一阿司匹林中特殊杂质检查
阿司匹林原料药与肠溶片的质量分析实验报告
阿司匹林原料药与肠溶片的质量分析实验目的：1、掌握阿司匹林原料药及肠溶片的鉴别和含量测定的原理与操作。
2、熟悉阿司匹林原料药及肠溶片特殊杂质检查的原理与方法。
3、了解阿司匹林肠溶片释放度和片剂项下有关的各项规定。
实验原理：阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸；遇湿气即缓缓水解。
在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶；在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。
根据阿司匹林结构中含有酯键和羧基，阿司匹林中存在有其他酸类物质（制片时加入的稳定剂枸橼酸或者酒石酸；阿司匹林水解产生的水杨酸和醋酸），先用氢氧化钠滴定液将阿司匹林的羧基及其他酸类物质的羧基完全中和，再用返滴定法定量，加入过量定量的氢氧化钠滴定液，加热使酯键水解，再用硫酸滴定液返滴定剩余的氢氧化钠，以求出阿司匹林的含量。
实验仪器及试剂：高效液相色谱仪、溶出度测定仪、分析天平；水浴锅、锥形瓶、量瓶、滴定管；阿司匹林原料药、阿司匹林肠溶片、水杨酸；三氯化铁试液、碳酸钠试液、稀硫酸；中性乙醇、酚酞指示液、氢氧化钠滴定液；磷酸钠、冰醋酸、甲醇、四氢呋喃。
实验内容：（1）鉴别：取本品约0.1g ，加水10ml ，煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。
实验结果，出现紫堇色，证明本品符合要求。
（2）检查游离水杨酸：取本品5片，研细，用乙醇30ml 分次研磨，并移入100ml 量瓶中，充分振摇，用水稀释至刻度，摇匀。
立即滤过、精密量取续滤液2ml ，置50ml 纳氏比色管中，用水稀释至50ml ，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液（取1mol/L 盐酸溶液1ml ，加硫酸铁铵指示2ml 后，在加水适量使成100ml ）3ml 摇匀，30s 内如显色，与对照液（精密量取0.01%水杨酸溶液4.5ml 加乙醇3ml 、0.05%酒石酸溶液1ml ，用水稀释至50ml ，再加上述新制的稀硫酸铁铵溶液3ml ，摇匀）比较，不得更深。
特殊杂质检查法
2.阿司匹林中检查游离水杨酸 游离水杨酸来源：a.生产中未 反应完全；b、贮存中水解 影响：游离水杨酸酸性较强， 对胃粘膜43;Fe3+一不反应 SA+Fe3+一紫堇色
检查方法：样品管：取样品0.1g，加乙醇 1ml溶解 1ml 加水至50m1 标准管：水杨酸0.1g加水溶解，加醋酸 加水至1000m1,取出1.0m1加 乙醇1ml，水48ml。 样品管、标准管均加新制成稀硫酸铁铵 lml，摇匀30"内如显色，比较不得更深。
③加校正因子的主成分自身对照法 将供试溶液稀释成与杂质限度相 当浓度作为对照溶液，分别取供试溶 液和对照溶液进样分析，供试液中各 杂质峰面积总和与校正因子相乘后与 对照溶液主成分峰面积比较，计算供 试品中杂质的含量。
校正因子（f） =
AS / CS AR / CR
（C x） f × =
Ax ′ AS / C'S
例如ChP2000枸橼酸乙胺嗪中检查N-甲 基哌嗪。 板：硅胶G薄层板 点样：供试品（50mg/ml甲醇液， 对照品(N-甲基哌嗪50μg/ml甲醇液）， 各10μl 展开剂：氯仿：甲醇：氨水(13： 5：1） 显色剂：置碘蒸气中显色。 规定：供试品液所显与对照品液 相应的杂质斑点，颜色不得深于对照 品液主斑点。
