烯烃加成
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应烯烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子结构含有碳碳双键。
在有机合成中，烯烃的加成与聚合反应是两种常见的反应类型。
本文将对这两种反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键与另外的一个化合物（如氢气、卤素、水等）发生反应，使得原有的双键被打开，形成新的化学键。
烯烃的加成反应主要有以下几种类型：1. 氢化反应（氢加成）烯烃与氢气反应，双键上的一个碳原子与一个氢原子结合，形成碳碳单键。
其中，催化剂常用铂（Pt）、钯（Pd）或镍（Ni）。
例如，1-丁烯与氢气反应可以得到正丁烷，反应方程式为：CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH32. 卤素化反应烯烃与卤素（如溴、氯）发生反应，使得烯烃中的双键被卤素原子取代，形成稳定的卤代烷烃。
以1-丁烯与溴反应为例，生成1,2-二溴丁烷，反应方程式如下：CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH33. 水化反应烯烃与水反应，双键中的一个碳原子与一个氢原子结合，另一个被一个氢原子和一个羟基（-OH）取代。
在酸性条件下，应用H2SO4或H3PO4作为催化剂。
以乙烯与水反应为例，可以生成乙醇，反应方程式如下：CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH二、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是指两个或多个烯烃分子在特定条件下，双键相互相连，形成长链或支链聚合物的过程。
烯烃的聚合反应是合成塑料、橡胶等重要有机材料的基础。
1. 乙烯的聚合乙烯是最简单的烯烃，其聚合过程产生的聚合物聚乙烯是一种广泛应用的塑料。
乙烯的聚合反应需要催化剂，常用的催化剂有过渡金属催化剂（如Ziegler-Natta催化剂）和高压聚合法（如自由基聚合法）。
聚乙烯的聚合反应方程式为：nCH2=CH2 → (CH2-CH2)n2. 丙烯的聚合丙烯是另一种重要的烯烃，其聚合反应可以得到聚丙烯，也是一种常用的塑料材料。
烯烃的化学性质-加成反应.
❖ 解释马氏规则：
第一种解释是诱导效应。
H3C
HX
X- + H+
+ -
慢
+
CH CH2 + H+
H3C CH CH3
+
H3C CH CH3 + X-
快
H3C CH CH3 X
第二种解释是正碳离子的稳定性。
❖ 各种烷基正碳离子的稳定性：
叔正碳离子> 仲正碳离子 > 伯正碳离子 >甲基正碳离子Βιβλιοθήκη ++
+
CH2
+
CH2 + Br- —Br
CH2 + …B-r…Br
CH2
H2C Br+ H2C
+ Br-
H2C
Br- +
Br+
H2C
H2C Br Br CH2
反式加成（antiaddition）
3. 加卤化氢
HX
.
.
C C + H+
.
.
X- + H+
.
+
. CH C .
.H
X.
X-
.C C.
反应的活泼性顺序：
.H
HI > HBr > HCl
➢ 当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时， 加成方式遵循马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规 则，简称马氏规则
➢ 马氏规则：极性试剂（如HCl）与不对称烯
烃发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的 双键碳原子上。
H3C CH CH2 + H Br
H3C CH CH2 Br H
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应烯烃是一类具有双键结构的有机化合物，它们在化学反应中具有独特的活性和多样的反应方式。
其中，加成反应是一种重要的反应类型，通过该反应烯烃可以与其他物质发生加成，生成新的化合物。
本文将对大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应进行详细介绍。
一、烯烃的加氢反应烯烃可以通过加氢反应与氢气发生反应，生成相应的烷烃。
