第五组-B-萘乙醚的制备
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测(一)一、实验目的:熟悉威廉逊法制备混合醚的原理,掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法,掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理:β―萘乙醚又称橙花醚,是一种合成香料,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味,并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体,若将其加入到一些易挥发的香料中,便会减慢这些香料的挥发速度(具有这种性质的化合物成为定香剂),因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料(如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等)的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚,如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚,反应中有副产物乙醚和乙烯,它们易燃易爆,安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法,本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚,反应式如下:三、实验试剂及装置:四、实验步骤:1、威廉逊合成:在干燥的100ml圆底烧瓶中,加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠,充分振摇(氢氧化钠全部溶解效果更好),在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管,用水浴加热,回流1.5小时。
(回流过程中会产生固体)3、抽滤分离:反应物稍冷,拆除装置,在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中(先进行蒸馏,蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好),冰水浴冷却后减压抽滤,用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥:滤饼转移到表面皿上,在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重,得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒,应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高,保持微沸即可,否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测(二)一、实验目的:熟悉威廉逊法制备混合醚的原理,掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法,掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理:实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法,本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚,反应式如下:制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
萘乙醚的制备方案

萘乙醚的制备方案概述萘乙醚(Naphthalene ethyl ether)是一种有机化合物,常用于有机合成中的溶剂和反应中的试剂。
本文档将介绍一种制备萘乙醚的方案。
材料和试剂1.萘(纯度≥99%)2.乙醇(纯度≥99%)3.硫酸(浓度98%)4.盐酸(浓度37%)5.蒸馏水实验操作步骤1.将150毫升乙醇加入250毫升圆底烧瓶中。
2.将25克萘加入烧瓶中。
3.搅拌烧瓶中的混合物,使乙醇和萘充分混合。
4.在此过程中,将烧瓶连接到反应器上,以进行进一步的处理。
5.加热反应器至80摄氏度,并保持在此温度下1小时。
6.将硫酸逐渐添加到反应器中,保持温度在80摄氏度,并继续反应1小时。
7.将反应混合物冷却至室温。
8.将冷却后的反应混合物转移到分液漏斗中。
9.添加等体积的盐酸。
10.轻轻摇动分液漏斗,使两层液体充分混合。
11.使分液漏斗静置一段时间,使两层液体分离。
12.打开分液漏斗的下塞,放出底层的水溶液。
13.将上层的有机相收集到干燥的锥形瓶中。
14.在锥形瓶中加入少量无水氯化钠,并轻轻摇晃。
15.等待有机相与无水氯化钠充分接触,以去除任何残留的水分。
16.使用滤纸或别针过滤器将有机相过滤到干燥的烧杯中。
17.使用旋风蒸发仪轻轻蒸发有机相中的溶剂,直至萘乙醚以固体形式出现。
18.使用橡皮球密封烧杯,确保其中的萘乙醚不受空气中的湿气影响。
结果和讨论通过上述制备方案,我们可以成功制备出萘乙醚。
其中,乙醇作为溶剂,使得萘和硫酸得以充分溶解和反应。
乙醇同时还有保护羟基的作用,防止其被硫酸氧化。
硫酸作为催化剂,在温度为80摄氏度的条件下引发萘乙醚的生成反应。
盐酸的加入用于将反应混合物中的水和萘乙醚进行分离。
最后,通过旋风蒸发仪将溶剂蒸发,得到纯净的萘乙醚。
安全注意事项1.在操作过程中,注意佩戴化学实验室必要的个人防护装备,如实验手套、安全眼镜和实验室外套。
2.硫酸和盐酸为强酸,注意避免与皮肤和眼睛直接接触,如接触到酸液,立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)