L = 杂质量/ 供试品量×100% = 2×10 ×100% = 0.06%
0.05 453× 100 −3
3）吸附或分配性质的差异（色谱差异） （1）TLC:根据药物与杂质对吸附剂 的吸附或展开剂的解析能力不同，加以 分离和检查。 ①利用待检杂质的纯品作对照：用待 检杂质纯品（或可能存在的杂质纯品） 作为对照液，与供试液点于同一薄层板 上，展开和定位后进行检查。
②不加校正因子的主成分自身对照法
吉大17秋学期《药物分析》在线作业一满分答案
D. g/100ml
满分：4分
正确答案:B
二、多选题(共2道试题,共8分)
1.吩噻嗪类药物具有下列性质
A.杂环上氮原子有碱性
B.易被氧化
C.易被还原
D.侧链上氮原子有碱性
满分：4分
正确答案:BD
2.下列哪些药物能与亚硝酸钠、b-萘酚作用产生猩红色沉淀
A.对氨基水杨酸钠
B.肾上腺素
C.对乙酰氨基酚
A.错误
B.正确
满分：4分
正确答案:B
以下内容可以删除：
我们知道立法活动的论后是立法者对不同利益间的衡量。无效婚姻和可撤销婚姻制度衡量的是公共利益、道德秩序与个人的意思自治，其法律结果应当衡量的是当事人对利益的危害程度和当事人的责任程度以及其应适当承受的不利后果。但是法律结果却被规定在同一个条文里适用同样的结果，这显然是不合无的。如果不区分两者的法律后果，那么二者的法定情形的重构从现实层面上来讲也就毫无意义了。
D.麻黄碱
满分：4分
正确答案:AC
三、判断题(共3道试题,共12分)
1.阿司匹林中检查的特殊杂质是水杨醛
A.错误
B.正确
满分：4分
正确答案:A
2.烘干法检查中药制剂的水分时，恒重是指供试品连续两次干燥的质量差异不超过5mg
A.错误
B.正确
满分：4分
正确答案:A
3.凡检查含量均匀度的制剂不再检查重装量差异
A. 52.5°
B. +52.5°
C. -52.7°
D. -26.2°
满分：4分
正确答案:B
10.司可巴比妥钠（分子量为260.27）采用溴量法时，1ml溴滴定液（0.1mol/l）相当于司可巴比妥钠的质量为
阿司匹林原料药与肠溶片的质量分析实验报告
阿司匹林原料药与肠溶片的质量分析实验目的：1、掌握阿司匹林原料药及肠溶片的鉴别和含量测定的原理与操作。
2、熟悉阿司匹林原料药及肠溶片特殊杂质检查的原理与方法。
3、了解阿司匹林肠溶片释放度和片剂项下有关的各项规定。
实验原理：阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸；遇湿气即缓缓水解。
在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶；在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。
根据阿司匹林结构中含有酯键和羧基，阿司匹林中存在有其他酸类物质（制片时加入的稳定剂枸橼酸或者酒石酸；阿司匹林水解产生的水杨酸和醋酸），先用氢氧化钠滴定液将阿司匹林的羧基及其他酸类物质的羧基完全中和，再用返滴定法定量，加入过量定量的氢氧化钠滴定液，加热使酯键水解，再用硫酸滴定液返滴定剩余的氢氧化钠，以求出阿司匹林的含量。
实验仪器及试剂：高效液相色谱仪、溶出度测定仪、分析天平；水浴锅、锥形瓶、量瓶、滴定管；阿司匹林原料药、阿司匹林肠溶片、水杨酸；三氯化铁试液、碳酸钠试液、稀硫酸；中性乙醇、酚酞指示液、氢氧化钠滴定液；磷酸钠、冰醋酸、甲醇、四氢呋喃。
实验内容：（1）鉴别：取本品约0.1g ，加水10ml ，煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。
