β-萘乙醚合成 总结 王扬
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
任务4.2 β-萘乙醚的制备 任务4.3 定工业化方案
①合成
初熔点的选择 样品处理
制备
测熔程 选择方法 烘干 烘干温度
次数 水洗 用水量 溶剂的选择 真空泵的使用 滤纸的处理
③检测
②精制
重结晶 抽滤
制备的过程与结果
讨 论
可否使用乙醇和β－溴萘反应制备β－萘乙醚？为 什么？
定工业Βιβλιοθήκη 生产方案1. 工艺流程简图 2． 工艺流程简述 3． 工业化生产操作步骤 4． 工业化生产操作安全注意事项
领下一项目任务
采购合同
强化回流、蒸馏的操 作、分液漏斗的使用； 强化抽滤、重结晶的 操作
3
确定生产β-萘乙醚的 关键工艺参数 和生产操作注意事项， 画工艺流程简图
思维导图——β－萘乙醚的制备
计量准确 投料方式 平稳美观密封性好 搭装置 仪器是否需烘干 投料 控制合理反应条件 时间 判断反应基本结束的方法 防护措施 投料比例 温度
LOGO
项目四 香料——β－萘乙醚的生产
任务4.2 β－萘乙醚的制备 任务4.3 定β－萘乙醚的工业化生产方案
能力目标
1
能查阅相关文献
2
能利用反应规律和 有关规范来指导实 际操作
3
能制订出β-萘乙醚 的工业化生产方案
知识目标
1
掌握查找一般专业资 料的方法
2
第五组-B-萘乙醚的制备
威廉逊法 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低 合成β -萘 等优点，但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺 乙醚（又 点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。 名乙基化 法）
三.生产成本比较
• 威廉逊法
原料名 规格 称
当前市 每克成 场价格 品使用 (元/克） 原料量 （g）
无水乙醇 成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 一、燃烧爆炸危险性 燃烧性:不燃。 危险特性:与水和水蒸气大量放热，形成腐蚀性溶液。遇 潮时腐蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆的氢气。 稳定性：稳定。避免接触的条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。 二、毒性及健康危害 侵入途径： 吸入、食入。 毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸 道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼伤；误服可导 致消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和休克。
β-萘酚 浓硫酸
≥99% 98%
0.023 0.00048
25 10
0.575 0.0048
无水乙醇
99.97%
0.004
30
0.12
每克成品的生产成本（元）：0.6998
四.合成路线的选择
• 选择的是威廉逊法 • 原因：虽然2-萘酚与无水乙醇作用法成本低，但 杂质多，产率低，对设备要求高。威廉逊法操作 简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优 点。从实验室的可行性方面是最具有优势的。
• 急救措施： • 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻 底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲 洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进 行人工呼吸。就医 食入：饮足量温水，催吐。就医。
化学实验技术5
工程师园地文章编号:1002-1124(2004)01-0063-02 β-萘乙醚的合成研究魏东升(南通柏盛化工有限公司开发中心,江苏启东226236) 摘 要:以碳酸钾为催化剂,用β-萘酚和溴乙烷反应,生成了β-萘乙醚,提供了一条较为简便的方法。
关键词:合成;2-萘酚;β-萘乙醚中图分类号:T Q24311+3 文献标识码:AStudy on synthesis of β-naphthol ethyletherWEI D ong -sheng(Reasearch center of NantongBaisheng Chem icals C o 1,Ltd 1,Qidong 226236,China ) Abstract :β-Naphthol ethylether is synthesis from β-naphthol and brom oethane by thecatlystation of potassiumcarbonate ,which gives a convenient synthetic method 1K ey w ords :synthesis ;β-naphthol ;β-naphthol ethylether收稿日期:2003-10-22作者简介:魏东升(1972-),男,工程师,1997年毕业于安徽理工大学,精细化工专业,现从事医药中间体的开发与管理工作。
β-萘乙醚,又称橙花醚,是一种合成香料添加剂,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味[1]。
它还可以减少香料的挥发速度,因此,它可以作为定香剂用。
它伴有甜味和草莓、菠萝样的香味,常作为皂用香精、廉价的化妆香精、草莓香精等调和料,也是乙氧青霉素的原料[2]。
β-萘乙醚通常的合成方法有硫酸乙醇法[2]和Willians on 法。
这两种方法都存在操作繁琐,温度高等不足。
蔡自由[3]采用四丁基氯化铵作相转移催化剂(PT C )以高收率制得β-萘乙醚。
萘乙醚的合成
微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求：电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年，当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍，并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性，而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成，同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂，反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1．了解微波在有机合成中的应用，初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤，曹卫国，陈杰，童玮琦，陈雅丽，丁维钰。上海大学学报 （自然科学版）。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌，吴华悦，谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏，张芝平，张雅凤，张一宾。上海化工。2005,30(2)：1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3)：311-313.