β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称:β-萘乙醚;2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式:C12H12O3、分子量:172.234、CASRN:93-18-55、外观:白色片状结晶6、Mp/Bp:37~38℃/281~282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇,1.89g研碎的固体氢氧化钠,在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol),安装回流冷凝管与水浴上加热回流1~1.5小时。
2、抽滤分离:稍冷,拆除装置,摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中,冰水浴冷却后,析出固体,减压抽滤。
3、重结晶:将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中,加入20ml 的95%乙醇溶液,装上回流冷凝管,在水浴中加热保持微沸5min,撤去水浴,待冷却后,拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后,抽滤。
4、干燥:自然晾干,称重。
12、注意事项:1.β-萘酚—萘酚有毒,对皮肤、粘膜用强烈刺激作用,量取时要当心。
若触及皮肤,应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性,若不慎溅到皮肤上,马上用清水2.也可用氢氧化钾,但所得粗产物熔点常常很低,且难以后处理;3.水浴温度不宜过高,否则溴乙烷易逸出。
反应5~6小时后几乎无游离酚存在。
篇二:β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称:β-萘乙醚;2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式:C12H12O3、分子量:172.234、CASRN:93-18-55、外观:白色片状结晶6、Mp/Bp:37~38℃/281~282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇,1.89g研碎的固体氢氧化钠,在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol),安装回流冷凝管与水浴上加热回流1~1.5小时。
任务4.2 β-萘乙醚的制备 任务4.3 定工业化方案

①合成
初熔点的选择 样品处理
制备
测熔程 选择方法 烘干 烘干温度
次数 水洗 用水量 溶剂的选择 真空泵的使用 滤纸的处理
③检测
②精制
重结晶 抽滤
制备的过程与结果
讨 论
可否使用乙醇和β-溴萘反应制备β-萘乙醚?为 什么?
定工业Βιβλιοθήκη 生产方案1. 工艺流程简图 2. 工艺流程简述 3. 工业化生产操作步骤 4. 工业化生产操作安全注意事项
领下一项目任务
采购合同
强化回流、蒸馏的操 作、分液漏斗的使用; 强化抽滤、重结晶的 操作
3
确定生产β-萘乙醚的 关键工艺参数 和生产操作注意事项, 画工艺流程简图
思维导图——β-萘乙醚的制备
计量准确 投料方式 平稳美观密封性好 搭装置 仪器是否需烘干 投料 控制合理反应条件 时间 判断反应基本结束的方法 防护措施 投料比例 温度
LOGO
项目四 香料——β-萘乙醚的生产
任务4.2 β-萘乙醚的制备 任务4.3 定β-萘乙醚的工业化生产方案
能力目标
1
能查阅相关文献
2
能利用反应规律和 有关规范来指导实 际操作
3
能制订出β-萘乙醚 的工业化生产方案
知识目标
1
掌握查找一般专业资 料的方法
2
实验六萘乙醚

四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠, 35ml无水甲醇,振摇下溶解;
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚,振摇下溶解,再 加入3ml碘乙烷; • 3.装上回流冷凝管,在热水浴上加热 回流1.5-2h,其间间歇振摇反应瓶; • 4.改为蒸馏装置,蒸出20ml甲醇,保 存备用;
• 5.反应混合物倒入100ml水中,用玻璃 棒搅拌,使沉淀完全析出; • 6.过滤收集沉淀,用水洗2次,抽干, 得粗产物; • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下:
• 将粗装置,加热回流,用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水,至刚好浑 浊,再补加1-2ml甲醇,趁热过滤,滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体,干燥,称重,计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性,沸点较低,防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料,为什么? • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液,为什么不用氢氧化钠的水溶 液?
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂: • β-萘酚,3.5g;碘乙烷,3ml;氢氧化钠, 2.8g;无水甲醇,35ml • 仪器: • 100ml圆底烧瓶,球形冷凝管,布氏漏斗, 抽滤瓶
β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院

教师活动:提问 1 β-萘乙醚如何制备? ------学生课前查阅资料
学生活动:各组代表回答,教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点(教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章)
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动:展示β萘乙醚产品,引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点:
外观:β萘乙醚又称 β萘基乙基醚,2乙氧基萘,橙花素。白色片状晶体。 物性:密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名: 英文名: 俗名: 系统法命名:
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
化学实验技术5