实验结果，出现紫堇色，证明本品符合要求。
（2）检查游离水杨酸：取本品5片，研细，用乙醇30ml 分次研磨，并移入100ml 量瓶中，充分振摇，用水稀释至刻度，摇匀。
立即滤过、精密量取续滤液2ml ，置50ml 纳氏比色管中，用水稀释至50ml ，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液（取1mol/L 盐酸溶液1ml ，加硫酸铁铵指示2ml 后，在加水适量使成100ml ）3ml 摇匀，30s 内如显色，与对照液（精密量取0.01%水杨酸溶液4.5ml 加乙醇3ml 、0.05%酒石酸溶液1ml ，用水稀释至50ml ，再加上述新制的稀硫酸铁铵溶液3ml ，摇匀）比较，不得更深。
05第五章 芳酸类非甾体抗炎药物的分析
第五章芳酸类非甾体抗炎药物的分析姓名：一、选择题[A型题]1．阿司匹林中检查的特殊杂质是。
A.水杨醛B.砷盐C.水杨酸D.苯甲酸E.苯酚2．对氨基水杨酸钠中检查的特殊杂质是。
A.水杨醛B.间氨基酚C.水杨酸D.苯甲酸E.苯酚3．阿司匹林中特殊杂质检查包括溶液的澄清度和水杨酸的检查。
其中溶液的澄清度检查是利用。
A.药物与杂质溶解行为的差异B.药物与杂质旋光性的差异C.药物与杂质颜色的差异D.药物与杂质嗅味及挥发性的差异E.药物与杂质对光吸收性质的差异[B型题]A.FeCl3反应B.水解后FeCl3反应C. AgNO3反应D.重氮化-偶合反应E. 麦芽酚反应1. 阿斯匹林2. 水杨酸3. SMZ4. 苯甲酸钠A. 直接酸碱滴定法B. 两步酸碱滴定法C. 亚硝酸钠溶液滴定法D. HPLC法E. 双相滴定法5. 苯甲酸钠6. 阿斯匹林7. 阿斯匹林栓剂 8. 对氨基水杨酸钠。
[X型题]1. 直接能与FeCl3产生颜色反应的药物有。
A. 水杨酸B. 盐酸普鲁卡因C. 对氨基水杨酸钠D. 对氨基酚E. 阿斯匹林2. 能发生重氮化-偶合反应的药物有。
A. 水杨酸B. 阿斯匹林C. 对氨基水杨酸钠D. 对氨基酚E. 盐酸普鲁卡因二、填空题1．具有的芳酸类药物在中性或弱酸性条件下，与反应，生成色配位化合物。
反应适宜的pH为，在强酸性溶液中配位化合物分解。
2．阿司匹林的特殊杂质检查主要包括、以及检查。
3．阿司匹林的含量测定方法主要有、、。
6．阿司匹林(ASA)易水解产生。
7．两步滴定法用于阿司匹林片剂的含量测定，第一步为，第二步。
三、是非题()1．水杨酸，乙酰水杨酸均易溶于水。
所以以水作为滴定介质。
()2．水杨酸类药物均可以与三氯化铁在适当的条件下产生有色的铁配位化合物。
()3．乙酰水杨酸中仅含有一种特殊杂质水杨酸。
()4．乙酰水杨酸中水杨酸的检查采用FeCl3比色法。
()5．水杨酸酸性比苯甲酸强，是因为水杨酸分子中羟基与配为羟基形成分子内氢键。
药物中特殊杂质的检查方法
（五）对光吸收性质的差异
3. 红外分光光度法
主要用于药物中无效或低效晶型检查，如甲 苯咪唑中A晶型检查
（五）对光吸收性质的差异
3. 红外分光光度法
A 晶型
C 晶型
在640cm-1
有强吸收
吸收很弱
盐酸阿米替林，一定浓度点样于硅胶G 薄层板上，以氯仿：甲苯展开，喷甲醛-硫 酸显色，紫外灯下检视物质的分离、分析。 有时也用于检查放射性药物注射液中 的放射化学杂质。
如：苯丙醇中苯丙酮的检查，苯丙醇溶液 测定吸收度比值A247nm/A258nm不得大于0.79。
（五）对光吸收性质的差异
2. 原子吸收分光光度法
是通过测定药物中所含待测元素原子蒸气，吸收 发自光源的该元素特定波长的程度，以求出药物中待 测元素的含量。 限量检查时：对照品液 = 供试品 + 限量---a