这是一种典型的加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与氢气加热反应，可得到丁烷。
二、烯烃的卤素加成反应烯烃可以与溴或氯等卤素发生加成反应，生成相应的1,2-二卤代烷烃。
这是一种常见的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与溴反应，可得到1,2-二溴丁烷。
三、烯烃的醇加成反应烯烃可以与醇发生加成反应，生成相应的醚化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与乙醇反应，可得到乙基丁醚。
四、烯烃的羰基化加成反应烯烃可以与酰基化试剂（如酸酐、酰卤等）发生加成反应，生成相应的羰基化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与乙酸酐反应，可得到丁酸乙酯。
五、烯烃的羟基化加成反应烯烃可以与过氧化氢或氧化镁等试剂发生加成反应，生成相应的醇化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与过氧化氢反应，可得到2-丁醇。
六、烯烃的电子吸引基团加成反应烯烃可以与电子吸引基团发生加成反应，生成相应的加成产物。
这是一种常见的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与苯酚反应，可得到2-(4-甲基苯基)丁醇。
总结：通过以上的介绍，我们了解到烯烃的加成反应是一种重要的有机化学反应类型。
通过与不同的试剂发生加成反应，烯烃可以生成多种不同的产物，从而扩展了它们的化学性质和应用范围。
熟练掌握烯烃的加成反应方程式对于有机化学学习和实验研究具有重要的意义。
因此，在大学有机化学课程中，学生们应该充分理解和掌握这些反应的特点和机理，并通过实践加深对反应的理解，提高自己在有机合成领域的能力。
烯烃的加成反应
聚合反应 亲电试剂：H+、Br+、lewis酸等
H
H2C
C H
C H
R
催化氢化 （还原反应） 氧化反应
α-H的卤代
KMnO4、OsO4、RCOOOH
（一） 亲电加成反应
亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团 进攻不饱和键而引起的加成反应。即由亲电 试剂所引起的加成反应。
亲电试剂：能接受或共用其他分子电子的试剂。 如：卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2SO4、H2O、 次卤酸（HOX）等等。
Cl CH CH2 + HCl
Cl2CHCH3
3/10/2020
碳正离子重排
由于不同碳正离子的稳定性有所差别，因此烯烃在与卤化氢加 成时可能发生碳正离子重排反应，重排成更稳定的碳正离子中 间体后生成的产物，其产物为反应的主要产物。碳正离子重排 可分为1,2-氢迁移和1,2-烷基迁移。
H Cl H3C
烯烃的化学性质
3/10/2020
姓名：陈晓东 职称：副教授 学院：药学院
一、烯烃的加成反应
加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。
加成反应可以是离子型的，自由基型的和协同反应。 离子型加成反应是化学键的异裂引起的。分为亲电加成和亲核加成。
3/10/2020
亲电加成反应
注意：只要有碳正离子中间体出现，就可能有重排现象， 主产物为稳定的重排产物。
3/10/2020
3.与硫酸加成
是由氢离子作为亲电试剂引发的反应，遵循马氏规则
例如：
98%H2SO4
CH2=CH2 0~15℃
CH3CH2OSO 3H
H2O 90℃
CH3CH2OH +H2SO4
烯烃的加成反应方程式汇总
烯烃的加成反应方程式汇总烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物。
由于其双键的特殊性质，烯烃可以发生加成反应，即通过在碳-碳双键上添加原子团或官能团。
这种加成反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于构建碳骨架、合成药物、制备高分子材料等领域。
下面是一些常见的烯烃加成反应方程式的汇总。
1. 氢化反应（氢加成）烯烃可以与氢气发生反应，通过加成氢原子来饱和烯烃的双键，生成烃化合物。
例如，乙烯（C2H4）与氢气（H2）反应生成乙烷（C2H6）：C2H4 + H2 -> C2H62. 水化反应（水加成）烯烃可以与水发生反应，通过加成水分子的氢和氢氧基团来饱和双键，生成醇化合物。
