有机化学实验课件：1环己烯的制备
环己烯的制备__实验报告
OHH 3PO4+ H 2O OH共沸点 64.9oC 30.5% 69.5%OH实验八 环己烯的制备一、实验目的：1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
可能的副反应：（难）三、主要试剂、产物的物理和化学性质化学物质 相对分子质量 相对密度/d 420沸点/℃ 溶解度/g(100g水)-1 环己醇 100 0.96 161.13.620℃磷酸 98 1.83 -1/2H 2O(213℃) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚182.30.92243微溶于水共沸物数据：四、实验装置OH H OH 2-H 2O仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
其它：沸石六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
有机化学实验--环己烯的制备
【三、仪器与药品】(Apparatus and Reagent) 仪器与药品】 环己醇/ 浓硫酸/ 食盐/ 无水氯化钙/ 5%碳酸钠溶液 化合物 分子量 100.16 82.14 比重(d 比重 ) 0.9624 0.810 熔点(℃ 熔点 ℃) 25.2 -103.7 沸点(℃ 沸点 ℃) 161 83.3 折光率(ｎ 溶解度（ 折光率 ｎ) 溶解度（水） 1.461 1.4450
End
1、环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损 失，环己醇与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳 化。 2、受热要均匀。加热温度不宜过高，速度不宜过快，以减少未反应 的环己醇蒸出。 3、水层应尽可能的分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量。使产 物被干燥剂吸收而造成损失，无水氯化钙它还可以除去少量的环己醇。 4、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
1、本反应是可逆的，故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法，推动 反应向正反应方向移动，提高产物的产率。 2、为了使产物以共沸物的形成分出反应体系 ，又不夹带原料环已醇。本实验采用分 馏装置。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏 分馏的原理 柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、 下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。
环己醇
略 溶
环己烯
难 溶
条件的控制及注意事项 ⑴环己醇粘度大，尤其低温，量筒内的环已醇很难倒净，会影响产率。 ⑵硫酸有一定的氧化性，加硫酸要摇匀后加热，否则会被氧化。
操作步骤】 【四、操作步骤】(Procedure) 操作步骤
分 馏装 置
操作重点及注意事项】 【五、操作重点及注意事项】 操作重点及注意 Cyclohexene
环己烯的制备及定性鉴定
环己烯的制备及定性鉴定一、实验目的1. 了解烯类化合物的制备方法2. 了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法3. 了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围4. 初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法5. 掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则二、实验原理在强酸如浓硫酸、浓磷酸的催化作用下使醇进行分子内脱水制备烯烃，本实验用浓磷酸作催化剂，由环己醇脱水制备环己烯，反应如下：+H2O三、实验仪器与试剂1．仪器：红外光谱仪（日本岛津公司生产的FTIR-4000）2．试剂：环己醇；85％磷酸；10％Na2CO3溶液；饱和食盐水；无水氯化钙。
四、实验步骤1．环己烯的制备在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10.5ml环己醇和5ml85％磷酸，充分摇匀，放入2～3粒沸石，按图安装分馏装置，用25ml锥形瓶作接受器。
接受器置于冷水浴或冰水浴中。
慢慢加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部温度不超过90℃，慢慢蒸出生成的环己烯及水，当反应瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
