沸点时溶解成饱和溶液，故因具体情况决定，不能一概而 论。例如，本次实验在100℃时配成饱和溶液，而热过滤 操作温度不可能是100℃，可能是 80℃？也可能是90℃？ 那么在考虑加多少溶剂时，应同时考虑热过滤的实际操作 温度。 3）为了避免溶剂挥发及可燃性溶剂着火或有毒溶剂中毒， 应在单口瓶上装置回流冷凝管，添加溶剂可从冷凝管的上 端加入。 4）若溶液中含有色杂质，则应加活性炭脱色，应特别注意 活性炭的使用。降温后加入活性炭，再次升温回流。
三、热溶解
操作：通过试验结果或查阅溶解度数据计算被提取物所需溶 剂的量，在将被提取物晶体置于单口瓶中，加入较需要量 稍少的适宜溶剂，加热到微微沸腾一段时间后，若未完全 溶解，可再添加溶剂，每次加溶剂后需再加热使溶液沸腾， 直至被提取物晶体完全溶解（但应注意，在补加溶剂后， 发现未溶解固体不减少，应考虑是不溶性杂质，此时就不 要再补加溶剂，以免溶剂过量）。 注意事项： 1）溶剂量的多少，因同时考虑两个因素。溶剂少则收率高， 但可能给热过滤带来麻烦，并可能造成更大的损失；溶剂 多，显然会影响收率。故两者应综合考虑。一般可比需要 量多加20％左右的溶剂
五、结晶
（3）有时被提纯化合物呈油状析出，虽然该油状物经长时 间静置或足够冷却后也可固化，但这样的固体往往含有较 多的杂质（杂质在油状物中常较在溶剂中的溶解度大；其 次，析出的固体中还包含一部分母液），纯度不高。 这时可将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后慢慢冷却。 当油状物析出时便剧烈搅拌混合物，使油状物在均匀分散 的状况下固化，但最好是重新选择溶剂，使其得到晶形产 物。 出现油状物和乳化主要以下几个原因： A 在蒸发溶剂时蒸发的太多，出现油状。 解决的办法很简单就是再加一些溶剂的溶剂让其全部溶解， 进行结晶让其析出。
重结晶提纯法
（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
（3）结晶及用活性炭脱色。
（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。
（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用及注意事项。
二、实验原理
三、主要药品和仪器
仪器：吸虑瓶、布氏漏斗、250mL烧杯、10mL量筒、搅拌棒
药品：乙酰苯胺(或其它)、活性炭、水
表 乙酰苯胺在水中的溶解度数据
T(℃)
20
25
50
80
100
s(g/mol)
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
四、实验步骤
重结晶提纯法的一般过程为：
1、选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：
2、为了定量地评价结晶和重结晶地操作，以及为了便于重复，固体和溶剂都应予以称量和计量。
3、加入脱色剂之前要先将溶剂稍微冷却，因为加入的脱色剂可能会自动引发原先抑制的沸腾，从而发生激烈的、爆炸性的暴沸。活性碳内含有大量的空气，故能产生泡沫。加入活性碳后可煮沸5-10分钟，然后趁热抽滤去活性碳。
4、结晶的速度有时很慢，冷溶液的结晶有时要数小时才能完全。在某些情况下数星期或数月后还会有晶体继续析出，所以不应过早将母液弃去。
7、晶体若遇热不分解时，可采用在烘箱中加热烘干的方法干燥。若晶体遇热易分解，则应注意烘箱的温度不能过高，或放在真空干燥器中在室温下干燥。
重结晶提纯法ppt课件
二、溶剂的选择
（4）容易挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分离除去 （5）能给出较好的晶体 （6）无毒或毒性很小，便于操作 （7）价廉易得，回收率高
( 8) 溶剂沸点比化合物熔点至少低50度 （9）适当时候可以选用混合溶剂
用于结晶和重结晶的常用溶剂有：水、甲醇、乙醇、异丙 醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氧六环、石油醚等。此外 四氯化碳、苯、甲苯、硝基甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、 二甲亚砜等也常使用。
重结晶提纯法ppt课件
