实验六萘乙醚
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
萘乙醚的制备方案
萘乙醚的制备方案概述萘乙醚（Naphthalene ethyl ether）是一种有机化合物，常用于有机合成中的溶剂和反应中的试剂。
本文档将介绍一种制备萘乙醚的方案。
材料和试剂1.萘（纯度≥99%）2.乙醇（纯度≥99%）3.硫酸（浓度98%）4.盐酸（浓度37%）5.蒸馏水实验操作步骤1.将150毫升乙醇加入250毫升圆底烧瓶中。
2.将25克萘加入烧瓶中。
3.搅拌烧瓶中的混合物，使乙醇和萘充分混合。
4.在此过程中，将烧瓶连接到反应器上，以进行进一步的处理。
5.加热反应器至80摄氏度，并保持在此温度下1小时。
6.将硫酸逐渐添加到反应器中，保持温度在80摄氏度，并继续反应1小时。
7.将反应混合物冷却至室温。
8.将冷却后的反应混合物转移到分液漏斗中。
9.添加等体积的盐酸。
10.轻轻摇动分液漏斗，使两层液体充分混合。
11.使分液漏斗静置一段时间，使两层液体分离。
12.打开分液漏斗的下塞，放出底层的水溶液。
13.将上层的有机相收集到干燥的锥形瓶中。
14.在锥形瓶中加入少量无水氯化钠，并轻轻摇晃。
15.等待有机相与无水氯化钠充分接触，以去除任何残留的水分。
16.使用滤纸或别针过滤器将有机相过滤到干燥的烧杯中。
17.使用旋风蒸发仪轻轻蒸发有机相中的溶剂，直至萘乙醚以固体形式出现。
18.使用橡皮球密封烧杯，确保其中的萘乙醚不受空气中的湿气影响。
结果和讨论通过上述制备方案，我们可以成功制备出萘乙醚。
其中，乙醇作为溶剂，使得萘和硫酸得以充分溶解和反应。
乙醇同时还有保护羟基的作用，防止其被硫酸氧化。
硫酸作为催化剂，在温度为80摄氏度的条件下引发萘乙醚的生成反应。
盐酸的加入用于将反应混合物中的水和萘乙醚进行分离。
最后，通过旋风蒸发仪将溶剂蒸发，得到纯净的萘乙醚。
安全注意事项1.在操作过程中，注意佩戴化学实验室必要的个人防护装备，如实验手套、安全眼镜和实验室外套。
2.硫酸和盐酸为强酸，注意避免与皮肤和眼睛直接接触，如接触到酸液，立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。
聚乙二醇相转移催化合成_萘乙醚
无水乙醇用量 mL 0 10 15 20 25 萘乙醚产率 / % 1. 3 51. 1 72. 3 95. 4 90. 6
( KBr 压 片 ) , 2940, 2860, 1620, 1590, 1260,
- 1
2. 4
不同的相转移催化剂的对产率的影响 在 20 mL ( 0. 34 mol) 无水乙醇、 0. 90 g( 0. 0225
polyethylene glycol. The effect of different factors such as the amount of catalyst, the molar rat io of naphthol to bromic ether, react ion t ime and etc. on yield of naphthol ethyl ether was carefully studied. When the molar ratio of naphthol to bromic ether was 1 1 and the reaction time was 1. 7 h, the yield of Key words: naphthol; bromic ether; naphthol ethyl ether was 95. 4% . naphthol ethyl ether; polyethylene glycol
氢氧化钠用量对反应产率的影响 在 20 mL( 0. 34 mol) 无水乙醇、 2. 90 g( 0. 02 mol)
在 20 mL ( 0. 34 mol) 无水乙醇、 0. 90 g ( 0. 0225 mol) 氢 氧化 钠、 2. 90 g ( 0. 02 mol) 萘酚、 1. 5 mL ( 0. 02 mol) 溴乙 烷用量不变的情况下 , 改变聚乙二 醇 400 的用量, 当聚乙二醇 400 的用量为 l mL 时, 反应产率最高 , 再增加其用量, 反应产率反而降低。 结果如表 5 所示。聚乙二醇是螺旋型结构, 可折叠成 不同大小的空, 进行相转移催化反应 , 从而加快反应 的速度。聚乙二醇 400 对此反应有较高的选择性。 2. 6 反应时间对产率的影响 选择最佳的反应条件, 利用TLC 进行跟踪反应,
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
任务4.1 定β-萘乙醚的小试方案
（一） 烷基化试剂的种类和活性
酯类：硫酸二甲酯、硫 卤代烷类：氯甲烷、苄 环氧类：环氧乙烷、环 按活性依次排序 烯烃衍生物类：丙烯腈 醇和醚类：甲醇、乙醇 醛和酮类：乙醛、丙酮 酸二乙酯等 氯、氯乙醇等 氧氯丙烷等 、丙烯酸甲酯等 、异丙醇、乙醚等 等
C H3
CH2
NaO H
C 9H 19
C H3
O CH2CH2O H
C H3
CH
+
H3 C
C H
C H2
H2S O4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C H3
H H3 C N H2
+
H3 C NH C2 H5
+
H-O H
C2 H5 O H
（二）烷基化反应的类型
大多为取代反应
N — 烷基化反应 芳环上的 C — 烷基化反应（付氏烷基 O — 烷基化反应
伯碳正 离 子
2. 完成下列反应方程式：
C H3
Al Cl 3 (1 )
+
H3 C
Cl
H3 C
C H3
+
H - Cl
H2S O4 (2 )
CH
C H3
+
C H3
H3 C
C H2
C H2
OH
C H3
+
H-O H
C H3
H3P O4 (3 )
+