将蒸馏液倒入分液漏斗中，静置、分离并弃去下层（水层）。
加入5ml10％Na2CO3溶液洗涤，振摇后静置，待两层液体分层清晰后，分离并弃去Na2CO3溶液层（下层），再用5ml饱和食盐水洗涤一次，振摇，静置，分离并弃去水层。
将环己烯从分液漏斗上口倒入一个干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥，塞紧塞子，间歇振摇，放置10～15min，直至产物清亮而不浑浊。
安装一套普通蒸馏装置，所用仪器都必须干燥。
将干燥后的粗产物，通过放有棉花的玻璃漏斗（注意要干燥）滤人50ml干燥的蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石，加热蒸馏，收集沸点80～85℃的馏分，称量，交回产品，计算产率。
环己烯为无色透明液体，沸点为83℃，相对密度d4200.8102,折光率n20D1.4465。
3．定性鉴定将合成的环己烯的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为环己烯。
环己烯的制备实验现象
环己烯的制备实验现象环己烯是一种具有六个碳原子组成的环状烯烃化合物，其结构中含有一个碳碳双键。
环己烯的制备方法有多种，下面将介绍几种常见的制备实验现象。
一、制备环己烯的加热脱水反应实验中，可以通过将环己醇与浓硫酸反应来制备环己烯。
首先，将环己醇与浓硫酸混合，然后加热至适当的温度。
在加热的过程中，观察到反应体系从无色透明变为混浊的现象，同时伴随着产生大量的气体。
这是由于环己醇分子中的羟基与硫酸反应，生成了环己烯和水。
环己烯是一种气体，在加热的条件下会逸出反应体系，形成气泡。
二、制备环己烯的蒸馏分离法实验中，可以通过对环己烷进行蒸馏分离来制备环己烯。
首先，将环己烷装入蒸馏烧瓶中，然后进行加热。
当温度达到环己烷的沸点时，环己烷开始汽化，形成蒸汽。
蒸汽经过冷凝器后，转化为液体环己烯。
在冷凝器中，可以观察到由于环己烷蒸汽冷凝而产生的液滴滴入集液瓶中的现象。
最后，通过收集液滴，可以得到纯净的环己烯。
三、制备环己烯的催化裂解反应实验中，可以通过将环己烷与催化剂进行催化裂解来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和催化剂，然后进行加热。
在催化剂的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被打断，形成环己烯和其他碳氢化合物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中逸出的气体，其中包括环己烯。
同时，可以通过气相色谱仪等分析方法对反应产物进行检测和定量分析。
四、制备环己烯的氧化反应实验中，可以通过将环己烷与氧气进行氧化反应来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和适量的氧气，然后进行加热。
在氧气的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被氧化，形成环己烯和其他氧化产物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中的气体产生变化，同时可以通过红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析。
环己烯可以通过加热脱水反应、蒸馏分离法、催化裂解反应和氧化反应等多种方法进行制备。
通过实验观察到的现象，我们可以了解到环己烯的制备过程，并通过适当的分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析，从而得到纯净的环己烯。
环己烯制备实验报告
一、实验目的1. 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2. 掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；3. 通过实验，加深对有机化学反应机理的理解。
二、实验原理环己烯是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、香料等领域。
实验室中，环己烯的制备通常采用浓磷酸催化环己醇脱水的方法。
该反应属于E1消去反应，即在浓磷酸的作用下，环己醇失去一个水分子，生成环己烯。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管、100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液瓶、烧杯、滤纸等。
2. 试剂：10.0g环己醇、4mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液、沸石。