例如，乙烯与水反应生成乙醇：C2H4 + H2O -> C2H5OH3. 溴化反应（卤素加成）烯烃可以与卤素发生反应，通过加成卤素原子来饱和双键，生成卤代烷化合物。
例如，乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷：C2H4 + Br2 -> CH2BrCH2Br4. 硝基化反应（亲电加成）烯烃可以与亲电试剂发生反应，通过加成正离子或正离子性片段来饱和双键，并引入新官能团。
例如，乙烯与亚硝酸钠反应生成硝基乙烷：C2H4 + NaNO2 -> CH3CH2NO25. 羰基化反应（亲核加成）烯烃可以与亲核试剂发生反应，通过加成亲核试剂的负离子或配位基团来饱和双键，生成含有羰基的化合物。
例如，乙烯与甲醛反应生成乙醇醛：C2H4 + CH2O -> CH3CHO6. 二元酸酐环化反应某些烯烃可以与二元酸酐发生反应，通过加成酐的羰基和羰基上的氧原子来饱和双键，生成环丙基酮化合物。
例如，1,3-丁二烯与醋酸酐反应生成环丙基丙酮：CH2=CH-CH=CH2 + (CH3CO)2O -> CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2O 以上，便是烯烃常见的加成反应方程式汇总。
这些加成反应不仅在有机化学研究中有重要应用，也在工业化学合成和药物生产中发挥着关键作用。
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应大学有机化学反应方程式总结：烯烃的加成反应与芳香化反应有机化学是研究有机化合物及其反应性质的科学。
在有机化学的学习过程中，烯烃的加成反应和芳香化反应是两个重要的反应类型。
本文将总结并简要介绍这两类反应的方程式及其反应机理。
一、烯烃的加成反应烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
加成反应是指在双键上发生新的化学键形成反应。
烯烃的加成反应可以分为电子亲攻和碳碳自由基加成两种类型。
1. 电子亲攻加成反应电子亲攻加成反应的特点是有亲电试剂与烯烃之间的化学键形成，生成新的化合物。
常见的电子亲攻剂包括卤素、酸和氢等。
举例来说，苯乙烯和卤素（如溴）发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷：C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBrCH2Br2. 碳碳自由基加成反应碳碳自由基加成反应的特点是由自由基试剂与烯烃之间的化学键形成，生成新的化合物。
常见的自由基试剂包括过氧化氢、过氧化苯和遇光照射的溴代烷等。
举例来说，乙烯和过氧化氢反应，生成乙醇：CH2=CH2 + H2O2 → CH3CH2OH二、芳香化反应芳香化反应是指芳香烃或强碱和芳香醛酮之间发生的反应。
该反应可以改变芳香环的数目、位置和取代基等，形成新的芳香化合物。
芳香化反应的机理分为电子亲电试剂和电子亲碱试剂两种类型。
1. 电子亲电试剂芳香化反应电子亲电试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团，如卤素、硝基、醛基等。
举例来说，苯和溴发生芳香化反应，生成溴苯：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr2. 电子亲碱试剂芳香化反应电子亲碱试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团，如乙酰基、烷基等。
举例来说，苯和醋酐反应，生成苯乙酮：C6H6 + CH3CO2H → C6H5COCH3 + H2O总结：通过以上的介绍，我们可以看到，烯烃的加成反应和芳香化反应是有机化学中两类重要的反应类型。
烯烃加成顺反-概述说明以及解释
烯烃加成顺反-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应，它可以将烯烃与其他分子加成形成新的化合物。
这种反应在有机合成领域有着广泛的应用，并且在药物合成、材料科学以及天然产物合成等领域发挥着关键作用。
烯烃加成顺反指的是在烯烃分子中的双键上发生加成反应，形成新的化学键。
顺加成是指在烯烃的同一侧加成，而反加成是指在烯烃的两侧分别发生加成。
这种反应可以通过催化剂的作用来实现，常见的催化剂有过渡金属配合物和酸碱催化剂等。