工程师园地文章编号:1002-1124(2004)01-0063-02 β-萘乙醚的合成研究魏东升(南通柏盛化工有限公司开发中心,江苏启东226236) 摘 要:以碳酸钾为催化剂,用β-萘酚和溴乙烷反应,生成了β-萘乙醚,提供了一条较为简便的方法。
关键词:合成;2-萘酚;β-萘乙醚中图分类号:T Q24311+3 文献标识码:AStudy on synthesis of β-naphthol ethyletherWEI D ong -sheng(Reasearch center of NantongBaisheng Chem icals C o 1,Ltd 1,Qidong 226236,China ) Abstract :β-Naphthol ethylether is synthesis from β-naphthol and brom oethane by thecatlystation of potassiumcarbonate ,which gives a convenient synthetic method 1K ey w ords :synthesis ;β-naphthol ;β-naphthol ethylether收稿日期:2003-10-22作者简介:魏东升(1972-),男,工程师,1997年毕业于安徽理工大学,精细化工专业,现从事医药中间体的开发与管理工作。
β-萘乙醚,又称橙花醚,是一种合成香料添加剂,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味[1]。
它还可以减少香料的挥发速度,因此,它可以作为定香剂用。
它伴有甜味和草莓、菠萝样的香味,常作为皂用香精、廉价的化妆香精、草莓香精等调和料,也是乙氧青霉素的原料[2]。
β-萘乙醚通常的合成方法有硫酸乙醇法[2]和Willians on 法。
这两种方法都存在操作繁琐,温度高等不足。
蔡自由[3]采用四丁基氯化铵作相转移催化剂(PT C )以高收率制得β-萘乙醚。
萘乙醚的合成