四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中加入10.0g环己醇和4mL浓磷酸，用橡胶塞密封。
2. 将圆底烧瓶置于电炉上，加热至70-80℃，反应1小时。
3. 反应结束后，将圆底烧瓶取出，冷却至室温。
4. 将反应液倒入100mL分液漏斗中，加入5%碳酸钠水溶液，充分振荡，静置分层。
5. 分离出下层有机相，用无水氯化钙干燥。
6. 将干燥后的有机相倒入100mL锥形瓶中，加入沸石，进行水浴蒸馏。
7. 收集80-85℃的馏分，即环己烯。
8. 将收集到的环己烯进行检验，确认产物纯度。
五、实验结果与分析1. 实验结果：制备得到的环己烯为无色透明液体，具有刺激性气味。
2. 分析：实验过程中，环己醇在浓磷酸催化下发生脱水反应，生成环己烯。
通过分馏和水浴蒸馏，可以收集到较纯净的环己烯产物。
六、实验讨论1. 实验过程中，控制反应温度在70-80℃是关键，过高或过低都会影响产率。
2. 碳酸钠水溶液的作用是中和反应中产生的酸性物质，有利于分离有机相和水相。
3. 无水氯化钙的作用是干燥有机相，去除其中的水分。
4. 实验过程中，注意安全操作，避免发生意外事故。
七、实验总结通过本次实验，我们学习了以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法，掌握了分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
有机化学实验PPT课件
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3、操作方法
在活塞上涂好润滑脂，塞后旋转数圈，使润滑脂均匀
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（实验视频）
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四、实验操作 1、仪器的选择 液体萃取最通常的仪器是分液漏斗，一般选择 容积较被萃取液大1-2倍的分液漏斗． 2、萃取溶剂
萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的 溶解度而定，同时要易于和溶质分开，所以最 好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油 醚等萃取；较易溶者，用苯或乙醚萃取；易溶 于水的物质用乙酸乙酯等萃取。
有机化学试验
绪论 有机化学实验的基本知识
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有机化学是一门以实验为主的科学， 上好实验课是提高有机化学教学质量的 重要环节。通过实验可验证理论，巩固 和加深对理论的理解，使理论与实践紧 密联系起来，又可学会和掌握有机化学 实验的基本操作，培养独立工作能力、 科学思维方法、严谨的科学作风和实事 求是的科学态度，为今后掌握临床实验 技术和开展科学研究工作打下基础。
有机化学实验的常用仪器
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① 直形冷凝管 ②空气冷凝管 ③球形冷 凝管 ④ 蛇形冷凝管 ⑤ 分液漏斗 ⑥恒 压滴液漏斗
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海南大学公共实验中心教案
有机化学试验
实验一、萃取与洗涤
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一、实验目的
掌握萃取与洗涤的方法和原理
二、基本原理 萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶 剂中溶解度或分配比的不同来达到分离。提
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有机化学实验须知
1、学生要提前10 min 进入实验室,不能穿拖鞋进入实验 室。
2、实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许 做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。
有机化学实验：实验1：环己烯制备
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4、产品检验与鉴定
外观： 测沸点：82.98℃
测折光率：n20D1.4465
性质试验： 红外光谱：× 核磁共振H谱：×
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实验设计流程图
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二、本实验所需技术与方法
蒸馏技术——常压分馏，常压蒸馏 萃取技术——液液萃取 干燥技术——有机物的化学干燥 鉴别技术——沸点、折光率测定