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
第五组-β-奈乙醚的生产1
溴
乙
烷
本品具有麻醉作用。 急性中毒：表现有头痛、 对眼和呼吸道刺激较 眩晕、面部潮红、瞳孔散 轻，对肝、肾、心肌 大、脉搏加速、四肢震颤、 有损害。本品可由呼 呼吸困难、紫绀、虚脱， 吸道和皮肤进入人体。 甚至呼吸麻痹。慢性中毒： 表现有头痛、头晕、四肢 乏力和麻木、身体沉重感。 随病情发展，可有四肢无 力加剧、肌力减退、行走 困难、腱反射亢进。可发 生语言障碍，眼球、手指 震颤，流涎。
产 品
燃烧爆炸危 毒性及危害 险性
燃烧性:不燃危 险特性:与水和 水蒸气大量放 热，形成腐蚀 性溶液。遇潮 时腐蚀铝、锌 和锡，并放出 易燃易爆的氢 气。稳定性：稳
定。避免接触的 条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、 可燃物、二氧化 碳、过氧化物、 水。 侵入途径： 吸入、食 入。毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；接触眼 睛和皮肤可引起灼伤； 误服可导致消化道灼 伤，黏膜糜烂、出血 和休克。
危险特性： 与酸发 生中和反应并放热。 遇潮时对铝、锌和 锡有腐蚀性，并放 出易燃易爆的氢气。 本品不会燃烧, 遇水 和水蒸气大量放热, 形成腐蚀性溶液。 具有强腐蚀性。 有害燃烧产物： 可 能产生有害的毒性 烟雾。 灭火方法： 用水、 砂土扑救，但须防 止物品遇水产生飞 溅，造成灼伤。
四、产品的用途以及原料、产品的理化常数指标
每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
0.575
≥99%
香料β-萘乙醚合成新工艺研究
由表 ! 可见， 随催化剂用量的增加， 产品收率逐 步提高， 到 # ( "= 时 达 最 高 收 率， 而 催 化 剂 达 .= 时，
万方数据
#(
李善吉： 香料 !% 萘乙醚合成新工艺研究
&’’# 年第 - 期
由于催化剂过多， 产率反而大大下降。
2# " 1 0 。
!"!
乙醇用量对反应的影响
根据上 述 实 验， 采 用 ! " #$ ! % 萘 酚， & " ’$ 催 化
7
765
结果与讨论
催化剂用量对反应的影响
采用 . ( &= （ " ( "#)?;+ ） / ( "?3 无 水 乙 ! $ 萘 酚，
5
565
实验部分
仪器与试剂
电热熔点测定仪； )!"X 型 傅 利 叶 变 换 红 外 光 谱
醇， 使用不 同 量 的 *+（ !/0# - 为 催 化 剂。 回 # ,-% ） .・ 流反应 / ( "5 ， 结果见表 ! 。
白色 闪 光 的 片 状 结 晶， + ; < ; !# " ’ = !# " 1 > 。 元 素 分 析 （ ?.& 8.& 7 ） （计 算 值 分 别 为 ?： (! " #1 0 ，8： / " ’’ 0 。红外光谱 （ @A， 主要 吸收 峰 (! " /& 0 和 # " 2( 0 ） BCD） 为 （ E+ % . ） ： 苄 基 ! ? % 8 !’1/ ； 烃 基 ! ? % 8 &2(’ ， &2!& ， 芳 基 ! ? 9 ? .#!’ ， 芳 基 ! ? % 7 .&1( ， &(2( ， &((& ； .#’. ； 酯基 F? % 7 .’-# ， 出现烃基吸收峰与结构相符。 .&./ ；
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
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No
1 2
物质名称 β-萘酚 氢氧化钠
主要性质
M=144,不溶于水，易溶于乙醇、 乙醚、氯仿、甘油及碱溶液 M=40；溶于水 M=109; ρ:1.4612g/cm3 ； bp:38.4℃; 无色油状液体,易挥发, 能与乙醇、乙醚、氯仿和多数 有机溶剂混溶。
ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃； M=172; mp:37-38℃;不溶于水;溶
回流
冷却
测体 积
化学品合成与试验
回流反应
（1）醚化
在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入5gβ-萘酚、30mL无水乙醇和 1.6g研细的氢氧化钠，在振摇下加入3.2mL溴乙烷。安装普通回流
装置，用水浴加热回流1.5h。
化学品合成与试验
反应后处理
（2）抽滤分离ห้องสมุดไป่ตู้
稍冷后，拆除装置。在搅拌下，将反应混合液倒入盛有200mL 冷水的烧杯中，在冰-水浴中冷却后减压过滤。用20mL冷水分两次
化学品合成与试验
β-萘乙醚的合成——合成试验
L/O/G/O
β-萘乙醚的合成
合成试验
1 2 3 4 5 分析实验过程中的注意事项 选择合适仪器，搭建实验装置 投料、回流反应
反应后处理
总结实验中出现的问题
化学品合成与试验
分析实验过程中的注意事项
1. 反应方程式 主反应
副反应
化学品合成与试验
分析实验过程中的注意事项
M=144,不溶于水，易溶于乙醇、 乙醚、氯仿、甘油及碱溶液
投料量
5g 1.6 g 0.029 mol 0.04 mol
M=40 ρ：1.4612g/cm3；Bp:38.4℃, 无色油状液体,易挥发,能与 乙醇、乙醚、氯仿和多数有 机溶剂混溶。
3
溴乙烷
3.2 mL
0.043 mol
4 5
无水乙醇 ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃； β-萘乙醚 M=172; mp:37-38℃;不溶于 水;溶于醇和有机溶剂;
思考题
(1)威廉逊合成反应为什么要使用于燥的玻璃仪器?否则会增加何种
副产物的生成? （2）可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚？为什么？
化学品合成与试验
化学品合成与试验
L/O/G/O
30 mL 5.0 g 0.029 mol
化学品合成与试验
分析实验过程中的注意事项
3. 实验操作（方框图）
β-萘乙醚、溴乙烷、 乙醇、乙醚、乙烯 冷水 析出 回流 析出 过滤 沉淀（ ）
振摇下混合
萘酚 乙醇 氢氧化钠 溴乙烷 混合
80-85℃，保持微沸
干燥
萘酚钠、氢氧化钠、 滤液（ ） 乙醇 β-萘乙醚 烘干 沉淀（ ） 称量 过滤 滤液（ ） 溴乙烷、乙醇、乙 醚、乙烯
洗涤沉淀。
化学品合成与试验
反应后处理
（3）重结晶
将沉淀移入100mL圆底瓶中，加入20mL 95％乙醇溶液，装上
回流冷凝管，在水浴中加热，保持微沸 5min 。撤去水浴，待冷却 后，拆除装置。将圆底瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。滤饼
移至表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率。
化学品合成与试验
总结实验中出现的问题
(1) 溴乙烷和β- 蔡酚都是有毒物品，应慧免吸入其蒸气或直接与皮
肤接触！ (2) 加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。否则溴
乙烷可能逸出。
（3）重结晶加热回流时，乙醇易挥发，所以应装上回流冷凝管。 （4）析出结晶时，要充分冷却，使结晶完全析出，减少产品损失。
化学品合成与试验
投料量或理论值 3g 1.1 g 0.021 mol 0.0275 mol
3
溴乙烷
2mL
0.0268 mol
4 5
无水乙醇
20mL
3.6 g
溶剂 0.021 mol
β-萘乙醚 于醇和有机溶剂;
化学品合成与试验
分析实验过程中的注意事项
2. 原料及投料量
No
1 2
原料名称
β-萘酚 氢氧化钠
原料主要性质