一、原理
❖ 重结晶是利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解 度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低 温度时溶解度小，从而能实现分离提纯。
例如： A和B在某溶剂中的溶解度都是1g/100mL，100度 10g/100mL，若一个混合物样品中含有9gA和1.5gB，将 这个样品用100mL溶剂在100度下溶解，A和B可以完全溶 解于溶剂中。将其冷却到20度，则有8gA和1gB从溶液中 析出。过滤，剩余溶液（通常称为母液）中还溶有1gA和 0.5gB。
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五、结晶
B 降温太快。 解决办法：进行自然降温或是梯度降温，使其慢慢结晶出
固体 C选择溶剂不合适 解决办法：需要再继续选择溶剂 D物料中有粘状杂质，造成难于析晶或者析出后成油状物 解决办法
难于析晶：加入晶种，玻璃棒、钥匙研磨玻璃器壁诱导析 晶或者用玻璃棒沾一滴溶液，挥干，固体加入结晶溶液中
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六、冷过滤和干燥
冷过滤 和热过滤要求基本一样，如果温度比较低结晶出来的要先 把洗涤溶剂低温冷冻，并且动作要快，防止溶液温度升高， 结晶固体重新溶解，降低收率。
干燥 （1）空气凉干（不吸潮的低熔点物质在空气中干燥是最简
有机化合物的重结晶提纯
溶剂，这时一般不必再实验极性更强的溶剂，如甲醇、水
等，应实验极性较小的溶剂，如苯、石油醚等。适用溶剂 的最终选择，只能用试验的方法来决定。
二、溶剂的选择
若不能选择出一种单一的溶剂对欲纯化的组分进行结晶 和重结晶，则可选择混合溶剂。混合溶剂一般是由两种可 以以任何比例互溶的溶剂组成，其中一种溶剂较易溶解欲 纯化的化学试剂，另一种溶剂较难溶解欲纯化的化学试剂。
一、原理
❖ 重结晶是利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解 度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低 温度时溶解度小，从而能实现分离提纯。
例如： A和B在某溶剂中的溶解度都是1g/100mL，100度 10g/100mL，若一个混合物样品中含有9gA和1.5gB，将 这个样品用100mL溶剂在100度下溶解，A和B可以完全溶 解于溶剂中。将其冷却到20度，则有8gA和1gB从溶液中 析出。过滤，剩余溶液（通常称为母液）中还溶有1gA和 0.5gB。
二、溶剂的选择
2）混合溶剂 如果难于选择一种适宜的溶剂，可考虑选用混合溶剂。混 合溶剂一般由两种能互相溶解的溶剂组成，目标物质易溶 于其中一种溶剂，而难溶于另一种溶剂。先将目标物质溶 于易溶溶剂中，沸腾时趁热逐渐加入难溶的溶剂，至溶液 变浑浊，再加入少许前一种溶剂或稍加热，溶液又变澄清。 放置，冷却，使结晶析出。
五、结晶
B 降温太快。 解决办法：进行自然降温或是梯度降温，使其慢慢结晶出
固体 C选择溶剂不合适 解决办法：需要再继续选择溶剂 D物料中有粘状杂质，造成难于析晶或者析出后成油状物 解决办法
难于析晶：加入晶种，玻璃棒、钥匙研磨玻璃器壁诱导析 晶或者用玻璃棒沾一滴溶液，挥干，固体加入结晶溶液中
五、结晶
注意事项： 1）溶剂量的多少，因同时考虑两个因素。溶剂少则收率高，
重结晶提纯法的原理步骤及注意事项
补充
怎样将少量固体取出瓶子，分两种情况： （1）旋转蒸发后，固体呈透明状，粘在瓶壁上，无法用刮 刀刮下。解决方法：用易溶溶剂（如丙酮）重新溶解，并 加入一些不良溶剂（如己烷），重新旋干，固体将以较好 的形态析出，或以（2）形式存在； （2）旋转蒸发后，固体呈白色非透明状，粘在瓶壁上，可 以用刮刀刮下，但由于静电原因无法取出来。解决方法： 用少量易溶溶剂重新溶解，将溶液转移到表面皿或扁平的 样品瓶中，把它们放到一个更大的容器里，盖上张滤纸防 止落上灰尘，让溶剂自然挥干。 另外，应准确称量转移前后的瓶重，以确定样品是否完 全转移。
五、结晶