微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求:电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年,当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍,并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性,而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成,同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂,反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1.了解微波在有机合成中的应用,初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤,曹卫国,陈杰,童玮琦,陈雅丽,丁维钰。上海大学学报 (自然科学版)。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌,吴华悦,谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏,张芝平,张雅凤,张一宾。上海化工。2005,30(2):1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3):311-313.
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威廉逊法 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小,生产成本低 合成β -萘 等优点,但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺 乙醚(又 点,这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。 名乙基化 法)
三.生产成本比较
• 威廉逊法
原料名 规格 称
当前市 每克成 场价格 品使用 (元/克) 原料量 (g)
无水乙醇 成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 一、燃烧爆炸危险性 燃烧性:不燃。 危险特性:与水和水蒸气大量放热,形成腐蚀性溶液。遇 潮时腐蚀铝、锌和锡,并放出易燃易爆的氢气。 稳定性:稳定。避免接触的条件:潮湿空气。 禁忌物: 强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。 二、毒性及健康危害 侵入途径: 吸入、食入。 毒性:腐蚀性。 健康危害:本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸 道,腐蚀鼻中隔;接触眼睛和皮肤可引起灼伤;误服可导 致消化道灼伤,黏膜糜烂、出血和休克。
β-萘酚 浓硫酸
≥99% 98%
0.023 0.00048
25 10
0.575 0.0048
无水乙醇
99.97%
0.004
30
0.12
每克成品的生产成本(元):0.6998
四.合成路线的选择
• 选择的是威廉逊法 • 原因:虽然2-萘酚与无水乙醇作用法成本低,但 杂质多,产率低,对设备要求高。威廉逊法操作 简单,制备过程对设备腐蚀小,生产成本低等优 点。从实验室的可行性方面是最具有优势的。
• 急救措施: • 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻 底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲 洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进 行人工呼吸。就医 食入:饮足量温水,催吐。就医。
• • • • • • • • • • •
• 三、急救 • 皮肤接触:脱去污染的衣着、用流动清水冲洗。 • 眼睛接触: 立即提起眼睑,用流动清水冲洗15分 钟,就医。 • 吸入:脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸畅通。 必要时人工呼吸、就医。 • 食入: 误服者给饮足量温水,或催吐、就医 • 四、防护措施 • 工程控制:生产过程密封,加强通风。 • 呼吸系统防护: 空气浓度超标时,应该佩戴防毒 面具。 • 眼睛防护: 一般不需要特殊防护,高浓度接触时 可戴安全防护眼镜。 • 防护服: 穿工作服。
• 1.分子式:C12H12O • 2.分子量:172.23 • 3.外观:白色片状结晶
二.β-萘乙醚的生产方法
生产方法 2-萘酚与 无水乙醇 作用法 (缩合法) 相转移催 化法 特点 该方法的缺点是:反应温度高,反应时间长,产率低,生产 效率低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀 严重,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此外 还对环境产生污染。 用相转移催化剂(正四丁基溴化铵),在碱性条件下,以 β -萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得,产率为81%。
• β -萘酚 • 危险性概述 • 健康危害:对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。可引起 出血性肾炎。误服后,能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、 贫血、虚脱。有报道,还可引起溶血性贫血。 • 燃爆危险:本品可燃,有毒,具强刺激性。 • 急救措施 • 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲 洗皮肤。就医。 • 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻 底冲洗至少15分钟。就医。 • 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如 呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就 医。 • 食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。 • 危险特性:遇明火、高热可燃。
β-萘酚 氢氧化钠 四丁基氯化 钠 溴乙烷
≥99% >99% ≥99.0% 99.0%
0.023 0.006 3 0.018
14.4 6.0 1.95 13.1
0.3312 0.036 5.85 0.236
每克成品的生产成本(元):6.4532
缩合法
原料名称 规格 当前市场价格 (元/克) 每克成品使用 原料量(g) 每克成品使用 原料单价(元/ 克)
B-萘乙醚的制备 第五组:
王旭东 徐正东 孙信洋 徐盼 陶源 吴旭鹏
一.产品介绍
• β -萘乙醚又称橙花素,是一种重要的合成香料,具 有柔和的花香和持久的橙花香韵,比β -萘甲醚温 和、幽雅,在空气中性能稳定,能和其他香料化合 物调合,效果良好。因此广泛应用于肥皂和化妆品 中,还可用作玫瑰香精、柠檬香精等的定香剂。目 前工业上是由β -萘酚与乙醇在硫酸或氯化氢作用 下回流而成或由β -萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸 钾在氢氧化钠存在下来合成。
每克 成品 使用 原料 单价 (元 /克)
β-萘 酚
≥99%
0.023
3.6
0பைடு நூலகம்08 3
碳酸 钾
无水 乙醇 溴乙 烷
99.9% 0.0075 6.0
99.97 % 0.004 5 1.6
0.04 5
0.02 0.02 88
99.0% 0.018
每克成品的生产成本(元): 0.1768
相转移催化法
原料名称 规格 当前市场价格 (元/克) 每克成品使用 原料量(g) 每克成品使用 原料单价(元/ 克)
五.实验室草案
• 仪器:圆底烧瓶,烧杯,球形冷凝管,加热装置, 布氏漏斗,抽滤瓶。 • 试剂:4g(0.071mol)氢氧化钾,无水乙醇,5g (0.035mol)β -萘酚,3ml(0.037mol)溴乙烷。
六.实验步骤:
1.在100ml四口烧瓶中,加入4g(0.071mol)氢氧化 钾与50ml无水乙醇的混合液,然后加入5g (0.035mol) β -萘酚,待溶解后慢慢加入3ml (0.037mol)溴乙烷。(回流反应装置) 2.在热源上加热回流1.5到2h。 3.反应完毕,将反应液倒入盛有150ml碎冰的烧杯 中,冰充分搅拌。抽滤收集固体,用约20ml冷水 分两次洗涤固体,抽滤得到粗产物。
• 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟 雾。 • 灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外, 在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、 砂土。 • 监测方法:高级液相色谱法 • 工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。现场备有冲 洗眼及皮肤的设备。 • 呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,必须佩戴防尘面具 (全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸 器。 • 身体防护:穿连衣式胶布防毒衣。 • 手防护:戴橡胶手套。 • 其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工 作服。 • 避免接触的条件:光照。
七.粗产物的提纯:
将沉淀移入100mL锥形瓶中,加入20mL 95%乙醇 溶液,装上回流冷凝管,在水浴中加热,保持微 沸5min。撤去水浴,待冷却后,拆除装置。将锥 形瓶置于冰-水浴中充分冷却后,抽滤。滤饼移至 表面皿上,自然晾干后,称量质量并计算产率
八.原料和产物的安全性,对人体造成的危害,原料 及产物的毒性相关数据,急救方式及防护措施及处 理 溴乙烷 • 危险性概述: • 健康危害:本品具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺 激较轻,对肝、肾、心肌有损害。本品可由呼吸 道和皮肤进入人体。急性中毒:表现有头痛、眩 晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、 呼吸困难、紫绀、虚脱,甚至呼吸麻痹。慢性中 毒:表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体 沉重感。随病情发展,可有四肢无力加剧、肌力 减退、行走困难、腱反射亢进。可发生语言障碍, 眼球、手指震颤,流涎。 • 燃爆危险:本品极度易燃,有毒,具刺激性。 • 。