有机化学第5章课后习题答案
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
南开大学有机化学课后答案第五章
Br (C) CH3CH=CHCH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
19
9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成α-萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。
CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
H2O,H+
25%
链终止（略）
14
6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成ß -羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。
+
CH=CH2
15
(1)
CH=CH2
H2 Ni
C2H5
(2)
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
Br
CH3-CH-CH2-CH2
(2) (A)
CH3 + HBr
Br CH3-CH-CH2-CH3 (B)
Br (3) (C) CH2=CHCH2CH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
CH=CH2
Br2
Br Br
CH-CH2
—
(3)
CH=CH2
[O]
COOH HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOH
—
Br Br
16
7. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH 的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 O 反应得 C
有机化学第五章答案
第五章 习题及参考答案1、命名下列化合物：（1）O H4—甲基—2—戊醇（2）O H3,5—二甲基—3—己醇（3）O H SH 3—巯基—1—丙醇（4）H O H CH 2OHCH 2SH(S)—3—巯基—1,2—丙二醇 （5）O烯丙基丙烯基醚（6）OCH 2CH3苯乙醚（7）S二苯硫醚（8）OCH3（E ）7—甲基—6—乙基—5—甲氧基—2—辛烯2、写出下列化合物的结构：（1）异戊醇O H（2）异丁基叔丁基醚O（3）二氧六环 O O（4）DMSOC H 3SC H 3O（5）THFO（6）环氧丙烷 O3、按沸点从高到低顺序排列下列化合物：（1）正丁醇（2）正戊醇（3）异丁醇（4）叔丁醇（5）四氢呋喃 （2）﹥（1）﹥（3）﹥（4）﹥（5） 4、用化学方法区别下列各组化合物： （1）正丁醇、仲丁醇、叔丁醇取三支试管分别加入三种化合物少许，分别加入几滴Lucas 试剂，立即变浑浊的是叔丁醇，放置片刻变浑浊的是仲丁醇，室温下无变化，加热后变浑浊的是正丁醇。
（2）1,4—丁二醇、1,2—丁二醇取两支试管分别加入硫酸铜溶液少许，滴加氢氧化钠溶液至有氢氧化铜沉淀生成，一只试管中加1,4—丁二醇，另一只试管中加1,2—丁二醇，能生成将蓝色溶液的是1,2—丁二醇，则另一个是1,4—丁二醇 （3）苄醇和苄基溴高锰酸钾酸性溶液，步骤略 （4）O(CH2CH 2OH)2C H 2C H O HO HC H 3同（2）5（1）CH 2CH 3CH3O H H SOCC HC H 3C H（2）H 3CH2（3）(CH 3)3CCH 2OH+B r H H 3C C H 2C H 3B rC H（4）+OIH O H+CH 3I (Imol)（5）+IH +CH 3I OCH3O H（6）O33（7）O3+OO H（8）O HC C C H 3PhPh O HPh H 2SO4PhC C C H Ph O（9）O HO(CrO 3 /(C 5H 5N)2)或(CrO 3 /H 2SO 4/H 2O)或(MnO2/C 5H 12)6、将下列化合物按水溶解度由大到小排列成序：（1）丙三醇 （2）正丁醇 （3）甲乙醚 （4）甲硫醚 （1）﹥（2）﹥ （3）﹥ （4） 7、解释下列现象： （1）CH 2OHH 2SO4++（2）(CH 3)3C C H O HC H 334(CH 3)3C C HC H 2+(CH 3)2CH CC H 2C H 3+(CH 3)2C=C(CH 3)2（3）CH2OH24175℃（4）O HO HC H3C H3H2SO4OC H3C H3解释：（1）CH2OHH2SO4+C H2O+HH-H2OCH2+重排+++-H++（2）+(CH3)3C C HO HC H385%H3PO4(CH3)2CH C C H2C H3(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)3C C HO+C H3H H-H2O(CH3)3C C H+C H3重排C H3C+C HC H3C H3C H3-H+(CH3)3C C H C H2-H+（3）+CH 2OHH 2SO4175℃CH 2O +H 2-H 2OCH2+-H +（4）+O H O HC H 3C H3H 2SO4OC H 3O H OH2+C H 3C H 3-H OO HC H 3C H 3重排3O +C H 3C H H-H +8、写出环氧丙烷与下列试剂反应的主要产物：（1）无水HBr （2）(CH 3CH 2)2NH （3）CH 3CH 2ONa/CH 3CH 2OH （4）CH 3CH 2MgBr （5）CH 3CH 2OH/H + （6）PhOH/OH -O(CH CH )NH3CH 2ONa/CH 3CH 2OHCH 3CH 2MgBrCH 3C H 3C B r C H 3O HC H 3COCH 2CH3C H 3O HC H 3C HC H 2O HC H 3C HC H 2OMgBrC H 2C H 3C H 3C HC H 2O HN(CH2CH 3)2C H 3C HC H 2O HOCH 2CH39、用指定原料合成：（1）由叔丁醇和乙醇合成乙基叔丁基醚C H 3C H 2O H H 3C H 2IC H 3CO HC H 3C H 3NaC H 3CO C H 3C H 3NaC H 3CO C H 3C H 3Na +C H 3C H 2IC H C H O HH 3COC H 3C H 3C 2H 5（2）由正丙醇和异丙醇合成2—甲基—2—戊醇C H 2C H 2O HC H 3C H 3C H O HC H 34C H 3C C H 3O+C H 2C H 2B C H 3Mg无水醚C H 2C H 2MgBrC H 3C H 3C C H 3O C H 2C H 2MgBrC H 3C H 3CC H 2C H 3C H 2C H 3OMgBr2C H 3C C H 2C H 3C H 2C H 3O H（3）由溴苯和异丙醇合成2—苯基—2—丙醇C H 3C H O HC H 34C H 3C C H 3O+Mg C H 3C C H 3O C H 3CC H 3OMgBr 2B rTHFMgBrMgBrC H 3CC H 3O H（4）由环己醇合成二环己醚+O HB rH B rO NaO N aB rO N aHO10、用高碘酸分别氧化四个邻二醇，得到的氧化产物如下： （1）只得到C H 3C C H 2C H 3O（2）得到CH3CHO 和CH3CH2CHO （3）得到HCHO 和C H 3C C H 3O（4）得到一个二羰基化合物C H 3C C H 2OC H 2C H 2CHO请根据氧化产物分别写出四个邻二醇的结构式。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第5章