（3）有时被提纯化合物呈油状析出，虽然该油状物经长时 间静置或足够冷却后也可固化，但这样的固体往往含有较 多的杂质（杂质在油状物中常较在溶剂中的溶解度大；其 次，析出的固体中还包含一部分母液），纯度不高。 这时可将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后慢慢冷却。 当油状物析出时便剧烈搅拌混合物，使油状物在均匀分散 的状况下固化，但最好是重新选择溶剂，使其得到晶形产 物。 出现油状物和乳化主要以下几个原因： A 在蒸发溶剂时蒸发的太多，出现油状。 解决的办法很简单就是再加一些溶剂的溶剂让其全部溶解， 进行结晶让其析出。
二、溶剂的选择
IV、选择溶剂的实验操作 1）单一溶剂 取0.1g目标物质于一小试管中，滴加约1mL溶剂，加热至 沸。若完全溶解，且冷却后能析出大量晶体，这种溶剂一 般认为合用。如样品在冷时或热时，都能溶于1mL溶剂中， 则这种溶剂不合用。若样品不溶于1mL沸腾溶剂中，再分 批加入溶剂，每次加入0.5mL，并加热至沸。总共用3mL 热溶剂，而样品仍未溶解，这种溶剂也不合用。若样品溶 于3mL以内的热溶剂中，冷却后仍无结晶析出，这种溶剂 也不合用。
二、溶剂的选择
重结晶-提纯固体有机物的方法
3.重结晶原理：重结晶是提纯固体有机物最常用的一种方法。
固体有机化合物在溶剂中的溶解度和温度密切相关，通常温度升高溶解度增大。
把不纯的固体有机物溶解在热溶剂中，制成饱和溶液，将所得溶液冷却会因溶解度下降而变成过饱和溶液而析出结晶。
利用某种溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而杂质全部或大部分保留在溶液中，过滤所得到的晶体要比原来的纯净，这就是重结晶。
重结晶一般适合于纯化杂质含量小于5%的固体有机化合物。
杂质含量多，难以结晶，甚至析出含杂质较多的油状物，达不到提纯的目的，需进行多次重结晶才能达到提纯的目的。
此时，最好先用其他办法，如萃取﹑水蒸气蒸馏等进行初步提纯，降低杂质含量后，再用重结晶纯化。
在重结晶过程中首先要选择合适的溶剂，一般应遵循以下原则：（1）不与被提纯的物质起化学反应；（2）被提纯物在溶剂中的溶解度随温度的变化而有较大的变化；（3）杂质在溶剂中的溶解度很大（使杂质留在母液中，不与被提纯物质一起析出）或很小（饱和溶液趁热过滤时杂质可除去）；（4）被提纯物在溶剂中能得到较好的结晶；（5）沸点较低，易与晶体分离除去，沸点最好低于被提纯物质的熔点。
若几种溶剂同样适合时，则应根据重结晶的回收率、溶剂的毒性、可燃性、价格、用量及操作难易等加以选择。
重结晶提纯法主要包括溶解、脱色（一般用活性炭）、热过滤、结晶和干燥等操作。
仪器与试剂150mL 烧杯﹑100mL 锥形瓶﹑布氏漏斗﹑热滤漏斗﹑抽滤瓶﹑短颈玻璃漏斗、表面皿、量筒、滤纸、玻塞。
粗苯甲酸、活性炭、70%乙醇。
实验步骤１．称取0.3g 粗苯甲酸于是150mL 烧杯中，加入60mL 水和几粒沸石。
在石棉网上加热至沸腾，并用玻璃棒不断搅拌，使固体溶解。
若发现有未溶解的固体，可继续分批加入少量热水，并煮沸至全溶。
若加入热水，不溶物并未减少，可能为不溶性杂质，无须再加水，记下全溶时所加水总体积。
２．移去火源，再加总体积15%左右的冷水，加入少许活性炭，略加搅拌，继续加热微沸5~10min 。
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6、黄金时代是在我们的前面，而不在 了热汤圆。
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8、你可以很有个性，但某些时候请收 敛。
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9、只为成功找方法，不为失败找借口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。
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10、只要下定决心克服恐惧，便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为，请 记住， 除了在 脑海中 ，恐惧 无处藏 身。-- 戴尔． 卡耐基 。
END
16、业余生活要有意义，不要越轨。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