取，M1留在水相中，两种物质 可分离
（3）萃取分离的评价参数
萃取率（percentage extraction，E）：指萃入 萃取溶剂相的物质总量占两相中物质总量的百 分比，表示萃取的完全程度。分配比愈大，萃 取率愈高。
E＝
[M ]OVO
100%
[M ]WVW [M ]OVO
＝ D ×100% VW D VO
②一般采用小半径高电荷的阳离子盐。阳离子 半径越小，电荷越高，溶剂化作用越强；
③盐析剂不应有副作用，其加入量应适当，过 多则会使杂质也转入有机相；
④阴离子尽可能具有同离子效应。
4、萃取溶剂和萃取剂的选择
分配系数：大，萃取率的决定因素 两相互溶程度：很小或不混溶 选择性：对不同溶质溶解度不同 化学稳定性：不发生不利的化学反应 密度：影响分层和乳化 界面张力：过大不利于分散混合，小则易乳化-碱 黏度：小，利于分子在两相间的扩散平衡和分层 沸点：低，便于回收 其他：价格低，毒性较小，安全环保，便于操作
（2）连续液液萃取
（3）液-固萃取
① 浸泡提取 ② 渗漉提取 ③ 普通加热回流提取 ④ 索氏提取器回流提取
影响液固萃取的主要因素：
溶剂系统的选择：对于生物材料等固体物质的 溶剂提取情况复杂，不同的材料和不同的被萃 取物所采取的溶剂都不相同，常分阶段、分层 次进行提取分离；
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告
实验目的，通过实验制备环己烯，并观察其物理性质和化学性质。
实验原理，环己烯是一种重要的有机化合物，其制备方法有多种，本实验采用了环己酮和磷酸的酸催化下脱水反应制备环己烯。
实验步骤：
1. 将环己酮溶解在适量的乙醇中，得到环己酮溶液。
2. 将磷酸缓慢加入环己酮溶液中，并搅拌均匀。
3. 将反应混合物加入冰水中，并用分液漏斗分离有机相。
4. 将有机相经过干燥剂干燥，得到环己烯。
实验结果：
1. 得到产物为无色液体，具有特殊气味。
2. 通过气相色谱仪检测，确认产物为环己烯。
3. 环己烯的沸点为83-84℃，密度为0.81g/mL。
实验讨论：
通过本实验，成功制备了环己烯，并确认了其物理性质和化学性质。
环己烯是一种重要的有机化合物，在化工生产中具有广泛的应用价值。
本实验采用了简单的实验步骤，制备出了高纯度的环己烯，为进一步研究其性质和应用奠定了基础。
实验结论：
本实验通过环己酮和磷酸的酸催化脱水反应成功制备了环己烯，得到的产物为无色液体，具有特殊气味。
通过气相色谱仪检测，确认了产物为环己烯。
环己烯的
沸点为83-84℃，密度为0.81g/mL。
这些结果为环己烯的进一步研究和应用提供了重要的参考。
总结，本实验成功制备了环己烯，并对其物理性质和化学性质进行了初步的研究。
环己烯作为一种重要的有机化合物，在化工生产中具有广泛的应用前景，本实验为其进一步研究和应用奠定了基础。
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③盐析剂不应有副作用，其加入量应适当，过 多则会使杂质也转入有机相；
④阴离子尽可能具有同离子效应。
4、萃取溶剂和萃取剂的选择
分配系数：大，萃取率的决定因素 两相互溶程度：很小或不混溶 选择性：对不同溶质溶解度不同 化学稳定性：不发生不利的化学反应 密度：影响分层和乳化 界面张力：过大不利于分散混合，小则易乳化-碱 黏度：小，利于分子在两相间的扩散平衡和分层 沸点：低，便于回收 其他：价格低，毒性较小，安全环保，便于操作
共沸混合物1 10% 共沸混合物2 共沸混合物3 69.5% 共沸混合物4
20% 30.5%
90% 80%
70.8℃ 97.8℃ 64.9℃
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3、分离纯化工艺条件的设计
反应后混合物的组成：环己烯、环己醇、 水、酸等 寻找各物质间的主要差别选择纯化方法
分离纯化1 — 萃取1，饱和食盐水 分离纯化2 — 萃取2，10%碳酸钠 分离纯化3 —干燥，氯化钙 分离纯化4 — 蒸馏精制（82—84℃）
3、影响萃取的主要因素
萃取溶剂和萃取剂： pH值：碱性萃取溶液易产生乳化现象 温度： 被萃取溶液的浓度： 盐析作用：
使 K /D值变大 减少两相间的互溶，克服乳化 使萃余液相比重增大，有助于两相分层，克服 乳化
• 使用盐析剂应注意以下问题
使用盐析剂的注意事项：
①尽量用高浓度或近饱和盐溶液，若用饱和溶 液，会析出晶体而影响萃取操作；
(
100－ E 100
1
)
萃取n次后，水相中剩余的M量Wn为：
WnБайду номын сангаас
W0 (
VW DVO VW
)n
W0
(
100－ E1 100
)n
结论：
每次都用一定量的萃取剂，萃取次数越多， 萃取率越高（但会因消耗大量萃取剂反而 不利）；
一定量萃取剂，分多次萃取比一次萃取萃 取率高（但首次萃取用量常多些）； Vo/Vw相比过大，萃取率低且后处理不利， 实际操作时总相比一般为1︰1～2
2、反应条件的设计（1）
针对主反应:
脱水催化剂：浓硫酸，磷酸等 可逆：将生成物分离出反应体系→蒸馏技术
→分馏 加热温度：利于脱水，利于分馏
针对副反应：
醇、烯烃的氧化：避氧化性强酸，控温 脱水成醚：控温 β-消除不同取向的副产物和重排产物：原料 醇的选择，及时分离产物
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反应条件的设计（2）
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（一）萃取（Extraction）
广泛应用于化学化工、医药 卫生、生物、农业、环境等 众多领域。
1、萃取定义和类别
萃取是使利用物质在两种不相混溶的相态中溶 解行为的差异使其从一种相态转移到另一种相 态而实现分离纯化的一种实验技术和方法。 萃取是如何实现均相到非均相转变的？
萃取类别：
溶剂萃取法（Solvent Extraction） 超临界流体萃取法 微波协助萃取法 固相萃取等
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1、溶剂萃取
溶剂萃取的基本过程是将物质从其原来的存在 相态中（液态、固态或气态）转移到指定的萃 取溶剂相态中的过程。
深入了解溶剂萃取过程的关键：
（1）水相或有机相中的化学作用； （3）可萃取物质在两相中的分配平衡作用。
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4、产品检验与鉴定
外观： 测沸点：82.98℃
测折光率：n20D1.4465
性质试验： 红外光谱：× 核磁共振H谱：×
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二、本实验所需技术与方法
蒸馏技术——常压分馏，常压蒸馏 萃取技术——液液萃取 干燥技术——有机物的化学干燥 鉴别技术——沸点、折光率测定
实验题目：环己烯的制备
实验目的：
有机化学理论
1. 醇、烯的化学性质 2. 烯烃的制备方法,醇脱水成烯的反应历程和特点。
实验技术与方法
3. 液液萃取、蒸馏、分馏、干燥等实验技术。 科学实验的基本能力和素质
4. 实验设计与分析的能力，实验观察与记录的能力、实 验总结与概括分析的能力、文献检索与整理的能力、 科技写作的能力，养成良好的实验习惯，科学思想和 科学精神。
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一、实验原理与设计
1、合成路线的设计：
烯烃制备：工业—石油裂解和催化脱氢；实验室— 醇脱水成烯， 醇脱水成烯的反应历程和特点：
酸催化脱水，E1历程，主要产物一般遵照Saytzef f规则，叔醇＞仲醇＞伯醇；有重排 可逆，强酸，加热
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醇消除重排中的双键位移
D [ΣM]O [ΣM]W
分配比D是两相萃取条件的函数，萃取条件一 定时为一定值。萃取条件变，D值也发生变化
（3）萃取分离的评价参数 分离系数（Separation Coefficient，β）
DM1
DM 2
β≈1：二者分离困难
β >>1：M1易被有机溶剂相萃
取，M2留在水相中，可分离
β <<1：M2易被有机溶剂相萃
环己烯制备的具体反应条件
装置：常压分馏 投料：10g环己醇 + 5mL磷 酸 + 沸石几粒
温度：初期缓慢，监控分馏 温度— 接收85℃以下馏分， 柱顶温度不超过90 ℃。
结束：指定85 ℃时无馏液溜 出，或反应瓶内有白色烟雾
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设定依据
组分
环己烯 环己醇 水 共沸点
沸点
82.98℃ 161.10℃ 100℃
E 与分配比、相比相关
关键：萃取剂选择和用量
萃取率与萃取次数、萃取剂用量的关系：
一次萃取的萃取率决定于分配比和相比，但萃 取次数会影响总的萃取率。
假设：每次用SmL有机萃取剂萃取溶解在VW m L水中的初始含量为WO g溶质M。
萃取一次后，水相剩余M量W1为：
W1
W0 (
VW DVO VW
)
W0
2、萃取的基本原理：
组分在两相之间的溶解平 衡关系是萃取过程的热力 学基础，它决定萃取过程 的方向
（1）分配定律： 1891年 Nernst提出理想溶液的分配 规律
[M]O K [M]W
☞分配曲线常常并非直线， 原因—组分在两相的存在 形式可能不同。
（2）分配比（distribution ratio，D）：表示被 萃取物质M在有机相中总浓度与在水相中总浓 度的比值。体积一定时即为质量比值：
取，M1留在水相中，两种物质 可分离
（3）萃取分离的评价参数
萃取率（percentage extraction，E）：指萃入 萃取溶剂相的物质总量占两相中物质总量的百 分比，表示萃取的完全程度。分配比愈大，萃 取率愈高。
E＝
[M ]OVO
100%
[M ]WVW [M ]OVO
＝ D ×100% VW D VO