C H3
H3 C
CH
C H2
H3 C
CH
C H3
C H3
（一） 烷基化试剂的种类和活性
+
） C H 2 C H 2 O H +（ C H 3 2 S O 4
萘乙醚的合成
微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求：电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年，当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍，并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性，而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成，同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂，反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1．了解微波在有机合成中的应用，初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤，曹卫国，陈杰，童玮琦，陈雅丽，丁维钰。上海大学学报 （自然科学版）。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌，吴华悦，谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏，张芝平，张雅凤，张一宾。上海化工。2005,30(2)：1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3)：311-313.
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
实验28
四、实验步骤
1. 投料：在50 mL圆底烧瓶中加入3.6gβ－萘 酚，20mL无水乙醇，1.1g研碎的固体NaOH， 搅拌使其溶解，然后加入2mL溴乙烷，摇匀。 注意事项：也可用KOH制备β－萘乙醚，但 所得粗产物熔点常常很低，且后处理困难。
2. 反应：在电热套中加热回流1.5－2小时， 在回流过程中，要间歇振摇反应瓶，因为 回流时会有固体析出，振摇烧瓶可以防止 结块。然后将回流装置改为蒸馏装置，蒸 出大部分乙醇（回收）。 注意事项：电热套温度不宜过高，否则溴 乙烷易逸出。
大学有机化学实验
β－萘乙醚的制备及其结构鉴定 －
本节内容
1. 实 验 目 的 3. 实 验 试 剂 5. 产 品 鉴 别 2. 实 验 原 理 4. 实 验 步 骤 6. 思 考 题
一、实验目的
学习Williamson法合成醚的原理和方法。 掌握重结晶提纯法的操作技术。
二、实验原理
产品简介： β－萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料， 用于某些日化用品；也可用作其他香料 （如玫瑰香料、柠檬香料）的定香剂。由 于这些香料的香气容易挥发，帮久置后产 品的香气会逐渐消失。加入定香剂则能减 慢香气消失的速度，从面使用权产品在较 长时间内难保持其香气。
β－萘乙醚是一个烷基芳基醚，它可由Williamson 醚合成法通过β－萘酚钾盐或钠盐与溴乙烷或碘乙 烷作用制备；也可由β－萘酚与乙醇脱水制备。本 实验采用前一方法：
OH + NaOH ONa + H2O
ONa + C2H5Br
OC2H5
+ NaBr
三、实验试剂
β－萘酚：3.6g（0.025mol）； 溴乙烷：2mL（2.9g,0.027mol）； 无水乙醇：20mL； NaOH（固体）：1.1g； 活性碳； 95%乙醇
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四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠， 35ml无水甲醇，振摇下溶解；
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚，振摇下溶解，再 加入3ml碘乙烷； • 3.装上回流冷凝管，在热水浴上加热 回流1.5-2h，其间间歇振摇反应瓶； • 4.改为蒸馏装置，蒸出20ml甲醇，保 存备用；
• 5.反应混合物倒入100ml水中，用玻璃 棒搅拌，使沉淀完全析出； • 6.过滤收集沉淀，用水洗2次，抽干， 得粗产物； • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下：
• 将粗装置，加热回流，用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水，至刚好浑 浊，再补加1-2ml甲醇，趁热过滤，滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体，干燥，称重，计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性，沸点较低，防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料，为什么？ • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液，为什么不用氢氧化钠的水溶 液？
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂： • β-萘酚，3.5g；碘乙烷，3ml；氢氧化钠， 2.8g；无水甲醇，35ml • 仪器： • 100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗， 抽滤瓶