有机化学第五章答案
有机化学(冯骏材编)课后习题答案
（2）e<f<a<d<b<c
3、（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
（12）
（13）
（14）
（15）
（16）
4、（1）
（2）
（3）
5、（1）首先分别用卢卡斯试剂检测，立即是反应溶液出现浑浊的是正戊醇，数分钟后才出现浑浊的是戊-2-醇，1h后仍无现象的是戊醛和戊-2-酮；然后用银氨溶液检测，能发生银镜反应的是戊醛，无现象的是戊-2-酮。
（2）
6、A：B：
C：
7、
8、A：B：
C：D：
E：
第九章
1、（1）2,4,4-三甲基戊酸（2）3-甲基-2-羟基丁酸
（3）2-羟甲基苯乙酸（4）3-苯基-2-溴丙酸
（5）3-丁炔酸（6）2,5-二甲基己二酸
（7）反-2-甲基-3-戊烯酸（8）4-乙酰基苯甲酸
2、（1）
（2）
（3）（4）、
（5）
（6）
3、（1）苯甲酸>环己基甲酸
（2）对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>间氯苯甲酸>对氯苯甲酸
（3）丙炔酸>丙烯酸>丙酸
（4）乙二酸>丙二酸>丁二酸>戊二酸
（5）对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲氧基苯甲酸
4、（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
5、（1）
（2）
（3）
6、（1）首先用FeCl3溶液检测，出现显色反应的是邻羟基苯甲酸；再用Br2/CCl4溶液，能使溶液褪色的是3-苯基丙烯酸，另一种一种即为丁酸。
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
南开大学有机化学课后答案第五章
Br (C) CH3CH=CHCH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
19
9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成α-萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。
CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
H2O,H+
25%
链终止（略）
14
6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成ß -羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。
+
CH=CH2
15
(1)
CH=CH2
H2 Ni
C2H5
(2)
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
Br
CH3-CH-CH2-CH2
(2) (A)
CH3 + HBr
Br CH3-CH-CH2-CH3 (B)
Br (3) (C) CH2=CHCH2CH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
CH=CH2
Br2
Br Br
CH-CH2
—
(3)
CH=CH2
[O]
COOH HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOH
—
Br Br
16
7. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH 的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 O 反应得 C
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
李景宁版有机化学第五章习题解答
hv Cl2
Cl2
Cl
Cl
Cl
原料：环戊二烯和丙烯
CN
B
CN
CN
+
HCN OH-/ROH
CH2BrCH2Br Br2/CCl4
原料：2-甲基-1，3丁二烯和乙烯
第五章 习题
1、
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1，1－二甲基环丙烷 1，2－二甲基环丙烷
CH3
2、
(H3C)2HC
3、 （1）顺-1,2-二甲基环己烷（e,a）构象
CH3
CH3
反-1,2-二甲基环己烷（e,e）构象
CH3 CH3
反-1,2-二甲基环己烷（a,a）构象
CH3
CH3
（2）顺-1,3-二甲基环己烷（a,a）构象
H3C
(H3C)2HC
（2）顺-1-氯-2-溴环己烷
Cl
Br
（3）顺-1，3环己二醇
HO
a,a构象，成氢键，反而更稳定。
（4）2-甲基十氢化萘
H
H
CH3
H
H
OH
e,e构象
CH3
10、写出在－60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应 的产物，并解释原因。
8
Br
5
Br
6
4
Br2
7 12
Cl
+ Cl2
（4） （5） （6）
+ Br2
CCl4
Br H
Br
Br H Br
OH 稀、冷KMnO4溶液
OH
(1)O3 (2)H2O/Zn
O CH
CH O
（7）
+ Cl
（8） （9）
华师汪朝阳有机化学答案第05章答案
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。