烯烃加成顺反的机理有多种，其中最常见的是负电子攻击机理和正离子攻击机理。
在负电子攻击机理中，催化剂可以通过给予烯烃中的电子使其形成新的键；在正离子攻击机理中，催化剂会使烯烃中的双键发生开环反应，从而形成新的键。
烯烃加成顺反在有机合成中有着广泛的应用。
它可以用于构建复杂有机分子的核心骨架，实现结构的多样性和功能的引入。
此外，烯烃加成顺反还可以用于合成药物分子、功能材料以及天然产物的合成等领域。
它为有机合成提供了一种高效、经济的方法。
总而言之，烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应，其在有机合成领域有着广泛的应用。
通过研究其机理和应用，我们可以更好地理解和利用烯烃加成顺反这一反应，从而推动有机化学的发展。
本文将对烯烃加成顺反的概念、机理和应用进行详细的探讨，并对其在未来的研究方向进行展望。
1.2文章结构文章结构是指文章的组织架构和内容安排，它决定了文章的逻辑性和可读性。
在本文中，我们将按照以下方式组织文章的结构：1. 引言1.1 概述在引言部分，我们将简要介绍烯烃加成反应的背景和意义，说明其在有机合成中的重要性，并提出本文的研究目的和意义。
1.2 文章结构在本节中，我们将详细介绍文章的结构，以帮助读者更好地理解和跟随文章的内容。
本文的结构如下：2. 正文2.1 烯烃加成反应的概念在该部分中，我们将介绍烯烃加成反应的基本概念，包括定义、特点和相关背景知识，以确保读者对烯烃加成反应有一个清晰的认识。
烯烃的加成反应
烯烃的加成反应
烯烃加成反应是烯烃与某些分子通过加成反应生成新的化合物的反应。
根据反应物的不同，烯烃加成反应可以分为以下几类：
1. 烯烃与H-X（X为卤素或氢）加成反应：烯烃通过与氢卤酸或硫酸等化合物的加成反应，形成卤代烷或烷基硫酸酯等产物。
2. 烯烃和卤代烷加成反应：烯烃与卤代烷通过加热或光照在存在过渡金属催化剂的条件下加成反应，生成高级脂肪烃。
3. 烯烃与芳香化合物加成反应：烯烃与苯、酚等芳香族化合物加成反应，生成环烷烃或芳香族化合物。
4. 烯烃与二酰亚胺加成反应：烯烃与二酰亚胺通过催化加成反应，生成含有环戊二烯结构的四元环化合物。
5. 烯烃与醛或酮加成反应：烯烃和醛或酮通过加成反应，生成α-酮酸或β-羰基化合物等。
6. 烯烃与氯代烃加成反应：烯烃与氯代烷或氯代烯烃加成反应，生成氯代的烷或醇等。
总之，烯烃加成反应具有广泛的应用价值，在化学合成、材料化学和生物化学等领域中有广泛的应用。
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加成反应 (addition reaction)•定义键。
即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。
不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。
σ键键能较小，容易断裂形成两个π键，π烯烃或炔烃分子中存在（1）催化加氢在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下，烯烃和炔烃与氢进行加成反应，生成相应的烷烃，并放出热量，称为氢化热(heat of hydrogenation，1mol不饱和烃氢化时放出的热量)•催化加氢的机理(改变反应途径，降低活化能)键的烯、炔加成。
π吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了•氢化热与烯烃的稳定性乙烯丙烯 1－丁烯顺－2－丁烯反－2－丁烯氢化热/kJ•mol－1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5(1)双键碳原子上烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定：R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定：(3)乙炔氢化热为-313.8kJ•mol－1，比乙烯的两倍（-274.4kJ•mol－1）大，故乙炔稳定性小于乙烯。
•炔烃加氢的控制——使用活性较低的催化剂，可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。