例: 肾上腺素中肾上腺酮的检查
肾上腺素的盐酸溶液 （2mg/ml）在310nm处 的吸光度不得过0.05。 已知酮体在该波长处的 吸收系数为453，计算 出酮体的限量。
（五）对光吸收性质的差异
1. 紫外分光光度法
有的杂质紫外吸收光谱与药物的紫外吸收 光谱重叠，但可以通过控制供试品溶液的吸收 度比值来控制杂质的量。
二、利用药物和杂质在化学性上的差异
（三）杂质与一定试剂反应产生沉淀：如氯化钠中 钡盐的检查。
（四）杂质与一定试剂反应产生颜色：阿司匹林中 游离水杨酸的测定。
（五）杂质与一定试剂反应产生气体：盐酸乙基吗 啡中铵盐检查。
二、利用药物和杂质在化学性上的差异
（六）药物经有机破坏后检查杂质
药物分析-阿司匹林中水杨酸与有关物质的检查
二、甲芬那酸中2,3—二甲基苯胺的检查
2,3－二甲基苯胺毒性大，会引起高铁血红 蛋白血症，并对中枢神经系统及肝脏有损伤
中国药典采用两种方法检查： HPLC：检查有关物质，单一杂质限量为0.1%， 杂质总量限量为0.5% GC：检查2,3－二甲基苯胺，限量为0.01%
供试品溶液 A杂质对照液主峰面积
第三节 特殊杂质及其检查 一.阿司匹林及双水杨酯中游离水杨酸与有关物
质的检查 （一）阿司匹林及双水杨酯合成工艺
（二）阿司匹林中水杨酸与有关物质的检查 1.游离水杨酸 目的：乙酰化不完全或水解产生对人体有毒 性的水杨酸，结构中酚羟基易被氧化，生成 有色的醌型物质，使药物成品变色
原理：
①05年版药典：水杨酸结构中有游离的酚 羟基，在酸性的条件下与高铁盐反应生成 紫堇色（可以检出1µg的水杨酸）
②10年版药典：反相法，为防止阿司匹林 水解，用1%冰醋酸甲醇溶液制备供试品， 外标法计算
限量要求 ＊原料药：0.1% ＊阿司匹林片：0.3% ＊阿司匹林肠溶片：1.5% ＊阿司匹林肠溶胶囊：1.0% ＊阿司匹林泡腾片：3.0% ＊阿司匹林栓剂：3.0%
2.有关物质 ①未反应完全的酚类 ②水杨酸精制时温度过高产生脱羧副反应的苯酚 ③合成工艺过程中由副反应生成的醋酸苯酯、水
方法：
S 溶剂溶解供试品溶液 一定量供试品溶液 稀释对照溶液
供对 试照 品品
2、有关物质B－－HPLC 柱效：以二氟尼柳计，不低于2000 固定相：C18 流动相：水-甲醇-乙腈-冰醋酸 检测波长：254nm 对照品及供试品：同有关物质A检查 分析时间：主成分保留时间的3倍 检查方法：供试品溶液谱图中如有杂质峰，
阿司匹林肠溶片
阿司匹林肠溶片的质量检查姓名： @@@@@@@@@班级： @@@@@@@@@2学号：@@@@@@阿司匹林肠溶片质量标准[摘要] 目的：掌握阿司匹林肠溶片质量检查的方法步骤。
方法：通过两步滴定法、紫外分光光度法、薄层色谱法及高效液相色谱这四种方法来建立阿司匹林肠溶片的质量标准。
[关键词]两步滴定法紫外分光光度法薄层色谱法高效液相色谱法乙酰水杨酸[1]（Asprin）,俗名阿司匹林，又称醋柳酸。
分子量为180.16，白色针状或板状结晶或结晶性粉末，无臭，微带酸味。
mp:135-138度，在干燥空气中稳定，遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸，微溶于水，溶于乙醇，乙醚，氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。
可由水杨酸和醋酸作用制得。
具有解热镇痛及溶血作用。
为了探究复方乙酰水杨酸片的质量标准，我分别通过两步滴定法，紫外分光光度法，薄层色谱法及高效液相色谱法进行了考察，并对方法学的部分内容进行了验证。