a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸c. (2R,3S)-酒石酸
答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。
答案：
5.13可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？？？？？
29=512
5.14下列结构式中哪个是内消旋体
答案：a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R）
b（1R，2R）
答案：
5.8（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳原子，标明R,S。
答案：
a.对映异构体（S，R）b.相同（R，R）
c.非对映异构体（1R，2S与1S，2S）d.非对映异构体（1S，2S与1R，2S）
e.构造异构体f.相同（1S，2S）g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
5.12丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH3CH(NH2)COOH，用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。
【免费下载】有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 第5章习题和解答
CH(CH3)2 (1)
C12H25 (4)
SO3Na
(7) Cl COOH
解： (1)
CH(CH3)2
异丙苯 C12H25
(4) SO3Na
对十二烷基苯磺酸钠 (7) Cl COOH
8-氯代 1 萘甲酸
CH CH (2)
OH CH3
(5)
COCH3
(8)
Cl
CH CH (2)
NO2
3. 甲苯在进行磺化反应时的热力学和动力学产物分别是什么？并分析其形成的原因。
甲苯在磺化反应时的热力学产物为
CH3
CH(CH3)2
AlCl3
HO3S
HOOC
SO3H ，动力学产物为 SO3H 。
甲苯的邻位碳原子的电子云密度较高，磺化基进攻时，活化能较低，故邻位产物为动力学
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资，配料不置试仅技卷可术要以是求解指，决机对吊组电顶在气层进设配行备置继进不电行规保空范护载高与中带资负料荷试下卷高问总中题体资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况中卷下，安与要全过加，度强并工看且作护尽下关可都于能可管地以路缩正高小常中故工资障作料高；试中对卷资于连料继接试电管卷保口破护处坏进理范行高围整中，核资或对料者定试对值卷某，弯些审扁异核度常与固高校定中对盒资图位料纸置试，.卷保编工护写况层复进防杂行腐设自跨备动接与处地装理线置，弯高尤曲中其半资要径料避标试免高卷错等调误，试高要方中求案资技，料术编试交写5、卷底重电保。要气护管设设装线备备置敷4高、调动设中电试作技资气高，术料课中并3中试、件资且包卷管中料拒含试路调试绝线验敷试卷动槽方设技作、案技术，管以术来架及避等系免多统不项启必方动要式方高，案中为；资解对料决整试高套卷中启突语动然文过停电程机气中。课高因件中此中资，管料电壁试力薄卷高、电中接气资口设料不备试严进卷等行保问调护题试装，工置合作调理并试利且技用进术管行，线过要敷关求设运电技行力术高保。中护线资装缆料置敷试做设卷到原技准则术确：指灵在导活分。。线对对盒于于处调差，试动当过保不程护同中装电高置压中高回资中路料资交试料叉卷试时技卷，术调应问试采题技用，术金作是属为指隔调发板试电进人机行员一隔，变开需压处要器理在组；事在同前发一掌生线握内槽图部内 纸故，资障强料时电、，回设需路备要须制进同造行时厂外切家部断出电习具源题高高电中中源资资，料料线试试缆卷卷敷试切设验除完报从毕告而，与采要相用进关高行技中检术资查资料和料试检，卷测并主处且要理了保。解护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
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第五章 习题及参考答案
1、命名下列化合物：
（1）O H
4—甲基—2—戊醇
（2）O H
3,5—二甲基—3—己醇
（3）O H S
H 3—巯基—1—丙醇
（4）H O H CH 2OH
CH 2SH
(S)—3—巯基—1,2—丙二醇 （5
）
O
烯丙基丙烯基醚
（6）OCH 2CH
3
苯乙醚
（7）
S
二苯硫醚
（8）
OCH
3
（E ）7—甲基—6—乙基—5—甲氧基—2—辛烯
2、写出下列化合物的结构：
（1）异戊醇
O H
（2）异丁基叔丁基醚
O
（3）二氧六环 O O
（4）DMSO
C H 3
S
C H 3
O
（5）THF
O
（6）环氧丙烷 O
3、按沸点从高到低顺序排列下列化合物：
（1）正丁醇（2）正戊醇（3）异丁醇（4）叔丁醇（5）四氢呋喃 （2）﹥（1）﹥（3）﹥（4）﹥（5） 4、用化学方法区别下列各组化合物： （1）正丁醇、仲丁醇、叔丁醇
取三支试管分别加入三种化合物少许，分别加入几滴Lucas 试剂，立即变浑浊的是叔丁醇，放置片刻变浑浊的是仲丁醇，室温下无变化，加热后变浑浊的是正丁醇。