第五章 脂环烃*一、 命名下列化合物：1.CH CH 3CH 3CH 32.CH=CH 2CH 33.CH 3CH 3CH 2CH 34.CH 3CH3CH 35.6.37.1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯CH 3CH 3CH CH 3CH 35．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷7.螺[4.5]－6－癸烯三、写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH3 1.2.3.没有没有没有CH3CH3CH3CH3CH34.Cl CH=CHCH3C=CHCH3HCH3HCH3HCH3 5.6.ClClClCl H*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3(CH 3)3C5.CH 3CH3C(CH 3)3*六、完成下列反应式。
CH3CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 3I2.CH3HCH 3CH 3CH 3Br BrBrO CH 3OOCH 3COCH 2CH 2CH 2CHO3.BrBrBrBrCNCOOC 2H 5CH 2=CHCN5BrCH 3+Br 2hv CH 34.1．七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应:①①催化加氢后生成乙基环己烷②②和溴作用可加四个溴原子③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
李景宁版有机化学第五章习题解答
hv Cl2
Cl2
Cl
Cl
Cl
原料：环戊二烯和丙烯
CN
B
CN
CN
+
HCN OH-/ROH
CH2BrCH2Br Br2/CCl4
原料：2-甲基-1，3丁二烯和乙烯
第五章 习题
1、
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1，1－二甲基环丙烷 1，2－二甲基环丙烷
CH3
2、
(H3C)2HC
3、 （1）顺-1,2-二甲基环己烷（e,a）构象
CH3
CH3
反-1,2-二甲基环己烷（e,e）构象
CH3 CH3
反-1,2-二甲基环己烷（a,a）构象
CH3
CH3
（2）顺-1,3-二甲基环己烷（a,a）构象
H3C
(H3C)2HC
（2）顺-1-氯-2-溴环己烷
Cl
Br
（3）顺-1，3环己二醇
HO
a,a构象，成氢键，反而更稳定。
（4）2-甲基十氢化萘
H
H
CH3
H
H
OH
e,e构象
CH3
10、写出在－60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应 的产物，并解释原因。
8
Br
5
Br
6
4
Br2
7 12
Cl
+ Cl2
（4） （5） （6）
+ Br2
CCl4
Br H
Br
Br H Br
OH 稀、冷KMnO4溶液
OH
(1)O3 (2)H2O/Zn
O CH
CH O
（7）
+ Cl
（8） （9）
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学第二版(高占先)第五章习题答案
第五章饱和烃5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。
(1)庚烷(3)3-甲基已烷(4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷(7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷(9)2,2,3-三甲基丁烷5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。
（1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）；（8）叔丁基（t-Bu—）。
5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。
(1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3(3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
5-4 完成下列反应式：OSO3HBrBrBr(1)HO2C(CH2)4CO2HHNO3+(2)BrBr-60℃Br 2+(3)CH(CH 3)2CO 2H 2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物++CH(CH 3)2BrC(CH 3)2Br+(4)BrHBr(5)5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。
1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。
原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。
3H 33CH 3CH 3H 3CCH 3(1)(2)5-6 下列异构体中哪个最稳定？题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。
O OO(1)(2)(3)5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，相邻两个碳原子上的C —H 键是重叠式构象，存在扭转张力。
湖南大学有机化学-课后例题习题-第五章
