2-脂类化学
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第二章脂类化学
极性端
非极性端
脂类－－磷脂
脂类－－复脂
鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。
主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
糖脂和硫酯
单半乳糖基二酰甘油
双半乳糖基二酰甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
胆碱、磷脂酰乙醇胺等）
按非脂成 分的不同
磷脂 糖脂
鞘氨醇磷脂（鞘磷脂） 鞘糖脂（如脑苷脂、神经节 苷脂等） 甘油糖脂（半乳糖基二酰基 甘油）
非脂成分是糖
醇成分 不同
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类(sphingolipid)
③ 衍生脂类(derived lipid
由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与 它们关系密切。
9
6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,15 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5,18
ω-9
ω-6 ω-3 ω-6 ω-6 ω-3
广泛
植物油 植物油 植物油 植物油 鱼油
clupanodonic
22：5
ω-3
鱼油，脑
cervonic
22：6
ω-3
鱼油
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂 (组织脂）
5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、 相当稳 神经、血浆 维生素、胆汁酸等 定） 3. 构成血浆脂蛋白
三 脂类的生物学功能
贮存脂类——脂肪 1g脂肪氧化— 38 kJ 1g糖或蛋白质—17 kJ
----乙酰化
脂类—三酰甘油
化学性质
由酯键产生的性质----水解和皂化(saponification)
生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
脂类化学及脂代谢 2
（R）甲基丙二酸单酰辅酶A 甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶
琥珀酰辅酶A
30
甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶
Co+3 -- > Co+2 31
32
自由基重排机理
33
过氧化物酶体的β-氧化 作用：氧化支链的脂肪酸和长链
脂肪酸（>22C） 过氧化物酶体硫解酶活性不高， 往往小脂肪酸会被移出
34
过氧化物酶体氧化机理
酮体的代谢Ketone Body Pathway 酮体包括：
乙酰乙酸(30%)
β-羟丁酸(70%)
丙酮(微量)
⌘ 酮体在肝脏生成，脂肪酸氧化不完全，生成的中间产物。 ⌘ 酮体的生成依据体内乙酰辅酶A的水平来调节。 ⌘ 意义：能够透过血脑屏障，供能肌肉和脑组织；
长期饥饿和糖供给不足时供能
40
酮体之间的转化：
16
Glu FAD
17
18
非洲荔枝
19
2. 水合加成 Hydration (HOH)
⌘ 顺式加成， ⌘ 注意是L型的中间体与后面合成的相对比
20
3.再氧化成酮 Oxidation (NAD+)
羟脂酰辅酶A脱氢酶 4. 硫解断裂 Cleavage (CoASH)
硫解酶
21
β-氧化总结
22
脂肪酸氧化总结
CO2
TAC
H2O
3
甘油的代谢
甘油激酶
3-磷酸甘油
磷酸甘油脱氢酶 （线粒体）
磷酸二羟丙酮
3-磷酸甘油醛
甘油氧化供能在脂肪氧化供能中所占的比例很小
肌肉和脂肪组织的甘油激酶活性很低，所以基本上甘油是在肝脏中代谢，
结果是生成CO2，H2O，或者进入糖异生途径。
琥珀酰辅酶A
30
甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶
Co+3 -- > Co+2 31
32
自由基重排机理
33
过氧化物酶体的β-氧化 作用：氧化支链的脂肪酸和长链
脂肪酸（>22C） 过氧化物酶体硫解酶活性不高， 往往小脂肪酸会被移出
34
过氧化物酶体氧化机理
酮体的代谢Ketone Body Pathway 酮体包括：
乙酰乙酸(30%)
β-羟丁酸(70%)
丙酮(微量)
⌘ 酮体在肝脏生成，脂肪酸氧化不完全，生成的中间产物。 ⌘ 酮体的生成依据体内乙酰辅酶A的水平来调节。 ⌘ 意义：能够透过血脑屏障，供能肌肉和脑组织；
长期饥饿和糖供给不足时供能
40
酮体之间的转化：
16
Glu FAD
17
18
非洲荔枝
19
2. 水合加成 Hydration (HOH)
⌘ 顺式加成， ⌘ 注意是L型的中间体与后面合成的相对比
20
3.再氧化成酮 Oxidation (NAD+)
羟脂酰辅酶A脱氢酶 4. 硫解断裂 Cleavage (CoASH)
硫解酶
21
β-氧化总结
22
脂肪酸氧化总结
CO2
TAC
H2O
3
甘油的代谢
甘油激酶
3-磷酸甘油
磷酸甘油脱氢酶 （线粒体）
磷酸二羟丙酮
3-磷酸甘油醛
甘油氧化供能在脂肪氧化供能中所占的比例很小
肌肉和脂肪组织的甘油激酶活性很低，所以基本上甘油是在肝脏中代谢，
结果是生成CO2，H2O，或者进入糖异生途径。
02-脂类-磷脂
生物化学
第二章 脂
Lipids
质
第二节 磷
脂（phospholipids)
根据磷脂的主链结构（醇基）的不同， 可将磷脂分成两大类： • 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一 分子氨基醇）组成。
• 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
一、甘油磷脂（glycerophospholipids)
• 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯 是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的。 （一）结构特征
-1
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2 O O P O X O-
脱羧
胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3
0
甲基化
胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
0
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
4、磷脂酰甘油（PG） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
鞘氨醇、
脂肪酸、
糖类
鞘糖脂 • 脑苷脂（中性鞘糖脂）：