分子结构式为：C9H8O4 分子相对质量：180.16<B 分子结构式：1仪器与试剂1.1试剂阿司匹林肠溶片；阿司匹林对照品；水杨酸对照品；95%乙醇（分析纯，天津市富宇精细化工有限公司，批号：090403）；酚酞试剂；硫酸（分析纯，乌鲁木齐天岳化学试剂有限公司，批号：070128）；中性乙醇（自制）；甲醇（分析纯，天津市光复科技有限公司，批号：090112）；0.1mol/L氢氧化钠溶液（自制）；冰醋酸（分析纯，天津市富宇精细化工有限公司，批号：081213）；1.2仪器容量瓶；高效液相仪器（苏制05000111号）；滤纸有机膜（上海兴亚净化材料厂，规格Ø50mm，孔径 0.22μm，批号：080905）；针头滤品（孔径 0.22μm，规格Ø13mm，上海兴亚净化材料厂，批号：080805）；紫外分光光度仪（上海棱光技术有限公司，沪制00000208）；石英比色皿（宜兴市晶科光学仪器有限公司）；硅胶板（规格50*150mm，厚度 0.20-0.25mm，青岛海洋化工厂分厂，批号：080902）；展开槽；紫外线分析仪（ZF-I型三用紫外分析仪，上海顾材电光仪器厂，批号：031230）；电子天平（BS110S Max110ｇ d=0.1㎎,北京赛多利斯天平有限公司，量制京字00000249号）；2【鉴别】（1）取本品的细粉适量（约相当于阿司匹林0.1g），加水10ml，煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴．即显紫堇色。
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系统适用性试验
杂质对照液10ml + 内标溶液 10ml 100ml（1） 供试品溶液10ml + 内标溶液10ml 100ml（2） R——取溶液（1）重复进样6次，间氨基酚峰与内标 磺胺峰的分离度应大于2.5； RSD——小于7%（按A杂/A内比值计算）
测定方法
取溶液（1）和（2）分别进样，记录色谱, 计算tR内/tR杂，应为0.66 间苯氨酚含量%=10（C对/C样）（R样/R对）
限量0.25% 讨论:离子对试剂和其他附加剂的选用规则
R:样品或对照品与内标的峰面积之比. “10”从何而来?
三.羟基乙酯中有关物质的检查
色谱条件 薄层板——GF254C18化学键合硅胶 展开剂——甲醇-水-冰醋酸(70:30:1) 检测——254nm紫外光下检视 测定方法 样品液1——1.0%丙酮溶液 样品液2——0.01%丙酮溶液 点样——各2µl
五.氯贝丁酯中特殊杂质的检查
合成工艺
CH3 Cl OH [缩 ]， 解 合 [水 ] Cl CH3COCH3， CHCl3， NaOH O C CH3 CH3 [酸 化] HCl Cl O C COOH CH3 [酯 化] Cl C2H5OH， 2SO4 H CH3 CH3 O C COOC2H5 COONa
乙酰水杨酸苯酯
原理——根据这些杂质与阿司匹林的酸性强弱， 利用它们在碳酸钠溶液中的溶解度差异，规 定一定量样品在碳酸钠溶液中应澄清。
水杨酸
限量计算
C×V L= × 100% S 来源--原料残存（生产过程中乙酰化不全） =(0.1g/1000ml×1m)/0.1×100% 水解产生（贮存过程中水解产生) =0.1% 原理--水杨酸有游离酚羟基，可与高铁离子反应，产生紫 堇色,而阿司匹林不含游离酚羟基，无此反应。 方法--取一定量样品和水杨酸对照品与硫酸铁铵反应，比 较紫色深浅，规定样品液颜色不得较对照品颜深。 应用范围—原料,片剂 限量 原料：0.1%； 阿司匹林片：0.3%； 阿司匹林肠溶:1.5%； 阿司匹林栓：1.0%（HPLC法）
Cu2+
Na
调节pH值 测定吸收 度A435nm