——使用不同的催化剂和条件，可控制烯烃的构型：如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化，即得林德拉（Lindlar）催化剂，它催化炔烃加氢成为顺式烯烃；炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，能得到反式烯烃：•炔烃催化加氢的意义：——定向制备顺式或反式烯烃，从而达到定向合成的目的；——提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。
•环烷烃的催化加氢环烷烃催化加氢后生成烷烃，比较加氢条件知，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加，环的稳定性依次增大。
（2）与卤化氢加成（a）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应，生成相应的卤化物：HCl>HBr>卤化氢的活性次序：HI（b）不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成，可能生成两种产物。
（Ⅰ）为主要产物。
马尔科夫尼科夫规则(Markovnikov’s rule) (马式规则)不对称烯烃、炔烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子或带部分正电荷的基团总是加到含氢较多的重键碳原子上，卤原子或带部分负电荷的基团加到含氢较少或不含氢的重键碳原子上：——烯烃加卤化氢的活性次序不同于加氢：R2C=CR2 >R2C > CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2>CH2=CH2——在低温或有催化剂存在下，炔烃与卤化氢的加成反应可以停留在烯烃阶段：（c）亲电加成反应(electrophilic addition reaction)机理例：烯烃与卤化氢加成——离子型反应而非自由基反应烯、炔烃分子双键有供电性能，易受带正电荷亲电质点的攻击。
具有亲电性能的试剂称亲电试剂E+ 。
由亲电试剂的作用引起的加成反应称亲电加成反应。
亲电加成是烯烃和炔烃的特征反应。
（d）诱电子效应 (inductive effect)•定义由于分子内原子或基团电负性（包括原子的杂化状态）不同，引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的极化现象，简称I效应。
•吸电子和供电子诱导效应以氢原子为标准，吸电子的是－I效应，供电子的是+I效应。
I效应随距离的增加迅速减少，一般传递三个化学键：•常见原子或基团的吸电子顺序（已按徐光宪P315加过）NR3＋> NH3+ > NO2 > CN > COOH > F > Br > Cl > I > OAr > COR > OCH3 > OH > C6H5> CH2=CH > H > CH3 > C2H5 > CH(CH3)2 > C(CH3)3 > CO2－> O－氢前面－I效应，氢后面+I效应。
－p超共轭效应 (hyperconjugation effect)σ（e）•定义－p超共轭效应σ乙基正碳离子的形成过程中，一个碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化，另一个带正电碳原子仍是sp2杂化，它缺电子，有一个空的p轨道。
该未杂化的空p轨道与相邻甲基上C－H键几乎平行，空p轨道与C－H键有一定程度的相互重叠，这就是•超共轭效应的后果R+）︒使碳正离子的正电荷分散到相邻的烷基上，增加了碳正离子的稳定性。
碳正离子相邻碳原子上烷基越多，超共轭效应越强，碳正离子越稳定。
碳正离子的稳定性次序：叔碳正离子（3>R+）︒仲碳正离子（2>R+）︒伯碳正离子（1>甲基碳正离子（CH3+）。
（f）马氏规则的理论解释例：丙烯与HX亲电加成•用诱导效应解释电子云向C1偏移，C1比C2有较高电子云密度带负电荷，亲电试剂H+首先进攻C1，生成主要产物2－卤丙烷。
π甲基有+I效应，使双键•用共轭较应解释R+︒亲电试剂H+进攻双键上两个碳原子，分别生成CH3CH2CH2+和(CH3)2CH+。
(CH3)2CH+稳定性大于CH3CH2CH2+（2>R+），故主要产物是2－卤丙烷。
︒13）与卤素的加成•反应类型离子型反应，中间体是环状溴鎓离子，产物是反式邻二或邻四卤代烃。
同时含有双键和三键时，双键首先溴加成。
原因：sp杂化更靠近原子核，难于给出电子。
•应用溴的四氯化碳溶液红色消失，用于含碳碳重键的鉴定(炔反应较慢)。
•活性次序氟>氯>溴>碘。