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
• 神经节苷脂（酸性鞘糖脂）：
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺
形成的鞘糖脂。
糖鞘脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经 酰胺 乳糖苷神经酰 胺
神经节苷脂
糖脂（glycolipids) 二、 糖脂的生物学功能
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
2、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺, HO-CH2-CH2-N+H3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+H3 O-
第二章 脂
Lipids
质
第二节 磷
脂（phospholipids)
根据磷脂的主链结构（醇基）的不同， 可将磷脂分成两大类： • 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一 分子氨基醇）组成。
• 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
一、甘油磷脂（glycerophospholipids)
• 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯 是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的。 （一）结构特征
-1
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2 O O P O X O-
脱羧
胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3
0
甲基化
胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
0
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
4、磷脂酰甘油（PG） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
鞘氨醇、
脂肪酸、
糖类
鞘糖脂 • 脑苷脂（中性鞘糖脂）：
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
• 神经节苷脂（酸性鞘糖脂）：
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺
形成的鞘糖脂。
糖鞘脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经 酰胺 乳糖苷神经酰 胺
神经节苷脂
糖脂（glycolipids) 二、 糖脂的生物学功能
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
2、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺, HO-CH2-CH2-N+H3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+H3 O-
LT-2 脂类化学与生物膜 生物化学习题汇编
目录第二章脂类化学和生物膜 (2)一、填空题 (2)二、是非题 (2)三、选择题 (3)四、问答题 (8)五、计算题 (9)第二章脂类化学和生物膜一、填空题1、脂类是由( ) [和( )等所组成的酯类及其衍生物。
2、脂类化合物具有以下三个特征( )、( )、( )。
3、固醇类化合物的核心结构是( )。
4、生物膜主要由( )和( )组成。
5、生物膜的厚度大约为( )。
6、膜脂一般包括( )、( )和( )，其中以( )为主。
7、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为( )与( )两类。
8、生物膜的流动性主要是由( )、( )和(或)( )所决定的，并且受温度的影响。
9、细胞膜的脂双层对( )的通透性极低。
10、脂质体是( )。
11、基础代谢为7530kJ 的人体，若以脂肪为全部膳食，每天需要( ) g 脂肪。
12、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中( )为亲水端，( )为疏水端。
13、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由( )、( )、( )和( )组成。
14、脑苷脂是由( )、( )和( )组成。
15、神经节苷脂是由( )、( )、( ) 和( )组成。
16、低密度脂蛋白的主要生理功能是( )；17、乳糜微粒的主要生理功能是( )。
18、生物膜内地蛋白质( )氨基酸朝向分子外侧，而( )氨基酸朝向分子内侧。
二、是非题1、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。
2、磷脂是中性脂。
3、磷脂一般不溶于丙酮，根据这个特点可将磷脂和其他脂类化合物分开。
4、不同种属来源的细胞可以互相融合，说明所有细胞膜都由相同的组分组成。
5、原核细胞的细胞膜不含胆固醇，而真核细胞的细胞膜含有胆固醇。
6、质膜上糖蛋白的糖基部位于膜的外侧。
7、细胞膜类似于球蛋白，有亲水的表面和疏水的内部。
8、细胞膜的内在蛋白通常比外周蛋白疏水性强。
9、缩短磷脂分子中脂酸的碳氢链可增加细胞膜的流动性。
10、某细菌生长的最适温度是25℃，若把此细菌从25℃移到37℃的环境中，细菌细胞膜的流动性将增加。
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
第二章 脂类化学
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油（丙三醇）
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪（三酰甘油）
动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油 脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性，易溶于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原 因何在？
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？
两性（亲油、亲水），乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类的化学
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学