（2）1,4—丁二醇、1,2—丁二醇
取两支试管分别加入硫酸铜溶液少许，滴加氢氧化钠溶液至有氢氧化铜沉淀生成，一只试管中加1,4—丁二醇，另一只试管中加1,2—丁二醇，能生成将蓝色溶液的是1,2—丁二醇，则另一个是1,4—丁二醇 （3）苄醇和苄基溴
高锰酸钾酸性溶液，步骤略 （4）
O(CH
2CH 2OH)2
C H 2C H O H
O H
C H 3
同（2）
5
（1）
CH 2CH 3
CH
3
O H H SO
C
C H
C H 3
C H
（2
）H 3
C
H
2
（3）(CH 3)3CCH 2OH
+B r H H 3
C C H 2C H 3
B r
C H
（4）
+
O
I
H O H
+CH 3I (Imol)
（5
）
+I
H +CH 3I OCH
3
O H
（6）
O
33
（7
）
O
3
+
O
O H
（8）O H
C C C H 3
Ph
Ph O H
Ph H 2SO
4
Ph
C C C H Ph O
（9）
O H
O
(CrO 3 /(C 5H 5N)2)
或(CrO 3 /H 2SO 4/H 2O)或(MnO
2/C 5H 12)
6、将下列化合物按水溶解度由大到小排列成序：
（1）丙三醇 （2）正丁醇 （3）甲乙醚 （4）甲硫醚 （1）﹥（2）﹥ （3）﹥ （4） 7、解释下列现象： （1）
CH 2OH
H 2SO
4
++
（2）
(CH 3)3C C H O H
C H 3
34
(CH 3)3C C H
C H 2
+(CH 3)2CH C
C H 2
C H 3
+(CH 3)2C=C(CH 3)2
（3）CH2OH
2
4
175℃
（4）
O H
O H
C H3
C H3H2SO4
O
C H3
C H
3
解释：
（1）
CH2OH
H2SO
4
+
C H2O+H
H
-H2O
CH2+
重排+
++
-H++
（2）
+
(CH3)3C C H
O H
C H3
85%H3PO4
(CH3)2CH C C H2
C H3
(CH3)2C=C(CH3)2
(CH3)3C C H
O+
C H3
H H
-H2O
(CH3)3C C H+C H3
重排
C H3C+C H
C H3
C H3
C H3
-H+
(CH3)3C C H C H2
-H+
（3）
+
CH 2OH
H 2
SO
4
175℃
CH 2O +H 2
-H 2O
CH
2
+
-H +
（4）
+
O H O H
C H 3
C H
3H 2SO
4
O
C H 3
O H OH
2
+
C H 3
C H 3
-H O
O H
C H 3
C H 3
重排
3
O +C H 3
C H H
-H +
8、写出环氧丙烷与下列试剂反应的主要产物：
（1）无水HBr （2）(CH 3CH 2)2NH （3）CH 3CH 2ONa/CH 3CH 2OH （4）CH 3CH 2MgBr （5）CH 3CH 2OH/H + （6）PhOH/OH -
O
(CH CH )NH
3CH 2ONa/CH 3CH 2OH
CH 3CH 2MgBr
CH 3C H 3
C B r C H 3
O H
C H 3
C
OCH 2CH
3
C H 3
O H
C H 3
C H
C H 2
O H
C H 3
C H
C H 2
OMgBr
C H 2
C H 3
C H 3
C H
C H 2
O H
N(CH
2CH 3)2
C H 3
C H
C H 2O H
OCH 2CH
3
9、用指定原料合成：
（1）由叔丁醇和乙醇合成乙基叔丁基醚
C H 3C H 2O H H 3C H 2I
C H 3
C
O H
C H 3
C H 3Na
C H 3
C
O C H 3C H 3Na
C H 3
C
O C H 3
C H 3Na +C H 3C H 2I
C H C H O H
H 3
C
O
C H 3
C H 3
C 2H 5
（2）由正丙醇和异丙醇合成2—甲基—2—戊醇
C H 2C H 2O H
C H 3C H 3
C H O H
C H 3
4
C H 3
C C H 3
O
+C H 2C H 2B C H 3Mg
无水醚
C H 2C H 2MgBr
C H 3C H 3
C C H 3O C H 2C H 2MgBr
C H 3C H 3
C
C H 2
C H 3
C H 2
C H 3
OMgBr
2C H 3
C C H 2
C H 3C H 2
C H 3
O H
（3）由溴苯和异丙醇合成2—苯基—2—丙醇
C H 3
C H O H
C H 3
4
C H 3
C C H 3
O
+
Mg C H 3
C C H 3O C H 3
C
C H 3
OMgBr 2B r
THF
MgBr
MgBr
C H 3
C
C H 3
O H
（4）由环己醇合成二环己醚
+
O H
B r
H B r
O Na
O N a
B r
O N a
H
O
10、用高碘酸分别氧化四个邻二醇，得到的氧化产物如下： （1）只得到
C H 3C C H 2C H 3
O
（2）得到CH3CHO 和CH3CH2CHO （3）得到HCHO 和
C H 3C C H 3
O
（4）得到一个二羰基化合物
C H 3C C H 2O
C H 2C H 2CHO
请根据氧化产物分别写出四个邻二醇的结构式。
（1）C H
2C C
C H3
C H2C H
3
C H3
C H3
O H O H
（2）
C H3C H C H C H2C H3
O H O H
（3）C H2C C H3
O H O H
C H3
（4）
O H C H3
O H。