5章 思 考 题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N 2和S N 1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？ 5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？ 5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解 答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH 3CH=CHX （2）烯丙基卤代烃，如CH 2=CH-CH 2X （3）孤立式卤代烃，如CH 2=CHCH 2CH 2X 5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp 2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p 轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习 题5.1 5.1 命名下列化合物。
CH 2ClC H 2C H 2C H 2Br C F 2CF 2C lCl(1)(3)(2) (4)CH 2CCHCH CHCH 2ICl CH 3CH 3CHBrCHCHCH3CH 2CH 33BrCH 3BrCl(5) (7)(8)(6)5.2 5.2 写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠 （5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷 （9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。
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第五章 脂环烃
*一、 命名下列化合物：
1.
CH
CH 3
CH 3
CH 3
2.
CH=CH 2
CH 3
3.
CH 3CH 3
CH 2CH 3
4.
CH 3
CH
3
CH 3
5.6
.
3
7.
1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯
二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3
5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷7.螺[4.5]－6－癸烯
三、写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH3
CH3
CH3
CH3CH
3
CH3
CH3
C2H5环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH3
CH3
CH=C(CH3)2
CH3
CH3 1
.2.3.
没有没有没有
CH3
CH3
CH3CH
3
CH3
4
.
Cl CH=CHCH3
C=C
C=C
H
CH3H
CH3
H
C=C
3
H
CH3 5
.
6.
Cl
Cl
Cl
Cl H
*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2CH 3
CH 2CH 3
C(CH 3)3CH 3
CH 3
(CH 3)3C
5.
CH 3
CH
3
C(CH 3)3
*六、完成下列反应式。
CH
3
CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3
Br
CH 3CH 2CHCH 3
I
2.
CH
3
H
CH 3
CH 3
CH 3
Br Br
Br
O CH 3
O
O
CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO
3.
Br
Br
Br
Br
CN
COOC 2H 5
CH 2=CHCN
5
Br
CH 3
+
Br 2
hv CH 3
4.
1．
九、分子式为C 4H 6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
1.三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B ）和（C ）反应的溴是（A ）的两倍。
2.三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
3.（B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
4.（B ）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物（A ）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
A:B:
CH 3CH 2C
CH
C:
CH 3C CCH
3
+
Br 2
Br
Br
CH 3CH 2C CH
+
2Br 2CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C
CCH 3
+
2
Br 2
CH 3C(Br 2)C(Br 2)CH 3
CH 3CH 2C CH
CH 3
C CCH 3
+
HCl
+
2HCl CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3+
2HCl
CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3
CH 3CH 2C CH CH 3C
CCH 3
+
H 2O HgSO 4,H 2SO 4
CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CH 2C
CH
+
AgNO 3
CH 3CH
2C
CAg
Cl
七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应:
①①催化加氢后生成乙基环己烷
②②和溴作用可加四个溴原子
③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该
二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
CH2CH3
Br
Br
CHCH2Br
Br
H2/Ni
HOOCCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。
CH3
CH3
O3Zn,H2O
CH3COCH2CH2COCH3。