氟加成过于剧烈，碘加成较困难。
•环烷烃的加成•注意：加成与取代的机理不同（4）与H2SO4的加成•反应烯烃与硫酸加成生成硫酸氢酯（也称烷基硫酸），经酸性水解得到醇。
不对称烯烃与硫酸的加成，也符合马氏规则：•应用——工业制备醇的一种方法，称烯烃的间接水合法制醇(或硫酸法)。
注意：仅乙烯可得伯醇，其余得仲、叔醇。
——除去烷烃中少量的烯烃，提高石油产品的质量(硫酸氢酯溶于硫酸，烷烃不溶)。
注：由上式还可见，第二式较易进行（5）与水的加成•烯烃加成及应用磷酸作催化剂，不对称烯与水加成服从马氏规则：工业制醇的另一种方法——直接水合法。
与间接水合法相比，可减少硫酸对设备的腐蚀。
注意：仅乙烯可得伯醇，其余得仲、叔醇。
•炔烃加成及构造异构硫酸汞的硫酸溶液作催化剂，生成中间产物烯醇（羟基与双键碳原子直接相连），它很快重排成醛或酮，例如：（6）与次卤酸的加成烯烃与次卤酸加成生成－卤代醇，次卤酸常用氯水或溴水代替。
不对称烯烃与次卤酸的加成也服从马氏规则：说明•次卤酸HOCl不稳定，故常用氯和水代之•氯乙醇是制备环氧乙烷的重要原料。
（7）硼氢化反应•氢的电负性（2.1）大于硼（2.0），B—H键中硼带正电。
•烯烃的硼氢化反应不对称烯烃与乙硼烷(甲硼烷BH3不单独存在)的加成，硼加到双键含氢较多的碳原子上(从空间位阻考虑也如此)，得到烷基硼。
烷基硼在碱性溶液中用H2O2氧化，最终产物醇——硼氢化-氧化的主要用途之一：•注意烯烃经硼氢化－氧化得到的醇与水合法得到的醇不同。
凡是－烯烃经硼氢化－氧化均得到的伯醇，而水合法得到的是仲醇。
•炔烃的硼氢化反应炔烃经硼氢化－氧化得到烯醇，立即互变为酮或醛：8）溴化氢的自由基加成•概况溴化氢与烯烃的加成反应在有无过氧化物存在时，加成的方向恰好相反，这是由于机理不同。
在无过氧化物时，按离子型的亲电加成机理；在过氧化物存在下，则按自由基加成机理。
不对称烯烃与溴化氢加成得到反马氏规则产物。
-烯烃与溴化氢反应是制备1-溴代烷的方法： 利用过氧化物效应由•反应机理链引发：链传递：链终止：•原因：(1)自由基加成中首先进攻的不是氢，而是溴自由基。
加成生成的仲碳自由基比伯碳自由基更稳定。
(2)溴加到双键端位的亚甲基上比加到双键的次甲基上的空间位阻小。
•在氧或过氧化物存在下，炔烃与溴化氢的加成也是反马式规则：9）炔烃的亲核加成反应 (nucleophilic addition reaction)•亲核加成反应由负离子或带有未共用电子对的中性分子的进攻而进行的加成反应。
进攻的试剂称为亲核试剂。
•炔烃的亲核加成炔烃比烯烃不易进行亲电加成反应，但与含活泼氢的亲核试剂（如ROH、HCN、RCOOH 等）比烯烃易进行亲核加成：•反应机理反应是在碱的催化下，甲醇生成甲氧负离子，后者进攻三键碳原子生成乙烯型碳负离子中间体，再与甲醇分子中的质子反应生成产物。
•应用乙基乙烯基醚和醋酸乙烯酯都是重要的化工原料，广泛用来制造粘合剂、涂料、增塑剂等。
上述反应的结果是在醇和酸中引入一个乙烯基，此类反应称乙烯基化反应，乙炔是重要的乙烯基化试剂。
补充当卤烃中含有两个或两个以上的β碳原子时，卤烃的消除反应产物就不只一种。
如2-卤丁烷在碱性条件下的消除反应就可能生成两种烯烃：1-丁烯和2-丁烯实验证明，2-丁烯为主要产物。
1875年俄国化学家扎依采夫（A•3айцеъ）观察了许多这种类型的反应后得出一个经验规则。
即：当有不同的消除取向时，形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。
这就是扎依采夫规则。
扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。
这个规则的理论解释有两个要点：一是过渡态的活化能E活化，二是生成烯烃的稳定性。
对于E1反应，尽管反应速率决定于正碳离子的生成这一步，但第二步却是决定反应取向的。
过渡态的能量越低，反应越容易进行。
在由过渡态发展为烯烃时，形成的烯烃越稳定，E活化就越小。
对于E2反应，新键的形成和碳氢键的断裂是同时发生的。
同样，过渡态的活化能越小，越有利于双键的形成。
无论是E1或E2反应，形成的烯烃的稳定性决定了消除反应的方向。
越是稳定的烯烃越容易形成。
形成的双键上取代基越多，烯烃越稳定。
从超共轭效应也可解释。
在上述例子中，1-丁烯只有2个σ，π-超共轭使双键趋于稳定，而2-丁烯却有6个σ，π-超共轭。
因此，形成的2-丁烯占有绝对优势。
如2-碘丁烷在二甲亚砜溶剂条件下用乙醇钠反应，生成83％的2-丁烯，而仅有17的1-丁烯生成。