二乙基二硫代氨基甲酸钠
规定——A值不得大于0.35 2.原子吸收分光光度法
取1g样品测定，以铜标准液为对照，限量10ppm。
有关物质——TLC法
薄层板——硅胶GF254 展开剂——异丁醇-浓氨水(3:1) 检测——254nm紫外光下检视 样品液1——25mg/ml 样品液2——50 µg/ml 点样——各20µl 规定——样1杂质斑点强度不得超过样2主斑点 限量——0.2%
NH2 HCl OH OH NH2 HCl
乙醚相
水相
检查方法2.高效液相色谱法 检查方法 高效液相色谱法
分析柱——C18硅烷键合硅胶； 流动相——磷酸盐缓冲液-甲醇-氢氧化四丁基铵 流速——1.5ml/min 检测波长——254nm 内标溶液——磺胺溶液（5µg/ml） µ 杂质对照液——间氨基酚溶液（12µg/ml） 供试品溶液——对氨基水杨酸钠样品 （6.9mg/ml）
二.对氨基水杨酸钠中特殊杂质的检查
合成工艺与降解反应
NH2 NH2 NH2 - CO2 H 2O OH COONa
合成
OH
NH2
降解
OH
OH
氧化成联苯醌
红棕色
间氨基酚
检查方法1.双相滴定法与原理
来源--为反应中间体和降解产物 原理--利用杂质易溶于乙醚，用乙醚提取，使两者分 离，再用盐酸滴定,以甲基橙为指示剂。 规定—消耗盐酸滴定液不得超过0.30ml.
一.阿司匹林中特殊杂质检查
合成工艺
ONa CO2 COONa ONa COOH H+ OH
COOH （CH3CO）2O OCOCH3 + CH3COOH
溶液的澄清度 检查--酚、苯酯类杂质
OH
CH3COO
COO OH
这些杂质是怎么 产生的?还有其 他杂质吗?
COO OCOCH3
酚
乙ห้องสมุดไป่ตู้苯酯
水杨酸苯酯
对氯酚
对氯酚——GC法
色谱条件：分析柱——5%SE-30（甲基硅橡胶），2m玻璃 柱；载气——氮气；柱温——160°C；检测器——FID 杂质对照液——0.0025%对氯酚溶液 供试品溶液制备： 样品10g +NaOH 水层 + HCl 氯仿洗涤（弃取） 用氯仿提取 加氯仿至10ml
进样——取对照液和样品液分别进样测定， 规定——样品中对氯酚峰不得大于对照品峰（0.0025%）
对氯酚—高效液相色谱法
色谱条件: 色谱柱—氰化丙基硅烷化硅胶;柱温—室温; 流动相—己烷-异丙醇-冰醋酸(1970:30:1); 检测波长—274nm 内标溶液: 对-羟乙基酚 供试品制备: 流动相 4.0g样品+4mL内标溶液 20ml 测定: 供试品和对照品分别注入液相色谱仪测定 规定:QT不得大于QS
思考题
1.根据阿司匹林的合成工艺以及化学结构,说明游离水杨酸是 如何引入的,其检查原理是什么. 2.对氨基水杨酸钠的主要杂质是什么?简述检查方法和原理. 3.选择题 用柱分配层析-紫外分光光度法,检查阿司匹林中水杨酸杂 质时,含有氯化铁-尿素试液的硅藻土为固定相,用氯仿洗脱 时,哪个先洗脱 A.水杨酸 B.阿司匹林 C.其中杂质 D.尿素 E.三氯化铁 4.比较选择题 A.甲酚那酸 B.阿司匹林 C.两者都是 D.两者都不是 (1)水解后与三氯化铁试液反应,产生紫色 (2)水解后有重氮化-偶合反应 (3)检查铜盐 (4)检查碳酸钠试液中不溶性物质
方法—反相薄层色谱法
判断:
① 控制杂质斑点个数， 控制杂质种类 ②样1杂质斑点强度不得 超过样2主斑点
样 1
样 2
四.甲芬那酸中特殊杂质的检查
合成工艺
邻-氯苯 甲酸
2，3-二 甲基苯胺
甲芬那酸
检查项目：铜盐、 有关物质
铜盐检查法
1.分光光度法（比色法） 样品
Cu
炽灼+ H2SO4
C 2 H5 N C 2 H5 C S S